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目 录 1

第一章绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的结构 2

三、有机化合物的结构测定 15

第十一章羧酸和取代羧酸 3 16

四、有机化合物的分类和构造式的表示 27

五、有机酸碱的概念 30

第二章烷烃和环烷烃 36

第一节烷烃 36

一、同系列和构造异构 36

二、命名 38

三、结构 42

四、构象 43

五、物理性质 46

六、化学反应 50

第二节环烷烃 63

一、分类和命名 63

二、同分异构 64

三、物理性质和化学反应 66

四、结构 67

五、构象 70

一、平面偏振光及比旋光度 75

第三章立体化学基础 75

二、对映体异构和手性 77

三、分子的对称性和手性 78

四、含一个手性碳原子的化合物 81

五、含两个手性碳原子的化合物 88

六、外消旋体的拆分 92

七、取代环烷烃的立体异构 93

八、构象异构和构型异构 98

九、烷烃卤代反应的立体化学 99

第四章卤代烷 102

一、分类和命名 102

二、结构 104

三、物理性质 105

四、化学反应 107

第五章醇和醚 133

第一节 醇 133

一、分类和命名 133

二、结构和物理性质 135

三、化学反应 138

四、制备 150

第二节醚和环氧化合物 152

一、醚的分类与命名 152

二、醚的结构和物理性质 153

三、醚的化学反应 154

四、醚的制备 155

五、冠醚 156

六、环氧化合物 157

七、硫醇和硫醚 159

第六章烯烃 161

一、结构 161

二、同分异构现象 162

三、命名 164

四、物理性质 166

五、化学反应 169

六、制备 185

第七章炔烃和二烯烃 191

一、炔烃 191

二、二烯烃 202

三、卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 211

四、电性效应小结 213

五、富勒烯 215

第八章芳烃 217

一、苯及其同系物 217

二、多环芳烃和非苯芳烃 243

第九章羰基化合物 254

一、结构和命名 254

二、物理性质 256

三、化学反应 259

四、制备 285

五、不饱和醛、酮 286

一、结构和命名 292

第一节酚 292

第十章酚、醌 292

二、物理性质 294

三、化学反应 295

四、制备 306

第二节 醌 308

一、分类和命名 308

二、制备 309

三、对苯醌的反应 311

一、分类和命名 316

二、物理性质 318

三、结构和酸性 321

四、化学反应 325

五、制备 333

六、取代羧酸 337

第十二章羧酸衍生物 342

一、结构和命名 342

二、物理性质 344

三、化学反应 348

四、制备 362

五、乙酰乙酸乙酯 363

六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 367

七、碳酸及原酸衍生物 368

第十三章有机含氮化合物 372

一、硝基化合物 372

二、胺类 377

三、重氮化合物和偶氮化合物 400

第十四章杂环化合物 407

一、分类和命名 407

二、六元杂环化合物 413

三、五元杂环化合物 433

第十五章周环反应 446

一、电环化反应 447

二、环加成反应 454

三、σ迁移反应 459

第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介） 466

第一节氨基酸 466

一、结构 466

二、酸碱性及分类 469

三、等电点 471

四、氨基酸的化学反应 472

第二节多肽和蛋白质 473

一、多肽的命名 474

二、肽键的结构特点 474

三、肽的一级结构测定 475

四、蛋白质的结构层次 476

第三节酶的化学（简介） 481

一、酶分子的结构特点 481

二、酶催化作用特点 482

三、与酶的高效性有关的因素 484

第十七章糖类 485

第一节单糖 485

一、开链结构及构型 486

二、环状结构及构象 488

三、化学反应 493

第二节寡糖和多糖 500

一、双糖 500

二、多糖 503

第三节扩展性知识 505

一、环糊精 505

二、糖脂 505

四、糖与血型物质 507

三、糖蛋白 507

五、化学糖生物学和糖类药物（简介） 508

第十八章核酸和辅酶化学（简介） 512

第一节 核酸 512

一、分类 512

二、化学组成 513

三、理化性质 520

四、ATP（三磷酸腺苷） 522

五、扩展性知识 524

第二节辅酶的化学（简介） 526

一、NAD+ 526

二、辅酶A和乙酰辅酶A 529

三、磷酸吡哆醛 530

四、硫胺素焦磷酸酯 533

五、硫辛酸 535

第十九章类脂 538

第一节油脂、磷脂和蜡 538

一、油脂 538

二、磷脂 540

三、蜡 543

四、磷脂与生物膜 543

一、结构 544

第二节萜类 544

二、分类及代表性化合物 545

三、萜类的生物合成途径 551

第三节 甾族化合物 553

一、基本骨架 553

二、基本骨架的编号 554

三、命名 554

四、甾族化合物的构型和构象 556

五、甾族化合物的构象分析举例 558

六、胆固醇（胆甾醇） 559

附录人名索引 561