中级有机化学 第2版pdf电子书版本下载

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第一章 有机化合物的命名 1

第一节 有机化合物命名方法概述 1

一、化学介词 1

二、命名方法分类 1

三、常见有机化合物的缩写 3

第二节 系统命名法 3

一、系统命名法的基本原则 3

二、次序规则 5

三、系统命名法的基本步骤 5

第三节 几类重要有机化合物的系统命名 6

一、烯炔 6

二、芳香族化合物 6

三、桥环化合物 6

四、螺环化合物 6

五、杂环化合物 7

第四节 立体异构体的命名 7

一、顺反异构体的命名 7

二、旋光异构体的命名和构型的R／S标记 8

三、桥环化合物内／外型的标记 9

习题 9

第二章 立体化学 12

第一节 顺反异构 12

一、顺反异构产生的条件 12

二、顺反异构的标记方法（详见第一章） 12

三、含有C＝N和N＝N的化合物 12

第二节 对映异构 12

一、手性与对称因素 12

二、构型表示方法——费歇尔（Fischer）投影式 13

三、对映异构体的构型标记 14

四、含有手性原子化合物的对映异构 14

五、环状化合物的顺反异构与对映异构 16

六、不含手性原子的手性分子 16

七、外消旋体的拆分 18

第三节 构象与构象分析 19

一、空间张力（steric strain） 19

二、链状化合物的构象 19

三、环己烷衍生物的构象 22

四、构象效应 24

第四节 动态立体化学 26

一、立体选择性反应 26

二、立体专一性反应 27

第五节 不对称合成 27

一、以手性分子为原料的不对称合成 27

二、在非手性分子中引入手性中心的不对称合成 28

三、以手性分子为试剂的不对称合成 28

四、手性催化剂参与的不对称合成 29

习题 29

第三章 取代基效应 32

第一节 诱导效应 32

一、共价键的极性与静态诱导效应 32

二、静态诱导效应的特点 32

三、静态诱导效应的相对强度及影响因素 33

四、动态诱导效应 35

五、诱导效应对化合物性质及化学反应的影响 36

第二节 共轭效应 37

一、电子离域与共轭效应 37

二、静态共轭效应 38

三、动态共轭效应 40

四、共轭体系 40

五、超共轭效应 41

六、共轭效应对化合物性质及化学反应的影响 42

第三节 场效应 44

第四节 空间效应 45

一、空间效应 45

二、空间效应对化合物性质的影响 47

习题 48

第四章 有机反应活性中间体 51

第一节 碳正离子 51

一、碳正离子的结构 51

二、碳正离子的生成 52

三、碳正离子的稳定性及其影响因素 52

四、碳正离子的反应 54

五、非经典的碳正离子 55

第二节 碳负离子 58

一、碳负离子的生成 58

二、碳负离子的结构 58

三、影响碳负离子稳定性的因素 58

四、碳负离子的反应 60

第三节 自由基 61

一、自由基的结构 61

二、自由基的稳定性及其影响因素 62

三、自由基的生成 63

四、自由基的反应 64

五、离子自由基 65

第四节 碳烯 67

一、碳烯的结构 67

二、碳烯的形成 68

三、碳烯的反应 69

第五节 氮烯 71

一、氮烯的结构 71

二、氮烯的形成 71

三、氮烯的反应 72

第六节 苯炔 73

一、苯炔的结构 74

二、苯炔的形成 74

三、苯炔的反应 75

习题 76

第五章 取代反应 78

第一节 自由基取代反应 78

一、卤代反应 78

二、氧化反应 79

三、芳香自由基取代反应 80

第二节 亲电取代反应 81

一、芳环上的亲电取代反应 81

二、饱和碳上的亲电取代反应 86

第三节 亲核取代反应 87

一、饱和碳上的亲核取代反应 87

二、芳环上的亲核取代反应 100

习题 104

第六章 加成反应 111

第一节 自由基加成反应 111

一、烯烃与溴化氢的加成 111

二、多卤代甲烷与烯的加成 112

三、醛、硫醇对烯烃的加成 112

四、羧酸及其衍生物对烯烃的加成 112

第二节 亲电加成反应 113

一、亲电加成反应历程 113

二、亲电加成反应的立体化学 115

三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响 117

四、亲电加成反应的实例 118

第三节 亲核加成反应 119

一、烯烃的亲核加成 119

二、炔烃的亲核加成 120

三、醛酮的亲核加成反应 120

四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应 132

第四节 共轭加成 137

一、共轭烯烃的加成反应 137

二、α，β3-不饱和醛酮的加成 139

习题 142

第七章 消除反应 147

第一节 消除反应的历程及影响因素 147

一、消除反应的历程 147

二、影响消除反应历程的因素 148

第二节 消除反应的取向 149

一、消除反应的一般规则 149

二、反应历程与消除反应的取向 149

第三节 消除反应与取代反应的竞争 151

一、反应物的结构 151

二、碱的影响 152

三、离去基团的影响 152

四、溶剂的影响 152

五、温度的影响 153

第四节 消除反应的立体化学 153

一、E2反应的立体化学 153

二、E1反应的立体化学 154

三、E1cb历程中的立体化学 154

第五节 热消除反应 155

一、热消除反应的历程 155

二、热消除反应的取向 155

三、热消除反应实例 156

习题 157

第八章 氧化还原反应 160

第一节 氧化反应和氧化剂 160

一、常见氧化剂的特征及应用范围 160

二、脱氢反应 169

第二节 还原反应和还原剂 170

一、金属还原剂 170

二、金属氢化物还原剂 176

三、醇铝还原剂 179

四、含硫化合物还原剂 179

五、其他还原剂 180

六、催化氢化 182

习题 183

第九章 分子重排反应 186

第一节 分子重排反应的分类 186

一、分子间重排和分子内重排 186

二、按反应历程分类 187

三、按不同元素之间的迁移分类 187

四、按迁移基团迁移的位置分类 187

五、按有机物的三大类型分类 187

第二节 亲核重排 187

一、缺电子碳的重排 187

二、缺电子氮的重排 192

三、缺电子氧的重排 196

第三节 亲电重排 198

一、法沃尔斯基（Favorskii）重排 198

二、史蒂文斯（Stevens）重排 199

三、沙密尔脱（Sommelet）重排 200

四、魏狄希（Wittig）重排 201

第四节 芳环上的重排反应 202

一、联苯胺重排 202

二、弗瑞斯（Fries）重排 203

第五节 自由基重排 205

第六节 σ键迁移重排 206

一、克莱森（Claisen）重排 207

二、科普（Cope）重排 209

习题 210

第十章 周环反应 213

第一节 周环反应理论 213

一、轨道的对称性 213

二、分子轨道对称守恒原理 214

三、前线轨道理论 215

四、同面与异面途径 216

第二节 电环化反应 217

一、含4n个π电子体系的电环化 217

二、4n＋2个π电子体系的电环化 218

第三节 环加成反应 219

一、［2＋2］环加成 219

二、［4＋2］环加成 220

第四节 σ键迁移反应 222

一、［1，j］σ键迁移 223

二、［3，3］σ键迁移 225

习题 225

第十一章 有机合成设计简介 228

第一节 有机合成反应 228

一、形成有机分子骨架的反应 228

二、有机分子中官能团的反应 230

第二节 反合成分析 231

一、反合成法 231

二、逆向切断 232

第三节 选择性控制 239

一、化学选择性 239

二、方位选择性 241

三、立体选择性 241

第四节 保护基的应用 242

一、胺类化合物的保护 243

二、醇和酚类化合物的保护 244

三、醛和酮类化合物的保护 244

四、羧酸类化合物的保护 245

五、活泼C－H与C＝C的保护 245

第五节 极性反转的利用 245

第六节 导向基的应用 246

一、活化基的应用 246

二、钝化基的应用 248

三、阻塞基的应用 248

第七节 各类有机化合物的合成设计 249

一、无官能团化合物的合成设计 249

二、单官能团化合物的合成设计 250

三、双官能团化合物的合成设计 253

习题 255

习题参考答案 257

参考文献 291