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第一章 一般原理 1

1-1 历史发展 1

1-2 有机化学：现代的定义 2

1-3 碳元素的特性 2

1-4 原子结构 3

1-5 电子构型 4

1-6 化学键：八隅体原则 6

1-7 Lewis电子记号示图 10

1-8 单键、双键和三键 11

1-9 键强度和键长 12

1-10 有机分子的形状：原子轨道的杂化 13

1-11 分子式和结构式 19

1-12 简化结构式（示性式） 20

1-14 有机反应类型 22

1-13 异构现象和官能团 22

习题 23

第二章 烷烃 25

2-1 烷烃的结构和异构现象 25

2-2 烷烃的构象 28

2-3 烷烃的命名 29

2-4 烷烃的来源 35

2-5 烷烃的物理性质 38

2-6 烷烃的制备 39

2-7 烷烃的反应 43

2-8 环烷烃 49

习题 54

第三章 烯烃 58

3-1 烯烃的结构 58

3-2 烯烃的命名 59

3-3 几何异构现象 64

3-4 物理性质 65

3-5 烯烃的合成 66

3-6 烯烃的反应 74

3-7 聚合反应 88

习题 90

第四章 双烯烃、聚烯烃和炔烃 93

4-1 双烯的结构和命名 93

4-2 双烯烃的性质和制备 94

4-3 共轭双烯烃的稳定性 95

4-4 共振论 96

4-5 共轭双烯烃中的共振 96

4-6 共轭双烯烃的亲电加成：1,4加成 97

4-7 共轭双烯烃的聚合反应：聚烯烃 100

4-8 炔烃 103

4-9 炔烃的结构 103

4-10 炔烃的命名 104

4-11 炔烃的物理性质 105

4-12 乙炔的工业来源及应用 106

4-13 炔烃的制备 107

4-14 末端炔烃的酸度 111

4-15 酸和碱的复习 111

4-16 炔烃的反应 113

习题 117

第五章 苯和芳香化合物 121

5-1 苯：迷惑不解的化合物 121

5-2 苯的结构：Kekulé的建议，部分地解决了苯的结构 122

5-3 苯的结构：共振的描述 124

5-4 苯的结构：分子轨道的描述 125

5-5 苯的稳定性：共振能 127

5-6 芳香性的特征：4n+规则 128

5-7 芳香化合物的命名 130

5-8 芳香化合物的来源 136

习题 137

第六章 苯和芳香族化合物的反应 140

6-1 亲电性芳香取代：一般的反应历程 140

6-2 催化剂在亲电性芳香取代中的作用 141

6-3 卤化 143

6-4 烷基化 144

6-5 酰化 147

6-6 硝化 148

6-7 磺化 149

6-8 芳香化合物的其他反应 149

6-9 二元取代苯：定位规律 153

6-10 二元取代：反应性能 158

6-11 芳香化合物的合成设计 160

习题 163

7-1 结构和命名 165

第七章 醇 165

7-2 醇的分类 167

7-3 醇的物理性质 169

7-4 醇的反应 172

7-5 醇的制法 182

7-6 重要醇的来源和用途 189

7-7 硫醇及其有关化合物 192

习题 193

第八章 酚 196

8-1 结构 196

8-2 命名 196

8-3 物理性质 197

8-4 酚类的酸度 199

8-5 酚的盐类 201

8-6 酚类的制备方法 202

8-7 酚类的反应 204

8-8 酚类与健康 207

习题 208

第九章 醚和环氧化合物 210

9-1 结构和命名 210

9-2 物理性质 211

9-3 危险性 212

9-4 醚的制备 212

9-5 醚的反应 217

9-6 环醚 218

9-7 醚的应用 219

9-8 环氧化合物 220

9-9 环氧化合物的反应 221

习题 223

10-1 醛的结构和命名 226

第十章 醛和酮（第一部分 ） 226

10-2 酮的结构和命名 228

10-3 羰基 230

10-4 物理性质 231

10-5 醛类和酮类的制备 233

10-6 重要醛、酮的用途 239

习题 241

第十一章 醛和酮（第二部分 ） 243

11-1 醛和酮的氧化反应 243

11-2 还原反应 245

11-3 加成反应 246

11-4 涉及烯醇阴离子的反应 259

习题 268

第十二章 立体化学 271

12-1 立体异构 271

12-2 平面偏振光 271

12-3 光学活性及其测量 272

12-4 比旋光度 274

12-5 化合物的光学活性和结构的关系 275

12-6 外消旋混合物 277

12-7 推断立体异构体的数目 277

12-8 内消旋化合物 278

12-9 拆解 279

12-10 Fischer投影式 280

12-11 R、S构型表示法 282

12-12 立体异构的重要性 283

习题 285

第十三章 糖类化合物 286

13-1 定义 286

13-2 分类 287

13-4 变旋现象 290

13-3 单糖的物理性质 290

13-5 葡萄糖的环状结构 292

13-6 五元环状糖 295

13-7 单糖的一般化学反应 297

13-8 单糖的特殊反应 303

13-9 生物氧化 306

13-10 重要的戊糖和己糖 309

13-11 双糖 309

13-12 多糖 313

13-13 糖代谢：总的概述 316

13-14 现代的纤维素技术 317

13-15 未来的纤维素技术 318

习题 318

第十四章 羧酸 320

14-1 羧酸的结构 320

14-2 命名 321

14-3 物理性质 323

14-4 酸度 325

14-5 酸的强度 325

14-6 酸度常数Ka 326

14-7 Ka的意义 326

14-8 pKa 327

14-9 pH 328

14-10 缓冲体系 329

14-11 Henderson-Hasselbach方程 330

14-12 羧酸根阴离子的共振稳定作用 332

14-13 羧酸的制备 334

14-14 羧酸的反应 336

14-15 几种重要的羧酸的来源和用途 344

习题 345

15-1 酰氯 348

第十五章 羧酸衍生物 348

15-2 酸酐 350

15-3 酯：来源与应用 353

15-4 酯的物理性质 356

15-5 酯的制备 356

15-6 酯的反应 359

15-7 酰胺 363

习题 367

第十六章 类脂化合物 370

16-1 类脂的分类 370

16-2 简单类脂 371

16-3 复合类脂 377

16-4 衍生的类脂 379

16-5类脂的分析 386

习题 388

17-1 胺类的结构与分类 390

第十七章 胺类及其他含氮化合物 390

17-2 命名 391

17-3 物理性质 394

17-4 胺类的碱性 396

17-5 胺类的制备 397

17-6 胺类的反应 403

17-7 生源胺与生物碱 411

17-8 在食物中的含氮化合物 418

习题 419

第十八章 杂环化合物 422

18-1 杂环化合物的分类和命名 422

18-2 五元杂环化合物的结构和化学性质 425

18-3 六元杂环化合物的结构和化学性质 430

18-4 稠杂环 432

习题 434

19-1 结构及分类 437

第十九章 氨基酸、肽及蛋白质（第一部分）氨基酸 437

19-2 必需氨基酸 441

19-3 立体化学：D-及L-族 441

19-4 离子性质 442

19-5 pKa氨基酸的滴定 443

19-6 等电点pI 447

19-7 氨基酸的分离 448

19-8 氨基酸的合成 451

19-9 氨基酸的反应 452

19-10 氨基酸的颜色试验 455

习题 455

第二十章 氨基酸、肽及蛋白质（第二部分）肽 457

20-1 肽键：肽的分类 457

20-2 双缩脲试验 458

20-3 天然存在的肽 459

20-4 肽的结构测定：蛋白质的一级结构 460

20-5 肽的合成 468

20-6 保护基及活化基蛋白质 473

20-7 蛋白质、肽及氨基酸的通性 473

20-8 蛋白质的特殊性质 474

20-9 蛋白质的三维形态 476

20-10 蛋白质的二级结构 476

20-11 蛋白质的三级结构 477

20-12 蛋白质的四级结构 479

20-13 蛋白质的代谢 479

习题 481

第二十一章 核苷、核苷酸及核酸 483

21-1D NA及RNA的水解产物 483

21-2 糖组分 484

21-3 含氮碱基 484

21-4 核苷 486

21-5 核苷酸 487

21-6 核酸 491

21-7 核酸及蛋白质合成 498

21-8 遗传密码 502

21-9 突变 503

习题 503

第二十二章 光谱分析在有机化学中的应用 506

22-1 光谱与分子结构 506

22-2 紫外光谱 507

22-3 红外光谱 511

22-4 核磁共振谱 514

22-5 烃的光谱 518

22-6 醇、醚、卤烃及胺的光谱 519

22-7 醛、酮、羧酸的光谱 521

22-8 质谱 522

习题 529