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有机化学  第3版
  • 高占先主编 著
  • 出版社: 北京:高等教育出版社
  • ISBN:9787040481389
  • 出版时间:2018
  • 标注页数:618页
  • 文件大小:67MB
  • 文件页数:640页
  • 主题词:有机化学-高等学校-教材

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图书目录

第1篇 有机化学概论 3

第1章 结构与性能概论 3

1.1 有机化合物和有机化学 3

1.1.1 有机化合物 3

1.1.2 有机化学 3

1.2 结构特征 5

1.2.1 共价键的形成——价键法、分子轨道法 5

1.2.2 共振论简介 9

1.2.3 共价键的基本属性 11

1.2.4 构造式表示法 15

1.2.5 键的极性在共价键链上的传递——诱导效应 17

1.3 反应类型和反应试剂的分类 18

1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型 18

1.3.2 反应中间体的概念 19

1.3.3 反应试剂的分类 20

1.4 两类控制反应 22

1.5 酸碱的概念 23

1.5.1 质子酸碱理论 23

1.5.2 电子酸碱理论 26

1.6 溶剂的分类及溶剂化作用 26

1.6.1 溶剂的分类 27

1.6.2 溶剂化作用 27

习题 28

第2章 分类及命名 30

2.1 分类方法 30

2.1.1 按碳架分类 30

2.1.2 按官能团结构分类 31

2.2 命名方法 33

2.2.1 化学介词、表示链结构的形容词和基 33

2.2.2 命名法概述 37

2.3 系统命名法 39

2.3.1 基本方法 39

2.3.2 烃的命名 41

2.3.3 烃衍生物的命名 45

2.3.4 混合官能团化合物的命名 50

2.3.5 杂环化合物的命名(见14.1.2节) 50

习题 50

第3章 同分异构现象 56

3.1 构造异构现象 56

3.1.1 骨(碳)架异构现象 56

3.1.2 官能团位置异构现象 58

3.1.3 官能团异构现象 58

3.1.4 互变异构现象 59

3.2 构象异构现象 59

3.2.1 链烷烃的构象异构现象 59

3.2.2 环烷烃的构象异构现象 62

3.3 几何异构现象 66

3.3.1 含双键化合物的几何异构现象 66

3.3.2 碳环化合物的顺反异构现象 68

3.4 对映异构现象 68

3.4.1 含手性碳原子化合物的对映异构现象 68

3.4.2 手性碳原子的构型表示与标记 70

3.4.3 费歇尔投影式与分子构型 73

3.4.4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象 74

3.4.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象 74

3.4.6 碳环化合物的对映异构现象 76

3.4.7 构象对映体和构象非对映体 77

3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成 78

3.5.1 旋光性的测定 78

3.5.2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性 79

3.5.3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性 80

3.5.4 分子结构与旋光性 82

3.5.5 外消旋体的拆分 83

3.5.6 不对称合成概念 84

习题 85

第4章 结构的表征 90

4.1 研究有机化合物结构的基本程序 90

4.2 红外光谱 92

4.2.1 基本原理 92

4.2.2 重要官能团的吸收区域 94

4.2.3 红外光谱图及其解析 96

4.3 核磁共振谱 97

4.3.1 1H-NMR的基本原理 97

4.3.2 1H-NMR的化学位移 99

4.3.3 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分 102

4.3.4 1H-NMR的谱图解析 105

4.3.5 13C-NMR谱简介 107

4.4 紫外光谱 109

4.4.1 紫外光谱图 109

4.4.2 基本原理 110

4.4.3 吸收带的分类 111

4.4.4 谱图的解析 112

4.5 质谱 115

4.5.1 基本原理 115

4.5.2 质谱仪和质谱图 115

4.5.3 烃化合物的质谱特征 116

4.5.4 谱图的解析 117

习题 118

第2篇 烃及卤代烃 125

第5章 饱和烃 125

5.1 烷烃的分类及结构 125

5.2 链烷烃的物理性质 126

5.3 烷烃的化学性质 129

5.3.1 卤代反应 129

5.3.2 其它取代反应 133

5.3.3 氧化反应 134

5.3.4 裂解及异构反应 135

5.4 小环烷烃的特殊性质 136

5.4.1 小环烷烃的结构及不稳定性 136

5.4.2 小环烷烃的化学性质 137

5.5 多环烷烃 139

5.5.1 十氢化萘 139

5.5.2 金刚烷 140

习题 141

第6章 不饱和烃 143

6.1 分类及结构 143

6.1.1 烯烃的分类 143

6.1.2 炔烃的分类 143

6.1.3 烯烃的结构 143

6.2 烯烃的物理性质 144

6.3 烯烃的加成反应 144

6.3.1 加氢反应 144

6.3.2 亲电加成反应 146

6.3.3 亲电加成反应机理 149

6.3.4 溴化氢自由基加成反应 153

6.3.5 羰基合成反应 154

6.4 烯烃的聚合反应与共聚合反应 155

6.4.1 聚合反应 155

6.4.2 共聚合反应 157

6.5 烯烃的氧化反应 157

6.5.1 氧化剂氧化 157

6.5.2 分子氧氧化 158

6.5.3 臭氧氧化 158

6.5.4 过氧化氢氧化 159

6.6 烯烃的复分解反应 159

6.6.1 复分解反应 159

6.6.2 反应机理 160

6.7 α-氢的反应 161

6.7.1 卤代反应 161

6.7.2 氧化反应 162

6.8 炔烃的化学性质 163

6.8.1 亲电加成反应 163

6.8.2 亲核加成反应 163

6.8.3 重要应用的加成反应 164

6.8.4 催化加氢和还原反应 165

6.8.5 聚合反应 166

6.8.6 氧化反应 167

6.8.7 炔氢的反应 167

6.9 二烯烃的分类及结构 168

6.9.1 分类 168

6.9.2 结构 169

6.10 共轭体系及共轭效应 171

6.10.1 共轭体系 171

6.10.2 共轭效应 174

6.11 共轭二烯烃的化学性质 175

6.11.1 1,4-加成反应 175

6.11.2 动力学控制与热力学控制 176

6.11.3 聚合及共聚合反应 177

6.11.4 周环反应 179

6.11.5 环戊二烯的反应 182

习题 184

第7章 芳香烃 188

7.1 分类 188

7.1.1 按苯环数目和结合方式分类 188

7.1.2 按4n十2规则的n分类 189

7.2 苯的结构及芳香性 190

7.2.1 苯结构研究的历史 190

7.2.2 价键理论对苯结构的处理 192

7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理 192

7.3 单环芳烃的物理性质 193

7.4 苯环上的亲电取代反应 194

7.4.1 反应类型及反应机理 195

7.4.2 一元取代苯的定位规律 201

7.4.3 二元取代苯的定位规律 206

7.4.4 定位规律的应用 207

7.5 苯的加成反应与氧化反应 209

7.5.1 加成反应 209

7.5.2 氧化反应 210

7.6 苯侧链上的反应 210

7.6.1 α-H的反应 210

7.6.2 共轭双键上的反应 211

7.7 多环芳烃 212

7.7.1 稠环芳烃 212

7.7.2 多苯代脂烃 219

7.7.3 联环芳烃 220

7.7.4 富勒烯 220

7.8 非苯芳烃 222

7.8.1 休克尔的(4n+2)π电子规则 223

7.8.2 非苯芳烃 224

7.9 烃的来源及加工 226

7.9.1 烃的来源 226

7.9.2 石油加工 227

7.9.3 天然气加工 229

7.9.4 煤加工 229

习题 231

第8章 卤代烃 235

8.1 卤代烃的分类和结构 235

8.1.1 分类 235

8.1.2 结构 235

8.2 卤代烃的物理性质 237

8.3 卤代烷的亲核取代反应 239

8.3.1 亲核取代反应类型 239

8.3.2 亲核取代反应机理及影响因素 241

8.4 卤代烷的消除反应 249

8.4.1 反应机理 250

8.4.2 反应的取向和立体化学 251

8.4.3 取代反应和消除反应的竞争 253

8.5 不饱和卤代烃 254

8.5.1 卤代烯烃 254

8.5.2 卤苯 256

8.6 多卤代烃 259

8.6.1 多卤代烷烃 259

8.6.2 有机氟化合物 261

8.7 金属有机化合物 264

8.7.1 有机镁化合物 264

8.7.2 有机锂化合物 266

8.7.3 有机铝化合物 268

8.8 卤代烃的还原 269

习题 269

第3篇 含氧有机化合物 277

第9章 醇、酚、醚 277

9.1 醇的结构和分类 277

9.1.1 结构 277

9.1.2 分类 277

9.2 醇的物理性质 278

9.3 醇的化学性质 280

9.3.1 酸性和碱性 280

9.3.2 羟基的取代反应 281

9.3.3 脱水反应 285

9.3.4 氧化和脱氢反应 288

9.4 酚的结构、分类和物理性质 291

9.4.1 结构 291

9.4.2 分类 292

9.4.3 物理性质 292

9.5 酚的化学性质 293

9.5.1 羟基上的反应 293

9.5.2 环上的亲电取代反应 297

9.5.3 氧化和还原反应 303

9.6 醚的结构、分类和物理性质 304

9.6.1 结构 304

9.6.2 分类 304

9.6.3 物理性质 305

9.7 醚的化学性质 305

9.7.1 碱性 306

9.7.2 醚键的断裂 306

9.7.3 氧化反应 307

9.7.4 芳香醚的重排反应 308

9.8 环醚 310

9.8.1 1,2-环醚 310

9.8.2 冠醚 311

习题 312

第10章 醛、酮、醌 317

10.1 醛和酮的分类与结构 317

10.1.1 分类 317

10.1.2 结构 318

10.2 醛、酮的物理性质 319

10.3 羰基的亲核加成反应 320

10.3.1 与水加成 321

10.3.2 与醇加成 321

10.3.3 与亚硫酸氢钠加成 323

10.3.4 与氢氰酸加成 324

10.3.5 与金属有机化合物加成 325

10.3.6 与氨及其衍生物的加成 326

10.3.7 与维蒂希试剂的反应 329

10.4 α-H的反应 329

10.4.1 酸性及互变异构 329

10.4.2 卤代反应 330

10.4.3 缩合反应 331

10.4.4 珀金反应和安息香缩合 334

10.5 醛、酮的氧化和还原 335

10.5.1 醛、酮的氧化反应 335

10.5.2 醛、酮的还原反应 337

10.6 α,β-不饱和醛、酮 340

10.6.1 亲电加成 341

10.6.2 亲核加成 341

10.6.3 烯酮化合物 344

10.7 二羰基化合物 345

10.7.1 乙二醛 345

10.7.2 β-二酮 345

10.8 醌 347

10.8.1 结构和分类 347

10.8.2 化学性质 349

习题 353

第11章 羧酸及其衍生物 357

11.1 羧酸及其衍生物的结构和分类 357

11.1.1 羧酸的结构和分类 357

11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 359

11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 360

11.2.1 羧酸的物理性质 360

11.2.2 羧酸衍生物的物理性质 362

11.3 羧酸的化学性质 362

11.3.1 酸性 362

11.3.2 羧酸衍生物的生成 364

11.3.3 还原反应 367

11.3.4 脱羧反应 368

11.3.5 α-H的卤代反应 369

11.4 羧酸衍生物的化学性质 369

11.4.1 酰氯的化学性质 370

11.4.2 酸酐的化学性质 371

11.4.3 酯的化学性质 373

11.4.4 酰胺的化学性质 375

11.4.5 羧酸衍生物的还原 377

11.4.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 378

11.5 羟基酸和羰基酸 378

11.5.1 羟基酸 379

11.5.2 羰基酸 380

11.6 碳酸衍生物 385

11.6.1 碳酸酯及原酸酯 385

11.6.2 碳酰氯 386

11.6.3 碳酰胺 387

习题 388

第4篇 含氮、硫、磷、硅有机化合物及杂环化合物 395

第12章 含氮有机化合物 395

12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 395

12.1.1 分类与结构 395

12.1.2 物理性质 396

12.2 硝基化合物的化学性质 397

12.2.1 α-H的活泼性 397

12.2.2 还原反应 398

12.2.3 硝基对苯环的影响 399

12.3 胺的分类及结构 400

12.3.1 分类 400

12.3.2 结构 401

12.4 胺的物理性质 402

12.5 胺的化学性质 403

12.5.1 碱性 404

12.5.2 弱酸性 405

12.5.3 氮上的烃基化反应 406

12.5.4 氮上的酰基化反应 406

12.5.5 与亚硝酸的反应 407

12.5.6 芳胺环上的取代反应 408

12.5.7 氧化反应 410

12.5.8 季铵盐及季铵碱 411

12.6 烯胺 414

12.6.1 结构 414

12.6.2 烷基化和酰基化反应 415

12.6.3 迈克尔加成反应 416

12.7 腈 417

12.7.1 物理性质 417

12.7.2 化学性质 417

12.8 异腈及异氰酸酯 419

12.8.1 异腈 419

12.8.2 异氰酸酯 420

12.9 重氮及偶氮化合物 422

12.9.1 重氮盐的制备及其结构 422

12.9.2 重氮盐的化学性质及其应用 423

习题 427

第13章 含硫、磷和硅有机化合物 432

13.1 含硫有机化合物结构和分类 432

13.1.1 结构 432

13.1.2 分类 433

13.2 硫醇和硫酚 434

13.2.1 结构、存在和物理性质 434

13.2.2 化学性质 435

13.3 硫醚 438

13.3.1 结构、存在和物理性质 438

13.3.2 化学性质 438

13.4 磺酸 440

13.4.1 分类和物理性质 440

13.4.2 化学性质 440

13.4.3 重要的磺酸及其衍生物 441

13.5 含磷有机化合物结构和分类 443

13.5.1 分类 443

13.5.2 烃基膦的结构 445

13.5.3 化学性质 446

13.5.4 应用 447

13.6 含硅有机化合物 450

13.6.1 结构 450

13.6.2 重要的有机硅化合物 451

13.6.3 在有机合成中的应用 453

习题 455

第14章 杂环化合物 457

14.1 分类与命名 457

14.1.1 分类 457

14.1.2 命名 457

14.2 结构与芳香性 459

14.2.1 五元单杂环 459

14.2.2 六元单杂环 461

14.3 重要的五元杂环化合物 462

14.3.1 呋喃 462

14.3.2 噻吩 463

14.3.3 吡咯 464

14.3.4 五元杂环亲电取代反应定位规律 467

14.3.5 α-呋喃甲醛 468

14.3.6 咪唑 469

14.3.7 五元单杂环衍生物的合成 470

14.4 重要的六元杂环化合物 471

14.4.1 吡啶及甲基吡啶 471

14.4.2 吡啶环的合成 475

14.4.3 嘧啶 475

14.5 重要的稠杂环化合物 476

14.5.1 喹啉及异喹啉 476

14.5.2 吲哚 479

14.5.3 嘌呤 480

习题 481

第5篇 天然有机化合物 487

第15章 糖类 487

15.1 糖类的分类及单糖的命名 487

15.1.1 糖类的分类 487

15.1.2 单糖的命名 488

15.2 单糖的结构 489

15.2.1 开链式结构和构型 489

15.2.2 氧环式结构和构象 490

15.3 单糖的化学性质 492

15.3.1 差向异构化 492

15.3.2 还原反应 493

15.3.3 氧化反应 494

15.3.4 糖脎的生成 495

15.3.5 羟基的反应 496

15.3.6 增长与缩短糖类碳链的方法 498

15.4 重要的单糖 498

15.4.1 葡萄糖 498

15.4.2 果糖 499

15.4.3 核糖 500

15.5 低聚糖 501

15.5.1 蔗糖 501

15.5.2 麦芽糖 502

15.5.3 乳糖 502

15.5.4 纤维二糖和棉子糖 503

15.5.5 环糊精 504

15.6 多糖 505

15.6.1 多糖的分类及结构 505

15.6.2 常见的多糖 508

习题 511

第16章 氨基酸、蛋白质及核酸 513

16.1 氨基酸的分类及结构 513

16.1.1 分类 513

16.1.2 构型 515

16.2 α-氨基酸的来源及制法 515

16.2.1 蛋白质水解 515

16.2.2 α-卤代酸氨解 516

16.2.3 斯特雷克尔合成法 516

16.2.4 盖布瑞尔合成法 516

16.3 氨基酸的性质 517

16.3.1 α-氨基酸的物理性质 517

16.3.2 化学性质 518

16.4 肽的结构及命名 521

16.5 多肽的结构测定及合成 522

16.5.1 结构的测定 522

16.5.2 合成 524

16.6 蛋白质的分类、组成和性质 527

16.6.1 分类 527

16.6.2 组成 527

16.6.3 性质 527

16.7 蛋白质的结构 529

16.7.1 一级结构 529

16.7.2 二级结构 529

16.7.3 三级结构 529

16.7.4 四级结构 530

16.8 核酸 530

16.8.1 组成 531

16.8.2 核糖及脱氧核糖 531

16.8.3 碱基 532

16.8.4 核苷 532

16.8.5 核苷酸 533

16.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸 533

16.9.1 核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构 533

16.9.2 脱氧核糖核酸的二级结构 534

16.9.3 核酸的功能 535

习题 536

第17章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱 539

17.1 类脂 539

17.1.1 油脂和蜡 539

17.1.2 磷脂 544

17.2 萜 547

17.2.1 开链单萜 548

17.2.2 单环单萜 549

17.2.3 双环单萜 549

17.2.4 多萜 550

17.2.5 青蒿素 552

17.3 甾族化合物 552

17.3.1 概述 552

17.3.2 甾醇 554

17.3.3 胆汁酸 555

17.3.4 甾族激素 555

17.4 生物碱 556

17.4.1 生物碱的含义、存在及制取 556

17.4.2 生物碱的通性 557

17.4.3 重要的生物碱 557

习题 561

第6篇 有机合成基础 565

第18章 有机合成基础 565

18.1 有机合成的意义和要求 565

18.2 碳骨架的建立 566

18.2.1 增长碳链的方法 566

18.2.2 缩短碳链的方法 568

18.2.3 形成碳环的方法 570

18.3 选择性控制 573

18.3.1 化学选择性控制 573

18.3.2 区域选择性控制 576

18.3.3 立体选择性控制 578

18.4 有机合成路线设计 579

18.4.1 逆合成法分析 579

18.4.2 合成路线的选择 585

18.4.3 典型合成举例 587

18.5 绿色合成原理 597

18.5.1 使用绿色的反应原料 597

18.5.2 使用无毒无害的溶剂和助剂与无溶剂反应 598

18.5.3 选择原子经济性反应 600

18.5.4 选择绿色合成技术 600

习题 602

附录 605

1.本书所用符号及缩写 605

2.中文索引 606

3.英文人名索引 614

参考文献 616

后记 617

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