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第一篇 有机化学实验的一般知识 1

一、有机化学实验课的培养目标 1

二、有机化学实验的学习方法 1

三、有机化学实验的安全知识 4

四、有机化学实验常用玻璃仪器及设备 8

五、有机化学实验的实施方法 14

六、重要专业文献简介 19

第二篇 基本实验 25

第一部分 基本操作训练 25

一、有机化合物物理常数测定 25

实验一 熔点测定及温度计校正 25

实验二 沸点测定 28

实验三 折射率的测定 30

实验四 旋光度的测定 32

二、固体有机物的提纯方法 34

实验五 重结晶 34

实验六 升华 40

三、理想溶液的分离与提纯 42

实验七 简单蒸馏 43

实验八 分馏 45

实验九 减压蒸馏 47

四、非理想溶液的分离 50

实验十 共沸蒸馏 51

实验十一 萃取 51

实验十二 水蒸气蒸馏 56

五、色谱分离技术 59

实验十三 柱色谱 59

实验十四 纸色谱 62

实验十五 薄层色谱 63

实验十六 气相色谱 66

实验十七 高压液相色谱 67

六、有机波谱学分析技术简介 68

（一）红外光谱（IR） 69

（二）核磁共振（NMR） 73

第二部分 有机化合物性质实验 77

实验十八 烃及卤代烃的化学性质 77

实验十九 醇、酚、醚的化学性质 78

实验二十 醛和酮的化学性质 80

实验二十一 羧酸及其衍生物的化学性质 83

实验二十二 胺和酰胺的化学性质 85

实验二十三 糖类化合物的化学性质 87

实验二十四 氨基酸和蛋白质的化学性质 90

实验二十五 杂环化合物和生物碱的化学性质 92

第三部分 有机化合物的基本合成实验 94

一、烃类及其衍生物 94

实验二十六 环己烯的制备 94

实验二十七 溴乙烷的制备 96

实验二十八 3-溴环己烯的制备 98

实验二十九 正溴丁烷的制备 100

实验三十 溴苯的制备 101

实验三十一 乙苯的制备 103

实验三十二 丁苯的制备 104

实验三十三 硝基苯的制备 105

二、醇、酚、醚及其衍生物 107

实验三十四 乙醚的制备 107

实验三十五 无水乙醚的制备 109

实验三十六 正丁醚的制备 110

实验三十七 2-甲基-2-己醇的制备 112

实验三十八 三苯甲醇的制备 114

实验三十九 二苯甲醇的制备 116

三、醛、酮及其衍生物 117

实验四十 水杨醛（邻羟基苯甲醛）的制备 117

实验四十一 环己酮的制备 119

实验四十二 苯乙酮的制备 120

实验四十三 2,4-二羟基苯乙酮的制备 122

实验四十四 环己酮肟的制备 123

四、羧酸及其衍生物 124

实验四十五 查耳酮的制备 125

实验四十六 对硝基苯甲酸的制备 126

实验四十七 肉桂酸的制备 127

实验四十八 氢化肉桂酸的制备——催化氢化 128

实验四十九 邻氨基苯甲酸的制备 130

实验五十 DL-苏氨酸的合成 131

实验五十一 乙酸乙酯的制备 134

实验五十二 乙酰乙酸乙酯的制备 135

实验五十三 苯甲酸乙酯的制备 137

实验五十四 邻苯二甲酸二丁酯的制备 139

实验五十五 乙酰氯的制备 140

实验五十六 己内酰胺的制备 141

五、芳胺及其衍生物 142

实验五十七 苯胺的制备 143

实验五十八 间硝基苯胺的制备 145

实验五十九 乙酰苯胺的制备 146

六、重氮化反应及其应用 147

实验六十 甲基橙的制备 148

（一）经典低温法 149

（二）常温一步法 149

七、康尼查罗反应及其应用 150

实验六十一 呋喃甲醇及呋喃甲酸的制备 150

实验六十二 苯甲醇及苯甲酸的制备 152

八、狄尔斯-阿尔德反应及其应用 153

实验六十三 蒽与马来酸酐的环加成 153

实验六十四 环戊二烯与对苯醌的环加成 154

九、杂环化合物的合成 155

实验六十五 2,5-二甲基呋喃的制备 156

实验六十六 巴比妥酸的制备 157

实验六十七 喹啉的制备 158

十、相转移催化剂及其应用 160

实验六十八 相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的制备 160

实验六十九 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 161

第四部分 非常规条件下的有机合成方法 163

实验七十 微波辐射下苯基苄基砜的合成 166

实验七十一 氢化肉桂酸的电化学合成 167

实验七十二 碘仿的制备 169

实验七十三 对硝基苯酚的制备 170

实验七十四 光化异构化及顺反偶氮苯的分离 172

实验七十五 苯频哪醇的制备 173

第五部分 微量与半微量实验 175

实验七十六 3,5-二苯基异噁唑啉的制备 175

实验七十七 2-甲基苯并咪唑的制备 177

实验七十八 β-萘甲醚的制备 178

第六部分 天然有机化合物的提取 180

实验七十九 从茶叶中提取咖啡碱 180

实验八十 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 182

实验八十一 从黄连中提取黄连素 183

实验八十二 从黑胡椒中提取胡椒碱 184

实验八十三 薄层色谱法分离鉴定菠菜叶色素 185

第三篇 综合与应用实验 188

实验八十四 对二叔丁基苯的合成 188

（一）叔丁基氯的制备 188

（二）对二叔丁基苯的制备 188

实验八十五 N,N′-二环己基碳酰亚胺（DCC）的合成 190

实验八十六 安息香缩合及安息香的转化 190

（一）安息香的辅酶法合成 192

（二）二苯乙二酮的制备 194

（三）二苯乙醇酸的制备 194

实验八十七 葡萄糖酸锌的制备 195

实验八十八 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 197

实验八十九 局部麻醉剂——对氨基苯甲酸乙酯的制备 198

（一）对氨基苯甲酸的制备 199

（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备 201

实验九十 对氨基苯磺酰胺的制备 202

实验九十一 硝苯地平的合成 204

实验九十二 妥拉唑啉的合成 206

实验九十三 1,2,4-三唑的制备 207

实验九十四 对溴苯胺的合成 209

实验九十五 2,4-二氯苯氧乙酸丁酯 211

实验九十六 香豆素的合成 213

实验九十七 D-葡萄糖酸-δ-内酯的制备 215

实验九十八 丁基羟基茴香醚的制备 216

实验九十九 巯基乙酸铵的制备 218

实验一○○ 双酚A的合成 220

实验一○一 四溴双酚A的合成 221

实验一○二 活性艳红X-3B的合成 222

实验一○三 热致变色材料四氯合铜二乙基铵盐的合成与热致变色实验 224

实验一○四 鲁米诺的合成与化学发光 225

第四篇 设计实验 228

一、甘氨酰甘氨酸 228

二、5-氨基-1-苯基-4-氰基吡唑 228

三、吲哚-3-甲醛 228

四、4-氨基-3-甲基苯磺酸 229

五、9-硝基蒽 229

六、顺丁烯二酰苯胺 229

七、2-环己氧基乙醇 230

八、邻肼基苯甲酸盐酸盐 230

九、聚己内酰胺 230

十、苯巴比妥 231

十一、2-庚酮 231

十二、氨基苯甲酸肉桂酯 232

附录 233

附录一 常见元素的相对原子质量 233

附录二 SI基本单位、导出单位及单位换算 233

附录三 核磁共振中CH3、CH2、CH基的质子化学位移 234

附录四 部分二元及三元共沸混合物的性质 235

附录五 常用有机溶剂的沸点、密度表 236

附录六 常用有机溶剂的纯化 236

附录七 若干有机化合物波谱图 239

参考文献 255