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1 引言 1

1.1 目标和编排 1

1.2 缩写和符号 3

2 概要表 5

2.1 一般表格群 5

2.1.1 从分子式计算双键相当数 5

2.1.2 某些原子核的性质 6

2.2 13C核磁共振谱(13C NMR) 7

2.3 1H核磁共振谱(1H NMR) 10

2.4 红外光谱(IR) 13

2.5 质谱(MS) 18

2.5.1 具精确质量数的天然存在元素的平均质量和有代表性的同位素相对丰度 18

2.5.2 一些元素的天然同位素丰度范围 24

2.5.3 天然存在的同位素类型 25

2.5.4 同位素分布的计算 26

2.5.5 各种氯、溴、硫、硅组合的同位素丰度 28

2.5.6 氯和溴组合的同位素类型 30

2.5.7 识别杂原子的存在 31

2.5.8 相对分子量(Mr)的测定规则 33

2.5.9 可用作结构类别标记的质量同系列 34

2.5.10 质量相关表 36

2.5.11 参考文献 46

2.6 紫外/可见光谱(UV/Vis) 47

3 组合表 49

3.1 烷烃、环烷烃 49

3.2 烯烃、环烯烃 50

3.3 炔烃 51

3.4 芳香烃 52

3.5 芳杂环化合物 53

3.6 卤代化合物 54

3.7 含氧化合物 56

3.7.1 醇和酚 56

3.7.2 醚 57

3.8 含氮化合物 59

3.8.1 胺 59

3.8.2 硝基化合物 60

3.9 硫醇和硫醚 62

3.10 羰基化合物 63

3.10.1 醛 63

3.10.2 酮 64

3.10.3 羧酸 65

3.10.4 羧酸酯和内酯 66

3.10.5 酰胺和内酰胺 68

4 13C核磁共振谱(13C NMR) 71

4.1 烷烃 71

4.1.1 化学位移 71

4.1.2 耦合常数 80

4.1.3 参考文献 81

4.2 烯烃 82

4.2.1 化学位移 82

4.2.2 耦合常数 86

4.2.3 参考文献 87

4.3 炔烃 88

4.3.1 化学位移 88

4.3.2 耦合常数 89

4.3.3 参考文献 89

4.4 脂环化合物 90

4.4.1 化学位移 90

4.4.2 耦合常数 95

4.4.3 参考文献 95

4.5 芳香烃 96

4.5.1 化学位移 96

4.5.2 耦合常数 102

4.5.3 参考文献 103

4.6 芳杂环化合物 104

4.6.1 化学位移 104

4.6.2 耦合常数 111

4.7 含卤化合物 112

4.7.1 氟代物 112

4.7.2 氯代物 114

4.7.3 溴代物 115

4.7.4 碘代物 116

4.7.5 参考文献 116

4.8 醇、醚和相关化合物 117

4.8.1 醇 117

4.8.2 醚 119

4.9 含氮化合物 121

4.9.1 胺 121

4.9.2 硝基和亚硝基化合物 123

4.9.3 亚硝胺和硝胺 124

4.9.4 亚胺和肟 124

4.9.5 腙和碳化二亚胺 125

4.9.6 腈和异腈 126

4.9.7 异氰酸酯、硫代氰酸酯和硫代异氰酸酯 127

4.9.8 参考文献 127

4.10 含硫官能团 128

4.10.1 硫醇 128

4.10.2 硫醚 128

4.10.3 二硫醚和锍盐 130

4.10.4 亚砜和砜 130

4.10.5 磺酸、亚磺酸和它们的衍生物 131

4.10.6 亚硫酸、硫酸和它们的衍生物 131

4.10.7 硫羰基衍生物 132

4.11 羰基化合物 133

4.11.1 醛 133

4.11.2 酮 134

4.11.3 羧酸和羧酸盐 136

4.11.4 羧酸酯和内酯 138

4.11.5 酰胺和内酰胺 140

4.11.6 其它羰基衍生物 142

4.12 其它化合物 144

4.12.1 第Ⅳ族元素的衍生物 144

4.12.2 磷化物 145

4.12.3 其它有机金属化合物 147

4.13 天然产物 148

4.13.1 氨基酸 148

4.13.2 碳水化合物 152

4.13.3 核苷酸和核苷 154

4.13.4 甾体 156

4.14 溶剂和有关化合物的谱图 157

4.14.1 常见氘代溶剂的13C NMR谱 157

4.14.2 其它一些标准化合物的13C NMR谱 159

4.14.3 常见非氘代溶剂的混合13C NMR谱 160

5 1H核磁共振谱(1H NMR) 161

5.1 烷烃 161

5.1.1 化学位移 161

5.1.2 耦合常数 166

5.1.3 参考文献 167

5.2 烯烃 168

5.2.1 取代乙烯 168

5.2.2 二烯 174

5.3 炔烃 175

5.3.1 化学位移和耦合常数 175

5.4 脂环化合物 176

5.5 芳香烃 180

5.6 芳杂环化合物 186

5.6.1 非稠合芳杂环化合物 186

5.6.2 稠合芳杂环化合物 193

5.7 卤代化合物 198

5.7.1 氟代物 198

5.7.2 氯代物 199

5.7.3 溴代物 200

5.7.4 碘代物 201

5.8 醇、醚和相关化合物 202

5.8.1 醇 202

5.8.2 醚 204

5.9 含氮化合物 207

5.9.1 胺 207

5.9.2 硝基和亚硝基化合物 210

5.9.3 硝胺、偶氮和氧化偶氮化合物 210

5.9.4 亚胺、肟、腙和连氮化合物 211

5.9.5 腈和异腈 212

5.9.6 氰酸酯、异氰酸酯、硫代氰酸酯和硫代异氰酸酯 213

5.10 含硫官能团 214

5.10.1 硫醇 214

5.10.2 硫醚 215

5.10.3 二硫醚和锍盐 216

5.10.4 亚砜和砜 216

5.10.5 磺酸、亚磺酸和亚硫酸、硫酸及衍生物 217

5.10.6 硫代羧酸酯衍生物 217

5.11 羰基化合物 218

5.11.1 醛 218

5.11.2 酮 219

5.11.3 羧酸和羧酸盐 220

5.11.4 酯和内酯 221

5.11.5 酰胺和内酰胺 223

5.11.6 其它羰基衍生物 226

5.12 其它各类化合物 228

5.12.1 含硅化合物 228

5.12.2 含磷化合物 229

5.12.3 其它化合物 232

5.13 天然产物 233

5.13.1 氨基酸 233

5.13.2 碳水化合物 236

5.13.3 核苷和核苷酸 237

5.13.4 参考文献 239

5.14 溶剂和参考化合物的谱图 240

5.14.1 常见氘代溶剂的1H NMR谱 240

5.14.2 其它一些标准化合物的1H NMR谱图 242

5.14.3 常见非氘代溶剂的混合1H NMR谱图 243

6 红外光谱(IR) 245

6.1 烷烃 245

6.2 烯烃 248

6.2.1 单烯烃 248

6.2.2 丙二烯烃 251

6.3 炔烃 252

6.4 脂环烃 253

6.5 芳香烃 255

6.6 芳杂环化合物 258

6.7 卤代化合物 260

6.7.1 氟代物 260

6.7.2 氯代物 261

6.7.3 溴代物 262

6.7.4 碘代物 262

6.8 醇、醚和相关化合物 263

6.8.1 醇和酚 263

6.8.2 醚、缩醛和缩酮 264

6.8.3 环氧化合物 266

6.8.4 过氧化物和氢过氧化物 267

6.9 含氮化合物 268

6.9.1 胺和相关化合物 268

6.9.2 硝基和亚硝基化合物 270

6.9.3 亚胺和肟 272

6.9.4 偶氮化合物 274

6.9.5 腈和异腈 275

6.9.6 重氮化合物 276

6.9.7 氰酸酯和异氰酸酯 277

6.9.8 硫代氰酸酯和硫代异氰酸酯 278

6.10 含硫官能团 280

6.10.1 硫醇和硫醚 280

6.10.2 亚砜和砜 281

6.10.3 硫羰基衍生物 283

6.10.4 硫代碳酸衍生物 283

6.11 羰基化合物 286

6.11.1 醛 286

6.11.2 酮 287

6.11.3 羧酸 290

6.11.4 酯和内酯 292

6.11.5 酰胺和内酰胺 295

6.11.6 酸酐 298

6.11.7 酰卤 300

6.11.8 碳酸衍生物 301

6.12 其它化合物 304

6.12.1 含硅化合物 304

6.12.2 含磷化合物 305

6.12.3 含硼化合物 308

6.13 氨基酸 309

6.14 溶剂、悬浮介质和干扰 310

6.14.1 常见溶剂的红外光谱 310

6.14.2 悬浮介质的红外光谱 311

6.14.3 红外光谱中的干扰谱带 312

7 质谱(MS) 313

7.1 烷烃 313

7.1.1 直链烷烃 313

7.1.2 支链烷烃 313

7.1.3 参考文献 314

7.2 烯烃 315

7.2.1 直链烯烃 315

7.2.2 支链烯烃 315

7.2.3 多烯和多炔 316

7.2.4 参考文献 316

7.3 炔烃 317

7.3.1 脂肪族炔烃 317

7.3.2 参考文献 317

7.4 脂环烃 318

7.4.1 环丙烷 318

7.4.2 饱和单环脂环烃 319

7.4.3 多环脂环烃 319

7.4.4 环己烯 319

7.4.5 参考文献 320

7.5 芳香烃 321

7.5.1 芳香烃 321

7.5.2 烷基取代的芳香烃 321

7.5.3 参考文献 322

7.6 芳杂环化合物 323

7.6.1 一般特征 323

7.6.2 呋喃 323

7.6.3 噻吩 323

7.6.4 吡咯 324

7.6.5 吡啶 324

7.6.6 吡啶和喹啉的N-氧化物 325

7.6.7 哒嗪和嘧啶 325

7.6.8 吡嗪 326

7.6.9 吲哚 326

7.6.10 喹啉和异喹啉 326

7.6.11 1，2-二氮杂萘、2，3-二氮杂萘、1，3-二氮杂萘、1，4-二氮杂萘 327

7.6.12 参考文献 327

7.7 卤代化合物 328

7.7.1 饱和脂肪族卤代物 328

7.7.2 多卤代烷烃 329

7.7.3 芳香族卤代物 329

7.7.4 参考文献 329

7.8 醇、醚和相关化合物 330

7.8.1 脂肪醇 330

7.8.2 脂环醇 331

7.8.3 不饱和脂肪醇 331

7.8.4 邻二醇 331

7.8.5 脂肪族过氧化氢 332

7.8.6 酚 332

7.8.7 苄醇 332

7.8.8 脂肪醚 333

7.8.9 不饱和醚 334

7.8.10 烷基环烷基醚 335

7.8.11 环醚 335

7.8.12 脂肪族环氧化物 336

7.8.13 甲氧基苯 337

7.8.14 烷基芳基醚 337

7.8.15 芳香醚 337

7.8.16 脂肪族过氧化物 337

7.8.17 参考文献 338

7.9 含氮化合物 339

7.9.1 饱和脂肪胺 339

7.9.2 环烷基胺 339

7.9.3 环胺(氮杂环烃) 340

7.9.4 哌嗪 341

7.9.5 芳香胺 341

7.9.6 脂肪族硝基化合物 341

7.9.7 芳香族硝基化合物 342

7.9.8 重氮化合物 342

7.9.9 偶氮苯 342

7.9.10 脂肪族叠氮化物 342

7.9.11 芳香族叠氮化物 343

7.9.12 脂肪腈 343

7.9.13 芳香腈 344

7.9.14 脂肪族异腈(RNC) 344

7.9.15 芳香族异腈(ArNC) 344

7.9.16 脂肪族氰酸酯(ROCN) 345

7.9.17 芳香族氰酸酯(ArOCN) 345

7.9.18 脂肪族异氰酸酯(RNCO) 345

7.9.19 芳香族异氰酸酯(ArNCO) 346

7.9.20 脂肪族硫氰酸酯(RSCN) 346

7.9.21 芳香族硫氰酸酯(ArSCM) 347

7.9.22 脂肪族异硫氰酸酯(RNCS) 347

7.9.23 芳香族异硫氰酸酯(ArNCS) 347

7.9.24 参考文献 348

7.10 含硫官能团 349

7.10.1 脂肪族硫醇 349

7.10.2 芳香族硫醇 349

7.10.3 脂肪族硫醚 350

7.10.4 烷基烯基硫醚 350

7.10.5 环硫醚 351

7.10.6 芳香族硫醚 351

7.10.7 二硫醚 351

7.10.8 脂肪族亚砜 352

7.10.9 烷基芳基亚砜和二芳基亚砜 352

7.10.10 脂肪族砜 353

7.10.11 环砜 354

7.10.12 烷基芳基砜 354

7.10.13 二芳基砜 355

7.10.14 芳香族磺酸 355

7.10.15 烷基磺酸酯 355

7.10.16 芳基磺酸酯 356

7.10.17 芳基磺酰胺 356

7.10.18 硫代羧酸硫代酯 357

7.10.19 参考文献 357

7.11 羰基化合物 358

7.11.1 脂肪醛 358

7.11.2 不饱和脂肪醛 358

7.11.3 芳香醛 358

7.11.4 脂肪酮 359

7.11.5 不饱和酮 359

7.11.6 脂环酮 359

7.11.7 芳香酮 360

7.11.8 脂肪族羧酸 360

7.11.9 芳香族羧酸 361

7.11.10 羧酸酐 361

7.11.11 饱和脂肪酸酯 361

7.11.12 不饱和酯 362

7.11.13 芳香族羧酸酯 363

7.11.14 内酯 364

7.11.15 脂肪族酰胺 364

7.11.16 芳香族羧酸酰胺 365

7.11.17 N-苯基酰胺 365

7.11.18 内酰胺 365

7.11.19 酰亚胺 367

7.11.20 参考文献 368

7.12 其它化合物 369

7.12.1 三烷基硅醚 369

7.12.2 烷基磷酸酯 369

7.12.3 脂肪族膦化物和膦氧化物 369

7.12.4 芳香族膦化物和膦氧化物 370

7.12.5 参考文献 370

7.13 常见溶剂和基质化合物的质谱 371

7.13.1 常见溶剂的电子轰击离子质谱 371

7.13.2 常用FAB MS基质化合物和校准化合物的谱图 374

7.13.3 常见MALDI质谱基质化合物的谱图 380

7.13.4 参考文献 383

8 紫外/可见光谱(UV/Vis) 385

8.1 吸收辐射波长和所见色彩的相关性 385

8.2 简单发色团的紫外/可见吸收光谱 385

8.3 共轭烯烃的紫外/可见吸收光谱 387

8.3.1 二烯和多烯烃的紫外吸收光谱 387

8.3.2 α，β-不饱和羰基化合物的紫外吸收光谱 388

8.4 芳香族化合物的紫外/可见吸收光谱 390

8.4.1 单取代苯的紫外吸收光谱 390

8.4.2 取代苯的紫外吸收光谱 391

8.4.3 芳香族羰基化合物的紫外吸收光谱 392

8.5 紫外/可见参考光谱 393

8.5.1 烯烃和炔烃的紫外/可见光谱 393

8.5.2 芳香族化合物的紫外/可见光谱 394

8.5.3 芳杂环化合物的紫外/可见光谱 399

8.5.4 其它化合物的紫外/可见光谱 401

8.5.5 核苷酸的紫外/可见光谱 403

8.6 常见溶剂的紫外/可见吸收光谱 404

主题索引(中英文对照) 405