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第一部分 有机化学实验基本知识 3

一、有机化学实验室规则 3

（一）有机化学实验目的 3

（二）有机化学实验的基本要求 3

二、有机化学实验室的安全 5

（一）实验时的一般注意事项 5

（二）实验事故的预防、处理和急救 6

三、有机化学实验常用仪器、用具 16

（一）玻璃仪器 16

（二）金属用具 20

（三）备用仪器设备 21

四、玻璃仪器的清洗、干燥和存放 40

（一）玻璃仪器的清洗 40

（二）玻璃仪器的干燥 41

（三）常用玻璃仪器及装置的存放和保养 43

五、常用仪器装置及装配 45

（一）仪器的选择 45

（二）仪器的装配步骤及注意事项 46

（三）常用实验装置简介 46

六、化学试剂的准备 56

（一）化学试剂规格的选定 56

（二）常用有机试剂和溶剂的纯化 56

七、实验预习、记录和实验报告 61

（一）实验预习 61

（二）实验记录 61

（三）实验报告 62

八、有机化学实验的常用文献 65

（一）工具书 65

（二）专业参考书 69

（三）化学期刊 72

（四）化学文摘 75

第二部分 有机化学实验的基本技能 81

一、简单玻璃工技术和塞子的打孔 81

（一）洗净 81

（二）截断 81

（三）弯玻璃管 82

（四）塞子的配置和打孔 83

二、加热和冷却 85

（一）加热 85

（二）冷却 89

三、有机化合物的干燥和干燥剂 90

（一）样品的干燥方法 90

（二）液体有机化合物的干燥 90

（三）固体有机化合物的干燥 93

四、熔点的测定及温度计校正 96

（一）毛细管法 96

（二）显微熔点仪测定熔点（微量熔点测定法） 98

（三）温度计校正 98

五、沸点的测定 100

实验：苯甲酸熔点的测定 101

实验：乙醇沸点的测定 103

六、重结晶及过滤 105

（一）溶剂的选择与热溶液的制备 105

（二）混合溶剂的选择 106

（三）重结晶的操作方法 106

（四）结晶体的析出和滤集 108

（五）结晶体的干燥 109

实验：苯甲酸的重结晶 109

七、蒸馏 11

（一）常压蒸馏 11

（二）减压蒸馏 115

（三）水蒸气蒸馏 118

八、升华 121

九、萃取 124

（一）液-液萃取 124

（二）液-固萃取 126

十、色谱法 127

（一）薄层色谱 127

实验：薄层色谱 130

实验：甲基橙和荧光黄的分离鉴定 132

（二）柱色谱 134

实验：色素的分离 137

（三）纸色谱 138

十一、有机分子结构模型 142

实验：有机分子结构模型作业 145

小品文 范霍夫与分子的空间立体结构假说 148

第三部分 有机化合物的合成和化学性质实验 153

一、有机合成实验的一般方法和步骤 153

二、化学性质实验的注意事项 155

三、实验内容 157

（一）烃类的性质与制备 157

实验：甲烷的制备和性质 157

实验：乙烯的制备和性质 159

实验：芳香烃的性质 161

实验：环己烯的制备 163

实验：乙苯的制备 165

实验：反-1，2-二苯乙烯的制备 168

（二）碳-卤键的性质与制备 171

实验：卤代烃的性质 172

实验：溴乙烷的制备 174

实验：1，2-二溴乙烷的制备 176

实验：正溴丁烷的制备 179

（三）羟基化合物的性质与制备 182

实验：醇、酚、醚、羧酸和取代羧酸的性质 182

实验：2-甲基-2-己醇的制备 187

实验：三苯甲醇的制备 190

实验：乙醚的制备 193

实验：正丁醚的制备 196

实验：己二酸的制备 198

实验：肉桂酸的制备 200

（四）氨基化合物的性质和制备 204

实验：胺和酰胺的化学性质 204

实验：苯胺的制备 208

实验：乙酰苯胺的制备 210

实验：对氨基苯磺酰胺的制备 212

实验：甲基橙的制备 215

（五）羰基化合物的性质和制备 218

实验：醛、酮和羧酸衍生物的性质 219

实验：环己酮的制备 222

实验：苯乙酮的制备 224

实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 226

实验：邻苯二甲酸二丁酯的制备 231

实验：乙酸正丁酯的制备 232

实验：乙酰乙酸乙酯的制备 236

实验：苯甲醇和苯甲酸的制备（康尼查罗反应） 237

（六）杂环化合物的性质和制备 239

实验：杂环化合物和生物碱的性质 240

实验：8-羟基喹啉的制备 243

（七）糖类与脂类化合物的性质和制备 245

实验：糖类与脂类物质的性质 246

实验：五乙酸葡萄糖酯的制备 248

（八）氨基酸和蛋白质的性质 250

实验：氨基酸和蛋白质的性质 251

实验：氨基酸的纸色谱 253

实验：氨基酸的纸上电泳 256

第四部分 综合性实验 263

实验：黄连中黄连素的提取 263

小品文 黄连素治疗糖尿病 265

实验：茶叶中咖啡因的提取 265

小品文 咖啡因的历史传说 273

实验：烟叶中烟碱的提取和性质 274

实验：维生素K3的制备 277

实验：洗涤剂硫酸月桂酯钠的制备 279

实验：贝克曼重排反应 281

实验：外消旋1-苯基乙胺的拆分 283

附录 289

附录一 部分元素的相对原子质量 289

附录二 常用有机溶剂沸点、相对密度 290

附录三 常用酸、碱的相对密度和浓度 291

附录四 常见共沸混合物 292

（一）常见有机物与水的二元共沸混合物 292

（二）常见有机溶剂的共沸混合物 292

附录五 不同温度时水的饱和蒸气压 294

附录六 有机化学实验文献中常见的英文术语 296

参考文献 299