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第1章 绪论 1

1.1 有机化学的研究内容 1

1.2 有机化合物的一般特点 2

1.3 有机化合物的分类 2

1.3.1 按碳架分类 2

1.3.2 按官能团分类 3

1.4 有机化合物分子结构和构造式 4

1.5 共价键 5

1.5.1 共价键的形成 5

1.5.2 共价键的属性 9

1.6 有机反应的基本类型 12

1.6.1 均裂 12

1.6.2 异裂 12

1.7 有机化合物的研究方法 13

阅读材料 14

习题 15

第2章 烷烃 17

2.1 烷烃的通式和同分异构 17

2.1.1 烷烃的通式 17

2.1.2 烷烃的同分异构 17

2.2 烷基的概念 18

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 18

2.2.2 烷基 18

2.3 烷烃的命名 18

2.3.1 普通命名法 19

2.3.2 衍生命名法 19

2.3.3 系统命名法 19

2.4 烷烃的结构 20

2.4.1 碳碳σ键的形成 20

2.4.2 烷烃的构象 21

2.5 烷烃的物理性质 23

2.5.1 沸点（b.p.） 24

2.5.2 熔点（m.p.） 24

2.5.3 相对密度 25

2.5.4 溶解度 25

2.5.5 折射率 25

2.6 烷烃的化学性质 25

2.6.1 自由基取代反应 26

2.6.2 氧化反应 30

2.6.3 异构化反应 30

2.6.4 裂化反应 30

2.7 烷烃的来源和制法 31

2.7.1 烷烃的来源 31

2.7.2 烷烃的制法 32

阅读材料 33

习题 33

第3章 不饱和烃 36

3.1 烯烃和炔烃的结构 36

3.1.1 碳碳双键的形成 37

3.1.2 碳碳叁键的组成 37

3.1.3 π键的特性 38

3.2 烯烃和炔烃的通式和同分异构 38

3.2.1 烯烃和炔烃的通式 38

3.2.2 烯烃和炔烃的同分异构 38

3.3 烯烃和炔烃的命名 39

3.3.1 烯烃、炔烃的衍生命名法 39

3.3.2 烯烃、炔烃的系统命名法 39

3.3.3 烯烃顺反异构的命名 41

3.4 烯烃和炔烃的物理性质 43

3.5 烯烃和炔烃的化学性质 44

3.5.1 加氢 45

3.5.2 亲电加成 47

3.5.3 自由基加成 57

3.5.4 亲核加成 59

3.5.5 氧化反应 59

3.5.6 α-氢原子的反应 62

3.5.7 炔烃的活泼氢反应 64

3.5.8 聚合反应 66

3.6 烯烃和炔烃的来源和制法 68

3.6.1 烯烃的来源 68

3.6.2 烯烃的制法 68

3.6.3 乙炔的工业生产 69

3.6.4 炔烃的制法 69

3.7 二烯烃的分类和命名 70

3.7.1 二烯烃的分类 70

3.7.2 二烯烃的命名和异构现象 71

3.8 二烯烃的结构 71

3.8.1 丙二烯的结构 71

3.8.2 1，3-丁二烯烃的结构 72

3.9 共轭体系 73

3.9.1 π-π共轭体系 73

3.9.2 p-π共轭体系 74

3.9.3 超共轭体系 75

3.9.4 共轭体系的特点 76

3.9.5 共轭效应的类型 76

3.10 共振论 76

3.10.1 共振论的基本概念 76

3.10.2 采用共振论注意的问题 78

3.10.3 共振论的应用 79

3.11 共轭二烯烃的化学性质 79

3.11.1 亲电加成反应 79

3.11.2 1，4-亲电加成的理论解释 81

3.11.3 双烯合成反应——Diels-Alder反应 82

3.11.4 电环化反应 85

3.11.5 周环反应 87

3.11.6 聚合反应与合成橡胶 87

3.12 共轭二烯烃的制法 88

3.12.1 1，3-丁二烯的工业制法 88

3.12.2 2-甲基-1，3-丁二烯的制法 89

3.12.3 环戊二烯的制法和化学性质 89

阅读材料 90

习题 91

第4章 脂环烃 96

4.1 脂环烃的分类和命名 96

4.1.1 分类 96

4.1.2 命名 97

4.2 环烷烃的物理性质 100

4.3 脂环烃的化学性质 100

4.3.1 取代反应 100

4.3.2 加成反应 101

4.3.3 氧化反应 102

4.3.4 异构化反应 103

4.3.5 裂化反应 103

4.4 环烷烃的结构和环的稳定性 103

4.4.1 环烷烃的结构 103

4.4.2 环烷烃的燃烧热 104

4.5 环己烷及其衍生物的构象 105

4.5.1 环己烷的构象 105

4.5.2 环己烷衍生物的构象 107

4.6 脂环烃的来源和制法 109

4.6.1 脂环烃的来源 109

4.6.2 脂环烃的制法 109

阅读材料 110

习题 112

第5章 芳烃 115

5.1 芳烃的分类、构造异构和命名 115

5.1.1 分类 115

5.1.2 构造异构和命名 116

5.2 苯分子的结构 117

5.2.1 苯的Kekulé结构式 117

5.2.2 价键理论 118

5.2.3 分子轨道模型 118

5.2.4 共振论对苯分子结构的解释 118

5.3 芳烃的物理性质 120

5.4 单环芳烃的化学性质 121

5.4.1 亲电取代反应 121

5.4.2 加成反应 125

5.4.3 氧化反应 126

5.4.4 芳烃侧链的反应 126

5.5 苯环上亲电取代反应机理 127

5.5.1 卤化反应机理 128

5.5.2 硝化反应机理 129

5.5.3 磺化反应机理 130

5.5.4 烷基化反应机理 130

5.5.5 酰基化反应机理 131

5.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 131

5.6.1 定位基的分类 131

5.6.2 定位基的理论解释 132

5.6.3 二取代苯亲电取代反应的定位规则 137

5.6.4 定位规则在合成中的应用 138

5.7 芳烃的来源 139

5.7.1 从煤焦油中分离 139

5.7.2 石油的芳构化 139

5.7.3 烷基苯制取苯乙烯 140

5.8 多环芳烃 140

5.8.1 联苯 140

5.8.2 萘 141

5.8.3 蒽和菲 146

5.8.4 其它稠环芳烃 147

5.9 芳香性 非苯芳烃 148

5.9.1 Hückel规则和芳香性 148

5.9.2 非苯芳烃 150

5.10 富勒烯 152

阅读材料 153

习题 156

第6章 对映异构 159

6.1 有机化合物的旋光性 159

6.1.1 旋光性 160

6.1.2 旋光性与结构的关系 160

6.2 分子的对称因素和手性 162

6.2.1 对称因素 162

6.2.2 手性和对映体 163

6.3 构型的表示和命名 163

6.3.1 构型的表示方法 163

6.3.2 构型的命名 164

6.4 含一个手性碳原子的对映异构 167

6.5 含两个手性碳原子的对映异构 167

6.5.1 含两个相同手性碳原子的对映异构 167

6.5.2 含两个不同手性碳原子的对映异构 168

6.6 不含手性碳原子的对映异构 169

6.6.1 丙二烯型化合物 169

6.6.2 联苯型化合物 170

6.7 手性有机化合物的合成 171

6.7.1 潜手性碳原子 171

6.7.2 外消旋体的拆分 171

6.7.3 手性合成（不对称合成） 173

阅读材料 175

习题 176

第7章 卤代烃 180

7.1 卤代烃的分类和命名 180

7.1.1 分类 180

7.1.2 命名 180

7.2 卤代烃的物理性质 181

7.3 卤代烷的化学性质 182

7.4 卤代烷的亲核取代反应 182

7.4.1 水解反应 182

7.4.2 醇解反应 183

7.4.3 氰解反应 183

7.4.4 氨解反应 184

7.4.5 与硝酸银作用 184

7.4.6 与卤离子的交换反应 184

7.5 亲核取代反应机理及影响因素 184

7.5.1 单分子亲核取代反应机理 185

7.5.2 双分子亲核取代反应机理 186

7.5.3 分子内亲核取代反应机理 187

7.5.4 影响亲核取代反应的因素 188

7.6 卤代烷的消除反应 191

7.6.1 脱卤化氢反应 191

7.6.2 Saytzeff消除规则 191

7.6.3 脱卤素 192

7.7 卤代烷消除反应机理及影响因素 192

7.7.1 单分子消除反应机理 193

7.7.2 双分子消除反应机理 193

7.7.3 影响消除反应的因素 195

7.8 亲核取代反应和消除反应的关系 195

7.8.1 烷基结构的影响 195

7.8.2 进攻试剂的影响 196

7.8.3 溶剂的影响 196

7.8.4 反应温度的影响 196

7.9 卤代烷与金属的反应 196

7.9.1 与金属镁的反应——Grignard试剂的生成 197

7.9.2 与金属钠的反应 198

7.9.3 与金属锂的反应 198

7.10 卤代烷的制法 199

7.10.1 由不饱和烃制备 199

7.10.2 由醇制备 199

7.10.3 卤离子交换 199

7.11 卤代烯烃 200

7.11.1 卤代烯烃的分类和命名 200

7.11.2 卤代烯烃的化学性质 200

7.11.3 卤代烯烃的制法 202

7.12 卤代芳烃 203

7.12.1 卤代芳烃的分类及命名 203

7.12.2 卤代芳烃的物理性质 203

7.12.3 卤代芳烃的化学性质 204

7.12.4 卤代芳烃的制法 208

7.13 有机氟化物 209

7.13.1 重要的有机氟化物 209

7.13.2 有机氟化物的制法 210

阅读材料 212

习题 213

第8章 光波谱分析在有机化学中的应用 218

8.1 概述 218

8.2 紫外光谱（UV） 218

8.2.1 紫外光谱 218

8.2.2 电子跃迁 219

8.2.3 谱图解析示例 219

8.3 红外光谱（IR） 221

8.3.1 红外光谱与分子振动 221

8.3.2 各种基团的特征频率 223

8.3.3 谱图解析示例 224

8.4 核磁共振谱（NMR） 225

8.4.1 核磁共振 225

8.4.2 化学位移 226

8.4.3 自旋偶合和裂分 228

8.4.4 谱图解析示例 230

8.4.5 13C-NMR简介 231

8.5 质谱（MS） 231

8.5.1 基本原理 231

8.5.2 质谱解析示例 232

阅读材料 233

习题 234

第9章 醇、酚和醚 236

9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名 236

9.1.1 醇和酚的分类 236

9.1.2 醇和酚的同分异构 237

9.1.3 醇和酚的命名 237

9.2 醇和酚的结构 239

9.3 醇和酚的物理性质 239

9.4 醇和酚的化学性质——共性 241

9.4.1 弱酸性和弱碱性 241

9.4.2 醚的生成 243

9.4.3 酯的生成 245

9.4.4 氧化反应 246

9.4.5 与三氯化铁的显色反应 249

9.5 醇的特性 249

9.5.1 与氢卤酸反应 249

9.5.2 与卤化磷反应 251

9.5.3 与亚硫酰氯反应 252

9.5.4 脱水反应 253

9.6 酚的特性 257

9.6.1 卤化反应 257

9.6.2 硝化反应 257

9.6.3 磺化反应 258

9.6.4 烷基化和酰基化反应 258

9.6.5 与二氧化碳的反应 259

9.6.6 与甲醛的反应 260

9.6.7 与丙酮的反应 261

9.6.8 还原反应 262

9.7 醇的制法 262

9.7.1 由烯烃制备 262

9.7.2 卤代烃的水解 263

9.7.3 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 263

9.7.4 由Grignard试剂制备 264

9.8 酚的制法 264

9.8.1 卤代芳烃的水解 264

9.8.2 芳磺酸盐的碱熔 265

9.8.3 芳胺重氮盐的水解 265

9.8.4 由异丙苯制备 265

9.9 多元醇 266

9.10 醚的结构和命名 267

9.10.1 醚的结构 267

9.10.2 醚的命名 268

9.11 醚的物理性质 269

9.12 醚的化学性质 270

9.12.1 ？盐的生成 270

9.12.2 醚键的断裂 270

9.12.3 过氧化物的生成 272

9.13 醚的制法 272

9.13.1 由醇脱水 272

9.13.2 Williamson合成法 273

9.13.3 乙烯基醚的制取 273

9.14 环醚 273

9.14.1 环氧化合物的性质 274

9.14.2 环氧化合物的制备 276

9.14.3 大环多醚——冠醚 276

阅读材料 277

习题 278

第10章 醛、酮和醌 283

10.1 醛、酮的结构和命名 284

10.1.1 醛和酮的结构 284

10.1.2 醛和酮的命名 284

10.2 醛和酮的物理性质 286

10.3 醛和酮的化学性质 287

10.3.1 醛、酮的反应类型及羰基的反应活性 287

10.3.2 羰基的亲核加成反应 289

10.3.3 α-氢原子的反应 297

10.4 醛和酮的制法 304

10.4.1 烯烃和炔烃的氧化 304

10.4.2 同碳二卤代物水解 305

10.4.3 醇氧化或脱氢 305

10.4.4 羰基合成 306

10.4.5 酰氯和酯的还原 306

10.4.6 由芳烃制备 306

10.5 α，β-不饱和醛酮的特性 307

10.5.1 亲电加成 307

10.5.2 亲核加成 308

10.5.3 氧化 309

10.5.4 还原 309

10.6 醌的结构和命名 310

10.7 醌的化学性质 311

10.7.1 还原反应 311

10.7.2 加成反应 312

10.8 醌的制法 312

阅读材料 313

习题 314

第11章 羧酸及其衍生物 317

11.1 羧酸的分类和命名 317

11.2 羧酸的物理性质 318

11.3 羧酸的化学性质 320

11.3.1 酸性 321

11.3.2 羧酸衍生物的生成 323

11.3.3 羧基的还原反应 326

11.3.4 脱羧反应 327

11.3.5 α-氢原子的卤化反应 328

11.4 羧酸的制法 328

11.4.1 氧化法 329

11.4.2 水解法 330

11.4.3 Grignard试剂与CO2作用 330

11.4.4 酚酸的合成 331

11.5 取代酸 331

11.5.1 卤代酸 332

11.5.2 羟基酸 333

11.6 羧酸衍生物的分类和命名 335

11.7 羧酸衍生物的物理性质 335

11.8 羧酸衍生物的化学性质 337

11.8.1 酰基上的亲核取代反应 337

11.8.2 与Grignard试剂的反应 340

11.8.3 还原反应 341

11.8.4 Hofmann降解反应 342

11.9 碳酸衍生物 343

11.9.1 碳酰氯 343

11.9.2 碳酰胺 344

11.9.3 胍 345

阅读材料 346

习题 347

第12章 β-二羰基化合物 347

12.1 概述 352

12.2 烯醇式和酮式的互变异构 352

12.3 乙酰乙酸乙酯 355

12.3.1 合成 355

12.3.2 性质 357

12.3.3 应用 359

12.4 丙二酸二乙酯 360

12.4.1 合成 360

12.4.2 性质 361

12.4.3 应用 361

12.5 其它含有活泼亚甲基的化合物 362

12.5.1 含活泼亚甲基的化合物 362

12.5.2 Knoevenagel反应 363

12.5.3 Michael反应 363

阅读材料 364

习题 367

第13章 含氮化合物 370

13.1 硝基化合物 370

13.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 370

13.1.2 脂肪族硝基化合物 371

13.1.3 芳香族硝基化合物 372

13.2 胺的分类和命名 374

13.3 胺的结构 376

13.4 胺的物理性质 377

13.5 胺的化学性质 379

13.5.1 碱性 379

13.5.2 烃基化 380

13.5.3 酰基化 381

13.5.4 磺酰化 382

13.5.5 氧化 382

13.5.6 与亚硝酸的反应 383

13.5.7 与醛的反应 384

13.5.8 芳胺环上的亲电取代反应 384

13.6 胺的制法 385

13.6.1 氨或胺的烃基化 385

13.6.2 醛或酮的还原胺化 385

13.6.3 腈和酰胺的还原 386

13.6.4 Gabriel合成法 386

13.6.5 Hofmann降解反应 387

13.6.6 硝基化合物的部分还原 387

13.7 季铵盐和季铵碱 387

13.8 重氮化合物和偶氮化合物 389

13.8.1 概述 389

13.8.2 重氮盐的制备 390

13.8.3 重氮盐的反应 391

13.9 腈 395

13.9.1 腈的命名 395

13.9.2 腈的性质 395

13.9.3 腈的制备 396

阅读材料 397

习题 398

第14章 杂环化合物 400

14.1 杂环化合物的分类、命名和结构 400

14.1.1 杂环化合物的分类和命名 400

14.1.2 结构和芳香性 402

14.2 五元杂环化合物 403

14.2.1 五元杂环化合物的性质 403

14.2.2 重要的五元杂环化合物 406

14.3 六元杂环化合物 408

14.3.1 吡啶 408

14.3.2 喹啉和异喹啉 410

14.3.3 嘌呤 412

阅读材料 412

习题 414

第15章 元素有机化合物 414

15.1 元素有机化合物的分类和命名 417

15.1.1 元素有机化合物的定义及分类 417

15.1.2 元素有机化合物的命名 417

15.2 有机硅化合物 417

15.2.1 烃基卤硅烷的制法 417

15.2.2 烃基卤硅烷的性质与应用 418

15.3 有机磷化合物 419

15.3.1 膦的制法 419

15.3.2 膦的性质 420

15.4 有机锂化合物 422

15.4.1 有机锂的制法 422

15.4.2 有机锂的性质 422

15.5 有机铁化合物 423

15.5.1 二茂铁的制法 423

15.5.2 二茂铁的结构和性质 423

15.6 有机铝化合物 424

15.6.1 烷基铝的制法 424

15.6.2 烷基铝的性质 425

阅读材料 426

习题 428

第16章 天然有机化合物 430

16.1 单糖 431

16.1.1 单糖的分类 431

16.1.2 单糖的构型 431

16.1.3 单糖的结构 432

16.1.4 单糖的化学性质 434

16.1.5 重要的单糖 438

16.2 二糖 438

16.2.1 还原性二糖 439

16.2.2 非还原性二糖 440

16.3 多糖 441

16.3.1 淀粉 441

16.3.2 纤维素 442

16.4 氨基酸 444

16.4.1 氨基酸的结构、分类、命名和构型 446

16.4.2 氨基酸的性质 447

16.4.3 氨基酸的制法 450

16.5 多肽 452

16.5.1 多肽的组成和命名 452

16.5.2 多肽结构的测定 453

16.5.3 多肽的合成 456

16.6 蛋白质 457

16.6.1 蛋白质的分类 457

16.6.2 蛋白质的结构 458

16.6.3 蛋白质的性质 462

16.7 核酸 464

16.7.1 核酸的组成 464

16.7.2 核酸的结构 466

16.7.3 核酸的生物功能 468

16.8 类脂 469

16.8.1 油脂 469

16.8.2 磷脂和蜡 471

16.9 萜类化合物 472

16.9.1 萜类化合物的分类、结构特点 472

16.10 甾族化合物 476

16.10.1 甾族化合物结构特征 477

16.10.2 重要的甾类化合物 477

16.11 生物碱 480

16.11.1 生物碱的性质 480

16.11.2 重要的生物碱 480

阅读材料 482

习题 484

参考文献 488