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第一章 绪论 1

1.1 有机化学的发展 1

前言 1

1.2 含碳化合物的结构理论和化学键问题 2

1.3 碳化合物的通性 4

一、易燃烧，生成CO2和H2O 4

二、有较低的沸点和熔点 4

三、一般不溶于水而溶于油 4

四、有机化合物的化学反应慢而复杂 5

1.4 有机化合物的分类 5

1.5 学习和研究有机化学的方法 6

习题 6

第二章 烷烃 8

2.1 结构及表示式 8

一、同系列和同系物 10

二、同分异构现象 10

2.2 同系列和同分异构现象 10

2.3 烷烃的命名 11

一、普通命名法 11

二、烷基 12

三、IUPAC命名法 13

2.4 构象 16

2.5 烷烃的物理性质 18

二、热裂反应 20

一、氧化 20

2.6 烷烃的化学性质 20

三、卤代反应 21

2.7 烷烃的工业来源 31

习题 32

第三章 烯烃 34

3.1 烯烃的结构和异构 34

3.2 烯烃的命名 36

一、选主链 36

二、编号 36

三、几何异构的表示 37

3.3 烯烃的物理性质 38

3.4 烯烃的化学性质 40

一、亲电加成反应 40

二、催化氢化、催化剂、氢化热及烯烃的稳定性 51

三、自由基加成反应 53

四、自由基聚合反应 55

五、α-卤代反应 56

六、烯烃的氧化 57

一、卤代烷烃脱卤代氢 60

3.5 乙烯的工业来源与用途 60

3.6 烯烃的制法 60

二、醇脱水 61

三、邻二卤代物脱卤 62

习题 62

第四章 炔烃和二烯烃 64

4.1 炔烃结构及命名 64

4.2 炔烃的物理性质 65

一、端基炔氢的酸性 66

4.3 炔烃的反应 66

二、还原成烯烃 68

三、炔烃的亲电加成反应 70

四、炔烃的亲核加成 73

五、炔烃的氧化 74

六、乙炔的聚合 74

4.4 炔烃的制备 74

一、乙炔的工业来源 74

二、炔烃的制法 75

4.5 二烯烃的分类及命名 76

一、共轭二烯烃 76

二、孤立二烯烃 77

三、累积双烯 77

4.6 共轭双烯的稳定性 78

4.7 共振论 80

4.8 丁二烯的亲电加成 84

一、共轭烯烃的1，2-和1，4-加成 84

二、动力学控制和热力学控制 85

4.9 自由基聚合反应 87

4.10 狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应 88

习题 90

第五章 脂环烃 93

5.1 分类和命名 93

5.2 脂环烃的化学性质 97

5.3 拜尔(Baeyer)张力学说 99

5.4 影响环状化合物稳定性的因素环状化合物的构象 101

一、角张力 101

二、扭转张力 101

三、范德华(Van der Waals)张力 102

四、非键原子或基团间偶极和偶极之间的相互作用 102

5.5 环己烷的构象 103

5.6 取代环己烷的构象，横键和竖键 105

一、一取代环己烷 107

二、二取代环己烷 109

三、多取代环己烷 111

5.7 十氢化萘的构象 112

5.8 脂环烃的工业来源 113

5.9 脂环烃的制备 113

习题 115

第六章 芳烃 117

6.1 凯库勒(Kekulé)式 117

6.2 苯的稳定性，氢化热，苯的结构 118

6.3 苯衍生物的命名 120

6.4 苯衍生物的物理性质 123

6.5 苯的亲电取代反应 125

一、卤代 125

二、硝化 126

三、磺化 127

四、傅氏(Friedel-Crafts)反应 129

6.6 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 134

一、定位效应 134

二、活化与钝化作用 135

三、定位效应及活化作用的解释 137

四、二取代苯的定位 141

五、定位效应在合成中的应用 143

6.7 烷基苯芳香侧链的反应 144

一、烷基苯的氧化 144

二、侧链卤代 145

6.8 烯基苯 147

一、烯基苯的制法 147

二、烯基苯的反应 148

一、萘 151

6.9 联苯 151

6.10 稠环芳烃 151

二、蒽和菲 157

三、致癌芳烃 159

6.11 芳香性，休克尔(Hückel)规则 160

一、芳香性 160

二、(4n+2)规则 160

二、环戊二烯基负离子 162

一、环丙烯基正离子 162

6.12 非苯芳香化合物 162

三、环庚三烯正离子 163

四、环辛四烯双负离子 164

五、轮烯 164

六、薁 165

习题 166

二、立体异构 169

一、构造异构 169

7.1 异构体的分类 169

第七章 立体化学 169

7.2 偏振光，比旋光度 172

一、偏振光 172

二、旋光仪，比旋光度 173

7.3 分子的手性和对称因素 174

一、对称面 174

二、对称中心 175

三、四重交替对称轴 175

7.4 含有一个手性碳原子的化合物 177

一、D，L标记法 179

7.5 构型，构型标记 179

二、R，S标记法 180

7.6 含有两个手性碳原子的化合物 182

一、两个不同手性碳原子的化合物 182

二、两个相同手性碳原子的化合物 182

7.7 含有三个手性碳原子的化合物 184

7.8 环状化合物的立体异构 185

7.9 不含手性碳原子化合物的旋光异构 188

一、丙二烯型化合物 188

二、联苯型化合物 189

7.10 旋光异构与生理活性 190

7.11 外消旋混合物的拆分 190

一、化学分离法 190

三、播种结晶法 191

7.12 旋光异构在研究反应历程上的应用 191

二、生物分离法 191

一、自由基取代反应 192

二、卤素与烯烃的加成 194

7.13 主体专一性和立体选择性反应 197

7.14 主体-客体概述 198

习题 199

8.1 分类和命名 203

一、分类 203

第八章 卤代烃 203

二、命名 204

8.2 卤代烃的物理性质 204

8.3 卤代烃的化学性质 205

一、卤代烃反应活性的一般规律 205

二、取代反应 206

三、消除反应 209

四、与活泼金属反应 211

五、还原反应 214

一、两种主要的机理(SN1和SN2) 215

8.4 亲核取代反应机理 215

二、影响反应机理及其活性的因素 219

三、SN2和SN1的立体化学 224

四、离子对机理 227

五、邻基参与 228

六、芳环上的亲核取代 231

8.5 消除反应的机理 234

一、两种消除机理(E1和E2) 234

二、影响消除反应机理及其活性的因素 235

三、消除反应的方向 237

四、E2反应的立体化学 238

五、取代反应和消除反应的竞争 241

8.6 卤代烃的制法 244

一、由烃卤代 244

二、烯烃、炔烃的加成 245

三、由醇制备 245

五、卤素交换反应 246

四、氯甲基化 246

8.7 重要的卤代烃 247

一、氯甲烷 247

二、氯乙烯 247

三、多卤代烃 247

四、氟代烃 248

习题 249

二、命名 253

一、分类 253

9.1 醇的分类和命名 253

第九章 醇和酚 253

9.2 醇的物理性质 255

一、沸点 255

二、溶解性 256

三、密度 257

四、醇合物 257

9.3 醇的化学性质 257

一、羟基中氢的反应(O-H键断裂) 257

二、羟基被卤原子取代(C-O)键断裂) 260

三、脱水反应(C-O)键断裂) 266

四、生成酯的反应 270

五、醇的氧化和脱氢 273

六、频哪重排 276

9.4 醇的制法 278

一、发酵法 278

二、卤代烃水解 279

三、由烯烃制备 279

四、通过格氏试剂合成醇 283

六、1，2-二醇的某些制法 287

五、由醛酮制备 287

9.5 重要的醇 288

一、甲醇 288

二、乙醇 288

三、乙二醇 289

四、甘油 289

9.6 酚的命名和物理性质 289

一、命名 289

一、酚差基的反应 290

二、物理性质 290

9.7 酚的化学性质 290

二、芳环上的反应 294

9.8 酚的制法 301

一、磺酸盐碱熔法 301

二、氯苯水解 302

三、异丙苯法 302

习题 303

第十章 醚和环氧化合物 308

10.1 醚的命名 308

10.2 醚的物理性质 309

10.3 醚的制法 309

一、由醇脱水 309

二、威廉姆逊(Williamson)合成法) 310

三、烷氧汞化-脱汞反应 312

四、乙烯基醚的制法 312

二、醚键的断裂 313

10.4 醚的化学性质 313

一、？盐的形成 313

三、苄基醚的催化氢化 316

四、生成过氧化物 317

五、苯基烯丙基醚重排〔克莱森(Claison)重排〕 317

10.5 冠醚 321

一、冠醚的结构和命名 321

二、冠醚的合成 321

三、冠醚的性质 322

10.6 环氧化合物的反应 324

一、开环反应 324

二、开环反应的机理 325

三、环氧化合物的开环方向 327

四、开环反应的立体化学 329

习题 330

二、命名 333

一、定义和分类 333

11.1 醛、酮的定义，分类和命名 333

第十一章 醛和酮 333

11.2 醛、酮的物理性质 334

一、沸点 334

二、溶解性 335

11.3 醛、酮的化学性质 335

一、羰基的结构和反应的基本特征 336

二、羰基上的亲核加成 337

三、涉及羰基α-H的反应 348

四、氧化反应 360

五、还原反应 363

六、其它反应 372

七、羰基加成反应的立体化学 377

八、α-β-不饱和醛、酮。 379

11.4 醛、酮的制法 384

一、炔烃的水合和胞二卤代物的水解 384

二、由烯烃制备 384

三、由芳烃氧化 385

五、傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)酰基化 386

四、由醇氧化或脱氢 386

六、盖德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应 387

七、瑞默-悌曼(Reimer-Tiemann)反应 387

八、罗森孟德(Rosenmund)还原 388

九、酰氯与金属有机试剂作用 389

五、环己酮 390

四、苯甲醛 390

三、丙酮 390

二、乙醛 390

一、甲醛 390

11.5 重要的醛、酮 390

习题 391

第十二章 核磁共振和质谱 396

12.1 核磁共振基本原理 396

12.2 屏蔽效应和化学位移 398

一、屏蔽效应 398

二、化学位移 399

二、各向异性 400

12.3 影响化学位移的因素 400

一、诱导效应 400

三、氢键的影响 402

四、常见化合物的化学位移范围 402

12.4 自旋偶合-裂分 403

一、两个相邻氢的偶合 403

二、偶合常数 404

三、多个相同氢与相邻氢的偶合 404

12.5 1H NMR谱图分析 405

四、积分面积比和分裂峰的相对强度 405

12.6 13C NMR波谱 408

一、质子去偶13C NMR波谱 409

二、13C NMR化学位移 409

三、偏共振去偶13C NMR波谱 411

四、13C NMR测定分子结构 412

12.7 质谱基本原理 415

一、质谱仪 415

二、分子式确定 417

一、分子离子和分子量 417

二、质谱图 417

12.8 分子离子和分子量，分子式确定 417

12.9 碎片离子和分子结构的推断 419

一、离子分裂的一般规律 419

二、同类化合物离子分裂及质谱 420

三、利用质谱推断结构 423

习题 424

第十三章 红外与紫外光谱 432

13.1 分子运动与电磁辐射 432

一、电磁波 432

二、分子运动与电磁辐射 433

13.2 电子的振动与红外吸收 433

13.3 键的性质与红外吸收 434

一、键的性质与红外吸收的关系 434

二、影响红外吸收的主要因素 434

一、红外光谱仪 435

二、红外谱图 435

13.4 红外光谱仪和红外谱图 435

13.5 不同官能团在红外频区的特征吸收 436

13.6 典型红外谱图 438

一、烷，烯，炔 438

二、芳烃 440

三、醇，酚，醚 441

四、羰基化合物 442

13.7 红外谱图解析实例 445

一、电子跃迁 447

13.8 紫外光谱的一般概念 447

二、紫外光谱图 448

13.9 分子结构与紫外吸收的关系 449

一、共轭的影响 449

二、取代基的影响 450

三、λmax计算规律 450

13.10 芳香化合物的紫外吸收光谱 452

习题 453

一、命名 458

第十四章 羧酸 458

14.1 命名，物理性质和波谱性质 458

二、物理性质 459

三、波谱性质 460

14.2 酸性 461

一、酸性强度 461

二、取代基对酸性的影响 462

14.3 羧酸的化学反应 465

一、与碱的反应及羧酸盐 465

二、羰基的反应 466

三、脱羧反应 469

四、α-卤代反应 472

五、二元羧酸的酸性，热分解反应 472

14.4 羧酸的制备方法 474

一、氧化法 474

二、腈的水解 474

三、由格氏试剂合成 475

五、酚酸的制法 476

四、油脂水解(高级脂肪酸的来源) 476

14.5 脂肪酸的生物合成 477

14.6 羟基酸 478

一、来源与制备 478

二、化学反应 479

习题 480

15.1 结构，命名 485

一、结构 485

第十五章 羧酸衍生物 485

二、命名 486

15.2 物理性质及波谱性质 487

一、物理性质 487

二、波谱性质 487

15.3 羧酸衍生物的取代反应及相互转化 490

一、酰氯的取代反应 490

二、酸酐的取代反应 491

三、酯的取代反应 491

五、羧酸衍生物的相互转化 493

四、酰胺和腈的类似反应 493

一、亲核取代反应机理 495

15.4 亲核取代反应机理和反应活性 495

二、反应活性 496

15.5 与金属试剂的反应 496

一、酰氯 497

二、酯 497

15.6 还原反应 498

一、酰氯 498

三、腈 498

二、酯 499

三、酰胺和腈 500

习题 500

第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应在合成中的应用 505

16.1 α-氢的酸性，互变异构 505

一、一些化合物α-氢的酸性 505

二、互变异构 506

一、酯缩合反应 507

16.2 酯缩合反应及在合成中的应用 507

二、交叉酯缩合 509

三、酯缩合反应在合成中应用 510

16.3 丙二酸二乙酯、“三乙”和其它酸性氢化合物的α-碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用 511

一、丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中应用 511

二、“三乙”的烃基化及在合成中的应用 513

三、酯缩合产物和其它双重α-氢化合物的烃基化及在合成中的应用 516

四、羧酸的烃基化反应 517

16.4 丙二酸二乙酯、“三乙”和其它酸性氢化合物的α-碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用 518

一、克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 518

二、麦克尔(Michael)加成 519

三、瑞佛马斯基(Reformatsky)反应 521

四、达尔森(Darzen)反应 521

五、普尔金(Perkin)反应 523

习题 524

二、结构 527

一、分类 527

17.1 分类，结构及命名 527

第十七章 胺 527

三、命名 528

17.2 物理性质和波谱性质 529

一、物理性质 529

二、波谱性质 530

17.3 胺的制备 532

一、卤代烃氨解 532

二、盖布瑞尔(Gabriel)合成 533

三、硝基化合物还原 533

四、腈及其它含氮化合物的还原 536

五、霍夫曼(Hofmann)重排及类似反应 537

六、布歇尔(Bucherer)反应 539

七、曼尼许(Mannich)反应 540

17.4 胺的化学反应 540

一、碱性与成盐 541

二、胺的烷基化和季铵化合物 543

三、彻底甲基化和霍夫曼消去反应 545

四、酰化和磺酰化反应 548

五、与亚硝酸的反应 549

六、烯胺的生成及其应用 550

七、芳香胺环上的反应 552

17.5 重氮化反应和重氮盐 553

一、重氮化反应 553

二、重氮基被取代的反应及在合成中的应用 554

三、偶合反应及偶氮染料 557

四、重氮甲烷 559

习题 562

第十八章 协同反应 568

18.1 电环化反应 568

一、定义及反应特点 568

二、立体选择性的解释 569

18.2 环加成反应 573

一、〔4+2〕环加成 573

二、〔2+2〕环加成 577

一、一般概念 579

18.3 σ-迁移 579

二、氢的〔l,j〕迁移 580

三、碳的〔l,j〕迁移 582

四、〔3，3〕σ-迁移 583

习题 585

19.2 单糖的结构 589

一、开链结构 589

19.1 概论 589

第十九章 碳水化合物 589

二、环状结构 590

三、吡喃糖的构象 594

19.3 单糖的化学反应 595

一、糖苷的生成和天然糖苷 595

二、成醚和成酯 596

三、环缩醛、酮的生成 596

四、糖的差向异构化 597

五、成脎 598

六、糖的氧化和还原 599

七、糖链的增长和缩短 602

19.4 葡萄糖结构测定 603

一、葡萄糖开链结构构型的测定 603

二、葡萄糖环尺寸的测定 606

19.5 双糖 607

一、麦芽糖 607

三、乳糖 608

四、蔗糖 608

二、纤维二糖 608

五、海藻糖 609

19.6 环糊精 610

19.7 多糖 610

一、淀粉 611

二、纤维素 612

三、其它重要多糖 613

19.8 葡萄糖的酵解 614

习题 617

20.1 芳杂环化合物的分类和命名 619

第二十章 杂环化合物 619

一、五元杂环 620

二、六元杂环 620

三、稠杂环 620

20.2 五元单杂环化合物 621

一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构 621

二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 622

三、呋喃、噻吩、吡咯的构成 629

四、呋喃、吡咯的重要衍生物 630

20.3 唑 634

一、噻唑 634

二、咪唑，吡唑 635

20.4 吡啶 636

一、吡啶的物理性质及结构 636

二、吡啶的化学性质 637

20.5 嘧啶 643

一、喹啉及其衍生物的制法 644

20.6 喹啉，异喹啉 644

二、异喹啉衍生物的合成 647

三、喹啉及异喹啉的反应 647

20.7 杂环化合物的合成 649

一、维生素B6中间体的合成 649

二、2-氨基噻唑的合成 650

三、3，6-二羟基哒嗪的合成 651

一、生物碱的鉴定和提取 652

20.8 生物碱 652

二、几种重要的生物碱 653

20.9 光合作用 655

习题 656

第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸 661

21.1 氨基酸 661

一、氨基酸的结构、分类和命名 661

二、氨基酸的性质 663

三、氨基酸的来源与合成 667

一、多肽的结构和命名 671

21.2 多肽 671

二、多肽结构的测定 672

三、多肽的合成 675

21.3 蛋白质 680

一、蛋白质的分类 680

二、蛋白质的结构 680

三、蛋白质的性质 684

四、蛋白质的代谢 685

五、酶 685

21.4 核酸 687

一、核酸的组成成分 687

二、核酸的结构 690

三、核酸的生物功能 694

习题 697

第二十二章 萜、甾等天然脂环化合物 699

22.1 萜的定义和分类 699

一、单环萜 701

22.2 单萜及其含氧衍生物 701

二、双环萜 702

22.3 倍半萜、双萜等衍生物 703

22.4 甾族化合物 704

一、定义 704

二、结构和位置编号 704

三、胆固醇 705

四、性激素 705

六、维生素D类 706

五、肾上腺皮质激素 706

七、植物皂苷 707

22.5 甾族类的生物合成 708

一、醋源合成的生化证明 708

二、乙酰辅酶A的作用 708

22.6 前列腺素 709

22.7 磷脂 710

习题 711

问题参考答案 713