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第一部分 有机化学实验基本知识 1

一、有机化学实验的主要内容和特点 1

二、有机化学实验室基本规则 2

三、有机化学实验室安全知识 3

四、有机化学实验常用玻璃仪器及装置 8

五、有机化学实验常用仪器设备 14

六、有机化学实验的基本程序 18

七、有机化学文献资料 22

八、危险化学品常识及绿色化学实验理念 25

第二部分 有机化学实验基本操作 29

一、玻璃仪器的洗涤与干燥 29

二、加热和冷却方法 30

三、干燥与干燥剂的使用 31

四、萃取分离原理与技术 35

（一）液-液萃取 35

（二）固-液萃取 37

（三）化学萃取 38

五、液体有机物的分离与提纯 38

（一）常压蒸馏 38

实验2-1液体有机物的干燥与蒸馏 40

（二）分馏 41

实验2-2乙醇的分馏 42

（三）水蒸气蒸馏 43

实验2-3水蒸气蒸馏提纯苯甲醛 45

（四）减压蒸馏 46

实验2-4减压蒸馏N，N-二甲基甲酰胺 49

六、固态有机物的分离与提纯 50

（一）重结晶及过滤 50

实验2-5乙酰苯胺的重结晶 53

（二）升华 54

实验2-6咖啡因的升华 56

七、有机物物理常数的测定 56

（一）熔点的测定 56

实验2-7固体有机化合物熔点的测定 59

（二）沸点的测定 60

实验2-8微量法液体有机化合物沸点的测定 61

（三）折光率的测定 61

实验2-9 液体有机化合物折光率的测定 63

八、色谱法 63

（一）薄层色谱 63

实验2-10 薄层色谱法分离有机化合物 67

（二）柱色谱 68

实验2-11 柱色谱法分离有机化合物 71

九、无水无氧操作 71

第三部分 有机化合物的制备 73

一、烯烃的制备 73

实验3-1 环己烯的制备 73

二、卤代烃的制备 75

实验3-2 溴乙烷的制备 76

实验3-3 1-溴丁烷的制备 77

三、醇的制备 79

实验3-4 2-甲基-2-己醇的制备 80

实验3-5 三苯甲醇的制备 81

四、醚的制备 83

实验3-6 正丁醚的制备 84

实验3-7 苯乙醚的制备 85

五、醛的制备 86

实验3-8 正丁醛的制备 86

六、酮的制备 88

实验3-9 环己酮的制备 89

实验3-10 苯乙酮的制备 91

七、羧酸的制备 93

实验3-11 己二酸的制备 93

实验3-12 肉桂酸的制备 95

八、羧酸酯的制备 96

实验3-13 乙酸正丁酯的制备 97

实验3-14 乙酰水杨酸的制备 98

九、重氮化反应 100

实验3-15 对氯甲苯的制备 101

实验3-16 甲基橙的制备 103

十、酯缩合反应 105

实验3-17 乙酰乙酸乙酯的制备 105

十一、康尼查罗反应 108

实验3-18 苯甲醇和苯甲酸的制备 108

实验3-19 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 110

第四部分 天然有机化合物的提取 114

实验4-1 从茶叶中提取咖啡因 114

实验4-2 从柑橘皮中提取橙油 116

实验4-3 从番茄酱中提取番茄红素 117

实验4-4 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 118

实验4-5 从槐米花中提取芦丁 119

实验4-6 从黄连中提取黄连素 121

第五部分 有机化合物的基本化学性质及鉴定 124

实验5-1 烃的性质实验 124

实验5-2 卤代烃的性质实验 125

实验5-3 醇和酚的性质实验 126

实验5-4 醛和酮的性质实验 127

实验5-5 胺的性质实验 129

实验5-6 糖的性质实验 130

第六部分 综合设计实验 133

实验6-1 二苄叉丙酮的制备 133

实验6-2 安息香的辅酶催化合成 135

实验6-3 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成与分离 137

实验6-4 己内酰胺的制备 141

实验6-5 正己酸的制备 143

实验6-6 微波辐射合成肉桂酸 146

实验6-7 双环[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二酸酐的合成 147

实验6-8 乙酰二茂铁的合成、纯化与表征 149

第七部分 应用型实验 152

实验7-1 十二烷基硫酸钠的合成及应用 152

实验7-2 香豆素的合成 154

实验7-3 2，4-二氯苯氧乙酸的制备 157

实验7-4 聚丙烯酰胺的制备 160

实验7-5 葡萄糖酸锌的制备 162

实验7-6 食品抗氧化剂TBHQ的合成 163

第八部分 附录 165

附录一 常用有机溶剂的纯化 165

附录二 有机化学常用数据表 170

附表8-1 常用元素相对原子质量 170

附表8-2 常见酸碱溶液密度及百分组成 170

附表8-3 部分共沸混合物的性质 174

附表8-4 典型有机分子中1H NMR的化学位移值 175

附表8-5 常见有机物的物理常数 176

附表8-6 不同温度下水的蒸气压 184

附录三 有机化学实验报告 185

参考文献 186