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高等有机化学pdf电子书版本下载
- 魏荣宝主编 著
- 出版社： 北京：高等教育出版社
- ISBN：7040211971
- 出版时间：2007
- 标注页数：578页
- 文件大小：33MB
- 文件页数：589页
- 主题词：有机化学－高等学校－教材
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图书目录
第1章 共价键 1
1.1 价键理论 1
1.2 共振论 2
1.2.1 关于共振论的描述 2
1.2.2 共振论在有机化学中的应用 4
1.3 分子轨道理论 6
1.3.1 分子轨道理论的描述 6
1.3.2 Hückel分子轨道理论 6
1.3.3 苯的分子轨道 9
1.4 杂化轨道 10
1.4.1 sp3杂化与四面体构型 10
1.4.2 sp2杂化与平面构型 12
1.4.3 sp杂化与线状构型 12
1.4.4 杂化轨道和分子构型 14
1.5 氢键 15
1.5.1 氢键的形成 15
1.5.2 分子内氢键 16
1.5.3 氢键对物理性质的影响 16
1.5.4 氢键在有机化学中的应用 17
习题 22
第2章 有机化学中的电子效应和空间效应 24
2.1 有机化学中的电子效应 24
2.1.1 诱导效应 24
2.1.2 共轭效应与超共轭效应 27
2.1.3 场效应 30
2.1.4 烷基的电子效应 33
2.2 有机化合物的空间效应 35
2.2.1 空间效应对反应活性的影响 35
2.2.2 空间效应对酸碱性的影响 37
2.2.3 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 38
习题 39
第3章 反应机理及研究方法 45
3.1 简介 45
3.2 有机反应的类型 46
3.2.1 取代反应 46
3.2.2 加成反应 47
3.2.3 消除反应 49
3.2.4 重排反应 50
3.2.5 氧化还原反应 51
3.3 反应机理的研究 52
3.3.1 研究反应机理的意义 52
3.3.2 确定反应机理的基本原则 53
3.3.3 研究反应机理的方法 53
3.4 取代基效应 60
3.4.1 Hammett方程 60
3.4.2 Hammett方程的应用 65
习题 66
第4章 氧化还原反应 69
4.1 几种典型的反应历程 69
4.1.1 氢负离子转移历程 69
4.1.2 氢原子转移历程 69
4.1.3 电子直接转移历程 70
4.1.4 形成酯的中间体历程 70
4.1.5 加成-消除反应历程 70
4.2 几种典型的氧化还原反应 71
4.2.1 涉及立体化学的氧化还原反应 71
4.2.2 涉及重排的氧化还原反应 72
4.2.3 特殊的氧化还原反应 73
习题 82
第5章 复杂有机化合物的命名和NMR谱 85
5.1 复杂有机化合物的命名 85
5.1.1 IUPAC命名和系统命名 85
5.1.2 多环烃的命名 85
5.1.3 其他类化合物的命名 89
5.2 复杂有机化合物的NMR谱 93
5.2.1 取代苯的裂分模型 93
5.2.2 手性因素的影响 100
5.2.3 顺反异构的影响 103
5.2.4 二维核磁共振谱 104
习题 107
第6章 酸碱理论 110
6.1 无机化学的酸碱概念 110
6.2 酸碱质子理论 110
6.3 酸碱的Lewis理论 111
6.4 软硬酸碱的概念 112
6.5 超强酸和超强碱 113
6.5.1 常见的超强酸 113
6.5.2 常见的超强碱 113
6.6 酸碱在有机化学中的应用 115
6.6.1 有机反应的催化剂 115
6.6.2 亲核加成反应中的酸碱反应 115
6.6.3 亲电加成反应中的酸碱反应 116
6.6.4 亲核取代反应中的酸碱反应 116
6.6.5 亲电取代反应中的酸碱反应 117
6.6.6 重排反应中的酸碱反应 117
习题 118
第7章 有机化合物的芳香性 120
7.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断 120
7.1.1 芳香性的判断 120
7.1.2 反芳香性的判断 123
7.1.3 非芳香性的判断 123
7.1.4 同芳香性的判断 124
7.1.5 反同芳香性的判断 125
7.2 Y芳香性 125
7.3 方克酸类 126
7.4 二茂铁类物质 126
7.5 关于芳香性的新概念 126
7.6 在有机化学中的应用 127
7.6.1 亲核取代反应 127
7.6.2 偶极矩 128
7.6.3 酸碱性 128
习题 129
第8章 立体化学 132
8.1 有机分子的异构体 132
8.1.1 异构体的种类 132
8.1.2 构型表示法 132
8.1.3 空间张力和分子力学 134
8.2 有机分子的构象 134
8.2.1 绕单键旋转的构象 134
8.2.2 绕双键旋转的构象 138
8.2.3 绕三键旋转的构象 139
8.2.4 绕共轭双键中的特殊单键旋转的构象 139
8.2.5 环己烷衍生物的构象 139
8.2.6 螺环化合物的构象 145
8.2.7 环己酮衍生物的构象 145
8.2.8 环己烯的构象 146
8.2.9 除六元环以外的碳环的构象 146
8.2.10 杂环的构象 149
8.3 手性与手性合成 151
8.3.1 手性的意义 151
8.3.2 分子的对称性与手性 152
8.3.3 一些基本概念 157
8.3.4 产生旋光性的原因 160
8.3.5 构型标记的特殊规定 161
8.3.6 用氧化数法弥补Cahn-Ingold-Prelog次序规则的缺欠的建议 165
8.3.7 含有手性原子的化合物 167
8.3.8 含有手性轴的化合物 168
8.3.9 含有手性面的化合物 175
8.3.10 d2sp3杂化类型化合物 177
8.3.11 环型立体异构体 178
8.3.12 构象异构体 180
8.3.13 有机化合物构型的确定 181
8.3.14 旋光与构型的关联 186
8.3.15 手性化合物获得方法 187
习题 195
第9章 有机活性中间体 197
9.1 碳负离子中间体 197
9.1.1 碳负离子的构型 197
9.1.2 碳负离子的产生 197
9.1.3 碳负离子的稳定性 198
9.2 碳正离子中间体 199
9.2.1 引言 199
9.2.2 碳正离子的形成 200
9.2.3 碳正离子的反应 203
9.2.4 碳正离子的结构及其稳定性 204
9.3 自由基中间体 210
9.3.1 自由基的电子构型 210
9.3.2 自由基的产生 211
9.3.3 自由基的检测 212
9.4 双自由基 212
9.4.1 卡宾 212
9.4.2 乃春 215
9.4.3 氧宾 216
9.5 苯炔 216
9.5.1 苯炔的结构 216
9.5.2 苯炔的生成 218
习题 221
第10章 亲电加成反应 224
10.1 碳-碳双键的亲电加成反应 224
10.1.1 亲电加成反应的历程 224
10.1.2 亲电加成反应的立体化学 228
10.1.3 亲电加成反应的活性 238
10.1.4 亲电加成反应的定向规律 240
10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应 243
10.2.1 炔烃的亲电加成反应 243
10.2.2 丙二烯类的亲电加成反应 244
10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应 245
10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用 250
习题 252
第11章 亲电取代反应 255
11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应 255
11.1.1 亲电取代反应历程 255
11.1.2 影响亲电取代反应的因素 256
11.1.3 反应实例 256
11.2 苯环上的亲电取代反应 258
11.2.1 亲电取代反应历程 258
11.2.2 亲电取代反应的特性和相对活性 261
11.2.3 取代基效应的定量关系 270
11.3 稠环芳烃的亲电取代反应 274
11.3.1 萘的亲电取代反应 274
11.3.2 其他稠环芳烃的亲电取代反应 278
11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应 279
11.4.1 金属茂类化合物的亲电取代反应 279
11.4.2 轮烯类芳烃的亲电取代反应 279
11.5 反应实例 280
11.5.1 氘和氚作为亲电试剂 280
11.5.2 氮作为亲电试剂 280
11.5.3 硫作为亲电试剂 283
11.5.4 卤素作为亲电试剂 285
11.5.5 碳作为亲电试剂 286
11.5.6 氧作为亲电试剂 293
11.5.7 氢作为亲电试剂 294
11.5.8 Stiles-Sisti反应 295
11.5.9 无溶剂的反应 296
习题 298
第12章 亲核加成反应 301
12.1 碳-碳双键的亲核加成反应 301
12.1.1 氰乙基化反应 303
12.1.2 Michael反应 304
12.2 碳-碳三键的亲核加成反应 306
12.3 羰基亲核加成反应 308
12.3.1 影响羰基进行亲核加成反应的因素 309
12.3.2 羰基加成反应的立体化学 313
12.3.3 反应举例 315
12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应 331
12.4.1 反应历程 331
12.4.2 结构与活性的关系 331
12.4.3 反应举例 333
12.4.4 Claisen酯缩合及其有关反应 338
12.5 金属氢化物与羰基的亲核加成反应 341
12.5.1 反应历程 341
12.5.2 反应的立体化学 344
12.6 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应 346
12.6.1 反应历程 346
12.6.2 影响亲核加成方式的因素 347
12.6.3 应用举例 349
12.7 碳-氮重键的亲核加成反应 350
12.7.1 亚胺的亲核加成反应 350
12.7.2 腈的亲核加成反应 351
12.8 分子内的自催化亲核加成反应 353
习题 356
第13章 亲核取代反应 361
13.1 脂肪族的亲核取代反应 361
13.1.1 脂肪族亲核取代反应的分类 361
13.1.2 SN1机理进行的亲核取代反应 361
13.1.3 SN2机理进行的亲核取代反应 363
13.1.4 离子对机理 364
13.1.5 分子内的亲核取代反应（SNi）历程 365
13.1.6 影响亲核取代反应历程的因素 372
13.1.7 在有机合成中的应用 379
13.2 芳香环上的亲核取代反应 385
13.2.1 反应历程 386
13.2.2 影响芳环上亲核取代反应的因素 389
习题 397
第14章 自由基的反应 402
14.1 概述 402
14.1.1 自由基引发剂 402
14.1.2 稳定的自由基 403
14.1.3 自由基的检测 405
14.2 几种重要的自由基反应 405
14.2.1 芳香胺与亚硝酸酯的反应 405
14.2.2 Meerwein烯烃的芳基化反应 406
14.2.3 与溴化氢的加成反应 407
14.2.4 与卤甲烷的加成反应 407
14.2.5 过氧化物引发的芳香烃的取代反应 408
14.2.6 芳香自由基的［1,5］和［1,6］迁移反应 408
14.2.7 硝基与α,β-不饱和酸、酯、酮中的双键的自由基加成反应 409
14.2.8 分子内加成反应 409
14.2.9 Hunsdiecker反应 410
14.2.10 重氮盐放氮的反应 410
14.3 卡宾和乃春的反应 411
14.3.1 卡宾的反应 411
14.3.2 乃春的反应 414
14.4 Metathesis反应 415
习题 416
第15章 消除反应 421
15.1 消除反应的分类 421
15.2 消除反应的历程 422
15.2.1 E1历程 422
15.2.2 E1cb历程 422
15.2.3 E2历程 424
15.3 消除反应的取向 426
15.3.1 Saytzeff规则 426
15.3.2 Hofmann规则 426
15.3.3 反Saytzeff规则和Hofmann规则 426
15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争 427
15.4.1 反应物结构的影响 427
15.4.2 碱的影响 428
15.4.3 离去基团的影响 428
15.4.4 溶剂的影响 429
15.4.5 温度的影响 429
15.5 消除反应的立体化学 429
15.5.1 E2反应的立体化学 430
15.5.2 E1反应的立体化学 432
15.6 热消除反应 433
15.6.1 热消除反应历程 433
15.6.2 热消除反应举例 434
15.7 各种消除反应 436
15.7.1 简单的消除反应 436
15.7.2 特殊的消除反应 439
习题 445
第16章 有机光化学 448
16.1 引言 448
16.2 烯烃的光化学 450
16.2.1 顺反异构化反应 450
16.2.2 加成反应 450
16.2.3 双-π-甲烷重排反应 451
16.2.4 三-π-甲烷重排反应 452
16.3 苯类化合物的光化学 452
16.3.1 苯环的光化学 452
16.3.2 芳环光取代反应 453
16.3.3 芳环的光激发侧链重排反应 454
16.3.4 富勒烯与甲基蒽的光加成反应 454
16.4 酮的光化学 454
16.4.1 Norrish型反应 455
16.4.2 Norrish-Ⅱ型反应 456
16.4.3 鲁米酮重排 457
16.4.4 与烯烃的加成反应 457
16.4.5 无溶剂反应 458
习题 461
第17章 周环反应 463
17.1 引言 463
17.1.1 周环反应的特点 463
17.1.2 前线轨道理论 463
17.2 电环化反应 466
17.3 环加成反应 470
17.3.1 ［4+2］环加成反应 470
17.3.2 烯炔的环加成反应 475
17.3.3 Diels-Alder烯加成反应 476
17.3.4 ［2+2］环加成反应 477
17.3.5 其他环加成反应 478
17.4 σ键迁移 480
17.4.1 ［1,3］σ-H迁移 480
17.4.2 ［1,5］σ-H迁移 482
17.4.3 σ-碳迁移 483
17.4.4 ［3,3］σ-烷基迁移 485
17.4.5 ［5,5］σ-烷基迁移 485
习题 489
第18章 分子重排反应 498
18.1 重排反应的分类 498
18.1.1 分子内重排及分子间重排 498
18.1.2 按反应历程分类 499
18.1.3 按不同元素之间的迁移分类 500
18.1.4 按迁移的相对位置分类 500
18.1.5 按化合物和官能团分类 500
18.2 亲核重排 501
18.2.1 ［1,2］迁移重排 501
18.2.2 碳-碳的重排 502
18.2.3 碳-氮的重排 511
18.2.4 碳-氧的重排 514
18.3 亲电重排 515
18.3.1 Favorskii重排 515
18.3.2 Stevens重排 517
18.3.3 Wittig重排 518
18.3.4 Meisenheimer重排 519
18.3.5 Neber重排 520
18.3.6 Lossen重排 520
18.4 芳环上的重排 520
18.4.1 联苯胺重排 520
18.4.2 Fires重排 521
18.4.3 苯醚重排 522
18.4.4 Fischer-Hepp重排 523
18.4.5 N-重氮基的重排 523
18.4.6 Orton重排 523
18.5 自由基的重排 523
18.5.1 换位重排反应 524
18.5.2 Claisen重排反应 524
18.5.3 Cope重排反应 528
习题 531
第19章 超分子化学简介 534
19.1 大环冠醚 534
19.1.1 命名 534
19.1.2 合成方法 535
19.1.3 冠醚的性能 537
19.1.4 冠醚的应用 538
19.2 环糊精 539
19.3 杯芳烃 541
19.3.1 简介 541
19.3.2 合成 542
19.3.3 结构特征 543
19.3.4 杯芳烃的应用 543
19.3.5 展望 545
19.4 树形化合物 545
19.4.1 简介 545
19.4.2 树形大分子的结构特点 550
19.4.3 催化活性中心在核心位置的树形大分子 550
19.4.4 催化活性中心在外围端基的树形大分子 551
19.4.5 合成方法 553
19.5 分子棒 559
19.5.1 几种典型的分子棒 559
19.5.2 合成方法举例 562
习题 563
附录 566
1．有机化学绘图工具ChemDraw9.0 566
2．重要的有机化合物网址 569
3．专利网址 570
4．国内外有影响的化学类杂志简介 571
5．有机化合物中的H和C的化学位移值 572
主要参考书 573
索引 575