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第一章 绪论 1

1.1 有机化学和有机化合物 1

1.2 有机化合物的结构 2

1.3 化学键 3

1.4 有机化合物的分类 12

第二章 烷烃 15

2.1 烷烃的同系列、同分异构和命名 15

2.2 烷烃的构象 18

2.3 烷烃的物理性质 20

2.4 烷烃的反应 21

2.5 烷烃的来源和制备 27

习题 28

第三章 烯烃和环烷烃烯烃 30

3.1 烯烃的结构和异构现象 30

3.2 烯烃的命名 31

3.3 烯烃的物理性质 32

3.4 烯烃的反应 34

3.5 烯烃的来源和制法环烷烃 50

3.6 环烷烃的分类、命名和异构现象 50

3.7 环烷烃的性质 51

3.8 环张力 52

3.9 环烷烃的构象 53

习题 56

第四章 炔烃和二烯烃炔烃 59

4.1 炔烃的结构、异构现象和命名 59

4.2 炔烃的物理性质 60

4.3 炔烃的反应 60

4.4 炔烃的制法二烯烃 68

4.5 共轭二烯烃的物理性质 69

4.6 共轭二烯烃的反应 70

4.7 丁二烯的结构和共轭效应 72

4.8 1,2加成和1,4－加成速度和平衡 76

习题 78

第五章 芳香烃和苯 81

5.1 苯的结构和共振论概念 81

5.2 芳烃的分类、命名和物理性质 85

5.3 苯系芳烃的亲电取代反应 87

5.4 亲电取代反应机理、同位素效应 93

5.5 苯环上亲电取代定位理论 95

5.6 烷基苯侧链的反应和苯的加成反应 101

5.7 苯系芳烃的来源和制备 104

5.8 多苯芳烃 105

5.9 非苯芳香体系，Hückel规则 112

习题 115

第六章 立体化学 119

6.1 平面偏振光与物质的旋光性 119

6.2 对映异构现象与分子结构的关系 121

6.3 含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体 125

6.4 构型的表达式和命名 126

6.5 含两个以上手性碳原子的化合物 130

6.6 环状化合物的立体异构 133

6.7 其它手性分子 135

6.8 外消旋体的拆分和外消旋化 138

6.9 立体选择和立体专一的反应、不对称合成 140

6.10 亲电加成反应的立体化学 142

习题 143

第七章 卤代烃 146

7.1 卤代烃的分类、命名和物理性质 146

7.2 卤代烃的反应 148

7.3 亲核取代反应机理及其影响因素 152

7.4 亲核取代反应的立体化学 162

7.5 消去反应机理及其影响因素 166

7.6 消去反应的择向和立体化学 169

7.7 α－消去反应、卡宾 172

7.8 有机金属化合物及其反应 174

7.9 卤代烃的制法 178

7.10 多卤代烃 179

习题 180

第八章 醇、酚、醚 184

8.1 醇的分类和命名 184

8.2 醇的物理性质 185

8.3 醇的反应 187

10.2 羧酸的反应 204

8.4 醇的制法 204

8.5 酚及其反应 205

8.6 苯酚的来源和制法 217

8.7 醚的分类、命名和物理性质 222

8.8 醚的反应 224

8.9 醚的制法 230

8.10 硫醇、硫醚和硫酚 232

习题 236

第九章 醛、酮、醌 240

9.1 醛酮的结构、命名和物理性质 240

9.2 羰基的加成反应 243

9.3 α－碳原子上活性氢的反应 257

9.4 醛酮的其它缩合反应 268

9.5 氧化还原反应 274

9.6 共轭不饱和醛酮的反应 286

9.7 一元醛酮的制法 291

9.8 醌 293

习题 298

第十章 羧酸及其衍生物 303

10.1 羧酸的命名和物理性质 303

10.3 二元羧酸的性质 317

10.4 羧酸的制法 319

10.5 羧酸衍生物的命名和物理性质 321

10.6 羧酸衍生物的反应 323

10.7 乙烯酮 348

10.8 油脂、磷脂和蜡 349

10.9 取代酸 352

10.10 β－二羰基化合物在合成上的应用 361

习题 364

第十一章 含氮化合物 369

11.1 硝基烷和芳香族硝基化合物 369

11.2 胺的结构、命名和物理性质 371

11.3 胺的反应 375

11.4 季铵盐和季铵碱 382

11.5 芳胺的取代反应和N－取代苯胺重排 385

11.6 胺的制法 390

11.7 脂肪族重氮化合物，重氮甲烷 397

11.8 重氮盐及其在合成上的应用 402

11.9 染料和颜色 411

习题 414

第十二章 测定结构的物理方法 418

12.1 质谱的基本原理 418

12.2 分子量和分子式的测定 420

12.3 质谱法推测分子结构 423

12.4 紫外光谱的基本原理 429

12.5 各类化合物的电子跃迁 430

12.6 紫外光谱与有机物的结构 433

12.7 影响紫外吸收的因素 434

12.8 红外光谱与分子的振动 435

12.9 振动频率与力常数 436

12.10 各类基团的吸收位置 437

12.11 影响红外谱带位置的因素 439

12.12 核磁共振谱的基本原理 442

12.13 化学位移 443

12.14 化学位移与结构的关系 446

12.15 自旋－自旋偶合，峰的裂分 449

12.16 更复杂的NMR谱 456

12.17 动态核磁共振谱 458

习题 458

13.1 周环反应的类型 462

第十三章 周环反应 462

13.2 分子轨道的对称性及对称守恒原理 463

13.3 分子轨道相关图 465

13.4 前线轨道理论 468

13.5 芳香过渡态理论 481

习题 484

第十四章 杂环化合物 487

14.1 含一个杂原子的五员杂环化合物呋喃，噻吩，吡咯 487

14.2 呋喃和吡咯的衍生物卟啉环系 494

14.3 含一个杂原子的六员杂环化合物吡啶 497

14.4 吡啶衍生物及其生物碱 502

14.5 含一个杂原子的苯并五员杂环化合物吲哚环系 504

14.6 含一个杂原子的苯并六员杂环化合物喹啉、异喹啉环系及其生物碱 507

14.7 含两个以上杂原子的杂环化合物唑、嗪、嘌呤、喋啶等环系 511

习题 517

第十五章 碳水化合物 521

15.1 单糖的结构和构型 521

15.2 单糖的环状结构、苷的形成 523

15.3 重要的单糖和重要的配糖物 526

15.4 单糖的反应 528

15.5 单糖的构型测定及环大小测定 534

15.6 二糖 536

15.7 多糖 538

习题 541

第十六章 氨基酸，蛋白质和核酸 544

16.1 氨基酸的物理性质和反应 544

16.2 氨基酸的合成 548

16.3 氨基酸的构型及外消旋体的拆分 550

16.4 多肽的结构及其测定 551

16.5 多肽的合成 555

16.6 蛋白质 558

16.7 核酸 561

16.8 核酸的功能 564

习题 565

第十七章 萜类、甾族化合物 568

17.1 萜类化合物的存在和结构 568

17.2 重要的萜类化合物 568

17.3 甾族化合物的结构和反应 573

17.4 重要的甾族化合物 575

17.5 前列腺素 578

17.6 生源合成 579

习题参考答案 582

附录：本书所用法定单位和非法定单位换算表 617