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第1章 结构和成键·酸和碱 1

1.1原子结构 2

1.2原子的电子构型 4

1.3化学键理论的发展 5

1.4化学键的本质 5

1.5形成共价键：价键理论 7

1.6杂化：sp3轨道和甲烷的结构 8

1.7杂化：Sp3轨道和乙烷的结构 9

1.8双键和三键 10

1.9极性共价键：电负性 13

1.10酸和碱：Brφnsted-Lowry定义 15

1.11酸和碱：Lewis定义 19

链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益 20

小结 22

关键词 22

习题 23

第2章 有机分子的种类 30

2.1官能团 30

2.2烷烃和烷基：同分异构体 35

2.3支链烷烃的命名 40

2.4烷烃的性质 43

2.5乙烷的构象 45

2.6化学结构式的书写 47

2.7环烷烃 49

2.8环烷烃中的顺反异构现象 50

2.9一些环烷烃的构象 51

2.10环己烷中的直立键和平伏键 53

2.11环己烷构象的互变 54

链接药物的来源与发展 56

小结 58

关键词 58

习题 59

第3章 有机反应的本质：烯烃 67

3.1烯烃的命名 68

3.2烯烃的电子结构 70

3.3烯烃的顺反异构体 71

3.4次序规则：E，Z命名 73

3.5有机反应的种类 75

3.6反应是怎样发生的：反应机理 76

3.7极性反应的机理 77

3.8有机反应机理：HC1和乙烯的加成反应 79

3.9描述反应：位能曲线图和过渡态 82

3.10描述反应：热力学和催化剂 83

链接萜烯：自然界中的烯烃 85

小结 87

关键词 87

习题 88

第4章 烯烃和炔烃的反应 94

4.1HX与烯烃的加成：氢卤化 94

4.2烯烃的定向加成反应：Markovnikov规则 95

4.3碳正离子的结构和稳定性 97

4.4水对烯烃的加成：水合 98

4.5X2与烯烃的加成：卤化 100

4.6H2与烯烃的加成：氢化 103

4.7烯烃的氧化：经基化和裂解 103

4.8烯烃的自由基加成：聚合物 105

4.9共轭二烯烃 107

4.10烯丙基碳正离子的稳定性：共振现象 108

4.11共振式的书写和理解 110

4.12炔烃及其反应 112

链接天然橡胶 116

小结 117

关键词 118

反应小结 118

习题 120

第5章 芳烃 127

5.1苯的结构：凯库勒假设 127

5.2苯的结构：共振假说 128

5.3芳烃的命名 129

5.4芳香亲电取代反应：溴化 131

5.5其他芳香亲电取代反应 135

5.6Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应 136

5.7芳香亲电取代反应中的取代基效应 138

5.8取代基效应解释 139

5.9芳香化合物的氧化还原反应 142

5.10非苯环和多环化合物的芳香性 143

5.11有机合成 144

链接三嗪除草剂在农田中的应用 146

小结 148

关键词 148

反应小结 148

习题 149

第6章 立体化学 156

6.1立体化学和四面体碳 156

6.2找分子的手性 158

6.3旋光性 161

6.4比旋光度 161

6.5Pasteur（帕斯特）发现对映异构体 162

6.6用于确定构型的次序规则 163

6.7对映异构体和非对映异构体 166

6.8内消旋化合物 168

6.9含有两个以上立体中心的分子&： 170

6.10手性环境 171

6.11同分异构现象的简要回顾 173

6.12自然界中的手性 174

链接手性药 175

小结 176

关键词 177

习题 177

第7章 卤代烃 185

7.1卤代烃的命名 185

7.2卤代烃的制备 186

7.3卤代烃的反应：格利雅试剂 188

7.4亲核取代反应 190

7.5SN2反应 192

7.6SNl反应 195

7.7消除：E2反应 198

7.8消除：E1反应 200

7.9反应活性小结：SN1，SN2，E1，E2 201

7.10活性生物体中的取代反应 202

链接天然有机卤化物 202

小结 203

关键词 204

反应小结 204

习题 205

第8章 醇、酚、醚 213

8.1醇、酚、醚的命名 214

8.2醇、酚、醚的性质：氢键 216

8.3醇和酚的性质：酸性 217

8.4醇的合成 218

8.5醇的反应 221

8.6酚的合成与反应 225

8.7醚的合成与反应 227

8.8环氧化物 228

8.9硫醇和硫化物 230

链接三嗪除草剂在农田中的应用 231

小结 233

关键词 233

反应小结 233

习题 235

第9章 醛和酮：亲核加成反应 242

9.1羰基的化学特性 243

9.2醛和酮的命名 243

9.3醛和酮的合成 245

9.4醛的氧化 246

9.5醛和酮的亲核加成反应 247

9.6还原 249

9.7水的亲核加成：水合 250

9.8醇的亲核加成：缩醛的形成 252

9.9半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性 255

9.10胺加成形成亚胺 257

9.11格利雅试剂的亲核加成：醇的形成 258

9.12共轭加成反应 260

链接用于控制昆虫的羰基化合物 262

小结 262

关键词 263

反应小结 263

习题 264

第10章 羧酸及其衍生物 273

10.1羧酸及其衍生物的命名 273

10.2羧酸及其衍生物的存在和性质 277

10.3羧酸的酸性 278

10.4羧酸的合成 280

10.5酰基的亲核取代反应 281

10.6四面体中间体 283

10.7化学反应总览 285

10.8羧酸的反应 286

10.9酰卤的化学性质……………1 287

10.10酸酐的化学性质 289

10.11醋的化学性质 291

10.12酰胺的化学性质 295

10.13腈的化学性质 296

10.14源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚醋 299

10.15有机合成中的酶 301

链接β-内酰胺抗生素—I 302

小结 304

关键词 304

反应小结 305

习题 307

第11章 羰基的a—取代反应及缩合反应 317

11.1酮式…烯醇式互变异构现象 318

11.2烯醇的反应：二取代反应机理 320

11.3醛和酮的a_卤代 322

11.4α氢原子的酸性：烯醇离子的形成 323

11.5烯醇离子的反应性 326

11.6烯醇离子的烷基化 326

11.7烯醇离子烷基化与现代医学开端 328

11.8羰基缩合反应 329

11.9醛和酮的缩合：经醛缩合反应 330

11.10经醛产物的脱水：烯酮的合成 332

11.11醋的缩合：Claisen缩合反应 333

11.12生物学的羰基反应 334

链接β-内酰胺抗生素—Ⅱ 336

小结 337

关键词 338

反应小结 338

习题 339

第12章 胺 346

12.1胺的命名 346

12.2胺的结构和性质 349

12.3胺的碱性 350

12.4胺的合成 352

12.5胺的反应 356

12.6杂环胺 357

12.7生物碱：天然存在的胺 360

链接一鸦片和安眠药 361

小结 362

关键词 362

反应小结 363

习题 363

链接二化学反应的相互关联 369

第13章 结构测定 371

13.1电磁辐射：常用的结构探测器 372

13.2X射线晶体学 374

13.3质谱 375

13.4紫外光谱 377

13.5紫外光谱解释：共轭效应 377

13.6有机分子的红外光谱 379

13.7核磁共振谱 383

13.8核磁共振吸收的属性 384

13.9化学位移 386

13.10 1H核磁共振谱的化学位移 386

13.11 1H核磁共振谱的积分：氢质子计算 388

13.12 1H核磁共振谱的自旋裂分 388

13.13 1H核磁共振谱的应用 391

13.14 13C核磁共振谱 392

链接磁共振成像（MRl） 394

小结 395

关键词 395

习题 396

第14章生物分子：糖类化合物 404

14.1糖的分类 405

14.2单糖的构型：费歇尔投影式 406

14.3D型、L型一糖 409

14.4醛糖的构型 410

14.5单糖的环状结构：半缩醛式结构 412

14.6单糖的差向异构体：变旋现象 414

14.7单糖的反应 415

14.8双糖 419

14.9多糖 421

14.10其他重要的糖类 422

14.11细胞表面的糖类与糖类疫苗 423

14.12植物：石油的替代物？ 425

链接甜味剂 426

小结 427

关键词 428

习题 428

第15章生物分子：氨基酸、多肽和蛋白质 436

15.1氨基酸的结构 437

15.2等电点 442

15.3肽的实验室合成 443

15.4天然合成多肽 448

15.5肽中的共价键 449

15.6多肽结构的测定：氨基酸分析 450

15.7多肽的测序：Edman降解法 451

15.8蛋白质的分类 453

15.9蛋白质的结构 454

15.10酶 457

15.11酶的反应机理与柠檬酸合成酶 458

链接除杂草而非农作物：选择性途径 460

小结 462

关键词 462

习题 463

第16章生物分子：脂类与核酸 469

16.1脂类 469

16.2脂肪和油 470

16.3肥皂 473

16.4磷脂 474

16.5类固醇 475

16.6抑制素类药物的化学 477

16.7核酸与核苷酸 479

16.8DNA的结构 482

16.9DNA中的碱基配对：Watson-Crick模型 483

16.10核酸与遗传 485

1611DNA的复制 485

16.12RNA的结构与合成：转录作用 487

16.13RNA和蛋白质的生物合成：翻译作用 488

16.14DNA的测序 490

16.15聚合酶链式反应 492

16.16RNA：打破常规的例证 493

链接DNA指纹识别 494

小结 495

关键词 496

习题 496

第17章 新陈代谢中的有机化学 500

17.1ATP：生化反应的能量流 500

17.2脂肪的分解代谢：β-氧化途径 502

17.3糖代谢：糖酵解 507

17.4三羧酸循环 510

17.5蛋白质代谢：转氨基作用 512

17.6代谢途径中的有机化学：小结 514

链接凭借代谢途径实施生物治理 515

小结 515

关键词 516

习题 516

附录A多官能团有机化合物的命名 522

附录B术语表 528

附录C各章中部分习题的答案 542

常见官能团的结构 567