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第一章 绪论 1

第一节 有机化学基础知识回顾 1

一、有机化学起源与发展 1

二、碳原子的成键特性 2

三、有机化合物的特性 4

四、有机化合物的分类 5

五、有机化合物的表示方法 8

六、有机化合物的反应类型 9

第二节 有机化学与药物 11

实训一 有机化学实训基本知识 13

第二章 饱和烃 20

第一节 烷烃 21

一、烷烃的通式、同系列和同系物 21

二、烷烃的结构 22

三、烷烃的命名 25

四、烷烃的性质 27

第二节 环烷烃 30

一、环烷烃的分类、命名与结构 30

二、单环烷烃的性质 32

第三节 烷烃的构象 34

一、乙烷的构象 34

二、丁烷的构象 35

三、环己烷的构象 35

实训二 熔点的测定 40

第三章 不饱和烃 43

第一节 烯烃 43

一、烯烃的结构和异构现象 44

二、烯烃的命名 46

三、烯烃的性质 48

四、诱导效应 52

第二节 二烯烃 53

一、二烯烃的分类和命名 53

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 54

三、共轭二烯烃的化学性质 55

第三节 炔烃 56

一、炔烃的结构和异构现象 56

二、炔烃的命名 57

三、炔烃的化学性质 57

实训三 常压蒸馏及常量法测定沸点 63

第四章 芳香烃 67

第一节 单环芳烃 68

一、苯的结构 68

二、单环芳烃的命名 69

三、苯及其他单环芳烃的性质 71

四、苯环上取代基的定位效应及其应用 75

第二节 稠环芳烃 78

一、萘、蒽和菲 78

二、致癌芳烃 81

实训四 水蒸气蒸馏 84

第五章 卤代烃 88

第一节 卤代烃的分类和命名 88

一、卤代烃的分类 88

二、卤代烃的命名 89

第二节 卤代烃的性质 91

一、取代反应 91

二、消除反应 93

三、格氏试剂的生成 94

四、不同类型卤代烃的鉴别 95

实训五 烃和卤代烃的性质 99

实训六 萃取与洗涤 101

第六章 醇、酚、醚 104

第一节 醇 105

一、醇的分类和命名 105

二、醇的性质 106

第二节 酚 111

一、酚的分类和命名 112

二、酚的性质 112

第三节 醚 115

一、醚的分类和命名 115

二、醚的性质 116

实训七 醇、酚、醚的性质 121

第七章 醛、酮、醌 124

第一节 醛和酮 125

一、醛、酮的分类和命名 125

二、醛和酮的性质 127

第二节 醌 134

一、醌的命名 134

二、醌的性质 134

实训八 醛和酮的性质 139

第八章 羧酸及取代羧酸 142

第一节 羧酸 143

一、羧酸的分类和命名 143

二、羧酸的性质 145

第二节 羟基酸 149

一、羟基酸分类和命名 150

二、羟基酸的性质 150

第三节 氨基酸 153

一、氨基酸的分类和命名 153

二、氨基酸的性质 156

第四节 酮酸 160

一、酮酸的命名 160

二、酮酸的性质 160

实训九 羧酸和取代羧酸的性质 166

实训十 肉桂酸的制备 168

第九章 对映异构 171

第一节 偏振光和旋光性 172

一、偏振光和物质的旋光性 172

二、旋光仪 173

三、旋光度、比旋光度 173

第二节 对映异构 174

一、手性分子和旋光性 174

二、含1个手性碳原子的化合物 176

三、旋光异构体的性质差异 181

实训十一 葡萄糖溶液旋光度的测定 184

第十章 羧酸衍生物 187

第一节 羧酸衍生物 188

一、羧酸衍生物的分类和命名 188

二、羧酸衍生物的性质 190

第二节 油脂和磷脂 197

一、油脂的组成和结构 197

二、油脂的性质 199

第三节 碳酸衍生物 201

一、脲 201

二、丙二酰脲 202

三、胍 203

实训十二 乙酸乙酯的制备 207

第十一章 含氮化合物 209

第一节 硝基化合物 210

一、硝基化合物的命名 210

二、硝基化合物的性质 210

第二节 胺 213

一、胺的分类和命名 213

二、胺的性质 215

三、季铵盐和季铵碱 222

第三节 重氮和偶氮化合物 223

一、重氮化合物 223

二、偶氮化合物 225

实训十三 乙酰苯胺的制备 229

第十二章 杂环化合物和生物碱 232

第一节 杂环化合物的分类和命名 233

一、杂环化合物的分类 233

二、杂环化合物的命名 234

第二节 五元杂环化合物 237

一、含有1个杂原子的五元杂环化合物 237

二、含有2个杂原子的五元杂环化合物 241

第三节 六元杂环化合物 243

一、含有1个杂原子的六元杂环化合物 243

二、含有2个氮原子的六元杂环化合物 246

第四节 稠杂环化合物 247

一、苯稠杂环化合物 247

二、稠杂环化合物 248

第五节 生物碱 249

一、生物碱的分类和命名 249

二、生物碱的一般性质 249

实训十四 从茶叶中提取咖啡因 256

第十三章 糖类 258

第一节 单糖 260

一、单糖的结构 260

二、单糖的性质 264

第二节 双糖 270

一、麦芽糖 271

二、乳糖 271

三、蔗糖 272

第三节 多糖 272

一、淀粉 273

二、糖原 274

三、纤维素 275

实训十五 含氮化合物和糖的性质 279

第十四章 萜类和甾体化合物 284

第一节 萜类化合物 284

一、萜类化合物的结构 284

二、萜类化合物的分类 285

三、萜类化合物的性质 288

第二节 甾体化合物 289

一、甾体化合物的基本结构 289

二、甾体化合物的命名 290

三、甾体化合物的分类 292

第十五章 药用高分子材料 300

第一节 药用合成高分子材料 300

一、高分子化合物简介 300

二、药用合成高分子材料 301

第二节 多糖类天然药用高分子衍生物 303

一、淀粉及其衍生物 303

二、纤维素衍生物 303

第三节 蛋白质类天然药用高分子及其衍生物 303

第十六章 有机合成及鉴定 310

第一节 有机合成简介 310

一、有机合成路线的设计 311

二、有机化合物碳架的构建 311

三、有机合成中官能团的引入 314

四、有机合成的选择性控制 315

五、典型试剂在有机合成中的应用 316

第二节 有机化合物的提纯和鉴定 321

一、分离提纯 321

二、元素定性与定量分析 321

三、相对分子质量的测定 321

四、结构式的确定 323

第三节 绿色化学 326

一、绿色化学的基本概念 326

二、绿色化学的任务 328

三、绿色化学的应用 329

实训十六 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 333

实训十七 实训习题 335

参考文献 338

目标检测参考答案 339

有机化学教学大纲（供药学、化学制药技术专业使用） 353

有机化学教学大纲（供药物制剂技术、中药制药技术专业使用） 361

有机化学教学大纲（供生物制药技术专业使用） 369

有机化学教学大纲（供药品经营与管理专业使用） 377