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第一章 绪 论 1

（一）有机化合物和有机化学 1

（二）有机化合物的特点 1

（三）有机化合物的结构 1

（1）碳的正四面体结构 1

目 录 1

（2）共价键及其属性 2

（丙）键能 3

（丁）键的极性及其表示方法 3

（乙）键角 3

（甲）键长 3

（四）有机化学反应的基本类型 5

（五）有机化合物的分类 5

（1）按碳骨架分类 5

（甲）开链化合物 5

（2）按官能团分类 6

（丁）杂环化合物 6

（丙）芳香族化合物 6

（乙）脂环族化合物 6

（六）有机化学与有关专业的关系 7

习题 7

第二章 烷 烃 8

（一）烷烃的结构及乙烷的构象 8

（1）碳原子的sp3杂化轨道 8

（2）烷烃分子结构 8

（3）烷烃的通式、同系列、同分异构体 9

（4）乙烷的构象异构 11

（二）烷烃的命名法 13

（1）习惯命名法 13

（2）衍生物命名法 13

（3）系统命名： 14

（3）熔点 15

（2）沸点 15

（1）物质状态 15

（三）烷烃的物理性质 15

（4）比重 16

（5）溶解度 16

（四）烷烃的化学性质 16

（1）取代反应 17

（甲）卤代反应 17

（乙）卤代反应的历程 18

（丙）卤代反应中的几个问题 18

（2）氧化反应 19

（3）热裂 19

（五）烷烃的来源及重要烷烃 19

（1）沼气 19

（2）天然气和炼厂气 19

（3）石油 19

例题 20

小结 20

（4）动植物中的烷烃 20

习题 21

第三章 烯烃、二烯烃和炔烃 22

第一节 烯烃 22

（一）烯烃的结构 22

（二）烯烃的命名 23

（三）烯烃的同分异构现象 24

（1）碳链异构 24

（2）官能团位置异构 24

（3）顺反异构 24

（四）烯烃的物理性质 26

（五）烯烃的化学性质 26

（1）加成反应 26

（甲）加氢 27

（乙）加卤索—亲电加成反应 27

（丙）加卤化氢—不对称加成规律 28

（丁）加硫酸 30

（戊）加水 31

（己）加次氯酸 31

（2）氧化反应 31

（ 3）聚合反应 32

（4）α－碳原子上的反应 33

第二节 二烯烃 34

（一）二烯烃的命名 34

（二）1,3－丁二烯的结构及共轭效应 35

（1）1,3－丁二烯的结构 35

（ 2）π,π－共轭效应 35

（3）p、π－共轭效应 36

（4）超共轭效应 36

（三）共轭二烯烃的化学性质 38

（1 ）加成反应 38

（3）聚合反应 39

（2）双烯合成反应 39

（四）1,3－丁二烯的制法 40

第三节 炔烃 41

（一）炔烃的同分异构体和命名 41

（二）炔烃的结构 42

（三）炔烃的物理性质 43

（乙）加卤化氢 44

（甲）加氢 44

（1）加成反应 44

（四）炔烃的化学性质 44

（丙）加水 45

（丁）加氰化氢 45

（2）聚合反应 46

（3）氧化反应 46

（4）炔烃的活泼氢反应 47

（3）烃类裂解法 48

（2）甲烷裂解法 48

（1）碳化钙法 48

（五）乙炔的制法和用途 48

小结 49

例题 50

习题 51

第四章 脂环烃 54

（一）脂环烃的同分异构体及命名 54

（1）环烷烃 55

（2）环烯烃及环炔烃 55

（3）二环（桥环）烃 55

（4）螺环烃 56

（二）环烷烃的结构及环的稳定性 56

（三）环己烷的构象 58

（四）环烷烃的性质 59

（1）加成反应 60

（五）环己烷和1,3－环戊二烯的反应及 61

用途 61

（3）氧化反应 61

（2）取代反应 61

小结 63

例题 64

习题 65

第五章 芳 烃 68

第一节 单环芳烃 68

（一）单环芳烃的同分异构体及命名 68

（二）苯的结构 70

（三）单环芳烃的物理性质 72

（四）单环芳烃的化学性质 72

（1）取代反应 73

（甲）卤化反应 73

（乙）硝化反应 74

（丙）磺化反应 74

（丁）烷基化及酰基化反应 75

（己）苯环上亲电取代反应历程 77

（戊）氯甲基化反应 77

（2）加成反应 79

（3）氧化反应 80

（甲）苯环的氧化 80

（乙）苯环上侧链氧化 80

（五）苯环上亲电取代反应定位规律 81

（1）两类定位基 81

（2）苯环上取代反应定位规律的理论 83

解释 83

（3）定位效应的影响因素 86

（4）二取代苯的定位效应 87

（5）定位规律的应用 87

（二）稠环芳烃 88

（甲）结构 88

（1）萘 88

第二节 多环及稠环芳烃 88

（一）多环芳烃 88

（乙）性质 90

（2）芘及致癌物质 93

第三节 非苯芳烃 94

小结 96

例题 98

习题 98

（二）卤代烷的命名 102

（2）系统命名法 102

（1）习惯命名法 102

第六章 卤代烃 102

（一）卤代烷的分类 102

第一节 卤代烷 102

（三）卤代烷的物理性质 103

（丙）卤原子被氨基取代 104

（乙）卤原子被烷氧基取代 104

（1）取代反应 104

（四）卤代烷的化学性质 104

（甲）卤原子被羟基取代 104

（丁）卤原子被氰基取代 105

（戊）与硝酸银的反应 105

（2）亲核取代反应历程* 105

（甲）双分子亲核取代反应（SN2）历程 105

（乙）单分子亲核取代反应（SN1）历程 106

（3）消除反应 107

（甲）消除反应的取向 107

（乙）消除反应的历程 108

（丙）消除反利和取代反应的竞争 109

（4）与金属的作用 109

（甲）与镁的作用〔格利亚试剂的合成〕 109

（乙）与钠的作用伍尔丝（Wurfz）反应〕 110

（五）多卤代烷 110

（2）双键位置对卤原子活泼性的影响 111

（1）分类 111

第二节 卤代烯 111

（一）单卤代烯 111

（甲）具有－？=？-X结构的卤代烯 112

（乙）具有－？=？-？-X结构的卤代烯 112

（丙）具有－？=？－（？H2）n－X结构的卤代烯 112

（二）多卤代烯 112

第三节 卤代芳烃 113

（一）卤代芳烃的分类 113

（二）卤代芳烃的命名 113

（三）卤代芳烃的物理性质 114

（四）卤代芳烃的化学性质 114

（1）取代反应 114

（甲）侧链卤原子的取代反应 114

（甲）格利亚试剂的形成 115

（2）与金属的作用 115

（乙）伍尔兹—费悌西（Wurtz-Fittig）反应 115

（乙）环上卤原子的取代反应 115

（丙）芳环上的亲电取代反应 115

小结 116

例题 116

习题 118

第七章 醇、酚、醚 121

第一节 醇 121

（一）醇的分类和同分异构 121

（2）系统命名法 122

（三）醇的物理性质，氢键 122

（二）醇的命名法 122

（1）习惯命名法 122

（四）醇的化学性质 124

（1）酸性和碱性 124

（甲）弱酸性 124

（乙）碱性 124

（3）脱水反应 125

（2）卤代烷的生成 125

（4）酯的生成 126

（5）氧化与脱氢反应 126

（五）多元醇 127

（1）物理性质 127

（2）化学性质 128

（ 3）重要的多元醇 128

第二节 酚 128

（一）酚的分类和命名 129

（二）酚的物理性质 129

（三）酚的化学性质 130

（1）酚羟基的反应 130

（甲（酸性 130

（乙）与三氯化铁的显色反应 131

（丙）酚醚的生成 131

（2）芳环上的反应 132

（甲卤化反应 132

（丁）酚酯的生成 132

（乙）硝化反应 133

（丙）磺化反应 133

（丁）付列德尔－克拉夫茨（Friedl-Craftss）反应 133

（3）催化加氢反应 133

（4）氧化反应 133

（5）树脂的合成 134

（甲）环氧树脂的合成 134

（乙）酚醛树脂的合成 135

第三节 醚 137

（一）醚的分类和命名 137

（二）醚的物理性质 138

（三）醚的化学性质 138

（1）锌盐的生成 138

（2）醚键的断裂 139

（3）过氧化物的生成 139

（乙）与醇的作用 140

（甲）水解反应 140

（1）环氧乙烷 140

（四）环醚 140

（丙）与氨的作用 141

（丁）与格列亚试剂的作用 141

（2）1,4－二氧六环 141

（3）冠醚 142

小结 143

例题 144

习题 145

第八章 醛和酮 148

（一）醛和酮的分类、命名 148

（1）分类 148

（2）命名 149

（甲）习惯命名法 149

（乙）系统命名法 149

（二）羰基的结构 150

（三）醛和酮的物理性质 151

（1）羰基的加成反应 152

（四）醛和酮的化学性质 152

（甲）与氢氰酸的加成反应 153

（乙）与亚硫酸氢钠的加成反应 153

（丙）与醇的加成反应 154

（丁）与格利亚试剂的加成反应 155

（戊）与氨衍生物的反应 155

（己）与威蒂西（Wittjg）试剂的反应 157

（2）α－氢原子的反应 157

（甲）醇醛缩合反应 157

（乙）卤代和卤仿反应 158

（3）柏琴（Perkin）反应 159

（4）氧化和还原反应 160

（甲）氧化反应 160

（乙）还原反应 160

（丙）康尼扎罗（Cannizzaro）反应 161

（6）贝克曼（Be？kmann）重排反应 162

（5）乙烯酮的反应 162

小结 163

例题 164

习题 165

第九章 羧酸及其衍生物 168

第一节 羧酸 168

（一）羟酸的分类和命名 168

（1）分类 168

（2）命名 169

（二）羧基的结构 170

（三）羧酸的物理性质 171

（四）羧酸的化学性质 172

（1）酸性和诱导效应 172

（2）羧酸衍生物的生成 175

（甲）酯的生成 175

（乙）酰卤的生成 175

（丙）酸酐的生成 176

（4）脱羧反应 177

（丁）酰胺的生成 177

（3）还原反应 177

（5）α－氢原子的取代反应 178

（五）几种重要的羧酸 178

（1）甲酸 178

（2）乙二酸 179

（3）丁烯二酸 179

第二节 羧酸衍生物 180

（一）羧酸衍生物的结构和命名 180

（1）酰卤 180

（2）酸酐 180

（3）酯 181

（4）酰胺 181

（二）羧酸衍生物的物理性质 181

（乙）醇解反应 182

（甲）水解反应 182

（三）羧酸衍生物的化学性质 182

（1）取代反应 182

（丙）氨解反应 183

（ 2）还原反应 183

（3）与格利亚试剂的反应 184

（4）酰胺的某些特殊反应 184

（甲）酸、碱性 184

（乙）失水反应 184

（5）丙二酸二乙酯的特点及其在有机合成中的应用 185

（丙）霍夫曼（Hofmann）酰胺降解反应 185

第三节 碳酸衍生物 186

（一）碳酰氯 187

（二）碳酰胺 187

（1）碱性 187

（2）水解 187

（三）胍 188

小结 188

例题 189

习题 191

第十章 羟基酸、羰基酸及对映异构体的概念第一节 羟基酸 195

（一）羟基酸的命名 195

（二）羟基酸的物理性质 196

（三）羟基酸的化学性质 196

（1）酸性 196

（2）脱水反应 196

（3）α－羟基酸的分解反应 197

（四）重要的羟基酸 197

（1）乳酸 197

（2）酒石酸 198

（3）柠檬酸 198

（4）水杨酸 198

第二节 羰基酸（氧代酸） 199

（一）乙酰乙酸乙酯的制法及互变异构现象 199

（2）酸式分解 200

（1）酮式分解 200

（二）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 200

（三）乙酰乙酸乙酯亚甲基的活泼性 201

（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 201

（1）合成甲基酮 201

（2）合成一元酸 202

第三节 对映异构的概念 203

（一）物质的旋光性 203

（三）手性分子和对映异构 204

（二）比旋光度 204

小结 207

例题 208

习题 209

第十一章 含氮化合物 211

第一节 胺 211

（一）胺的分类与命名 211

（1）胺的分类 211

（三）胺的化学性质 212

（2）胺的命名 212

（二）胺的物理性质 212

（1）碱性 213

（2）烷基化 214

（3）酰基化 214

（4）磺酰化 215

（5）与亚硝酸反应 215

（乙）硝化 216

（甲）卤化 216

（7）苯环上取代反应 216

（6）氧化反应 216

（丙）磺化 217

（四）重要的胺举例 217

（1）苯胺 217

（2）乙二胺 218

（3）己二胺 218

（五）季铵盐与季铵碱 218

（甲）水解 219

（2）性质 219

（乙）还原 219

第二节 腈和异腈 219

（1）命名 219

（一）腈 219

（3）丙烯腈 220

（二）异腈 220

第三节 重氮化合物和偶氮化物 221

（一）芳香族伯胺的重氮化反应 221

（二）重氮盐的性质及其在合成上的应用 221

（1）放出氮的反应 222

（甲）被氢原子取代 222

（乙）被羟基取代 222

（丙）被卤素取代 222

（乙）偶合反应 223

（甲）还原反应 223

（2）保留氮的反应 223

（丁）被氰基取代 223

小结 224

例题 226

习题 227

（一）命名与制法 229

（1）命名 229

（2）制法 229

第一节 硫醇与硫酚 229

第十二章 含硫化合物、表面活性剂、离子交换树脂 229

（二）物理性质 230

（三）化学性质 230

（1）酸性 230

（2）氧化反应 231

第二节 硫醚 231

（一）制法 231

（二）性质 231

第三节 表面活性剂 232

（1）氧化反应 232

（2）锍盐的生成 232

（一）阴离子表面活性剂 233

（1）羧酸盐 233

（2）烷基硫酸钠 233

（3）烷基苯磺酸钠 233

（二）阳离子表面活性剂 233

（1）季铵盐 234

（2）烷基吡啶盐 234

（三）两性表面活性剂 234

（四）非离子表面活性剂 234

（1）聚乙二醇型表面活性剂 234

（2）多元醇型表面活性剂 235

第四节 离子交换树脂 235

（一）阳离子交换树脂 235

（二）阴离子交换树脂 236

例题 237

小结 237

习题 238

第十三章 杂环化合物 239

（一）杂环化合物的分类与命名 239

（二）五节 杂环化合物的结构和芳香性 241

（三）呋喃和糖醛 242

（四）噻吩 244

（五）吡啶和喹啉 244

（1）吡啶 244

（甲）硝化 245

（乙）磺化 245

（丙）卤化 245

（丁）傅列德尔—克拉夫茨反应 245

（2）喹啉 246

（六）生物碱 247

（1）烟碱 247

例题 248

小结 248

（2）毒芹碱 248

（3）奎宁 248

习题 250

第十四章 生物分子 252

第一节 油脂和蜡 252

（一）油脂 252

（1）油脂的组成 252

（2）油脂的性质 252

（甲）水解 252

（乙）酸败 253

（丙）碘值 253

（丁）氢化 253

（二）蜡 253

（甲）开链式结构 254

（1）葡糖糖的结构 254

（一）碳水化合物的分类 254

（二）单糖 254

第二节 碳水化合物 254

（乙）氧环式结构 255

（2）果糖的结构 256

（3）单糖的化学性质 257

（甲）还原性 257

（乙）脎的生成 258

（丙）苷的生成 259

（4）重要的单糖 259

（甲）核糖 259

（乙）葡萄糖 260

（三）二糖 260

（1）蔴糖 260

（1）淀粉 261

（四）多糖 261

（2）麦芽糖 261

（3）纤维二糖 261

（2）纤维素 262

（甲）硝酸纤维素 263

（乙）醋酸纤维素脂 263

（丙）纤维素黄原酸钠 263

（一）氨基酸 264

（1）分类与命名 264

第三节 氨基酸和蛋白质 264

（2）性质 265

（甲）两性和等电点 265

（乙）受热后的反应 265

（二）多肽 266

（甲）一级结构 267

（2）蛋白质的结构 267

（戊）变性 267

（丁）盐析 267

（丙）黄色反应 267

（甲）两性和等电点 267

（1）蛋白质的性质 267

（三）蛋白质 267

（乙）缩二脲反应 267

（乙）二级结构 268

（丙）三级结构 268

（丁）四级结构 268

第四节 核酸 268

例题 271

小结 271

习题 272

第十五章 红外光谱与核磁共振谱 274

（一）分子结构与吸收光谱 274

（二）红外光谱 274

（1）基本原理 274

（甲）分子的振动 274

（2）谱图说明举例 276

（乙）键与吸收位置 276

（三）核磁共振谱 278

（1）基本原理 278

（2）化学位移 279

（3）自旋偶合与自旋裂分 280

（4）谱图说明举例 281

小结 283

例题 283

习题 284

实 验 285

实验一乙烯、乙炔、乙醛的制备及鉴定 285

实验二溴乙烷的制备 287

实验三乙酸乙酯的制备 291

实验四乙酰苯胺的制备 294

实验五苯甲酸的制备 297

实验六呋喃甲醇、呋喃甲酸的制备 299