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1 绪论 1

1.1 有机合成的目的和任务 1

1.2 有机合成的发展状况 4

1.3 有机合成的现代成就 10

1.4 有机合成的发展趋势 11

2 有机合成与路线设计的基础知识 13

2.1 有机合成的要点 13

2.2 有机合成路线设计的基本方法 18

2.3 有机合成反应的选择性与控制 25

3.2 分子的拆开法和注意点 30

3.1 优先考虑骨架的形成 30

3 分子的拆开 30

3.3 醇的拆开 34

3.4 β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的拆开 34

3.5 1，3-二羰基化合物的拆开 37

3.6 1，5-二羰基化合物的拆开 43

3.7 α-羟基羰基化合物的拆开 48

3.8 1，4-和1，6-二羰基化合物的拆开 55

3.9 内酯的合成 61

3.10 综合练习 67

4 导向基的引入 71

4.1 活化是导向的主要手段 72

4.2 钝化导向 80

4.3 利用封闭特定位置进行导向 81

5 合成子与极性转换 86

5.1 关于合成子的基本理论 86

5.2 合成子极性转化的具体应用 91

5.3 合成子的分类和加合 94

5.4 合成子极性转换的方法 104

5.5 常用的各类极性转换的方法 106

6 氧化反应 118

6.1 醇类的氧化 119

6.2 醛、酮的氧化 122

6.3 羧酸的氧化 125

6.4 烯烃的氧化 125

6.5 α-碳原子上的氧化 131

6.6 在非活化部位的氧化 135

7 还原反应 139

7.1 催化氢化(加氢反应) 139

7.2 金属氢化物还原 144

7.3 金属还原剂 154

7.4 低价金属盐还原剂 158

7.5 非金属还原剂 159

8.1 羟基的保护 163

8 保护基团 163

8.2二醇的保护 167

8.3羰基的保护 170

8.4羧酸的保护 173

8.5氨基的保护 174

9 环化反应 176

9.1 环化反应概说 176

9.2 Diels-Alder反应 178

9.3 1，3-偶极环化加成反应 187

9.4 碳烯和氮烯对烯烃的加成 191

9.5 电环化闭环 192

9.6 开环 195

10 含杂原子的有机化合物的合成 201

10.1 碳-杂原子键的形成 201

10.2 单杂原子五员杂环化合物的合成 205

10.3 单氮原子六员杂环化合物的合成 210

10.4 吲哚的合成 213

10.5 喹啉的合成 214

11 磷、硫、硅在有机合成中的应用 216

11.1 磷试剂 216

11.2 硫试剂 222

11.3 硅试剂 227

12 合成问题的简化 231

12.1 利用分子的对称性简化合成路线 231

12.2 潜对称分子的合成 234

12.3 模拟化合物的运用 235

12.4 平行-连续法(会集法) 236

12.5 金属有机导向有机合成 238

13 Corey有关有机合成路线设计的五大策略简介 239

13.1 总论 239

13.2 基于转化方式的策略 240

13.3 基于目标物结构的策略 245

13.4 拓扑学策略 247

13.5 立体化学的策略 251

13.6 基于官能团的策略 257

14 天然产物全合成实例 267

14.1 除虫菊酸的合成 267

14.2 紫杉醇的合成 269

14.3 青蒿素的合成 274

参考文献 279

本书中常用缩略语 280

中文索引 281

英文索引 288