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第1章 绪论 1

1．1有机合成的历史 1

1．2有机合成反应的发展 3

1．3有机合成发展的机遇和挑战 5

参考文献 6

第2章 官能团的互相转变——取代、加成和消去反应 8

2．1饱和碳原子上的亲核取代 8

2．1．1烃化试剂的形成 8

2．1．2常见的亲核试剂和亲核取代反应 11

2．1．3醚和酯的亲核裂解 14

2．1．4 Mitsunobu反应 16

2．2羧酸衍生物的互相转化 18

2．2．1转变成酰卤 19

2．2．2转变成酸酐 20

2．2．3形成活性酯 22

2．2．4形成N-酰基咪唑 24

2．3芳环上的官能团的互相转变 25

2．3．1芳基重氮盐为合成中间体 25

2．3．2芳环上的亲核取代反应 28

2．4碳碳重键上的加成反应 30

2．5通过有机硼中间体的官能团转变 33

2．5．1 Brown硼氢化反应 33

2．5．2有机硼转变为醇、醛酮、胺和卤代烃 34

2．5．3炔烃的硼氢化反应和官能团转变 37

2．6通过消去反应的官能团变换 38

2．6．1 1，2-消去反应 38

2．6．2 1，3-消去反应 46

习题 47

第3章 官能团的互相转变——氧化和还原反应 50

3．1氧化和还原的概念 50

3．2氧化反应 52

3．2．1催化氧化和催化脱氢 52

3．2．2高价金属氧化物和盐 53

3．2．3有机氧化剂 60

3．2．4其他氧化剂 68

3．3还原反应 72

3．3．1催化氢化反应 72

3．3．2金属氢化物还原剂 78

3．3．3活泼金属还原剂 85

3．3．4低价钛盐还原——McMurry反应 90

3．3．5非金属还原剂 93

习题 96

第4章 碳碳键的形成——烃化、酰化和缩合反应 99

4．1有机金属化合物的反应 99

4．1．1有机镁试剂 100

4．1．2有机锂试剂 104

4．1．3有机铜试剂 106

4．1．4有机锌试剂 109

4．2活性亚甲基化合物的反应 110

4．2．1活性亚甲基化合物的烃化反应 112

4．2．2活性亚甲基化合物的酰化反应 115

4．2．3活性亚甲基化合物的缩合反应 116

4．2．4活性亚甲基化合物的Michael加成及相关反应 118

4．2．5 Baylis-Hillman反应 122

4．3醛酮、羧酸衍生物的烃化、酰化和缩合反应 123

4．3．1烃化反应 124

4．3．2酰化反应 128

4．3．3 Michael加成反应 129

4．3．4缩合反应 130

4．4多组分缩合反应 142

4．5芳环的烃化和酰化反应 144

4．5．1 Friedel-Crafts烷基化反应 144

4．5．2 Friedel-Crafts酰基化反应 145

4．5．3芳环上的甲酰化反应 146

4．6烯烃和芳烃的芳基化反应 149

习题 151

第5章 碳碳键的形成——有机过渡金属配合物和元素有机化合物在碳碳键形成反应中的应用 155

5．1有机过渡金属配合物催化碳碳键的形成 155

5．1．1有机过渡金属配合物中的化学键 155

5．1．2有机过渡金属配合物催化反应中的基元反应 158

5．1．3有机钯配合物催化碳碳键形成的反应 161

5．2有机硅试剂在碳碳键形成反应中的应用 168

5．2．1硅的成键特点 168

5．2．2烯醇硅醚 169

5．2．3硅叶立德和Peterson反应 172

5．2．4乙烯基硅烷 174

5．2．5烯丙基硅烷 176

5．3有机磷试剂在碳碳键形成反应中的应用 178

5．3．1磷的成键特点 178

5．3．2磷叶立德 180

5．3．3 Wittig反应 181

5．3．4 Wittig-Horner反应 184

5．3．5 Horner-Wadsworth-Emmons反应 185

5．3．6 Tebbe试剂成烯反应 186

5．4有机硫试剂在碳碳键形成反应中的应用 187

5．4．1硫稳定的α-碳负离子的反应 188

5．4．2硫叶立德和氧化硫叶立德 191

5．4．3不饱和硫醚 194

5．5有机硼试剂在碳碳键形成反应中的应用 195

5．5．1有机硼试剂的制备方法 195

5．5．2有机硼的羰基化和有关反应 196

5．5．3三烃基硼与α-卤代羰基化合物的反应 199

5．5．4三烃基硼与α，β-不饱和醛酮的共轭加成 200

习题 201

第6章 碳碳键的形成——碳环和杂环的形成 206

6．1分子内的亲核环化——Baldwin成环规则 206

6．1．1 Baldwin成环规则 206

6．1．2亲核反应成环实例 209

6．2分子内的亲电环化 211

6．3分子内自由基环化 212

6．3．1分子内还原偶联 212

6．3．2分子内自由基加成环化 214

6．4 RCM反应 216

6．5中环和大环的形成 218

6．6环加成反应 222

6．6．1 Diels-Alder反应 222

6．6．2碳烯与烯键的加成 227

6．6．3 ［2＋2］环加成反应 230

6．7电环化反应成环 231

6．8开环反应 233

6．8．1亲电和亲核反应开环 233

6．8．2氧化还原开环 235

6．8．3周环反应开环 236

6．8．4 ROM反应开环 237

6．9杂环化合物的合成 237

6．9．1亲核和亲电反应成环合成杂环化合物 237

6．9．2环加成反应合成杂环化合物 247

习题 251

第7章 重排反应 255

7．1从碳原子到碳原子的亲核重排反应 256

7．1．1 Wagner-Meerwein重排 256

7．1．2 Demjanov重排 258

7．1．3频哪醇重排 258

7．1．4二芳羟乙酸重排 261

7．1．5 Wolff重排 261

7．1．6双烯酮-苯酚重排 263

7．2从碳原子到杂原子（N，O）的亲核重排 263

7．2．1氮烯的重排 263

7．2．2 Beckmann重排 265

7．2．3 Baeyer-Villiger重排 266

7．2．4 1，2-亲核重排的立体化学 268

7．3亲电重排反应 269

7．3．1 Favorskii重排 269

7．3．2 Stevens重排 271

7．3．3 Wittig重排 272

7．4 σ键迁移重排反应 272

7．4．1 σ键迁移重排 272

7．4．2 Cope重排 275

7．4．3 Claisen重排 277

7．5芳环上的重排反应 282

7．5．1从氮原子到芳环的重排 283

7．5．2从氧原子到芳环的重排 286

7．5．3 Smiles重排 286

习题 287

第8章 官能团的保护和潜在官能团 291

8．1官能团的保护 292

8．1．1羟基的保护 292

8．1．2 1，2-和1，3-二醇羟基的保护 297

8．1．3醛酮羰基的保护 300

8．1．4羧基的保护 302

8．1．5氨基的保护 304

8．1．6活泼碳氢键和碳碳双键的保护 308

8．2潜在官能团 309

8．2．1烯烃作为潜在官能团 309

8．2．2苯酚醚作为潜在官能团 310

8．2．3醇羟基为潜在官能团 311

8．2．4杂环作为潜在官能团 312

习题 314

第9章 不对称合成 317

9．1不对称合成的基本概念 317

9．1．1手性的意义 317

9．1．2手性的基本术语 318

9．1．3对映选择性和非对映选择性 318

9．1．4对映异构体组成的分析测定 321

9．2不对称合成的基本方法 322

9．2．1以手性天然产物为原料合成手性化合物 322

9．2．2手性底物控制的不对称合成方法 323

9．2．3手性辅基控制的不对称合成方法 325

9．2．4手性试剂控制的不对称合成方法 333

9．2．5手性催化剂控制的不对称合成方法 335

9．2．6双不对称合成方法 336

9．3烯键的立体选择性反应 337

9．3．1不对称催化氢化 338

9．3．2 Sharpless不对称环氧化反应 341

9．3．3不对称双羟基化和不对称氨基羟基化反应 345

9．3．4不对称环丙烷化反应 348

9．3．5不对称Diels-Alder反应 350

9．3．6 Alder （ene）反应 354

9．3．7不对称Cope重排和Claisen重排 357

9．4羰基化合物的立体选择性反应 358

9．4．1羰基化合物的不对称亲核加成反应 358

9．4．2 Roush不对称烯丙基化反应 364

9．4．3羰基化合物的不对称α-烃化 366

9．4．4醇醛缩合反应的立体化学 368

9．4．5不对称共轭加成反应 376

9．5手性有机小分子催化的不对称合成 378

9．6动力学拆分 383

9．7生物酶催化的不对称合成 385

习题 388

第10章 有机合成设计 392

10．1合成设计的重要性 392

10．2逆向合成分析 393

10．2．1合成子和合成等价物（等价试剂） 393

10．2．2逆向切断、逆向连接和逆向重排 395

10．2．3逆向官能团变换 397

10．3离子型合成子的分类、组合和极性转换 398

10．3．1离子型合成子的分类 398

10．3．2离子型合成子的组合 400

10．3．3离子型合成子的极性转换 401

10．4某些单官能团化合物的逆向合成分析 404

10．4．1胺的逆向合成分析 404

10．4．2醛和酮的逆向合成分析 405

10．4．3羧酸的逆向合成分析 407

10．4．4腈的逆向合成分析 409

10．4．5烯烃的逆向合成分析 409

10．5双官能团化合物的逆向合成分析 410

10．5．1 1，3-二官能团化合物的逆向合成分析 410

10．5．2 1，5-二官能团化合物的逆向合成分析 412

10．5．3 1，2和1，4-二官能团化合物的逆向合成分析 415

10．5．4 1，6-二官能化合物的变换 419

10．6脂环化合物的逆向合成分析 422

10．7杂环化合物的逆向合成分析 427

10．8导向基的引入 430

10．9立体构型的控制 434

10．9．1立体构型控制的策略 434

10．9．2立体控制合成实例 438

10．10合成简化的策略 445

10．10．1直线型合成与会聚型合成 445

10．10．2对称性的利用 447

10．10．3注意重复单元的切断 448

10．10．4共同原子法和多键切断 450

10．10．5重排反应的利用 451

10．10．6注意关键反应的应用 453

10．11绿色有机合成 455

10．12合成设计综合练习 461

习题 469

第11章 复杂分子合成实例 471

11．1阿伐他汀钙的合成 471

11．2多氧菌素的合成 475

11．3生物碱swainsonine的合成 478

11．4 HIV-1抑制剂TMC114的合成 480

11．5三环萜longif olene的合成 485

11．6天然产物epothilone A的合成 490

11．7抗疟疾药青蒿素的合成 493

11．8抗菌素erythromycin A的合成 495

11．9 Prelog-Djerassi内酯的合成 498

11．10抗癌药紫杉醇的合成 501

参考文献 505

习题 507

主要参考书目 512

附录 513

附录1 常用缩写语 513

附录2 有机合成化学文献 516

附录3 人名反应及其他一些重要反应索引和阅读文献 518

附录4 问题和习题参考答案或提示 545