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第1章 有机化学实验基本知识与方法 1

1.1 有机化学实验必备知识 1

1.1.1 实验室规则 1

1.1.2 实验室安全 2

1.1.3 实验报告的书写方法 4

1.1.4 常用数据的查找、文献检索与网络资源 9

1.2 有机化学实验中常用仪器和设备 18

1.2.1 常用玻璃仪器及工具 18

1.2.2 常用反应装置 21

1.2.3 仪器的选择、搭装与拆卸 22

1.2.4 玻璃仪器的清洗与干燥 23

1.2.5 简单玻璃用品的制作及与塞子的连接 23

1.2.6 常用电器设备 25

1.2.7 其他设备 27

1.3 反应实施方法 28

1.3.1 加热 29

1.3.2 冷却 30

1.3.3 微波 31

第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定 35

2.1 有机化合物物理常数测定 35

2.1.1 熔点及其测定 35

2.1.2 沸点及其测定 43

2.1.3 温度计的校正 45

2.1.4 折射率及其测定 46

2.1.5 旋光度及其测定 50

2.2 有机化合物的结构鉴定 53

2.2.1 概述 53

2.2.2 红外光谱 54

2.2.3 核磁共振 65

2.2.4 质谱法 74

第3章 有机化合物分离提纯方法与技术 81

3.1 蒸馏与分馏 81

3.1.1 双组分溶液的气液相平衡 81

3.1.2 常压蒸馏 83

3.1.3 简单分馏 86

3.1.4 减压蒸馏 89

3.1.5 恒沸蒸馏 93

3.1.6 水蒸气蒸馏 94

3.2 萃取 98

3.2.1 液液萃取 98

3.2.2 固液萃取 105

3.3 干燥 106

3.3.1 液体干燥 107

3.3.2 固体干燥 110

3.3.3 气体干燥 111

3.4 重结晶 112

3.5 升华 116

3.6 色谱分离技术 118

3.6.1 色谱分离技术的发展与原理 119

3.6.2 柱色谱 120

3.6.3 薄层色谱 124

3.6.4 纸色谱 127

3.6.5 气相色谱 129

3.6.6 高压液相色谱 131

第4章 基本操作实验 133

4.1 常压蒸馏与分馏、常量法测沸点和折射率 133

实验1 常压蒸馏及常量法测沸点 133

实验2 简单分馏 134

实验3 折射率的测定 135

4.2 减压蒸馏 136

实验4 减压蒸馏乙二醇（半微量法） 137

实验5 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯（微量法） 138

4.3 水蒸气蒸馏 139

实验6 粗萘的水蒸气蒸馏 139

实验7 苯胺的水蒸气蒸馏 140

4.4 重结晶及熔点测定 141

实验8 呋喃甲酸粗品的重结晶（微量法） 141

实验9 对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法） 142

实验10 粗萘的混合溶剂重结晶 143

实验11 显微熔点仪熔点测定法 144

实验12 毛细管熔点测定法 146

4.5 萃取分离 147

实验13 分离苯甲酸和萘的混合物 147

实验14 三组分混合物的分离（设计性实验） 149

实验15 连续萃取法提取咖啡因（固液萃取法） 150

4.6 升华 150

实验16 升华提纯咖啡因 151

4.7 色谱分离 152

实验17 薄层色谱分离绿色植物中的色素 152

实验18 柱色谱分离碱性品红与酸性品红 154

实验19 去痛片组分的分离（设计性实验） 155

第5章 有机化合物的制备与合成实验 157

5.1 基本合成实验 157

5.1.1 卤代烃的制备与合成 157

实验20 正溴丁烷的合成 157

实验21 溴乙烷的合成 159

实验22 2-氯丁烷的合成 161

5.1.2 格氏反应 162

实验23 2-甲基-2-已醇的合成 163

实验24 3-已醇的合成 165

实验25 2-甲基丁酸的合成 166

5.1.3 付氏反应 168

实验26 苯乙酮的合成 169

实验27 二苯甲酮的合成 171

实验28 2-丙基对二甲苯的合成 172

5.1.4 羧酸及其衍生物的制备 174

实验29 戊酸的合成 175

实验30 3-噻吩甲酸的合成 176

实验31 肉桂酸的合成 177

实验32 乙酸正丁酯的合成 179

实验33 苯甲酸乙酯的合成 181

实验34 乙酰水杨酸的合成 183

实验35 苯甲酸丁酯的合成 184

实验36 邻氯苯甲酰氯的合成 185

实验37 对乙酰氨基苯磺酰氯的合成 187

实验38 DL-10-樟脑磺酰氯的合成 188

实验39 乙酰苯胺的合成 189

实验40 ε-已内酰胺的合成 192

5.1.5 醚的制备与合成 194

实验41 正丁醚的合成 195

实验42 苯乙醚的合成 197

5.1.6 坎尼扎罗反应 199

实验43 呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成 199

实验44 苯甲酸与苯甲醇的合成 201

实验45 对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成 202

5.1.7 Diels-Alder反应 205

实验46 双环［2.2.1］-2-庚烯-5,6-二酸酐的合成 206

实验47 3,6-内氧桥-4-环已烯二甲酸酐的合成 208

5.1.8 重氮化反应 209

实验48 对氯甲苯的合成 209

实验49 甲基橙的制备 211

5.1.9 氧化还原反应 213

实验50 环已酮的合成 214

实验51 偶氮苯的合成 217

实验52 偶氮苯的光异构化反应 218

实验53 9-芴醇的合成 219

5.1.10 羟醛缩合反应 221

实验54 苄叉丙酮的合成 222

实验55 苯亚甲基苯乙酮的合成 223

实验56 二苄叉丙酮的合成 224

实验57 反-对甲氧基苄叉苯乙酮的合成 225

5.2 多步合成与综合性实验 227

5.2.1 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的多步合成 227

实验58 环已烯的合成 228

实验59 三乙基苄基氯化铵的合成 229

实验60 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的合成 230

5.2.2 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的多步合成 231

实验61 乙酰乙酸乙酯的合成 232

实验62 4-苯基-2-丁酮的合成 234

实验63 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成 235

5.2.3 正丁基巴比妥酸的多步合成 236

实验64 正丁基丙二酸二乙酯的合成 236

实验65 5-正丁基巴比妥酸的合成 238

5.2.4 以安息香为原料的多步合成 239

实验66 安息香的合成 239

实验67 二苯基乙二酮的合成 241

实验68 二苯基乙醇酸的合成 242

5.2.5 二茂铁及其衍生物的合成与柱色谱分离 243

实验69 二茂铁的合成 244

实验70 乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离 246

5.2.6 魏梯希反应 248

实验71 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的合成 248

实验72 （E）-1,2-二苯乙烯和（Z）-1,2-二苯乙烯的合成 250

5.2.7 其他类型综合性实验 253

实验73 氢化肉桂酸（3-苯基丙酸）的合成 253

实验74 鲁米诺的制备与性质实验 255

实验75 环已烷杯［4］吡咯的合成 258

5.2.8 高分子聚合物 260

实验76 聚苯乙烯的制备 260

实验77 聚邻苯二甲酸乙二醇酯的制备 262

实验78 聚乙烯醇缩甲醛的合成 263

5.2.9 离子液体与表面活性剂 264

实验79 溴化N-十六烷基-N'-甲基咪唑的合成 265

实验80 十二烷基硫酸钠的合成 267

实验81 十二烷基二甲基甜菜碱的合成 268

5.2.10 天然产物的提取与分离 269

实验82 咖啡因的提取与提纯 269

实验83 从番茄酱中提取番茄红素和β-胡萝卜素 272

实验84 绿色植物中色素的提取和分离 274

实验85 云香苷的提取与鉴定 277

实验86 从中草药黄连中提取黄连素 279

5.3 研究型与设计性实验 281

实验87 四氢咔唑及咔唑合成方法的研究 281

实验88 吲哚并咔唑合成方法的研究 283

实验89 四氢咔唑酮合成方法的研究 285

实验90 N-乙酸咔唑的合成与金属配合物的研究 287

实验91 N-溴代烷基咔唑合成方法的研究 290

实验92 2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮的合成研究 292

实验93 利用Wittig与Wittig-Horner方法合成烯烃 293

实验94 不同取代基杯［4］吡咯合成方法及其性质研究 294

实验95 有机-无机介孔材料的制备与性能表征 297

第6章 有机化合物性质与官能团测试实验 299

6.1 碳氢化合物——烯烃、炔烃、芳香烃 299

实验96 烯烃的性质鉴定 299

实验97 乙炔的制备与炔烃的性质鉴定 303

实验98 芳香烃的性质鉴定 305

6.2 卤代烃 307

实验99 卤代烷与AgNO3-乙醇溶液反应 308

实验100 卤代烷与NaI-丙酮溶液反应 309

6.3 醇、酚、醚 311

实验101 醇的性质鉴定 312

实验102 酚的性质鉴定 320

实验103 醚的性质鉴定 323

6.4 醛、酮 325

实验104 醛、酮的共性反应 325

实验105 区别醛、酮的反应 329

6.5 羧酸及其衍生物 332

实验106 羧酸的性质鉴定 332

实验107 羧酸衍生物的性质鉴定 333

6.6 胺基与硝基化合物 338

实验108 用Hinsberg法区分伯胺、仲胺、叔胺 338

实验109 胺类化合物与亚硝酸的反应 341

实验110 脂肪族仲胺和伯胺的鉴别 345

实验111 硝基化合物的性质鉴定 347

6.7 碳水化合物 349

实验112 糖生成糠醛及其衍生物的性质鉴定 349

实验113 碳水化合物的氧化反应 351

实验114 碳水化合物的其他性质鉴定 353

6.8 氨基酸、蛋白质 355

实验115 氨基酸的性质鉴定 355

实验116 蛋白质的显色反应 357

第7章 常用有机溶剂的纯化与干燥 359

附录1 化学中常见的英文缩写 368

附录2 常用有机化合物的物理常数 369

附录3 部分共沸混合物的性质 374

附录4 一些常用有机化合物的蒸气压 376

附录5 官能团特征红外吸收频率 377

附录6 典型有机官能团1H NMR的化学位移值 386

附录7 常用酸碱溶液的相对密度及组成 388

主要参考文献 392