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第一篇 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验室的注意事项 1

1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识 1

1.2.1 事故的预防 1

1.2.2 有机化学品的毒性及化学废弃物的处理 2

1.2.3 有机化学实验室事故急救常识 3

1.3 有机化学实验常用数据参考资料 3

1.4 有机化学实验多媒体光盘和数字化资源网站介绍 5

1.5 有机化学实验的规模 6

1.6 有机化学实验常用玻璃仪器及其保养 7

1.6.1 常用的玻璃仪器及用途 7

1.6.2 仪器的清洗和干燥 11

1.6.3 常用的反应装置 12

1.6.4 仪器的连接、装配和拆卸 15

1.7 实验预习和实验记录 18

1.7.1 实验预习和实验记录 18

1.7.2 实验记录示例 19

第二篇 有机化学实验技术 23

2.1 玻璃管的加工 23

2.1.1 玻璃管的清洗 23

2.1.2 玻璃管的切割 23

2.1.3 玻璃管的弯曲 24

2.1.4 玻璃管的拉伸 25

2.2 化学试剂的选用、称量、计量和转移 26

2.2.1 化学试剂的规格与选用 26

2.2.2 化学试剂的称量 26

2.2.3 微量试剂的计量 27

2.2.4 微量液体试剂的转移 28

2.3 常用反应装置的加热、冷却和搅拌 29

2.3.1 加热与热浴 29

2.3.2 冷却与冷却剂 30

2.3.3 搅拌与搅拌器 30

2.4 萃取和洗涤 33

2.4.1 液－液萃取 33

2.4.2 液－固萃取 34

2.5 干燥和干燥剂 35

2.5.1 液体的干燥 35

2.5.2 固体的干燥 37

2.6 气体的吸收 37

2.7 液体化合物的分离和提纯 38

2.7.1 蒸馏 38

2.7.2 分馏 41

2.7.3 减压蒸馏 43

2.7.4 水蒸气蒸馏 48

2.8 固体化合物的分离和提纯 51

2.8.1 蒸发——旋转蒸发仪介绍 51

2.8.2 过滤 52

2.8.3 重结晶 54

2.8.4 升华 56

2.9 色谱分离技术 57

2.9.1 薄层色谱 57

2.9.2 柱色谱 60

2.9.3 纸色谱 61

2.9.4 气相色谱 62

2.9.5 高效液相色谱 66

2.10 有机化合物物理常数的测定 67

2.10.1 熔点的测定及温度计的校正 67

2.10.2 沸点的测定及标准沸点 70

2.10.3 折射率的测定及标准折射率 71

2.10.4 旋光度的测定及比旋光度 73

2.10.5 相对密度的测定 75

2.11 有机化合物结构的表征 76

2.11.1 红外吸收光谱 76

2.11.2 核磁共振谱 81

2.11.3 紫外吸收光谱 85

2.11.4 质谱 86

2.11.5 色－质联用谱 92

2.11.6 测定谱图的样品准备 93

2.12 对空气敏感化合物的操作技术 94

第三篇 有机化合物的反应及基本制备实验 97

3.1 烃类 97

实验一 环己烯的制备 97

（一）小量制备 97

（二）微量制备 98

实验二 叔戊醇和异戊醇的脱水制备烯烃 100

（一）叔戊醇用硫酸脱水 100

（二）叔戊醇用γ-Al2O3脱水 100

（三）异戊醇用γ-Al2O3脱水 101

（四）异戊醇用碱处理的γ-Al2O3脱水 101

（五）脱水产物的气相色谱分析 102

3.2 卤烃 102

实验三 溴乙烷的制备 103

实验四 1－溴丁烷的制备 105

（一）小量制备 105

（二）微量制备 106

实验五溴苯的制备 107

实验六3－溴环己烯的制备 108

3.3 醇 109

实验七苯甲醇的制备 110

实验八2－苯基乙醇的制备 111

实验九环己醇的制备 112

（一）异丙醇铝的制备 112

（二）环己酮的还原 113

3.4 醚 115

实验十正丁醚的制备 116

实验十一 甲基叔丁基醚的制备 117

实验十二 乙基叔丁基醚的制备 119

实验十三2－萘甲醚的制备 120

3.5 醛和酮 121

实验十四 苯甲醛的制备 121

实验十五环戊酮的制备 122

3.6 羧酸 123

实验十六 己二酸的制备 123

（一）环己醇硝酸氧化法 123

（二）环己烯相转移催化过氧化氢氧化法 124

实验十七 苯甲酸的制备 125

（一）小量制备 125

（二）微量制备（相转移催化法） 126

3.7 羧酸衍生物 127

实验十八丁二酸酐的制备 128

实验十九乙酸乙酯的制备 129

实验二十 乙酸正丁酯的制备 130

（一）小量制备 130

（二）半微量和微量制备 131

实验二十一邻苯二甲酸二正丁酯的制备 132

实验二十二ε－己内酯的制备 134

实验二十三 乙酰苯胺的制备 135

（一）小量制备 135

（二）微量制备 136

3.8 硝基化合物 137

实验二十四硝基苯的制备 137

实验二十五对硝基苯胺的制备 139

3.9 胺 141

实验二十六苯胺的制备 142

实验二十七 间硝基苯胺的制备 143

实验二十八季铵盐的制备及其反应 144

3.10 重氮盐及其反应产物 145

实验二十九邻氯苯甲酸的制备 146

实验三十重氮盐的制备及其反应 148

3.11 芳香族磺酸 150

实验三十一对甲苯磺酸的制备 150

3.12 金属有机化合物 151

实验三十二正丁基锂的制备及其含量分析 152

（一）正丁基锂的制备 152

（二）正丁基锂含量分析 152

3.13 杂环化合物 153

实验三十三喹啉的制备 153

实验三十四 8－羟基喹啉的制备 155

3.14 糖化合物 156

实验三十五五乙酸葡萄糖酯的制备 156

（一）五乙酸α－葡萄糖酯的制备 156

（二）五乙酸β－葡萄糖酯的制备 157

实验三十六 五乙酸β－葡萄糖酯异构成五乙酸α－葡萄糖酯 158

3.15 维蒂希反应 158

实验三十七反式二苯乙烯的制备 159

（一）苄基膦酸二乙酯的制备 160

（二）反式二苯乙烯的制备 160

（三）小量甲醇钠的制备 161

（四）亚磷酸三乙酯的制备 162

3.16 缩合反应 163

实验三十八2－乙基－2－己烯醛的制备 165

实验三十九肉桂酸的制备 166

（一）小量制备 166

（二）微量制备 167

实验四十3－丁酮酸乙酯的制备及其互变异构现象 168

（一）小量制备 168

（二）微量制备 169

（三）3－丁酮酸乙酯平衡常数的测定 170

实验四十一 双酚A的制备 171

实验四十二 双酚芴的制备 172

实验四十三二乙基二（2－吡咯基）甲烷的制备 173

实验四十四 5－甲基－2－异丙基－3－己酮酸丁酯的制备 174

（一）二异丙基氨基锂（LDA）的制备 174

（二）5－甲基－2－异丙基－3－己酮酸丁酯的制备 175

3.17 坎尼札罗反应 176

实验四十五苯甲醇和苯甲酸的制备 176

实验四十六 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 177

3.18 傅列德尔－克拉夫茨反应 178

实验四十七苯乙酮的制备 179

实验四十八1，4－二甲基－2－苄基苯的制备 182

3.19 霍夫曼酰胺降级反应 182

实验四十九邻氨基苯甲酸的制备 183

3.20 碳烯和苯炔为中间体的反应 185

实验五十7，7－二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 187

（一）小量制备 187

（二）微量制备 189

实验五十一三蝶烯的制备 189

3.21 室温离子液体合成及其催化作用 192

实验五十二六氟磷酸1－甲基－3－丁基咪唑的制备 192

实验五十三6－甲基－4－苯基－5－乙氧酰基－1，3－二氢嘧啶－2－酮的制备 193

3.22 常压催化加氢反应 194

实验五十四 氢化肉桂酸的制备 195

（一）瑞尼Ni催化剂的制备 195

（二）肉桂酸的催化加氢 195

3.23 辅酶催化安息香缩合反应 198

实验五十五 安息香的制备 199

实验五十六2，2′－联糠醛（糠偶姻）的制备 200

3.24 天然产物的提取 200

实验五十七从茶叶中萃取咖啡因 201

（一）利用索氏提取器萃取 201

（二）简易方法萃取 202

实验五十八从红辣椒中提取红色素 202

（一）薄层色谱法分离 203

（二）柱色谱法分离 204

实验五十九从橙皮中提取R－（＋）－柠檬烯 204

第四篇 综合性实验 206

4.1 蒸馏和分馏 206

实验六十丙酮与甲苯混合物的分离 206

（一）小量规模分离 206

（二）半微量规模分离 208

（三）常量规模分离 208

4.2 未知液体有机化合物的鉴别 208

实验六十一 用物理和化学方法鉴定未知有机化合物 209

4.3 有机化合物的分离提纯与鉴定 211

实验六十二混合物的分离、提纯和鉴定——萃取／重结晶／分馏／鉴定 212

（一）常量规模操作 212

（二）微量规模操作 213

4.4 周环反应 213

实验六十三烯丙基苯基醚的制备及克莱森重排反应 214

（一）烯丙基苯基醚的制备 214

（二）2－烯丙基苯酚的制备——克莱森重排反应 215

4.5 杯［4］吡咯化合物 216

实验六十四 八甲基杯［4］吡咯的制备及与阴离子键合 216

（一）八甲基杯［4］吡咯的制备 216

（二）八甲基杯［4］吡略与阴离子键合 217

4.6 有机化学制备实验反应的控制 218

实验六十五 阿司匹林的制备——用三氯化铁溶液控制反应终点（半微量制备） 218

实验六十六 二苯酮的制备——TLC技术控制反应终点（微量制备） 219

4.7 昆虫信息素 220

实验六十七2－庚酮的制备（3－丁酮酸乙酯合成法） 220

（一）无水乙醇的制备 220

（二）绝对无水乙醇的制备 221

（三）2－丁基－3－丁酮酸乙酯的制备 222

（四）2－庚酮的制备 223

4.8 巴比妥类镇静药物的合成法 223

实验六十八5－丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法） 224

（一）绝对无水乙醇的制备 224

（二）丁基丙二酸二乙酯的制备 224

（三）5－丁基巴比妥酸的制备 225

4.9 植物生长调节剂 226

实验六十九2，4－二氯苯氧乙酸（2，4－D）的制备 226

（一）苯氢乙酸的制备 226

（二）4－氯苯氧乙酸的制备 227

（三）2，4－二氯苯氧乙酸的制备 228

4.10 元素有机化合物 229

实验七十二环戊基二甲氧基硅的制备 229

（一）环戊醇的制备（硼氢化钠还原法） 229

（二）氯代环戊烷的制备 230

（三）二环戊基二甲氧基硅的制备（格利雅反应） 230

4.11 三苯甲基碳负离子及其反应 231

实验七十一三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的制备 232

（一）三苯甲烷的制备（傅列德尔－克拉夫茨反应） 232

（二）三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的制备 232

4.12 手性化合物制备方法 233

实验七十二 手性－2，2′－二甲氧基－1，1′－联萘的制备 235

（一）外消旋体1，1′－联二萘酚（±BINOL）的制备 235

（二）拆分剂氯化N－苄基辛可宁的制备（手性合成） 236

（三）外消旋体1，1′联二萘酚的拆分 236

（四）（R）－2，2′－二甲氧基－1，1′－联萘的制备（手性合成） 237

4.13 高分子化合物 238

实验七十三聚己内酰胺的制备 239

（一）环己酮的制备（次氯酸钠氧化法） 239

（二）环己酮肟的制备（乙酸钠法） 240

（三）己内酰胺的制备（硫酸法） 241

（四）聚己内酰胺的制备（水为引发剂） 242

4.14 空气为氧化剂的氧化反应 242

实验七十四 芴酮的制备 243

4.15 电化学有机合成 244

实验七十五碘仿的制备 245

4.16 微波促进有机化学反应（微波化学） 246

实验七十六9，10－二氢蒽－9，10－α，β－马来酸酐的制备（狄尔斯－阿尔德反应）（半微量制备） 246

实验七十七邻苯二甲酰亚氨基乙酸的制备（半微量制备） 247

4.17 超声波促进化学反应（超声化学） 248

实验七十八二（苯亚甲基）丙酮的制备 249

4.18 光化学反应 249

实验七十九苯频哪醇的制备及其重排反应 250

第五篇 设计性实验 252

5.1 官能团化合物的鉴别 252

实验八十 用官能团反应鉴别未知化合物 252

5.2 混合物的分离与鉴别 253

实验八十一复方止痛药片成分的分离与鉴定 254

5.3 微波辐射合成药物 255

实验八十二止痛药物的制备 255

5.4 取代烷基苯的氧化反应 256

实验八十三取代苯甲酸的制备 257

5.5 亲核取代反应中试剂的亲核性 258

实验八十四 醇与卤代试剂的竞争反应 258

第六篇 研究性实验 260

6.1 有机化学实验条件的研究 260

实验八十五 乙酸戊酯的制备实验条件的研究 260

6.2 反应介质pH控制芳香酮与次氯酸钠反应的研究 261

实验八十六4－甲氧基苯乙酮氯化－氧化产物的研究 261

（一）酸性条件下——4－甲氧基－3－氯苯乙酮的制备 262

（二）碱性条件下——4－甲氧基苯甲酸的制备 262

6.3 化学反应动力学控制／热力学控制研究 263

实验八十七环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应研究 263

6.4 碳碳双键与溴加成反应的立体化学研究 265

实验八十八 肉桂酸与溴加成反应的立体化学研究 265

6.5 有机化学反应产物的研究 266

实验八十九钯碳催化环己烯反应的研究 267

6.6 有机化合物的制备研究 267

实验九十9，9－双（甲氧甲基）芴的制备研究 268

（一）9，9－双（羟甲基）芴的制备研究 269

（二）9，9－双（甲氧甲基）芴的制备研究 269

附录 271

（一）常用元素相对原子质量表 271

（二）常用有机溶剂的沸点、相对密度表 271

（三）常用的酸和碱 272

（四）常用酸碱溶液相对密度和组成表 272

（五）水的饱和蒸气压表 274

（六）关于有毒化学药品的知识 275

后记 278