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第一章 如何做有机合成实验 1

第一节 基本要求 1

1.1.1 安全是首要职责 1

1.1.2 实验室卫生 2

1.1.3 废物处置 2

1.1.4 实验室常见危险 3

1.1.5 紧急情况 6

1.1.6 安全检查清单 8

1.1.7 实验记录与报告 10

第二节 文献检索 14

1.2.1 数据库介绍 14

1.2.2 如何使用SciFinder 16

1.2.3 R eaxvs介绍 23

1.2.4 Web of Science （WoS）介绍 26

1.2.5 其他数据库 28

第三节 试剂和溶剂 30

1.3.1 试剂存放 30

1.3.2 试剂 30

1.3.3 溶剂选择 32

1.3.4 溶剂纯化 34

1.3.5 如何脱除溶剂中的气体 36

1.3.6 注射器和针头 37

第四节 如何做一个反应 39

1.4.1 实验准备 39

1.4.2 反应实施 40

1.4.3 反应监控 45

1.4.4 淬灭 48

1.4.5 后处理 49

1.4.6 纯化 53

1.4.7 离开实验室要注意的事 56

1.4.8 怎样做可以提高产率 56

1.4.9 结构鉴定 57

1.4.10 实验中的要和不要 59

第二章 有机化学实验操作及技术 61

第一节 回流 61

2.1.1 实验装置和操作 61

2.1.2 回流操作中常见错误 62

实验一 香豆素-3-羧酸的制备 62

第二节 萃取 63

2.2.1 萃取原理 63

2.2.2 萃取操作 64

2.2.3 萃取操作中常见错误 67

实验二 叔氯丁烷的制备 67

实验三 茶叶中咖啡因的提取 69

第三节 干燥和干燥剂的使用 72

2.3.1 液体有机化合物的干燥 73

2.3.2 固体有机化合物的干燥 79

2.3.3 气体的干燥 81

2.3.4 干燥操作中常见错误 81

实验四 无水乙醚的制备 82

第四节 常压蒸馏 83

2.4.1 蒸馏原理 84

2.4.2 蒸馏操作 84

2.4.3 常压蒸馏操作中常见错误 85

实验五 工业乙醇的常压蒸馏 86

第五节 减压蒸馏 88

2.5.1 基本原理 88

2.5.2 减压蒸馏操作 89

2.5.3 减压蒸馏操作中常见错误 91

实验六 2-呋喃甲醛的减压蒸馏 92

第六节 水蒸气蒸馏 92

2.6.1 基本原理 93

2.6.2 水蒸气蒸馏操作 94

实验七 从橙皮中提取柠檬烯 95

第七节 简单分馏 95

2.7.1 基本原理 96

2.7.2 简单分馏操作 96

实验八 甲醇-水的分馏 97

第八节 重结晶 97

2.8.1 基本原理 98

2.8.2 溶剂的选择原则 98

2.8.3 重结晶操作 99

2.8.4 重结晶操作中常见错误 102

实验九 水杨酸的重结晶 103

实验十 工业苯甲酸粗品的重结晶 104

第九节 升华 105

2.9.1 基本原理 105

2.9.2 升华操作 105

第十节 无水无氧操作技术 106

2.10.1 真空泵 106

2.10.2 真空系统操作 107

2.10.3 涉及气体操作的设备和技术 108

2.10.4 手套箱 111

2.10.5 Schlenk线与真空线 113

2.10.6 空气敏感化合物操作示意图 117

第三章 物理常数的测定 120

第一节 熔点及沸点的测定 120

3.1.1 毛细管及样品的制备 120

3.1.2 熔点的测定 120

3.1.3 沸点的测定 122

第二节 折射率 122

3.2.1 折射率 122

3.2.2 阿贝折射仪 123

第三节 旋光度的测定 125

3.3.1 偏振光 125

3.3.2 旋光仪 126

3.3.3 样品准备 126

3.3.4 测样 127

3.3.5 光学纯度的计算 127

第四章 色谱法 129

第一节 薄层色谱 129

4.1.1 薄层色谱的用途 129

4.1.2 薄层色谱的仪器和试剂 130

4.1.3 薄层色谱的操作 131

4.1.4 制备薄层色谱 135

4.1.5 薄层色谱疑难解析 135

实验十一 镇痛药片APC组分的鉴定 137

第二节 柱色谱 139

4.2.1 吸附柱色谱的仪器和试剂 139

4.2.2 吸附柱色谱的操作 141

4.2.3 柱色谱操作中应注意的问题 142

4.2.4 柱色谱疑难解析 143

4.2.5 快速柱色谱 146

4.2.6 小量样品纯化方法 148

实验十二 菠菜叶色素的提取和分离 149

第三节 纸色谱 151

4.3.1 载体、固定相和展开剂 152

4.3.2 纸色谱操作 152

实验十三 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定 153

第四节 气相色谱 154

4.4.1 气相色谱构造 154

4.4.2 基本原理 155

4.4.3 气相色谱操作 157

4.4.4 数据分析 158

4.4.5 影响分离的因素 160

第五节 高效液相色谱 160

4.5.1 原理与应用 160

4.5.2 仪器 161

4.5.3 固定相 162

第五章 波谱法 164

第一节 引言 164

第二节 红外光谱 165

5.2.1 原理 165

5.2.2 透过率 167

5.2.3 吸收池 167

5.2.4 红外光谱解析与应用 170

第三节 核磁共振谱 177

5.3.1 原理 177

5.3.2 1H核磁共振谱（1H NMR） 178

5.3.3 1H NMR谱疑难解析 185

5.3.4 13 C核磁共振谱（13C NMR） 187

第四节 紫外-可见光谱 192

5.4.1 原理 192

5.4.2 UV-Vis制样 194

第五节 质谱 196

5.5.1 仪器原理 196

5.5.2 质谱分析 197

第六节 波谱分析实例 200

5.6.1 解决波谱分析问题的方法 200

5.6.2 实例 201

第六章 有机化合物制备 221

实验十四 正溴丁烷的制备 221

实验十五 对甲基苯乙酮的制备 223

实验十六 对叔丁基苯酚的制备 226

实验十七 三苯甲醇的制备 228

实验十八 乙酰二茂铁的制备、薄层色谱分析及柱色谱分离 232

实验十九 二苯甲醇的制备 238

实验二十 8-羟基喹啉的制备 240

实验二十一 安息香的辅酶催化合成 243

实验二十二 二苯乙二酮的制备 246

实验二十三 二苯乙醇酸的制备 248

实验二十四 1-苯基-3-丁烯-1-醇的制备 250

实验二十五 环己烯的制备 253

实验二十六 7.7 -二氯二环[4.1.0]庚烷的制备 256

实验二十七 苯甲酸和苯甲醇的制备 259

实验二十八 苯甲酸乙酯的制备 261

实验二十九 绝对乙醇的制备 265

实验三十 正己酸的制备 267

实验三十一 乙酰水杨酸的制备 270

实验三十二 乙二醇衍生物的制备 273

实验三十三 乙酰乙酸乙酯的制备 278

实验三十四 4-苯基-2-丁酮的制备 281

实验三十五 α-苯乙胺的制备 284

实验三十六 外消旋α-苯乙胺的拆分 287

实验三十七 二苄叉丙酮的制备 290

实验三十八 巴比妥酸的制备 291

实验三十九 4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制备 295

实验四十 吡啶衍生物的制备 298

第七章 中级有机化学实验 301

实验四十一 1，1′-二联-2-萘酚的制备与拆分 301

实验四十二 Stetter反应：2，5-十一二酮与3-甲基-2-戊基-2-环戊烯基-1-酮（二氢茉莉酮）的制备 304

实验四十三 果糖衍生的酮催化的不对称环氧化反应 308

实验四十四 空气氧化伯醇实现醛的合成 312

实验四十五 （1S，2S，5R）-5-甲基-2-（1-甲基乙基）环己基-4-硝基苯甲酸酯的合成 314

实验四十六 C60的Bingel反应 317

实验四十七 重氮化硼代反应合成芳基硼酸频哪醇酯 320

实验四十八 4-（对甲基苯基）喹唑啉的合成 322

实验四十九 （E）-3-甲基-1-苯基-庚烯-3-醇的合成 325

实验五十 催化氢化反应 327

实验五十一 Negishi偶联反应 331

实验五十二 Kumada偶联反应 334

实验五十三 硅藻土负载的钯纳米颗粒催化Heck反应 338

实验五十四 羰基还原偶联为烯烃化合物：McMurry反应 340

实验五十五 双金属La-Li-BINOL配合物催化的不对称Henry反应：（S）-1-硝基-4-苯基-2-丁醇的合成 342

实验五十六 （R）-（＋）-和（S）-（—）-2，2′-二苯基膦-1，1′-联萘（BINAP） 345

实验五十七 （R）-3，3′-二（9-菲基）-1，1′-联萘-2，2′-二酚-含氢磷酸二酯 349

实验五十八 （S）-3-苯基环己酮的合成 357

实验五十九 （2S）-（—）-3-exo-（吗啡啉基）异龙脑[（2S）-（—）-MIB]的合成 359

附录 365

附录一 有机化合物定性鉴定 365

附录二 有机化学实验室的常用仪器 377

附录三 有机实验常用装置 383

附录四 物理常数 385

附录五 实验室基本仪器名称中英文对照 388

主要参考书目 391