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第1章 螺环化合物基础知识 1

1.1 螺环化合物的分类命名和构象 1

1.1.1 螺环化合物的分类 1

1.1.2 螺环化合物的命名 2

1.2 螺环化合物的构象和异头效应 4

1.2.1 简单碳螺环的分子构象 4

1.2.2 杂螺环的异头效应 5

1.3 与螺环有关的立体化学知识 7

1.3.1 基本概念 7

1.3.2 产生旋光性的原因 9

1.3.3 构型标记的特殊规定 10

1.3.4 用氧化数法弥补Cahn-Ingold-Prelog顺序规则缺欠的建议 13

1.3.5 螺环化合物的构型标定 14

1.3.6 螺环化合物构型的测定 16

1.3.7 旋光与构型的关联 17

1.3.8 手性螺环化合物的获得 17

1.4 螺环化合物1HNMR波谱特征 18

1.4.1 简介 18

1.4.2 手性螺环化合物的1HNMR图谱特征 19

参考文献 22

第2章 简单螺环化合物的合成 24

2.1 常见螺环化合物的合成方法 24

2.1.1 偶极加成法 25

2.1.2 缩醛酮法 26

2.1.3 丙二酸酯与季戊四溴（氯）反应 28

2.1.4 形成配位化合物 28

2.1.5 五配位的螺原子化合物的合成 28

2.1.6 酸酐与双格氏试剂的反应 29

2.1.7 联萘酚二羧酸酯重排法 29

2.1.8 戊内酰胺法 30

2.1.9 烯酮光解法 30

2.1.10 邻苯二胺与酮无溶剂反应 30

2.1.11 脯氨酸诱导法合成手性螺环化合物 31

2.1.12 环外双键与卡宾反应 31

2.1.13 分子内缩合法 32

2.1.14 Pinacol重排反应 32

2.1.15 使用金属有机化合物法 33

2.1.16 通过卤代烃亲核取代反应制备 33

2.1.17 Micheal加成法 34

2.1.18 1,6-二氧杂螺［4.4］壬烷的制备 34

2.1.19 羟醛缩合方法 36

2.1.20 通过D-A反应制备 36

2.2 较为复杂的螺环化合物 37

2.2.1 手性螺［4.5］-2,7-癸二酮 37

2.2.2 7,8-二甲基-3,6-二苯基-5-氧-8-氮螺［2.6］-4,9-壬二酮 38

2.2.3 1-螺［2.4］-4,6-庚二烯基甲醇 38

2.2.4 萜油烯的De-Mayo环加成反应 39

2.2.5 螺［1-溴-4-（1R,2S,5R）-1-？氧基-5-氧杂-6-氧代双环［3.1.0］己烷-2,2′-（3′-α-膦酸二乙酯基-（S）-苯甲氧基-4′-1-（1R,2S,5R）-？氧基丁内酯）］ 40

2.2.6 1,1′-螺二茚-7,7′-二酚的合成 40

2.2.7 氮杂螺环化合物 41

2.2.8 3-（4-甲氧基苯基）3-磷杂-2,4-二氮杂螺［4.5］癸二硫酮的合成 42

2.2.9 螺［5.5］十一烷并［3,2-d］-5-（4-氯苯基）咪唑［2,3-b］噻唑的合成 42

2.2.10 6,7-反-8,9-顺-6,7-二-（4-溴苯基）-9-羟基-苯并［2,3］茚并［8,9-b］-螺［4.4］1-壬酮的合成 43

2.2.11 2-（5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷基）-3-（1-碘甲基）-8,8-二甲基-7,9-二氧杂螺［4.5］6,10-癸二酮的合成 44

2.2.12 1,5-二芳基-3,7,16三氧代-8,15-二氧杂二螺［5.2.5.2］-十六烷的合成 45

2.2.13 螺环-环丙烷类化合物的合成 46

2.2.14 2,7-二氮螺［4.4］壬烷的合成 46

2.2.15 C60螺吡喃化合物的合成 47

2.2.16 Pd催化的环化反应 48

2.2.17 螺［2.n］环的合成及光分解反应 48

2.2.18 2-亚甲基1,4-二氧二螺［4.2.5.2］十五烷 49

2.2.19 2,4,8,10-四硫杂-3,9-二（1,1-二氰基次甲基）螺［5.5］十一烷 52

2.2.20 多碳螺环化合物的合成及应用 52

2.2.21 含杂原子的多螺环化合物 54

2.2.22 手性螺环离子液体的合成 55

2.2.23 2-氧杂-6-硫杂-9-氮杂-6-甲基螺［4.4］壬烷 56

2.2.24 1-氧杂-8-氧代-2,6,10,10-四甲基螺［4.5］-6-癸烯的合成 56

2.2.25 螺环液晶材料 56

2.2.26 螺环茂化合物 57

2.2.27 桥联茂类Ti Zr Hf类螺环金属有机化合物 58

2.2.28 含硫螺环结构的有机化合物 59

2.2.29 螺环缩醛稳定剂 61

2.2.30 螺环类药物模板化合物 61

2.2.31 含有不饱和侧链的螺环化合物 62

2.3 高分子膨胀剂 63

2.3.1 简介 63

2.3.2 合成路线 65

2.4 含磷杂螺环化合物的合成 66

2.4.1 简介 66

2.4.2 合成方法 67

参考文献 70

第3章 手性螺环配体 75

3.1 手性螺环双氧配体 75

3.2 手性螺环单磷（膦）配体 77

3.2.1 螺环亚磷酰胺手性配体 78

3.2.2 螺环亚磷酸酯和亚膦酸酯手性配体 82

3.2.3 螺环膦-噁唑啉手性配体 88

3.3 手性螺环双磷配体 88

3.3.1 手性螺环双氧膦配体 88

3.3.2 螺环二膦手性配体 92

3.4 手性螺环双异噁唑啉配体 94

3.4.1 已合成的手性双异噁唑啉配体 94

3.4.2 手性螺环双异噁唑啉配体的合成 95

3.4.3 应用 96

3.5 螺环单膦噁唑啉手性配体 98

3.5.1 螺环单膦噁唑啉手性配体的合成 98

3.5.2 螺环单膦噁唑啉手性配体的应用 98

3.6 手性螺环配体在不对称合成中的应用 99

3.6.1 不对称加氢反应 99

3.6.2 不对称Michael加成反应 100

3.6.3 不对称烯丙基烷基化反应 101

3.6.4 不对称Wacker-Type环化反应 101

3.6.5 不对称分子内氨羰基化反应 101

3.6.6 不对称氢甲酰化反应 101

参考文献 102

第4章 手性轴大分子多螺环化合物的合成 105

4.1 引言 105

4.2 线型螺环大分子化合物聚缩醛（酮）螺胞二醚的合成 107

4.2.1 模型化合物的合成 107

4.2.2 1,3-二（2,6-二氧杂-4,4-二羟甲基环己基）苯的合成 111

4.2.3 2,4,8,10-四氧杂-3,9-二（3′-甲酰基苯基）螺［5.5］十一烷的合成 112

4.2.4 聚缩醛胞螺二醚的合成 113

4.3 螺环树形大分子化合物的合成 114

4.3.1 简介 114

4.3.2 三乙酰基苯为核的树形大分子化合物 125

4.3.3 以苯三甲醛为树核的螺杂环缩醛树枝醇的合成 130

4.4 其他大分子螺环化合物 136

4.4.1 杯吡咯螺环化合物 136

4.4.2 杯［4］芳烯为核的大分子化合物 137

参考文献 140

第5章 光致变色的螺杂环化合物 144

5.1 光致变色化合物简介 144

5.1.1 引言 144

5.1.2 光致变色物质的反应类型 145

5.1.3 光致变色材料的应用 148

5.2 螺噁嗪和螺吡喃化合物 154

5.2.1 螺噁嗪的合成 154

5.2.2 螺吡喃的合成 157

5.2.3 基态的开环和关环反应 160

5.2.4 芳杂环化合物中的螺共轭现象 162

5.2.5 螺噁嗪和螺吡喃的光学特性和应用 163

5.3 其他螺杂环化合物 167

5.3.1 聚乙二醇支载的螺吡喃化合物 167

5.3.2 螺（环己二烯-吲哚啉） 167

5.3.3 嘧啶螺环己二烯酮 168

5.3.4 1,3-二（螺环已二烯-4-酮）二氮杂环戊烷 169

5.3.5 七元环的螺吡喃化合物 170

5.3.6 偶极螺σ-体系 171

参考文献 172

第6章 含螺环结构的电致发光材料 177

6.1 双螺有机化合物和电致发光材料 178

6.1.1 已合成的双螺有机化合物 178

6.1.2 典型化合物的合成 178

6.1.3 双螺杂环化合物 180

6.2 单螺有机化合物和电致发光材料 181

6.2.1 简介 181

6.2.2 已合成的单螺有机聚合物 182

6.3 含其他元素的螺环化合物电致发光材料 185

6.3.1 含硅元素的螺环化合物发光材料 185

6.3.2 中心原子是硅原子螺环化合物 186

6.4 展望 186

参考文献 186

第7章 含螺环结构的农药和医药 189

7.1 含螺环结构的农药 189

7.1.1 生物杀虫剂 189

7.1.2 具有除螨作用的螺环化合物 190

7.1.3 有机磷杀虫剂和除草剂 190

7.1.4 植物生长调节剂 191

7.2 含螺环结构的医药 191

7.2.1 抗焦虑药盐酸丁螺环酮 191

7.2.2 延缓动脉硬化的螺环吲哚衍生物 193

7.2.3 非甾体抗炎药螺环吲哚衍生物 196

7.2.4 抗滤过性病原体的双环螺环化合物 196

7.2.5 有生理活性的药物中间体氮杂螺环化合物 197

7.2.6 抗抑郁病的氧杂螺环化合物 198

7.2.7 抑制胃酸分泌物的螺环化合物 198

7.2.8 消炎止痛的螺苯并呋喃酮化合物 199

7.2.9 抑制血小板聚合的螺苯并噻吩酮类化合物 199

7.2.10 抗溃疡的取代螺苯并呋喃类化合物 200

7.2.11 治疗糖尿病的螺环化合物 201

7.2.12 制胺氧化酶B的螺［萘-2(1H),2′-氮杂环己烷］及其应用 202

7.2.13 抗高血压药 202

7.2.14 具有抗环状杆菌的螺环化合物 203

7.2.15 具有安定作用的螺环化合物 204

7.2.16 抗组胺的喹啉类螺环化合物 204

7.2.17 药物中间体甾烷螺环化合物 204

7.2.18 抗尿毒症的螺环化合物 204

7.2.19 治疗高血压的螺环化合物 205

7.2.20 对生殖健康具有调节作用的螺硫代类固醇 206

7.2.21 治疗老年痴呆含氮螺杂环化合物 207

7.2.22 抗血小板凝剂三氮杂螺环化合物 207

7.2.23 具有广谱抗菌活性螺杂环衍生物 208

7.2.24 抗组胺剂 208

7.2.25 具有AP-1活性抑制功能的螺环化合物 209

7.2.26 抗肿瘤的螺环化合物 209

7.2.27 具有烟碱药理的螺环化合物 210

7.2.28 治疗女性更年期的螺环化合物 212

7.2.29 治疗神经痛的氮杂-螺环化合物 212

7.2.30 治疗男性生理功能障碍的酞嗪螺环化合物 212

7.2.31 治疗帕尔森氏病氮杂螺环化合物 212

7.2.32 刺激生长激素产生的螺环化合物 213

7.2.33 具有脂肪氧合酶抑制作用的螺环化合物 214

7.2.34 螺环抗菌药物 215

7.2.35 治疗哮喘病的螺环化合物中间体 216

7.2.36 具有乙酰胆碱激活作用的螺环化合物 216

7.3 展望 217

参考文献 217

结束语 219

参考文献 219