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第14章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 599

14.1 羧酸衍生物的结构 599

14.2 羧酸衍生物的物理性质 600

羧酸衍生物的反应 602

14.3 酰基碳上的亲核取代反应 602

14.3.1 酰基碳上亲核取代反应的概述 602

14.3.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸 604

14.3.3 羧酸衍生物的醇解——形成酯 609

14.3.4 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺 612

14.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 615

14.5 羧酸衍生物的还原 617

14.5.1 用催化氢化法还原 617

14.5.2 用金属氢化物还原 618

14.5.3 酯用金属钠还原 620

14.6 酰卤的α氢卤代 623

14.7 酰亚胺的酸性 623

14.8 烯酮的反应 625

14.9 Reformatsky反应 627

14.10 酯的热裂 628

14.10.1 酯的热裂 628

14.10.2 黄原酸酯的热裂 630

羧酸衍生物的制备 631

14.11 酰卤的制备 631

14.12 酸酐和烯酮的制备 632

14.12.1 酸酐的制备 632

14.12.2 烯酮的制备 633

14.13 酯的制备 634

14.14 酰胺和腈的制备 635

油脂 蜡 碳酸的衍生物 636

14.15 油脂 636

14.15.1 脂肪酸 637

14.15.2 脂肪酸和脂肪醇的来源 638

14.15.3 油脂硬化，干性油 639

14.15.4 肥皂和合成洗涤剂 640

14.15.5 磷脂和生物膜（细胞膜） 641

14.16 蜡 642

14.17 碳酸的衍生物 642

14.17.1 光气 643

14.17.2 尿素（脲） 643

复习本章的指导提纲 648

英汉对照词汇 648

第15章 碳负离子 缩合反应 650

15.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性 650

15.1.1 α氢的酸性 650

15.1.2 羰基化合物α氢的活性分析 652

15.2 酮式和烯醇式的互变异构 654

15.2.1 酮式和烯醇式的存在 654

15.2.2 烯醇化的反应机理 656

15.2.3 烯醇负离子的两位反应性能 657

15.2.4 不对称酮的烯醇化反应 658

缩合反应 660

15.3 缩合反应简述 660

15.4 羟醛缩合反应 661

15.4.1 羟醛缩合反应的机理 661

15.4.2 羟醛缩合反应的分类 662

15.5 胺甲基化反应 669

15.6 Robinson增环反应 672

15.7 酯缩合反应 675

15.7.1 酯缩合反应 675

15.7.2 混合酯缩合反应 677

15.7.3 分子内的酯缩合反应 679

15.7.4 酮与酯的缩合反应 681

15.8 碳负离子的烃基化、酰基化反应 683

15.8.1 酯的烃基化、酰基化反应 683

15.8.2 酮的烃基化、酰基化反应 684

15.8.3 醛的烃基化反应 690

15.8.4 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应 690

15.9 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 693

15.10 Perkin反应 699

15.11 Knoevenagel反应 700

15.12 Darzen反应 702

15.13 安息香缩合反应 704

复习本章的指导提纲 709

英汉对照词汇 710

第16章 周环反应 712

16.1 周环反应和分子轨道对称守恒原理 712

16.2 前线轨道理论 713

16.2.1 前线轨道理论的概念和中心思想 713

16.2.2 电环化反应 714

16.2.3 环加成反应 720

16.2.4 σ迁移反应 731

16.3 能量相关理论 739

16.4 芳香过渡态理论 741

复习本章的指导提纲 746

英汉对照词汇 746

第17章 胺 748

17.1 胺的分类 748

17.2 胺的结构 749

17.3 胺的物理性质 750

胺的反应 752

17.4 胺的成盐反应 四级铵盐的应用 752

17.4.1 胺的碱性 752

17.4.2 胺与酸的成盐反应 756

17.4.3 四级铵盐及其相转移催化作用 756

17.5 四级铵碱和Hofmann消除反应 758

17.6 胺的酰化 Hinsberg反应 763

17.7 胺的氧化和Cope消除 764

17.8 胺与亚硝酸的反应 766

17.9 重氮甲烷 768

胺的制备 771

17.10 氨或胺的烷基化 771

17.11 Gabriel合成法 772

17.12 用醇制备 773

17.13 含氮化合物的还原 774

17.14 醛、酮的还原氨（胺）化 776

17.15 从羧酸及其衍生物制胺 778

复习本章的指导提纲 783

英汉对照词汇 784

第18章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应 785

（一）芳香硝基化合物 785

18.1 芳香硝基化合物的结构 785

18.2 芳香硝基化合物的物理性质 785

18.3 芳香硝基化合物的重要化学性质 786

18.3.1 还原反应 786

18.3.2 芳香亲核取代反应（Ⅰ） SN2Ar机理 788

18.4 芳香硝基化合物的制备和用途 792

（二）芳香胺 793

18.5 芳香胺的氧化 793

18.6 芳香胺芳环上的亲电取代反应 794

18.7 联苯胺重排 797

18.8 重氮化反应 799

18.9 重氮盐芳环上的取代反应 800

18.9.1 Sandmeyer反应和Gattermann反应芳香自由基取代反应 （Ⅰ） 800

18.9.2 重氮盐的水解 芳香亲核取代反应（Ⅱ）SN1Ar机理 802

18.9.3 Schiemann反应 SN1Ar机理 803

18.9.4 芳香化合物的芳基化 芳香自由基取代反应（Ⅱ） 805

18.10 重氮盐的还原 807

18.11 重氮盐的偶联反应 809

（三）苯炔 813

18.12 苯炔的结构 813

18.13 苯炔的制备 814

18.14 苯炔的反应 815

18.15 芳香亲核取代反应（Ⅲ） 苯炔中间体机理 816

复习本章的指导提纲 822

英汉对照词汇 823

第19章 酚和醌 824

（一）酚 824

19.1 酚的结构 824

19.2 酚的物理性质 825

酚及其衍生物的反应 827

19.3 酸性 827

19.4 成醚反应和Claisen重排 830

19.5 成酯反应和Fries重排 833

19.6 酚芳环上的一般亲电取代反应 835

19.6.1 卤化 835

19.6.2 磺化 837

19.6.3 硝化 837

19.6.4 亚硝基化 839

19.6.5 Friedel-Crafts反应 840

19.7 Reimer-Tiemann反应 842

19.8 Kolbe-Schmitt反应 843

19.9 芳香醚的Birch还原 845

19.10 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 846

19.11 三氯化铁试验 849

19.12 Bucherer反应 849

19.13 间苯二酚和间苯三酚的特殊反应 850

酚的制备 852

19.14 一元酚的制备 852

19.15 多元酚的制备 855

（二）醌 857

19.16 醌的结构 857

对苯醌及其衍生物的反应 859

19.17 加成反应 859

19.17.1 羰基的亲核加成 859

19.17.2 与碳碳双键的亲电加成 860

19.17.3 对苯醌的1,4-加成反应 861

19.17.4 与双烯体的环加成反应 863

19.18 对苯醌的还原 864

19.19 醌的取代反应 866

醌的制备 866

19.20 醌的制备 866

复习本章的指导提纲 869

英汉对照词汇 870

第20章 杂环化合物 871

20.1 杂环化合物的分类 871

20.2 杂环化合物的命名 872

20.2.1 杂环母核的命名 872

20.2.2 杂环母核的编号 873

杂环化合物的结构和性质 875

20.3 呋喃、噻吩、吡咯的结构和物理性质 875

20.3.1 结构 875

20.3.2 物理性质 876

20.4 呋喃、噻吩、吡咯的反应 877

20.4.1 质子化反应 877

20.4.2 芳香亲电取代反应 878

20.4.3 加成反应 883

20.5 吡啶的结构和物理性质 889

20.6 吡啶的反应 889

20.6.1 芳香亲电取代反应 889

20.6.2 芳香亲核取代反应 892

20.6.3 氧化反应 894

20.6.4 还原反应 895

20.6.5 侧链α-H的反应 895

20.7 吡啶N-氧化物的反应 896

20.8 唑的结构和物理性质 899

20.9 唑的反应 900

20.9.1 碱性 900

20.9.2 芳香亲电取代反应 901

20.10 二嗪的反应 906

20.10.1 氮上的质子化和烷基化反应 906

20.10.2 芳香亲电取代反应 906

20.10.3 芳香亲核取代反应 907

20.10.4 氧化 908

20.10.5 侧链α-H的反应 908

20.11 五元杂环苯并体系的芳香亲电取代反应 911

20.12 六元杂环苯并体系的反应 914

20.12.1 碱性 914

20.12.2 氧化反应 914

20.12.3 芳香亲电取代反应 915

20.12.4 芳香亲核取代反应 916

20.12.5 侧链α-H反应 917

20.12.6 还原 918

杂环化合物的制备 918

20.13 呋喃、噻吩、吡咯环系的制备 918

20.14 吡啶环系的合成 920

20.15 1,2-唑和1,3-唑环系的合成 922

20.16 二嗪环系的合成 923

20.17 吲哚环系的合成 926

20.18 喹啉和异喹啉环系的合成 927

20.19 嘌呤和嘌呤环系的合成 929

复习本章的指导提纲 932

英汉对照词汇 933

第21章 单糖、寡糖和多糖 935

（一）单糖 935

21.1 单糖的结构和命名 935

21.1.1 单糖的分类、链式结构和命名 935

21.1.2 葡萄糖的变旋现象、某些性质及环形结构 937

单糖的反应 941

21.2 糖的递增反应 941

21.3 糖的递降反应 942

21.3.1 Wohl递降法 942

21.3.2 Ruff递降法 943

21.4 单糖的差向异构化 944

21.5 形成糖脎 944

21.6 单糖的氧化 946

21.6.1 用Fehling试剂、Tollens试剂和Benedict试剂氧化 946

21.6.2 用溴水氧化——形成糖酸 946

21.6.3 电解氧化 946

21.6.4 用硝酸氧化 947

21.6.5 用高碘酸氧化 948

21.7 单糖的还原 948

21.8 形成糖苷 948

葡萄糖结构的测定 950

21.9 葡萄糖碳架的测定 950

21.10 葡萄糖立体结构的测定 951

21.11 葡萄糖环形结构的测定 953

21.12 葡萄糖的构象分析 954

21.13 一些重要的单糖 955

（二）寡糖 960

21.14 双糖 960

21.15 棉子糖 963

21.16 环状糊精 963

（三）多糖 965

21.17 纤维素和半纤维素 965

21.18 淀粉和糖原 967

21.19 葡聚糖 969

21.20 糖类的代谢举例 970

复习本章的指导提纲 975

英汉对照词汇 976

第22章 氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸 978

（一）氨基酸 978

22.1 氨基酸的结构、名称及其物理性质 978

氨基酸的反应 979

22.2 氨基酸的性质 981

22.2.1 酸碱性和等电点 981

22.2.2 与茚三酮反应 983

22.2.3 形成氨基酸金属盐 984

氨基酸的制备 985

22.3 氨基酸的合成 985

22.3.1 Strecker法 985

22.3.2 Hell-Volhard-Zelinski α-溴化法 985

22.3.3 Gabriel法 986

22.3.4 丙二酸酯法 986

（二）多肽 988

22.4 多肽的命名和结构 988

22.5 多肽合成 990

22.5.1 氨基的保护 990

22.5.2 羧基的保护 992

22.5.3 侧链的保护 992

22.5.4 接肽的方法 993

22.6 多肽结构的测定 997

（三）蛋白质 1001

22.7 蛋白质的分子形状 1001

（四）酶 1004

22.8 酶的命名、分类和组成 1004

22.9 酶的催化功能 1008

22.9.1 酶催化的专一性和酶的活性中心 1008

22.9.2 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 1010

（五）核酸 1014

22.10 核酸的组成和结构 1014

22.11 DNA的合成和遗传的关系 1020

22.12 RNA与蛋白质的生物合成 1020

复习本章的指导提纲 1022

英汉对照词汇 1022

第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱 1025

（一）萜类化合物 1025

23.1 萜类化合物的生物合成 1025

23.2 萜类化合物的结构组成和分类 1028

23.3 萜类化合物的实例 1029

23.3.1 单萜 1029

23.3.2 倍半萜 1033

23.3.3 双萜、三萜和四萜 1033

（二）甾族化合物 1035

23.4 甾族化合物的基本骨架和构象式 1035

23.5 甾族化合物的实例 1036

23.5.1 胆固醇 1036

23.5.2 麦角固醇及维生素D 1038

23.5.3 甾族性激素 1039

23.5.4 其它具有生理作用的甾族化合物 1040

（三）生物碱 1042

23.6 生物碱的涵义、来源及结构测定 1042

23.7 生物碱的命名、分类及简介 1044

23.7.1 苯乙胺体系生物碱 1044

23.7.2 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱 1044

23.7.3 吲哚环系生物碱 1047

23.7.4 喹啉、异喹啉环系生物碱 1049

23.7.5 嘌呤环系生物碱 1053

复习本章的指导提纲 1055

英汉对照词汇 1055

第24章 有机合成基础 1057

24.1 有机合成的要求和驱动力 1058

24.1.1 有机合成的要求 1058

24.1.2 有机合成的驱动力 1058

24.2 有机合成设计的基本概念 1062

24.3 逆合成分析的基本思路和实例分析 1068

24.4 天然产物全合成实例简介 1084

复习本章的指导提纲 1090

英汉对照词汇 1090

第25章 新型有机合成方法 1091

25.1 Heck反应 1091

25.2 Bergman环化反应 1094

25.3 Myers-Saito环化反应 1096

25.4 McMurry反应 1097

25.5 Sharpless环氧化反应、双羟基化反应和不对称氨羟基化反应 1100

25.5.1 Sharpless环氧化反应 1100

25.5.2 Sharpless烯烃不对称双羟基化反应 1101

25.5.3 Sharpless烯烃不对称氨羟基化反应 1102

25.6 Suzuki-Miyaura反应 1103

25.7 Sonogashira反应 1105

25.8 Takai反应 1107

25.9 Corey-Bakshi-Shibata反应或Corey-Bakshi-Shibata体系 1108

25.10 烯烃复分解反应 1109

25.11 组合化学 1111

25.11.1 组合化学 1111

25.11.2 组合化学研究的核心思想和基本原理 1112

25.11.3 组合化学技术 1113

25.11.4 组合化学的应用 1113

25.11.5 组合化学的发展与展望 1114

第26章 有机材料、合成高分子和超分子 1116

26.1 有机共轭材料 1116

26.1.1 导电高分子材料 1116

26.1.2 有机电致发光二极管 1120

26.1.3 有机太阳能电池 1123

26.1.4 基于共轭聚合物的化学传感器 1129

26.2 超分子体系 1131

第27章 期刊、文献和网络检索 1134

27.1 期刊 1134

27.1.1 原始性期刊 1134

27.1.2 综述性期刊 1137

27.1.3 新闻动态期刊 1137

27.2 书籍 1137

27.2.1 百科全书与大型参考书 1137

27.2.2 丛书 1138

27.2.3 教科书、专著、字典与手册 1139

27.3 Beilstein有机化学大全 1139

27.4 文摘索引期刊 1140

27.5 网络检索 1141

27.5.1 期刊 1141

27.5.2 SCI（Science Citation Index 1995—）——科学引文索引网络版Web of Science 1143

27.5.3 专利网站 1145

27.5.4 Beilstein Crossfire和CA网络版（SciFinder Scholar） 1147

推荐参考书目 1163

索引 1164