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第一章 概论 1

第二章 生物合成 3

第一节 二次代谢：生物合成的基本结构和有机反应机制 3

一、一次代谢和二次代谢 3

二、基本结构 4

三、生物合成途径 8

四、与生物合成反应机制相关的维生素 24

第二节 乙酸途径：脂肪酸和多聚酮类化合物 26

一、多聚酮类的生物合成 26

二、脂肪酸的生物合成 27

三、芳香的多酮化合物 30

四、非乙酸盐类起始基团 40

五、醋酸途径的基因调控 46

第三节 莽草酸生物合成途径 49

一、芳香氨基酸类和简单苯甲酸类 50

二、醌类化合物 52

三、桂皮酸 56

四、木脂素和木质素 56

五、香豆素类化合物 57

六、黄酮类化合物 57

第四节 萜类和甾类化合物的生物合成 63

一、甲戊二羟酸（MVA）途径 64

二、戊酮糖磷酸酯（DXP）途径 65

三、萜类化合物的分类 67

第五节 生物碱的生物合成 85

一、概述 85

二、分类 85

第六节 肽、蛋白质及氨基酸衍生物 108

一、肽和蛋白质 108

二、核糖体中肽的生物合成 108

三、非核糖体中多肽类的生物合成 111

第七节 糖类的生物合成 126

一、单糖 126

二、低聚糖 128

三、多糖 128

四、氨基糖 130

第三章 天然有机产物的提取分离 132

第一节 天然有机产物的提取 132

一、溶剂提取法 132

二、超临界流体萃取技术 136

三、固相萃取法 142

第二节 天然有机产物的经典分离方法 144

一、溶剂分离法 145

二、常用柱色谱分离方法 146

三、硅胶柱色谱 153

四、大孔树脂柱色谱 157

五、聚酰胺柱色谱 162

六、离子交换树脂柱色谱 165

七、反相色谱方法 171

八、凝胶色谱方法 174

第三节 天然有机产物的现代分离方法 181

一、加压薄层色谱 181

二、离心薄层色谱 182

三、减压液相色谱 183

四、各种制备型加压型液相色谱 185

五、制备型气相色谱 200

六、逆流色谱 201

第四节 天然大分子化合物的分离 210

一、分子排阻色谱 211

二、离子交换色谱 213

三、亲和色谱 215

四、疏水作用色谱 216

第五节 手性分子的分离 217

一、环糊精相 218

二、“刷型”手性固定相 219

三、其他类型的手性固定相 221

四、分子烙印法在手性分离中的应用 221

五、超临界流体色谱分离手性化合物 222

六、毛细管电泳分离手性化合物 223

第四章 天然有机产物结构研究中的常用谱学方法 234

第一节 紫外光谱 234

第二节 红外光谱 246

第三节 核磁共振技术在天然有机产物结构确定中的应用 250

一、以HMBC为主体的高灵敏度NMR测定法 250

二、脉冲磁场梯度NMR 258

三、H2BC和HAT HMBC谱简介 265

四、核磁共振法在天然有机化合物绝对结构确定中的应用 274

第四节 有机质谱原理及应用 303

一、质谱法测定分子结构的原理及其应用 303

二、串联质谱（MS/MS） 307

三、反应质谱（RMS） 309

第五节 CD法在确定有机化合物结构上的应用 318

一、概述 318

二、CD、ORD以及UV的关系 318

三、Cotton效应（Cotton effects,CEs） 318

四、CD法在确定有机化合物立体结构上的应用 319

第六节 单晶X射线衍射技术 337

一、引言 337

二、X射线衍射与晶体学基本原理 338

三、单晶X射线衍射技术在天然有机产物结构研究中的应用实例 350

四、结语 374

第五章 天然药物代谢与生物转化 378

第一节 天然药物代谢与生物转化的意义 379

一、天然药物的有效性与代谢化学 379

二、天然药物有效成分的作用机制与代谢化学 381

三、药代动力学与代谢化学 383

四、生物利用度与代谢化学 383

五、剂型改革与代谢化学 385

六、新药的发现与代谢化学 386

七、中药毒理学与代谢化学 386

八、前体药物的创制与代谢化学 387

九、中医辨证施治与代谢化学 390

十、中药方剂配伍的合理性研究与代谢化学 391

第二节 天然产物的代谢反应类型 392

一、氧化反应 393

二、还原反应 400

三、分解代谢反应 403

四、合成代谢反应 409

五、其他代谢反应 415

第三节 影响天然药物的代谢因素 417

一、生物因素的影响 417

二、食物与药物的影响 421

第四节 天然药物在消化道内的代谢 428

一、消化道的构造及引起代谢反应的化学介质和微生物环境 429

二、天然药物在消化道的代谢反应 439

三、消化道内药物代谢反应的特点及意义 443

四、天然药物成分消化道内代谢研究法 444

第五节 天然药物在肝脏及肺、肾等其他组织器官中的代谢 455

一、肝脏中的药酶系统 455

二、肝脏中的药物代谢反应 456

三、肝脏中药物代谢反应的特点及意义 458

四、天然药物成分在肝内代谢的研究方法 459

五、肝微粒体的制备方法 460

六、天然药物在肺、肾等其他组织器官中的代谢 461

第六节 天然产物的微生物转化 463

一、微生物转化反应的特点 464

二、微生物转化反应的应用 465

三、微生物转化的研究方法 468

四、微生物转化的研究实例 470

五、新技术在微生物转化中的应用 473

第七节 天然产物植物培养体系的生物转化 474

一、羟基化反应 474

二、氧化反应 476

三、还原反应 478

四、糖苷化反应 479

五、水解反应 480

第八节 天然药物代谢产物的分析 481

一、确定代谢产物存在的方法 481

二、生物样品的预处理 482

三、代谢产物的提取分离 483

四、代谢产物的结构鉴定方法 485

第六章 糖和苷类 490

第一节 单糖的立体化学 492

一、单糖的氧环 493

二、单糖的绝对构型 495

三、单糖的端基差向异构体 498

四、单糖的构象 499

第二节 糖和苷的分类 503

一、单糖类 503

二、低聚糖类 510

三、多聚糖类 512

四、苷类 518

第三节 理化性质 523

一、物理性质 524

二、氧化反应 524

三、糠醛形成反应 527

四、羟基反应 528

五、旋光性 533

第四节 苷键的裂解 535

一、酸催化水解 535

二、酸催化甲醇解 538

三、乙酰解反应（acetolysis） 538

四、碱催化水解和β-消除反应 539

五、酶催化水解反应 541

六、过碘酸裂解反应 543

七、糖醛酸苷的选择性水解反应 544

第五节 结构测定 547

一、纯度测定 548

二、分子量的测定 549

三、单糖的鉴定 552

四、糖的核磁共振性质 554

五、糖连接位置的测定 560

六、糖链连接顺序的确定 561

七、苷键构型及氧环的确定 565

八、结构研究实例 565

第六节 糖及苷的提取分离 573

一、提取 573

二、分离 574

三、多糖的提取分离实例 577

第七章 香豆素 582

第一节 概述 582

一、香豆素的概念 582

二、香豆素的发现 582

三、香豆素的生物活性 583

第二节 香豆素结构与分类特点 583

第三节 香豆素的理化性质及提取分离 609

一、香豆素的物理性质 609

二、香豆素的化学反应 610

三、显色反应与色谱检识 620

四、香豆素的提取与分离 621

第四节 香豆素的波谱特征 623

一、紫外光谱 623

二、红外光谱 624

三、核磁共振谱 625

四、质谱 633

第五节 香豆素的结构鉴定方法及研究实例 637

一、芸香科柑橘属植物中香豆素类成分研究 637

二、伞形科当归属植物Angelica japonica中抗肿瘤细胞增殖香豆素类成分研究 647

第六节 香豆素的合成 654

一、香豆素母核成环反应 654

二、以香豆素母核为原料合成A、B环上有取代基的香豆素衍生物 659

第八章 木脂素 672

第一节 概述 672

一、木脂素的发现 672

二、天然木脂素的分类及结构类型 673

第二节 木脂素的结构分类及特点 675

一、木脂素 676

二、新木脂素（neolignans） 693

三、多聚木脂素（polylignans） 705

四、降木脂素（norlignans） 714

五、杂木脂素（hybrid lignans） 720

第三节 木脂素的理化性质及提取分离 734

一、木脂素的理化性质 734

二、木脂素的提取与分离 739

第四节 木脂素的波谱特征 741

一、紫外光谱 741

二、红外光谱 742

三、核磁共振谱 742

第五节 木脂素的结构鉴定方法及研究实例 751

第六节 木脂素的合成 755

一、氧化偶联反应 756

二、醌缩酮法 758

三、Diels-Alder反应及相关反应 759

四、共轭加成反应（串联1,4-1,2加成） 763

五、插入环合法 764

六、单内酯的烷基化和酰基化 766

七、Stobbe缩合反应 767

八、由查耳酮合成 768

九、由呋喃和1,4-二酮合成 769

十、由菲的衍生物合成 770

十一、由联苯衍生物合成 770

十二、其他方法 771

第九章 醌类化合物 785

第一节 醌类化合物的结构类型 785

一、苯醌类 785

二、萘醌类 787

三、菲醌类 789

四、蒽醌类 790

第二节 醌类化合物的理化性质 793

一、物理性质 793

二、化学性质 794

三、显色反应 794

第三节 醌类化合物的提取分离 797

一、游离醌类的提取方法 797

二、游离羟基蒽醌的分离 797

三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离 799

第四节 醌类化合物的结构测定 800

一、醌类化合物的波谱特征 800

二、醌类化合物衍生物的制备 806

三、醌类化合物的结构测定 807

第十章 黄酮类化合物 812

第一节 黄酮类化合物的结构分类 812

第二节 黄酮类化合物在自然界中的分布 815

一、二氢黄酮和二氢黄酮醇类 815

二、黄酮和黄酮醇类 818

三、异黄酮类 823

四、黄烷类和原花青素类 830

五、花青素和花色苷类 831

六、查耳酮类和二氢查耳酮类 833

七、橙酮类 833

八、双黄酮类 834

九、黄酮苷类 834

十、其他类黄酮 839

十一、实例 847

第三节 黄酮类化合物的生物合成途径 869

一、黄酮类 869

二、异黄酮类 870

第四节 黄酮类化合物的理化性质 872

一、性状 872

二、溶解度 873

三、酸性和碱性 873

四、显色反应 874

第五节 黄酮类化合物的提取分离 875

一、提取与精制 875

二、分离 877

第六节 黄酮类化合物的结构鉴定 886

一、紫外光谱 886

二、红外光谱 892

三、核磁共振谱 895

四、质谱 903

五、CD谱 909

六、结构研究实例 927

第七节 生物活性 936

一、对心血管系统的作用 936

二、保肝作用 936

三、抗炎作用 937

四、雌激素作用 937

五、抗菌作用 937

六、抗病毒作用 938

七、抗肿瘤作用 938

八、杀虫作用和昆虫拒食作用 938

九、抗氧化自由基作用 939

第十一章 鞣质 946

第一节 概述 946

第二节 鞣质的结构与分类 946

第三节 鞣质的理化性质 959

一、鞣质类化合物的通性 959

二、鞣质的重要化学反应 960

三、总多酚的定量分析 965

第四节 鞣质的提取与分离 967

一、样品预试 967

二、提取 967

三、分离、纯化 968

第五节 鞣质的结构测定 972

一、化学方法 972

二、紫外光谱（UV） 972

三、红外光谱（1R） 972

四、质谱（MS） 972

五、核磁共振谱（NMR） 973

六、圆二色谱（CD） 975

七、高效液相色谱 976

第六节 鞣质的生物活性 980

一、抗菌作用 980

二、抗病毒作用 980

三、抗肿瘤和抗癌变作用 980

四、抗心脑血管疾病 980

五、其他作用 981

第十二章 萜类和挥发油 984

第一节 萜类 984

一、萜类化合物的生物合成途径 985

二、萜类化合物的理化性质 988

三、单萜 990

四、环烯醚萜 997

第二节 挥发油 1011

一、挥发油的组成 1013

二、挥发油的理化性质 1014

三、挥发油的提取与分离 1015

四、挥发油的检识 1021

五、含挥发油的中药研究实例 1023

第十三章 倍半萜 1032

第一节 倍半萜的生物合成 1032

第二节 倍半萜的结构类型和重要化合物 1033

一、无环倍半萜 1034

二、单环倍半萜 1034

三、双环倍半萜 1038

四、三环倍半萜 1045

五、海洋倍半萜 1046

第三节 倍半萜的提取分离与实例 1047

一、倍半萜的提取分离方法 1047

二、倍半萜的提取分离和结构研究实例 1048

第十四章 二萜 1054

第一节 二萜的生物合成 1054

第二节 二萜的结构类型及重要化合物 1056

一、无环二萜 1056

二、单环二萜 1056

三、双环二萜 1056

四、三环二萜 1060

五、四环二萜 1070

六、海洋二萜 1074

第三节 二萜类提取分离与结构研究实例 1074

一、穿心莲 1074

二、柔软肉芝软珊瑚中的新二萜内酯研究 1079

第十五章 三萜皂苷 1085

第一节 概述 1085

第二节 三萜皂苷的提取与分离 1086

一、皂苷的提取 1086

二、皂苷的分离 1086

第三节 三萜皂苷的化学反应 1088

一、3-羟基脱水反应 1088

二、氧化反应 1089

三、还原反应 1089

四、内酯化反应 1090

第四节 三萜皂苷的结构解析 1090

一、传统方法 1090

二、波谱方法 1092

第五节 三萜皂苷的研究进展 1097

一、三萜皂苷的化学研究进展 1098

二、三萜皂苷的理化性质 1102

三、三萜皂苷的生物活性 1103

第十六章 甾体皂苷 1116

第一节 概述 1116

第二节 甾体皂苷的结构类型 1117

一、螺甾烷型皂苷 1117

二、呋甾烷型皂苷 1118

三、其他类型皂苷 1120

第三节 甾体皂苷的理化性质 1121

第四节 甾体皂苷的提取分离 1123

一、提取 1123

二、分离 1124

第五节 甾体皂苷的结构鉴定 1125

一、化学方法 1125

二、光谱方法 1127

三、结构鉴定实例 1131

第六节 甾体皂苷的生物活性 1133

一、抗肿瘤活性 1134

二、心血管系统方面的作用 1136

三、抗菌活性 1138

四、免疫增强作用 1139

五、降低血糖作用 1139

六、溶血作用 1140

七、杀精子活性 1140

八、其他作用 1142

第七节 甾体皂苷的化学合成方法 1142

一、合成主要策略 1142

二、甾体皂苷（元）的合成实例 1143

第十七章 强心苷类 1149

第一节 概述及强心苷生物合成途径 1149

第二节 强心苷的化学结构和类型 1150

一、五元内酯环强心苷 1152

二、六元内酯环强心苷 1154

第三节 强心苷的理化性质 1155

一、理化性质 1155

二、苷键的水解 1157

三、强心苷的合成 1160

四、显色反应 1164

第四节 强心苷的波谱特征 1166

一、紫外光谱 1166

二、红外光谱 1166

三、质谱 1167

四、核磁共振氢谱（1H-NMR） 1168

五、核磁共振碳谱（13C-NMR） 1170

六、X-射线晶体学 1171

第五节 强心苷的提取分离 1172

一、提取 1173

二、纯化 1173

三、分离 1173

四、提取实例 1174

第六节 强心苷的生理活性 1175

第十八章 生物碱 1179

第一节 概述 1179

一、生物碱在植物界的分布 1179

二、生物碱在植物体中的分布 1179

三、生物碱在植物中的作用 1180

四、生物碱的检测和分离 1181

第二节 氨基生物碱 1182

一、麻黄碱 1182

二、阿比西尼亚茶生物碱 1184

三、仙人球碱 1184

四、辣椒碱 1186

五、蕈毒碱 1186

六、秋水仙碱 1187

第三节 吡啶和哌啶类生物碱 1189

一、毒芹碱 1189

二、槟榔碱 1190

三、山梗菜碱 1191

四、烟碱 1192

五、箭毒蛙碱 1194

第四节 托品烷类生物碱 1196

一、托品烷骨架的生物合成 1196

二、莨菪碱和东莨菪碱 1197

三、可卡因 1200

第五节 吡咯里西丁类生物碱 1202

第六节 喹诺里西丁类生物碱 1203

一、喹诺里西丁类生物碱的生物合成 1204

二、金雀花碱 1204

三、金花酮碱 1205

第七节 异喹啉类生物碱 1206

一、原小檗碱（protoberberine） 1206

二、苄基异喹啉类生物碱 1208

三、双苄基异喹啉类生物碱 1216

四、苯菲啶类生物碱 1217

五、萜类四氢异喹啉类生物碱 1219

第八节 吲哚类生物碱 1220

一、简单吲哚类生物碱 1220

二、萜类吲哚生物碱 1222

三、长春碱和长春新碱 1229

四、利血平 1234

五、西萝芙木碱 1235

六、番木鳖碱和马钱子碱 1235

第九节 喹啉生物碱 1236

一、金鸡纳生物碱 1236

二、喜树碱 1238

第十节 咪唑生物碱 1240

第十一节 甾体类生物碱 1240

第十二节 萜类生物碱 1243

第十三节 胍盐类生物碱（Guanidinium alkaloids） 1244

第十九章 植物环肽类化合物 1248

第一节 概述 1248

第二节 植物环肽类化合物的结构分类和在自然界中的分布 1251

一、植物环肽类化合物的结构分类 1251

二、植物环肽类化合物的分布 1253

三、环肽生物碱（鼠李科类型环肽） 1253

四、缩酚酸环肽 1255

五、茄科类型环肽 1255

六、荨麻科类型环肽 1255

七、菊科类型环肽 1255

八、石竹科类型环肽 1257

九、茜草科类型环肽 1259

十、环蛋白（堇菜科类型环肽） 1260

第三节 植物环肽类化合物的生物合成途径 1262

一、环肽生物碱 1262

二、环蛋白 1263

第四节 植物环肽类化合物的理化性质 1264

一、环肽生物碱 1264

二、石竹科类型环肽 1264

三、显色反应 1264

第五节 植物环肽类化合物的提取分离 1264

一、环肽生物碱 1264

二、石竹科类型环肽 1265

三、环蛋白 1265

第六节 植物环肽类化合物的结构鉴定 1265

一、环肽生物碱 1265

二、石竹科类型环肽 1271

三、环蛋白 1276

第七节 植物环肽类化合物的合成 1276

一、环肽生物碱 1276

二、茜草科类型环肽 1280

三、环蛋白 1282

第八节 植物环肽类化合物的生物活性和生物功能 1282

一、环肽生物碱 1282

二、石竹科类型环肽 1283

三、茜草科类型环肽 1283

四、环蛋白 1283

第二十章 海洋生物 1284

第一节 概述 1284

第二节 海洋生物的分类 1288

一、海洋水生植物类 1288

二、海洋动物类 1293

第三节 海洋中药 1311

第四节 海洋中成药 1317

一、海洋中成药的处方 1317

二、海洋中成药的制备 1318

三、海洋中成药的剂型 1318

第五节 海洋生物活性物质 1321

第六节 海洋生物活性物质的研究方法 1356

一、样品的采集 1356

二、海洋生物活性物质的提取与分离 1356

三、海洋生物活性物质的结构鉴定 1362

四、海洋生物活性物质的有机合成研究 1363

五、海洋生物活性物质的结构修饰 1363

第二十一章 其他类天然有机产物 1367

第一节 天然茋类化合物 1367

一、概述 1367

二、植物分布 1367

三、结构分类 1368

四、理化性质及波谱特征 1380

五、生物活性 1383

第二节 二苯基庚烷类化合物 1385

一、概述 1385

二、植物分布 1386

三、结构类型 1386

四、生物合成 1397

五、理化性质 1397

六、提取分离 1398

七、结构鉴定 1398

八、药理活性 1402

九、实例 1404

第三节 神经酰胺和脑苷 1408

一、概述 1408

二、结构特点 1408

三、理化性质 1410

四、提取分离 1410

五、结构鉴定 1410

六、生物活性 1416

七、实例 1417

第四节 番荔枝内酯类化合物 1425

一、概述 1425

二、结构分类 1426

三、提取分离 1429

四、结构鉴定与波谱规律 1430

五、生物活性 1437

第二十二章 天然有机产物结构修饰 1440

第一节 概述 1440

第二节 天然有机产物结构改造的经典例子—可卡因和吗啡 1440

一、可卡因 1440

二、吗啡 1442

第三节 乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲与抗疟药青蒿素 1445

一、石杉碱甲 1445

二、青蒿素 1448

第四节 具有抗肿瘤活性的天然有机产物：紫杉醇、长春碱和喜树碱 1449

一、紫杉醇 1450

二、长春碱 1454

三、喜树碱 1456

第五节 抗生素类的结构改造 1458

一、β-内酰胺类抗生素 1459

二、大环内酯类抗生素 1463

第六节 去甲肾上腺素、肾上腺素与麻黄碱 1468

一、内源性肾上腺素受体激动剂去甲肾上腺素与肾上腺素的结构改造 1468

二、麻黄碱的结构改造 1471

第七节 银杏内酯类的结构改造 1472

第八节 甾体、三萜及其皂苷的结构改造 1477

一、概述 1477

二、齐墩果酸的结构改造 1478

三、胆甾皂苷OSW-1的结构改造 1487

四、呋甾皂苷的结构改造 1491

第二十三章 天然有机产物全合成 1498

第一节 E.J.Corey教授对红霉内酯B的全合成研究 1502

第二节 R.B.Woodward教授对红霉素A的全合成研究 1507

第三节 Reinhard W.Hoffmann教授对（9S）-二氢红霉内酯A的合成 1512

第四节 Samuel J.Danishefsky教授对红霉素A的合成研究 1515

第五节 David A.Evans教授对6-脱氧红霉内酯B的合成研究 1518

第六节 Keith.A.Woerpel教授的二氢红霉内酯A的合成研究 1522

第七节 Erick M.Carreira教授对红霉内酯A的合成研究 1524