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序 3

前言 3

第一篇 总论 3

第一章 绪论&王锋鹏 3

第一节 天然产物化学的产生与发展 3

一、民族药物与天然产物化学的萌发期 3

二、有机化学与天然产物化学的早、中期发展及其现代方法学的建立与发展 5

三、天然产物结构和生物合成研究的历史回顾 7

四、天然产物的合成研究简要概述 12

第二节 天然产物化学与天然药物 15

一、天然产物化学对天然药物发现的影响 15

二、我国天然药物化学的研究概况 22

第三节 天然产物化学的研究现状及其发展趋势 28

一、研究现状 28

二、发展趋势 30

参考文献 31

第二章 天然有机产物的分类&王锋鹏 32

第一节 化学结构分类法 32

第二节 生理活性分类法 32

第三节 来源分类法 33

第四节 生源分类法 33

第五节 生源结合化学分类法 34

参考文献 35

第三章 天然产物的生物合成&王锋鹏 36

第一节 概述 36

一、基本概念 36

二、发展简史 37

三、天然产物生物合成的主要“构件” 40

第二节 天然产物生物合成的原理 43

第三节 天然产物生物合成的途径 48

一、乙酸—丙二酸途径 48

二、莽草酸途径 49

三、异戊烯途径 51

四、氨基酸途径 53

五、复合途径 56

参考文献 58

第四章 立体化学&王锋鹏 60

第一节 基本概念 60

一、分类 60

二、立体异构 60

三、手性与分子的对称性 64

四、异位性和原手性 66

第二节 构型与构象的表示 70

一、构型的表示 70

二、构象的表示 76

第三节 构象与构象分析 78

一、概述 78

二、各种不同化合物的构象 78

三、构象分析的基本原理 85

四、构象分析的应用 86

第四节 端基效应与gauche效应 92

一、端基效应 92

二、gauche效应 92

参考文献 95

第二篇 脂肪酸、糖和苷、氨基酸和多肤 99

第五章 脂肪酸&王锋鹏 99

第一节 脂肪酸和油脂 99

第二节 二十碳烯酸的阶式代谢产物 101

一、前列腺素类 103

二、凝血素类 106

三、白三烯类 106

四、ω-脂肪酸 107

第三节 与脂肪酸有关的化合物 108

一、炔类化合物 109

二、烯类化合物 111

参考文献 111

第六章 糖和苷&王锋鹏 112

第一节 糖 112

一、概述 112

二、单糖的立体化学 118

三、单糖的化学性质与反应 124

四、糖的合成及其在天然产物合成中的应用 141

第二节 苷 159

一、分类与命名 159

二、苷键的裂解 160

三、苷键的形成 163

参考文献 183

第七章 氨基酸和多肤&王锋鹏 188

第一节 氨基酸 188

一、立体化学 188

二、分类 189

第二节 植物环肤 191

一、分类及其分布 191

二、性质 194

三、合成 195

四、天然产活性多肤 203

参考文献 207

第三篇 碳环芳香化合物 211

第八章 苯丙素&陈巧鸿 211

第一节 概述 211

第二节 苯丙烯类 212

一、生物合成 212

二、分类及其分布 213

三、生物活性 214

第三节 α-吡喃酮类 214

一、分类、生源关系与分布 214

二、结构修饰与构效关系 220

三、生物活性与药用价值 221

第四节 木脂素与新木脂素 223

一、生物合成 223

二、分类、生源关系与分布 225

三、立体化学 231

四、理化性质与化学反应 233

五、结构修饰与构效关系 237

六、生物活性与药用价值 239

参考文献 240

第九章 醌&陈巧鸿 243

第一节 概述 243

第二节 苯醌 243

一、生物合成 243

二、分类与分布 244

三、生物活性 245

第三节 萘醌 245

一、生物合成 245

二、分类与分布 247

三、生物活性 247

第四节 蒽醌 248

一、生物合成 248

二、分类、生源关系与分布 249

三、生物活性与药用价值 253

参考文献 254

第十章 黄酮&黄静 255

第一节 概述 255

第二节 生物合成及生源关系 255

第三节 结构分类与分布 258

一、黄酮类 258

二、异黄酮类 278

三、查尔酮类 290

四、橙酮类 300

五、花青素类 302

六、黄烷类 302

第四节 生物活性与药用价值 310

一、抗肿瘤活性 310

二、抗炎镇痛作用 311

三、免疫调节作用 311

四、雌激素样作用 311

五、抑菌抗病毒活性 312

六、抗氧化抗衰老作用 313

七、抗辐射作用 313

参考文献 313

第四篇 萜类与甾体 317

第十一章 单萜&王锋鹏 317

第一节 概述 317

第二节 生物合成的基本原理 319

一、环合反应 319

二、次级转化 320

第三节 主要类型单萜的生物合成 324

一、非环单萜 324

二、?烷单萜 324

三、苧烷单萜 325

四、蒈烷单萜 325

五、蒎烷单萜 326

六、莰烷与葑烷单萜 326

七、环烯醚萜烷 326

八、海藻卤代单萜 327

九、异常单萜 328

第四节 分类、生源关系与分布 329

一、非环单萜 329

二、单环单萜 330

三、双环单萜 337

第五节 命名 340

一、非环单萜 341

二、二甲基环己烷类单萜 342

三、p-?烷单萜 342

四、环烯醚萜烷 342

五、单萜酚类 343

六、菊花烷单萜 344

七、苧烷单萜 344

八、蒈烷单萜 345

九、蒎烷单萜 346

十、莰烷、异莰烷与葑烷单萜 347

第六节 立体化学 348

一、非环单萜 348

二、p-?烷单萜 349

三、苧烷单萜 352

四、蒈烷单萜 354

五、蒎烷单萜 356

六、莰烷、异莰烷与葑烷单萜 357

第七节 化学性质与反应 358

一、p-?烷单萜 359

二、环烯醚萜类 374

三、苧烷单萜 378

四、蒈烷单萜 380

五、蒎烷单萜 384

六、莰烷、异莰烷和葑烷单萜 387

参考文献 396

第十二章 倍半萜&梁敬钰 402

第一节 概述 402

第二节 生物合成的基本原理 402

第三节 主要类型的生物合成 404

一、环合金合欢烯类、重排环金合欢烷类与二聚体类倍半萜 404

二、吉马烷类、桉烷类、愈创木烷类、榄烷类、艾里莫酚烷类与缬草烷类 404

三、双吉马烷类、橄榄烷类、土青木香烷类和香木兰烷类 404

四、蛇麻烷类和丁香烷类 405

五、没药烷类、杜松烷类、檀香烷类、松香烷类、单端孢烷类、月桂烷类、花侧柏烷类、菖蒲烷类、斧柏烷类与恰米烷类 406

六、苜蓿烷类与胡椒烷类 408

七、长叶松烷类 408

第四节 分类、生源关系与分布 408

一、非环倍半萜 408

二、来源于吉马烷的倍半萜 413

三、来源于双环吉马烷的倍半萜 416

四、来源于蛇麻烷的倍半萜 417

五、来源于没药烷的倍半萜 418

六、来源于顺式吉马烷的倍半萜 421

七、来源于顺式蛇麻烷的倍半萜 422

第五节 结构修饰与构效关系 423

一、青蒿素 423

二、棉酚 426

第六节 生物活性和药用价值 427

一、植物生长调节剂 427

二、昆虫保幼激素 428

三、抗菌作用 428

四、驱虫杀虫作用 428

五、神经系统作用 429

参考文献 429

第十三章 二萜&王锋鹏 433

第一节 概述 433

第二节 生物合成的基本原理 435

一、环合反应 436

二、次级修饰 442

第三节 主要类型二萜的生物合成 442

一、半日花烷类二萜 442

二、克罗烷类二萜 442

三、海松烷类、松香烷类、玫瑰烷类与卡萨烷类二萜 443

四、银杏内酯类二萜 446

五、贝叶烷类、贝壳杉烷类、阿替生烷类与特船隆帕烷类二萜 447

六、赤霉烷类二萜 449

七、吉姆烷类与西松烷类二萜 452

八、紫杉烷类二萜 452

九、克梭孢菌烷类二萜 454

第四节 分类、生源关系与分布 454

一、非环二萜 455

二、单环二萜 456

三、双环二萜 456

四、三环二萜 462

五、四环二萜 468

六、大环二萜 476

第五节 编号与命名 490

一、编号 490

二、命名 491

第六节 化学性质与反应 493

一、半日花烷类二萜 493

二、异海松烷类二萜 509

三、松香烷类二萜 513

四、罗汉松烷类二萜 521

五、贝壳杉烷类二萜 525

六、赤霉烷类二萜 540

七、紫杉烷类二萜 553

第七节 结构修饰与构效关系 577

一、鞘蕊花素 577

二、紫杉醇 577

第八节 化学合成 581

一、银杏内酯B 581

二、紫杉醇 586

第九节 生物活性与药用价值 596

参考文献 599

第十四章 三萜及其苷&陈纪军 608

第一节 概述 608

第二节 生源关系 608

第三节 结构分类与分布 612

一、非环或单环三萜 613

二、双环三萜 615

三、三环三萜 616

四、四环三萜 619

五、五环三萜 630

六、降三萜 644

第四节 生物活性与药用价值 650

一、抗肿瘤作用 650

二、免疫调节作用 650

三、抗病毒作用 651

四、对心脑血管的作用 651

五、抗菌抗炎作用 652

六、降血糖作用 652

七、抗渗出抗水肿作用 653

八、保肝作用 653

九、其他作用 653

参考文献 653

第十五章 多萜-胡萝卜素类&王锋鹏 662

第一节 概述 662

第二节 生物合成的基本原理 663

一、八氢番茄红素的形成 663

二、去饱和化 664

三、环合 665

四、次级修饰 666

第三节 分类、生源关系与分布 668

一、降胡萝卜素类（＜C40） 668

二、胡萝卜素类（C40） 669

三、高胡萝卜素类（＞C40） 671

第四节 命名 671

第五节 生物活性及其应用 673

一、β-胡萝卜素 674

二、叶黄素 674

三、番茄红素 674

四、虾青素 675

参考文献 675

第十六章 甾体&邱峰 676

第一节 概述 676

第二节 生物合成 677

第三节 分类、分布与生物活性 683

一、雌甾烷类甾体 683

二、雄甾烷类甾体 685

三、孕甾烷类（C21)体及其苷 687

四、强心苷类（C23～C24）甾体 692

五、胆烷类（C24）甾体 703

六、胆甾类（C27）体及其苷 704

七、螺甾烷类（C27） 甾体及其苷 707

八、麦角甾烷类（C28） 甾体 711

九、麦角甾内酯类（C28）甾体 714

十、豆甾烷类（C29）甾体 718

十一、昆虫变态激素（C27～29） 722

参考文献 725

第五篇 天然含氮有机化合物 733

第十七章 生物碱&王锋鹏 733

第一节 概述 733

一、生物碱的发展简史 733

二、生物碱的经典分类、定义、命名与编号 735

三、生物碱在植物体中的积累和储藏 736

四、生物碱在植物界的分布 736

五、生物碱的存在形式 737

第二节 生物合成的基本原理 738

一、环合反应 738

二、C—N键的裂解 745

三、C—C键的裂解 746

四、氨基化 746

第三节 分类、生源关系与分布 750

一、来源于鸟氨酸的生物碱 751

二、来源于赖氨酸的生物碱 757

三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 762

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 763

五、来源于色氨酸的生物碱 783

六、来源于萜类的生物碱 800

七、来源于甾体的生物碱 816

第四节 立体化学 820

一、一叶萩碱类生物碱 820

二、喹诺里西丁类生物碱 822

三、四氢异喹啉类生物碱 829

四、秋水仙碱类生物碱 838

五、吲哚类生物碱 840

六、二萜生物碱 853

七、甾体生物碱 856

第五节 生物碱的化学性质和反应 857

一、碱性 857

二、成盐 862

三、季铵盐的反应 866

四、涉及氮原子的氧化 869

五、氮氧化物的反应 873

六、跨环效应与酰基迁移 889

七、C—N键的裂解反应 895

八、涉及氮原子的异构化 905

九、四氢异喹啉类生物碱的重要反应 908

十、吲哚类生物碱的重要反应 922

十一、二萜生物碱的重要反应 938

十二、甾体生物碱的重要反应 960

第六节 化学合成 974

一、石松碱 974

二、三尖杉酯碱 980

三、士的宁 983

四、喜树碱 989

第七节 生物活性与药用价值 995

参考文献 995

第十八章 非生物碱含氮化合物&王锋鹏 1010

第一节 概述 1010

第二节 主要类型及其来源 1010

一、毒蕈碱类 1010

二、辣椒素类 1012

三、咪唑类 1013

四、噁唑类与异噁唑类 1014

五、埃博霉素类 1015

六、氮杂糖类 1016

七、嘌呤类 1018

八、其他 1022

第三节 生物活性与药用价值 1023

一、辣椒素 1023

二、埃博霉素类 1023

三、嘌呤类 1025

参考文献 1029

第六篇 天然产物的组合生物合成 1035

第十九章 组合生物合成的原理和应用&余蓉 1035

第一节 概述 1035

第二节 组合生物合成的基本程序 1036

一、组合生物合成的基因操作 1036

二、组合生物合成的表达体系 1042

三、克隆生物合成的功能基因簇 1046

第三节 组合生物合成的策略 1051

一、靶向基因失活 1051

二、单基因表达 1051

三、基因簇的表达 1054

四、合成起始单位变异 1055

五、酶亚基的重组装 1055

第四节 组合生物合成中常用的生物技术 1060

一、抗性基因作为探针 1061

二、“反向遗传学”法 1061

三、突变株互补法 1062

四、转座子中断克隆 1062

五、同源基因作为探针 1063

六、PCR扩增 1064

七、异源表达克隆 1064

八、高通量基因组扫描法 1065

九、基因组全序列测定克隆 1065

第五节 聚酮类、聚肤类、聚酮-聚肤缀合化合物及其后修饰 1066

一、聚酮类化合物 1066

二、聚肤类化合物 1076

三、聚酮-聚肤缀合化合物 1078

四、聚酮类、聚肤类、聚酮-聚肤缀合化合物后修饰 1079

第六节 组合生物合成在天然产物中的应用 1080

一、聚酮类化合物 1080

二、非核糖体多肤 1089

三、糖苷类抗生素 1091

四、变换酶底物的特异性 1093

五、蛋白质工程技术合成新化合物 1098

参考文献 1104

缩写表 1107

中文索引 1109

西文索引 1115