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第一部分 有机化学实验室的基本知识 1

1.1 实验室安全 1

1.2 如何处理安全事故 3

1.3 实验记录 4

1.4 常用仪器和设备 6

1.5 在惰性气体中反应时的仪器和设备 11

1.6 手册的查阅及有机化学文献简介 16

2.1 层析 27

第二部分 有机化学实验技术 27

2.2 柱上层析和快速柱层析 29

2.3 高压液相层析 31

2.4 薄层层析、薄层层析扫描仪和离心薄层层析 32

2.5 气相色谱 36

2.6 红外光谱 44

2.7 1H核磁共振谱 52

2.8 13C核磁共振谱 61

2.9 质谱简介 67

3.20 光化学反应 70

3.1 羰基化合物的缩合 76

第三部分 实验 76

实验一 4-苯基-3-丁烯-2-酮的合成 78

实验二 4-羟基-4-甲基-2-戊酮的合成 79

实验三 4-甲基-3-戊烯-2-酮的合成 81

实验四 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成 82

实验五 5，5-二甲基-1，3-环己二酮与乙醛的缩合--未知物U1的合成 84

实验六 未知物U2的合成 85

3.2 烯胺在有机合成中的应用 86

实验七 N-(1-环己烯基)六氢吡啶的合成 88

实验八 α-乙酰基环乙酮 89

实验九 ω-乙酰基乙酸的合成 90

3.3 酰基负碳离子等价物 91

实验十 辅酶催化合成安息香 94

3.4 安息香的氧化和二苯基乙醇酸重排--薄层层析法监测反应的进程 95

实验十一 安息香的氧化 96

实验十二 二苯基乙醇酸重排 97

3.5 Wittig反应 99

实验十三 三苯基苄基氯化鏻的制备 101

实验十四 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的合成 101

实验二十六 二苯甲醇的合成 102

实验十五(B) 苄基膦酸二乙酯的合成 103

实验十六 反-1，2-二苯基乙烯的合成 103

实验十五(A) 亚磷酸三乙酯的合成 103

3.6 Diels-Alder反应 105

实验十七 环戊二烯单体的制备 107

实验十八 环戊二烯与顺丁烯二酸酐的环加成 108

实验十九 环戊二烯与苯醌的环加成 109

实验二十 1，4-二苯基-1，3-丁二烯与顺丁烯二酸酐的环加成 111

3.7 卡宾的产生及反应 112

实验二十二 苦杏仁酸的合成 115

实验二十一 7，7-二氯双环［4.1.0］庾烷的合成 115

实验二十三 7，7-二溴双环［4.1.0］庾烷的合成 116

实验二十四 重氮甲烷十氢萘溶液的制备 116

实验二十五 2，7，7-三甲基三环［4.1.1.02，4］辛烷的合成 117

3.8 络合氢化物的还原 117

实验二十七 樟脑的还原 121

3.9 二茂铁的合成及其亲电取代反应 124

实验二十八 二茂铁的合成 125

实验二十九 乙酰基二茂铁的合成 126

3.10 有机化合物的芳香性--环庚三烯正离子的生成 127

实验三十 环庚三烯的合成 130

实验三十一 氟硼酸？鎓 131

3.11 化学反应的动力学控制和热力学控制 131

实验三十二 环己酮和糠醛与氨基脲的反应 133

3.12 饱和碳原子上的亲核取代反应--亲核试剂的竞争 134

实验三十三 氯负离子和溴负离子在饱和碳原子上的亲核取代竞争 136

3.13 亲核取代反应的动力学测量--叔丁基氯的溶剂解 142

实验三十四 叔丁基氯的溶剂解 144

3.14 取代基的电子效应--取代基对酸度的影响 145

实验三十五 取代基对酸度的影响 147

3.15 二苯甲醇的醚化及其反应机理 148

实验三十六 二苯甲醇的醚化 149

3.16 薄层层析法对药物的剖析 150

实验三十七 镇痛药片APC各组分的剖析 151

3.17 有机合成中的电化学方法--Kolbe电解反应合成烷烃 153

实验三十八 Kolbe电解法合成十二烷 155

3.18 催化氢化 157

实验三十九 钯-碳催化剂的制备 158

实验四十 氧化铂的制备 159

实验四十一 Raney镍的制备 160

实验四十二 3，6-桥亚甲基六氢邻苯二甲酸酐的合成(常压催化氢化) 162

实验四十三 4-苯基-2-丁酮的合成(加压催化氢化) 163

3.19 Birch还原反应 164

实验四十四 2，5-二氢苯甲醚的合成 166

实验四十五 5，8-二氢-1-萘酚的合成 168

实验四十六 光化学反应合成笼状化合物 172

实验四十七 光化学反应合成三环［4.2.2.0］-9-癸烯-3，4，7，8-四羧酸二酐 173

实验四十八 二苯酮的光化学还原(光化学反应机理) 176

3.21 旋光异构体的拆分 177

实验四十九 外消旋苦杏仁酸的拆分 178

实验五十 外消旋α-苯乙胺的制备 179

实验五十一 外消旋α-苯乙胺的拆分 180

3.22 不对称合成 181

实验五十二 2，2-二乙氧基丙烷的合成 185

实验五十三 酒石酸二乙酯的合成 185

实验五十四 2，3-O-异丙叉酒石酸乙酯的合成 185

实验五十五 2，3-O-异丙叉-2，3-二羟基-1，4-丁二醇的合成 186

实验五十六 2，3-O-异丙叉-2，3-二羟基一双(对甲苯磺酸)丁酯的合成 186

实验五十七 2，3-O-异丙叉-2，3-二羟基-双(二苯基膦基)丁烷(DIOP)的合成 186

实验五十八 ［RhCL(C2H4)2］2的制备 187

实验五十九 ［Rh(COD)CL)2的制备 188

实验六十 原位催化剂(Catalyst in situ)的制备 188

实验六十一 ［RhCOD(-)DIOP］+BF-+的制备 188

实验六十二 α-乙酰氨基肉桂酸的不对称常压氢化 189

一、元素周期表 192

附录 192

二、常用元素原子量表 194

三、常用元素原子量的倍数 194

四、各类有机化合物的4H核磁共振化学位移图示(COCL3) 195

五、压力与沸点关系图 196

六、核磁共振使用的氚代溶剂数据简表 196

七、各类有机化合物于3600-1650cm-1区域内的红外伸缩振动 197

八、苯系芳烃C--H面外弯曲振动结构与频率相关图 198

九、常用酸碱溶液比重及百分组成表 198

十、常见有机酸和无机酸的PKa值 202

十一、不同pH下的缓冲溶液 203

十二、普通有机溶剂中，英文对照及沸点比重表 203

十三、常见有机含碳基团的中、英文名称、结构和缩写字对照表 204

十四、常见各类有机功能团中、英文名称、结构对照表 205