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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特点 2

1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 2

2．有机化合物性质上的特点 3

三、有机化合物中的共价键 3

四、有机化合物中共价键的性质 6

1．键长 6

2．键角 6

3．键能 7

4．键的极性 7

五、共价键的断裂——均裂与异裂 9

六、有机化学中的酸碱概念 9

1．酸碱的质子概念 9

2．酸碱的电子概念 10

七、有机化合物的分类 11

1．按碳架分类 11

2．按官能团分类 12

八、有机化合物的研究程序 12

1．分离提纯 12

2．物理常数测定 13

3．元素分析和实验式确定 13

4．相对分子质量的测定和分子式的确定 13

5．结构的确定 13

习题 14

第二章 烷烃 16

一、烷烃的通式、同系列和构造异构 16

二、烷烃的命名 17

1．碳原子与氢原子的类型 17

2．烷基的名称 18

3．烷烃的命名 18

三、烷烃的结构 20

四、烷烃的构象 22

1．乙烷的构象 22

2．丁烷的构象 24

五、烷烃的物理性质 25

1．沸点 26

2．熔点 26

3．相对密度 27

4．溶解度 27

六、烷烃的化学性质 27

1．氧化反应 27

2．取代反应 27

七、卤代反应历程 30

八、卤代反应过程中的能量变化 31

九、烷烃的来源与用途 33

习题 35

第三章 不饱和烃 38

第一节 烯烃 38

一、烯烃的结构 38

二、烯烃的异构现象 40

三、烯烃的命名 41

四、烯烃的物理性质 43

五、烯烃的化学性质 44

1．催化加氢 44

2．亲电加成反应 45

3．自由基加成——过氧化物效应 50

4．硼氢化反应 51

5．氧化反应 52

6．聚合反应 54

7．α-氢原子的反应 55

六、重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 56

第二节 炔烃 56

一、炔烃的结构 56

二、炔烃的异构和命名 58

三、炔烃的物理性质 59

四、炔烃的化学性质 59

1．催化加氢 59

2．亲电加成反应 60

3．氧化反应 62

4．聚合反应 62

5．三键碳上氢原子的活泼性（弱酸性） 63

五、重要的炔烃——乙炔 64

第三节 二烯烃 65

一、二烯烃的分类和命名 65

1．二烯烃的分类 65

2．二烯烃的命名 66

二、共轭二烯烃的结构 66

三、共轭效应与超共轭效应 68

1．共轭效应 68

2．超共轭效应 70

四、共轭二烯烃的化学性质 72

1．1,2-加成和1,4-加成 72

2．双烯合成——狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 73

3．聚合反应 74

习题 75

第四章 脂环烃 79

一、脂环烃的分类和命名 79

1．脂环烃的分类 79

2．脂环烃的命名 80

二、脂环烃的物理性质 82

三、脂环烃的化学性质 82

1．环烷烃的反应 82

2．环烯烃和环二烯烃的反应 84

四、环烷烃的结构和稳定性 85

1．环丙烷的结构 86

2．环丁烷的结构 87

3．环戊烷的结构 87

4．其他环烷烃的结构 88

五、环己烷及其衍生物的构象 88

六、十氢化萘的结构 91

习题 91

第五章 芳烃 96

第一节 单环芳烃 96

一、苯的结构 96

1．价键理论 96

2．分子轨道理论 97

二、单环芳烃的构造异构和命名 97

1．构造异构 97

2．命名 98

三、单环芳烃的物理性质 99

四、单环芳烃的化学性质 100

1．苯环上的亲电取代反应 100

2．加成反应 104

3．氧化反应 104

4．芳烃侧链的反应 105

五、苯环上亲电取代反应历程 106

1．卤代反应历程 106

2．硝化反应历程 107

3．磺化反应历程 108

4．烷基化和酰基化反应历程 108

六、苯环上亲电取代反应的定位规律 109

1．定位规律 109

2．定位规律的解释 111

3．二取代苯的定位规律 113

4．定位规律在有机合成上的应用 114

第二节 稠环芳烃 115

一、萘 115

1．萘的结构和命名 116

2．萘的性质 117

3．萘环的取代规律 120

二、蒽和菲 121

1．蒽和菲的结构和命名 121

2．蒽和菲的性质 122

三、其他稠环芳烃 123

第三节 非苯芳烃 124

一、休克尔（Hückel）规则 124

二、非苯芳烃 126

1．环丙烯正离子 126

2．环戊二烯负离子 126

3．环庚三烯正离子 127

4．轮烯 127

5．并联环系 127

习题 128

第六章 卤代烃 133

第一节 卤代烷 133

一、卤代烷的分类和命名 134

1．卤代烷的分类 134

2．卤代烷的命名 134

二、卤代烷的物理性质 135

三、卤代烷的化学性质 136

1．取代反应 136

2．亲核取代反应历程 137

3．消除反应 140

4．与活泼金属的反应 142

四、重要化合物 143

1．溴甲烷 143

2．三氯甲烷 143

3．二氟二氯甲烷 144

4．氟烷 144

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 144

一、分类和命名 144

1．乙烯型和芳基型卤代烃 144

2．烯丙基型和苄基型卤代烃 144

3．隔离型卤代烯烃和卤代芳烃 144

二、结构与化学性质 145

1．乙烯型和芳基型卤代烃 145

2．烯丙基型和苄基型卤代烃 146

3．隔离型卤代烯烃和卤代芳烃 146

习题 147

第七章 旋光异构 149

一、手性和物质的旋光性 149

1．手性 149

2．偏振光 150

3．物质的旋光性和旋光度 150

4．比旋光度 151

二、旋光性与分子结构的关系 152

1．对称面 152

2．对称中心 152

三、含手性碳原子化合物的旋光异构 153

1．含一个手性碳原子的化合物 153

2．构型的命名法（标记法） 155

3．含两个手性碳原子的化合物 158

4．环状化合物的立体异构 160

5．旋光异构体性质的比较 161

四、不含手性碳原子的旋光异构 162

1．丙二烯型化合物 162

2．联苯型化合物 162

五、外消旋体的拆分 163

1．机械法 163

2．生物化学法 163

3．化学拆分法 164

4．诱导结晶法 164

六、动态立体化学简介 164

1．SN2反应的立体化学 164

2．亲电加成反应的立体化学 165

3．E2反应的立体化学 166

习题 167

第八章 醇、酚、醚 170

第一节 醇 170

一、醇的分类和命名 170

二、醇的物理性质 172

三、醇的化学性质 173

1．与活泼金属反应 174

2．与氢卤酸反应 174

3．与无机酰卤反应 175

4．脱水反应 175

5．氧化反应 176

6．酯化反应 177

四、重要化合物 178

1．甲醇 178

2．乙醇 178

3．乙二醇 178

4．丙三醇 179

5．环己六醇 179

第二节 酚 180

一、酚的分类和命名 180

二、酚的物理性质 181

三、酚的化学性质 182

1．酸性 182

2．与三氯化铁反应 183

3．氧化反应 183

4．芳环的取代反应 184

四、重要化合物 185

1．苯酚和甲苯酚 185

2．苯二酚 186

3．维生素E 187

第三节 醚 187

一、醚的分类和命名 188

二、醚的物理性质 189

三、醚的化学性质 189

1．生成？盐 189

2．醚键的断裂 190

3．生成过氧化物 190

四、环醚和冠醚 191

1．环氧乙烷 191

2．大环多醚 192

第四节 硫醇、硫酚和硫醚 192

一、硫醇和硫酚的物理性质 193

二、硫醇和硫酚的化学性质 193

1．酸性 193

2．氧化 194

三、硫醚 195

四、自然界的含硫有机化合物 195

习题 196

第九章 醛、酮、醌 199

第一节 醛和酮 199

一、醛、酮的分类和命名 199

二、醛、酮的物理性质 200

三、醛、酮的结构 201

四、醛、酮的化学性质 201

1．羰基的加成反应 202

2．α-氢原子的反应 207

3．氧化还原反应 209

五、重要化合物 211

1．甲醛 211

2．乙醛 212

3．丙酮 213

4．苯甲醛 213

第二节 醌 213

一、醌的结构和命名 213

二、醌的性质 214

1．加成反应 214

2．还原反应 215

三、自然界的醌 215

1．泛醌（辅酶Q） 215

2．质醌 216

3．茜红和大黄素 216

4．维生素K 216

习题 217

第十章 羧酸及其衍生物 219

第一节 羧酸 219

一、羧酸的分类和命名 219

二、羧酸的物理性质 220

三、羧酸的化学性质 222

1．酸性 222

2．羧酸衍生物的生成 224

3．脱羧反应 225

4．α-氢原子的取代反应 226

5．还原反应 226

四、重要化合物 226

1．甲酸（蚁酸） 226

2．乙酸（醋酸） 227

3．过氧乙酸 227

4．乙二酸（草酸） 227

5．丁烯二酸 228

6．苯甲酸（安息香酸） 229

7．α-萘乙酸 229

8．花生四烯酸 229

第二节 羧酸的衍生物 230

一、羧酸衍生物的命名 230

1．酰卤 230

2．酸酐 230

3．酯 231

二、羧酸衍生物的物理性质 231

三、羧酸衍生物的化学性质 232

1．水解 232

2．醇解 233

3．氨解 233

4．酯的还原反应 234

5．酯缩合反应 234

四、重要化合物 235

1．乙酰氯 235

2．乙酐 235

3．苯甲酰氯 235

4．邻苯二甲酸酐 235

5．光气 235

6．甲基丙烯酸甲酯 235

习题 236

第十一章 取代羧酸 238

第一节 羟基酸 238

一、羟基酸的分类和命名 238

二、羟基酸的性质 239

1．酸性 239

2．脱水反应 239

3．α-羟基酸的氧化反应 240

三、重要的羟基酸 241

1．乳酸（α-羟基丙酸） 241

2．酒石酸（2,3-二羟基丁二酸） 241

3．苹果酸（α-羟基丁二酸） 241

4．柠檬酸（3-羟基-3-羧基戊二酸） 241

5．水杨酸（邻羟基苯甲酸） 242

6．没食子酸 243

第二节 羰基酸 243

一、羰基酸的分类和命名 243

二、酮酸的化学性质 244

1．酸性 244

2．脱羧反应 244

3．酮酸的分解反应 245

4．氧化还原反应 245

三、酮式—烯醇式互变异构现象 245

四、重要的酮酸 247

1．乙醛酸 247

2．丙酮酸 248

3．β-丁酮酸 248

4．草酰乙酸 248

习题 249

第十二章 含氮和含磷有机化合物 251

第一节 胺 251

一、胺的分类和命名 251

二、胺的结构 252

三、胺的物理性质 254

四、胺的化学性质 255

1．碱性 255

2．烷基化反应 257

3．酰基化和磺酰化反应 257

4．与亚硝酸反应 259

5．芳胺苯环上的亲电取代反应 260

五、重要化合物 262

1．乙二胺 262

2．苯胺 262

3．胆胺和胆碱 263

4．新洁尔灭 264

5．β-苯乙胺类药物 264

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 265

一、重氮化反应 265

二、重氮盐的反应及其在合成上的应用 265

1．放氮反应 266

2．留氮反应 266

第三节 酰胺 268

一、酰胺的命名和结构 268

二、酰胺的物理性质 269

三、酰胺的化学性质 269

1．酸碱性 269

2．水解反应 270

3．脱水反应 270

4．霍夫曼（A.W.Hofmann）降级反应 270

5．与亚硝酸反应 271

四、碳酸酰胺 271

1．氨基甲酸酯 271

2．尿素 271

3．胍 272

五、丙二酰脲 273

六、苯磺酰胺 274

七、苯磺酰脲 276

第四节 其他含氮有机化合物 277

一、腈 277

二、硝基化合物 277

第五节 含磷有机化合物 278

一、膦及其衍生物 278

二、膦酸和膦酸酯 278

1．乙烯利（ethephon） 279

2．敌百虫（trichlorphon） 279

三、磷酸酯和硫代磷酸酯 279

1．敌敌畏（dichlorovos） 279

2．对硫磷（parathion） 280

3．乐果（dimethoate） 280

4．稻瘟净（kitazine） 281

习题 281

第十三章 杂环化合物 284

一、杂环化合物的分类和命名 284

1．杂环化合物的分类 284

2．杂环化合物的命名 285

二、杂环化合物的结构 286

1．五元杂环化合物的结构 286

2．六元杂环化合物的结构 287

三、杂环化合物的性质 287

1．酸碱性 287

2．取代反应 288

3．加成反应 289

4．氧化反应 289

四、重要杂环化合物 290

1．呋喃及其衍生物 290

2．吡咯及其衍生物 291

3．噻唑及其衍生物 291

4．咪唑及其衍生物 292

5．吡啶及其衍生物 292

6．嘧啶及其衍生物 293

7．吲哚及其衍生物 295

8．喹啉及其衍生物 296

9．嘌呤及其衍生物 296

习题 299

第十四章 糖类化合物 301

第一节 单糖 301

一、单糖的构型 302

二、单糖的环状结构 303

1．单糖的变旋光现象 303

2．单糖的环状结构 304

3．糖的哈武斯式 305

4．D-葡萄糖的优势构象 307

三、单糖的物理性质 307

四、单糖的化学性质 307

1．异构化作用 307

2．氧化反应 308

3．还原反应 310

4．成脎反应 310

5．成苷反应 311

6．显色反应 313

五、重要的单糖及衍生物 314

1．葡萄糖 314

2．半乳糖 314

3．果糖 314

4．糖酯 314

第二节 二糖 317

一、还原性二糖 317

1．结构 317

2．性质 318

二、非还原性二糖 319

1．结构 319

2．性质 320

第三节 多糖 320

一、淀粉和糖原 321

1．淀粉 321

2．糖原 324

二、纤维素 324

1．纤维素的分子结构 324

2．纤维素的理化性质 325

三、杂多糖 326

1．半纤维素 326

2．果胶质 326

3．甲壳素 327

4．粘多糖 328

5．琼脂 329

四、复合多糖 330

习题 330

第十五章 脂类 332

第一节 油脂 332

一、油脂的存在和用途 332

二、油脂的组成、结构和命名 332

三、油脂的性质 335

1．水解反应 336

2．加成反应 337

3．油脂的酸败 337

4．干化作用 338

第二节 类脂 338

一、磷脂 338

1．卵磷脂 338

2．脑磷脂 340

3．神经磷脂 340

4．糖脂 341

二、蜡 341

第三节 甾体化合物 342

一、甾体化合物的立体异构 342

二、重要的甾体化合物 343

1．胆甾醇 343

2．麦角甾醇和维生素D 343

3．昆虫蜕皮激素 344

4．性激素 344

第四节 乳化作用及表面活性剂 345

一、乳化作用 345

二、表面活性剂 345

1．阴离子表面活性剂 346

2．阳离子表面活性剂 346

3．非离子型表面活性剂 347

习题 347

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 349

第一节 氨基酸 349

一、α氨基酸的构型、分类和命名 349

1．非极性R-基氨基酸 350

2．不带电荷的极性R-基氨基酸 350

3．带正电荷的R-基氨基酸 350

4．带负电荷的R-基氨基酸 350

二、α-氨基酸的物理性质 353

三、α-氨基酸的化学性质 353

1．两性性质及等电点 353

2．与亚硝酸反应 354

3．与甲醛反应 355

4．氧化脱氨反应 355

5．脱羧反应 355

6．配位反应 355

7．与水合茚三酮反应 355

8．成肽反应 356

第二节 肽 356

一、肽的组成和命名 356

二、肽键的结构 357

三、天然存在的肽 358

1．谷胱甘肽 358

2．催产素和加压素 359

3．心钠素 360

第三节 蛋白质 360

一、蛋白质的结构 361

1．一级结构 361

2．二级结构 361

3．三级和四级结构 363

4．稳定蛋白质构象的次级键 364

二、蛋白质的分类 365

1．根据蛋白质的形状不同分类 365

2．根据蛋白质的化学组成不同分类 365

三、蛋白质的性质 366

1．两性性质和等电点 366

2．胶体性质 367

3．沉淀作用 367

4．变性作用 368

5．显色反应 369

6．蛋白质的水解 369

第四节 核酸 370

一、核酸的分类 370

二、核酸的组成 370

三、核苷和核苷酸 371

1．核苷 371

2．核苷酸 373

3．多磷酸腺苷酸 374

四、核酸的一级结构 374

五、DNA的双螺旋结构 376

六、核酸的一般性质和功能 377

1．一般性质 377

2．核酸的变性与复性 377

3．DNA的半保留复制 378

4．基因的结构与生物变异 378

第五节 基因工程 380

一、基本概念 380

1．基因重组 380

2．基因工程 380

3．限制性核酸内切酶 381

4．克隆载体 381

二、基因工程的主要步骤 381

1．构建DNA重组体 381

2．DNA重组体的扩增与表达 381

三、基因工程在医学上的应用 382

1．生产医学生物制品 382

2．诊断疾病 382

习题 383

第十七章 生物次生物质 385

第一节 萜类化合物 385

一、单萜 386

1．链状单萜 386

2．单环单萜 387

3．双环单萜 387

二、倍半萜 388

1．法尼醇 388

2．昆虫保幼激素 388

3．脱落酸 388

4．山道年 389

三、二萜 389

1．叶绿醇 389

2．维生素A 390

四、三萜 390

五、四萜 390

第二节 生物色素 391

一、花色素、黄酮色素和儿茶素 391

1．花色素 391

2．黄酮色素 392

3．儿茶素 393

二、叶绿素和血红素 393

1．叶绿素 394

2．血红素 394

第三节 生物碱 395

一、生物碱的性质 395

1．一般性状 395

2．酸碱性 395

3．溶解度 395

4．沉淀反应和显色反应 396

二、生物碱的一般提取方法 396

三、常见的生物碱 396

1．麻黄碱（麻黄素） 396

2．烟碱 397

3．吗啡碱 397

4．小檗碱 398

5．喜树碱 398

6．莨菪碱 398

7．古柯碱 399

8．茶碱、咖啡碱和可可碱 399

习题 400

第十八章 医用高分子简介 402

第一节 高分子化合物的基本知识 402

一、高分子化合物的分类和命名 402

1．分类 402

2．命名 403

二、高分子化合物的组成和结构 404

三、高分子化合物的合成方法 405

1．加聚反应 405

2．缩聚反应 406

四、高分子化合物的交联、降解和老化 406

1．交联 406

2．降解 407

3．老化 408

五、高分子化合物的特性 408

1．不挥发性 408

2．良好的机械强度与高分子链的柔顺性 408

3．良好的绝缘性能 409

4．结晶性较差 409

第二节 高分子化合物在医学上的应用 409

一、高分子化合物与医学的关系 409

二、医用高分子的条件 410

1．在化学上是不活泼的，不会因与体液接触而发生变化 410

2．不会致癌 410

3．具有抗血栓性，即不会在表面产生凝血 410

4．能经受必要的消毒措施而不产生变性 411

三、医药上几种常用的高分子化合物 411

1．聚氯乙烯 411

2．聚乙烯 411

3．聚酯 411

4．聚甲基丙烯酸甲酯 412

5．含氟高分子 412

6．有机硅高分子化合物 412

7．聚乙烯吡咯烷酮（PVP） 413

8．醋酸纤维素 413

9．聚乙烯醇（PVA）及其缩醛类高聚物 413

10．右旋糖酐 414

习题 414

第十九章 波谱知识简介 416

第一节 概述 416

一、有机物结构的测定方法 416

二、吸收光谱的一般概念 416

第二节 紫外吸收光谱 418

一、紫外光谱表示法 418

二、紫外光谱与分子结构的关系 419

1．电子跃迁类型 419

2．紫外吸收与分子结构的关系 419

3．吸收带 421

三、紫外光谱的应用 421

第三节 红外吸收光谱 422

一、红外光谱表示法 422

二、红外光谱与分子结构的关系 423

1．分子振动类型 423

2．红外光谱与有机物分子结构的关系 424

三、红外光谱的应用 426

第四节 核磁共振谱 427

一、核磁共振的基本原理 427

二、核磁共振谱与有机物结构的关系 429

1．化学位移 429

2．自旋偶合与自旋裂分 431

三、核磁共振谱的应用 433

第五节 质谱 435

一、质谱的基本原理 435

二、重要的质谱峰 436

1．分子离子峰 436

2．碎片离子峰 436

3．同位素峰 436

三、质谱的应用 437

习题 438

中英名称对照 441

参考文献 453