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第一章 烷烃的卤化反应 1

第一节 烷烃的自由基型卤化反应机理 1

第二节 影响自由基型卤化反应的主要因素 4

一、不同卤素卤化反应的活性 4

二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性 8

三、其他影响因素 9

第二章 烯烃的卤化反应 11

第一节 不饱和烃的亲电加成反应 11

一、与卤素的加成反应 11

二、与卤化氢的加成反应 21

三、与次卤酸和次卤酸盐（酯）的加成反应 23

四、烯烃与卤化物的反应 29

第二节 烯烃的自由基型加成反应 31

一、烯烃与卤素的自由基型加成反应 31

二、与溴化氢的自由基加成反应 33

三、烯烃与多卤代甲烷的自由基型加成反应 35

四、烯烃与卤代卡宾的反应 37

第三节 烯丙位和苄基位氢的卤代反应 42

一、与卤素的反应 42

二、与N-卤代酰胺的反应 46

三、硫酰氯 51

第四节 烯烃的硼氢化-卤化反应 53

第三章 炔烃的卤化 55

第一节 端基炔分子中氢被卤素原子取代 55

第二节 炔键的加成卤化 57

一、卤素与炔烃的加成 57

二、卤化氢与炔烃的加成 60

三、次卤酸与炔烃的加成 62

四、炔烃的硼氢化-卤化反应 63

五、炔烃的酰基化反应 64

第三节 炔烃α-氢的取代卤化 65

第四章 芳香族化合物的卤化反应 66

第一节 芳烃的直接卤化 66

第二节 卤甲基化反应 77

一、氯甲基化试剂 78

二、卤甲基化反应的催化剂 79

三、影响氯甲基化反应的因素 80

第三节 有关基团被卤素原子取代 82

一、羟基被卤素原子取代 82

二、巯基被卤素原子取代 84

三、硝基被卤素原子取代 85

四、卤素原子的互换 86

第四节 重氮基被卤素原子取代 88

一、离子型取代反应 93

二、自由基型反应 97

第五节 芳环侧链上的卤化反应 100

第五章 卤代烃的卤化反应 103

第一节 卤代芳烃的卤化反应 103

第二节 卤代烃的卤素置换反应 107

第六章 醇的卤化反应 112

第一节 卤化氢或氢卤酸与醇的反应 112

第二节 卤化磷和三氯氧磷与醇的反应 116

第三节 亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应 119

一、亚硫酰氯与醇的反应 119

二、利用硫酰氯制备卤化物 122

第四节 三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物 123

第五节 其他由醇制备卤化物的方法 125

一、酰卤法 125

二、亚磷酸三烃基酯和碘代烷与醇反应制备碘代烷 128

三、羟基被卤素取代的其他方法 129

第七章 酚的卤化 133

第一节 酚羟基被卤素原子取代 133

第二节 酚类化合物芳环上的卤化 136

第三节 Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应 139

第八章 醚的卤化反应 144

第一节 氢卤酸与醚的反应 144

第二节 醚类化合物α-氢的卤代 149

第三节 芳香醚芳环上的卤化反应 151

第九章 羰基化合物的卤化反应 155

第一节 羰基化合物α-氢的取代卤化 155

第二节 烯醇酯、烯醇硅醚和烯胺的卤化反应 164

一、烯醇酯的卤化反应 164

二、烯醇硅醚的卤化反应 166

三、烯胺的卤化 170

第三节 卤仿反应 172

第四节 醛氯化生成酰氯 175

第五节 羰基的卤化 176

第六节 醛肟α-位的卤化 179

第七节 芳香羰基化合物芳环上的卤化反应 181

第十章 含氮化合物的卤化 183

第一节 氨基的卤化和Hofmann-L？gffler-Freytag反应 183

第二节 芳香胺芳环的卤代反应 188

第三节 其他含氮化合物的卤化反应 190

一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代 190

二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应 191

三、腈的卤化反应 192

四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应 194

第十一章 羧酸的卤化 198

第一节 酰卤的制备 198

一、氯化亚砜作氯化试剂 199

二、卤化磷作卤化试剂 202

三、草酰氯作氯化试剂 204

四、光气、双光气和三光气作氯化试剂 205

五、其他卤化剂 208

第二节 Hunsdiecker反应 209

第三节 羧基转化为三卤甲基 211

第四节 卤代羧酸 212

第五节 芳香族羧酸芳环上的卤化反应 215

第十二章 羧酸衍生物的卤化 217

第一节 酰氯的卤化反应 217

第二节 酸酐的卤化反应 218

第三节 酯的卤化反应 219

第四节 酰胺的卤化反应 222

第十三章 含硫化合物的卤化 227

第一节 芳烃的氯磺化反应 227

第二节 硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反应 230

第三节 其他含硫化合物的卤化反应 232

第四节 磺酸酯的卤素交换反应 234

第十四章 糖类化合物的卤化 237

第一节 α-卤代酰基糖的合成 237

第二节 糖分子中其他羟基的卤代反应 241

参考文献 244

化合物名称索引 245