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第1部分 有机化学实验的一般知识 1

1．1 实验室规则 1

1．2 实验室安全知识 1

1．2．1 保护眼睛和其它个人安全防护 2

1．2．2 防火 2

1．2．3 防爆炸 2

1．2．4 预防中毒 3

1．2．5 割伤救护 5

1．2．6 实验室应备的急救箱 5

1．3 有机化学实验的预习、记录和实验报告 5

1．3．1 实验前务必做好预习 5

1．3．3 实验报告的整理 6

1．3．2 在实验过程中要认真记录 6

1．4 有机化学实验常用的工具书和文献简介 8

1．4．1 常用的有机化学实验工具书和参考书简介 8

1．4．2 化学期刊杂志 11

1．4．3 化学文摘 12

第2部分 有机化学实验常用的玻璃仪器和设备 16

2．1 玻璃仪器简介和仪器的保护 16

2．2 玻璃仪器的清洗和干燥 20

2．3 金属用具 21

2．4 电器设备 21

2．5 称量设备 23

第3部分 有机化学实验操作的基本原理和技术 24

3．1 简单玻璃工操作和塞子的配置 24

3．1．1 简单玻璃工操作 24

3．1．2 塞子的配置与打孔 26

3．2 有机化学实验常用的仪器装置和基本操作技术 27

3．2．1 反应仪器的选择 27

3．2．2 仪器的安装 30

3．2．3 加热 31

3．2．4 冷却 32

3．2．5 搅拌 32

3．2．6 有毒气体的吸收 35

3．2．7 气体的净化与干燥 35

3．2．8 在反应混合物中加入反应试剂 36

3．2．9 无水操作 37

3．3 物理常数的测定 37

3．3．1 熔点的测定 37

3．3．2 沸点的测定 41

3．3．3 液体折光率的测定 42

3．3．4 旋光度的测定 44

3．4 液体的提纯 46

3．4．1 常压蒸馏 46

3．4．2 减压蒸馏 49

3．4．3 简单分馏 54

3．4．4 水蒸气蒸馏 58

3．5 固体的提纯 62

3．5．1 重结晶及过滤 62

3．5．2 升华 67

3．6 萃取 68

3．7 干燥及干燥剂 71

3．8 色谱分离、分析技术 76

3．8．1 薄层色谱 77

3．8．2 纸色谱 81

3．8．3 柱色谱 81

3．8．4 气相色谱 83

3．9 光谱法测定有机化合物结构 90

3．9．1 打外光谱 90

3．9．2 核磁共振 96

3．9．3 紫外吸收光谱 99

第4部分 实验 103

4．1 分离提纯和物理常数测定实验 103

实验[1]简单玻璃工技术 103

[3A]重结晶乙酰苯胺 104

实验[3]重结晶和过滤 104

[2B]微量法测定沸点 104

[2A]蒸馏和常量法测定沸点 104

实验[2]蒸馏工业乙醇及沸点删定 104

[3B]重结晶萘 105

实验[4]熔点测定和温度计校正 106

[4A]温度计校正 106

[4B]乙酰苯胺熔点的测定 106

[4C]未知物及混合物的熔点测定 106

实验[5]用水蒸气蒸馏从桔皮中分离橙皮油 107

实验[6]薄层色谱法分离菠菜叶色素 108

实验[7]气相色谱分析 110

[7A]自制环己酮的气相色谱分析 110

[7B]用气相色谱测定实验[15]制备的1-氯丁烷和1-演丁烷的相对含量 110

实验[8]柱色谱法分离β-胡萝卜素和番茄红素 111

实验[9]从淡奶粉中分离乳糖并测定乳糖的旋光度 114

4．2 化合物制备实验 116

4．2．1 烯烃的制备 116

实验[10]环己烯 117

4．2．2 卤化反应和亲核取代反应的动力学测定 118

实验[11]2-氯丁烷 121

实验[12]1-溴丁烷 122

实验[13]1,2-二溴乙烷 123

实验[14]溴苯 125

实验[15]亲核取代反应——亲核试剂竞争 127

4．2．3 醇的制备 129

实验[16]二苯甲醇 131

实验[17]2-甲基-2-己醇(2-methyl-2-hexanol)——格氏(Grignard)反应 132

4．2．4 醚的制备 134

实验[18]正丁醚(n-buthl-ether) 135

实验[19]β-萘乙醚——威廉姆逊(Williamson)合成 136

4．2．5 氧化反应与醛、酮、羧酸的制备 138

实验[20]正丁醛 139

实验[21]环己酮 141

实验[22]己二酸 142

4．2．6 酯化反应及酯的制备 143

实验[23]乙酸正丁酯 144

实验[24]乙酰水杨酸 145

4．2．7 偶氮苯的光异构化 146

实验[25]偶氮苯顺、反异佝体的薄层色谱分离 147

4．2．8 付氏(Fridel-Crafts)反应 148

实验[26]对二叔丁基苯 149

实验[27]苯乙酮 152

4．2．9 贝克曼(Beckmann)重排反应 153

[28A]二苯酮肟 154

[28B]苯甲酰苯胺 154

实验[28]苯甲酰苯胺制备 154

4．2．10 霍夫曼(Hofmann)重排反应 155

实验[29]邻氨基苯甲酸制备 156

[29A]邻苯二甲酰亚胺 156

[29B]邻氨基苯甲酸 156

4．2．11 普尔金(Perkin)反应 158

实验[30]肉桂酸 159

4．2．12 相转移催化反应 161

实验[31]氯化苄基三乙基铵 162

实验[32]7，7-二氯二环[4，1，0)庚烷 162

4．2．13 康尼查罗(Cannizzaro)——歧化反应 164

实验[33]1-苯基-2，2-二氯环丙烷 164

实验[34]呋喃甲醇和呋喃甲酸 165

4．2．14 斯克柔普(Z.H.Skmup)反应 167

实验[35]喹啉 168

4．2．15 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 169

实验[36]内型-二环[2，2，11庚-2-烯-5-二甲酸制备 169

[36A]二聚环戊二烯解聚 170

[36B]内型-二环[2，2，1)庚-2-烯-二酸酐 170

[36C]内型-二环[2，2，1)庚-2-烯-5，6-二甲酸 171

4．3 多步序合成 172

实验[37]三苯甲醇制备及其性质 172

[37A]Ethyl Benzoate 172

[37B]Triphenyl Carbinol 173

[37C]Reaction of Triphenylcarbinol 174

实验[38]1，2-二苯乙烷衍生物制备 175

[38A]维生素B1催化合成1，2-二苯羟乙酮(安息香) 178

[38B]二苯乙二酮 180

[38C]2，3-二苯喹?啉 183

[38D]抗痉挛药——5，5-二苯乙内酰脲 184

实验[39]蜜蜂警戒信息素——2-庚酮的合成 185

[39A]绝对无水乙醇的制备 185

[39B]正丁基乙酰乙酸乙酯 186

[39C]正丁基乙酰乙酸钠 187

[39D]2-庚酮 188

实验[40]染料和甲基橙合成 189

[40A]硝基苯 190

[40B]苯胺 191

[40C]对氨基苯磺酸 193

[40D]甲基橙 194

实验[41]合成四苯基环戊二烯 196

[41A]1，2-二苯乙酮 197

[41B]1，2，4，5-Tetraphenylpentane-1，5-dione(四苯基戊二酮) 197

[41C]2，3，4，5-Tetraphenylcyclopentadiene(四苯基环戊二烯) 198

实验[42]合成五苯基环戊二烯 199

[42A]二苄酮 199

[42B]四苯基环戊二烯酮 200

[42C]五苯基环戊二烯-1-醇 200

[42D]五苯基环戊二烯 201

实验[43]α-氨基乙苯的制备和拆分 201

[43A]N-溴代丁二酰亚胺 202

[43C]α-氨基乙苯 203

[43B]α-溴乙苯 203

[43D]α-氨基乙苯的拆分 204

4．4 官能团鉴定——官能团波谱特征与性质实验 205

4．4．1 烷、烯、炔 205

4．4．2 芳香烃 206

4．4．3 卤代烃 207

4．4．4 醇、酚 208

4．4．5 醛、酮 210

4．4．6 羧酸及其卫生物 212

4．4．7 胺 213

4．4．8 糖 214

4．5 天然化合物的反应、分离提纯与结构分析 215

实验[44]冰片与无水硫酸氢钾的加热反应与产品鉴定 215

[44A]冰片与无水硫酸氢钾加热反应 215

[44B]鉴定实验 216

实验[45]分离、氧化胆固醇及其氧化产物的鉴定 217

[45A]从鸡蛋黄中分离提纯和鉴定胆固醇 218

[45B]胆固醇的氧化反应和鉴定 220

4．6 空气敏感化合物的操作和三甲硅基环戊二烯的合成 222

实验[46]三甲硅基环戊二烯的合成 228

4．7 文献实验 228

[1]p-Aminobenzene sulphonamide 228

[2]9-Fluorenic acid 229

[3]Luminol 229

[4]Trans-trans-1，4-Bisstyrylbenzene 229

[5]Triptycene 229

[6]N，N-Diethyl-m-toluamide 229

附表1 常用有机溶剂的物理常数 230

第5部分 附录 230

5．1 常用的有机溶剂及提纯 230

常用有机溶剂的提纯 231

5．2 常用化学元素的相对原子质量 234

附表2 常用元素的相对原子质量 234

5．3 常用的酸碱浓度与密度 234

附表3一些市售试剂的浓度和密度 234

附表4盐酸 235

附表5硫酸 235

附表6硝酸 236

附表7醋酸 236

附表11氢氧化铵 237

附表10发烟硫酸 237

附表9氢碘酸 237

附表8氢溴酸 237

咐表12氢氧化钠 238

附表13氢氧化钾 238

附表14碳酸钠 238

5．4 水蒸气压力 239

附表15 水蒸气压力(O℃～100℃) 239

5．5 压力的Pa单位制与mmHg单位制对照 239

附表16 压力的Pa单位与mmHg单位的对照 239

5．6 化学物理手册(R.C.Weast，Handbook of Chemistry and Physics)的物理常数表缩写 240

附表17 有机化合物物理常数表缩写 240

5．7 西文化学名词中常用的数字词头 244

附表18 常用数字词头 244