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第1章　有机分子的结构与化学键 1

练习答案 1

照片来源 1

中-英索引 1

MCAT（医学院入学测试）试题 1

1-1　有机化学的范围：概述 2

1-2　库仑（Coulomb）力：成键的一种简化观点 5

1-3　离子键与共价键：八隅律 6

1-4　成键的电子点模型：路易斯结构 12

1-5　共振式 16

1-6　原子轨道：对绕核电子的量子力学描述 19

1-7　分子轨道和共价键 24

1-8　杂化轨道：复杂分子中的成键 27

1-9　有机分子的结构和分子式 31

大视野 34

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 34

第2章　结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子 42

2-1 简单化学过程的动力学和热力学 42

英-中索引 47

2-2　酸和碱：亲电剂和亲核剂 47

2-3　官能团：反应中心 53

2-4　直链烃和支链烃 56

2-5　烷烃的命名 57

2-6　烷烃的结构和物理性质 61

2-7　单键的旋转：构象 64

2-8　取代乙烷的转动 67

大视野 70

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 76

3-1　烷烃键的强度：自由基 78

第3章　烷烃的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性 78

3-2　烷烃自由基的结构：超共轭效应 81

3-3　石油加工：热解 82

3-4 甲烷的氯化：自由基链式反应机理 85

3-5 甲烷的其他自由基卤化反应 89

3-6　高级烷烃的氯化：相对的反应活性及选择性 91

3-7 自由基氟化和溴化反应的选择性 94

3-8 自由基的卤化合成反应 96

3-9　合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层 97

3-10　烷烃的燃烧及相对稳定性 99

大视野 100

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 101

第4章　环烷烃 107

4-1　环烷烃的命名和物理性质 108

4-2　环烷烃的结构和环张力 110

4-3　环己烷：没有张力的环烷烃 113

4-4　取代的环己烷 117

4-5　较大的环烷烃 121

4-6　多环烷烃 121

4-7 自然界中的碳环产物 124

大视野 127

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 129

第5章　立体异构体 137

5-1　手性分子 139

5-2　光学活性 142

5-3　绝对构型：R-S顺序规则 144

5-4　Fischer投影式 148

5-5　具有几个立体中心的分子：非对映异构体 152

5-6　内消旋化合物 155

5-7　化学反应中的立体化学 157

5-8　拆分：对映体的分离 163

大视野 165

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 166

第6章　卤代烷烃的性质和反应：双分子亲核取代反应 175

6-1 卤代烷烃的物理性质 175

6-2　亲核取代反应 177

6-3　包含极性官能团的反应机理：“电子转移”箭头的使用 179

6-4　亲核取代反应机理的进一步研究：动力学 181

6-5　正面进攻还是背面进攻？SN2反应的立体化学 183

6-6　SN2反应中构型翻转的结果 185

6-7　结构和SN2反应的活性：离去基团 187

6-8　结构和SN2反应的活性：亲核剂 189

6-9　结构和SN2反应的活性：底物 194

大视野 197

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 198

第7章　卤代烷烃的其他反应：单分子取代反应和消除反应的历程 204

7-1　三级和二级卤代烷烃的溶剂解 204

7-2　单分子亲核取代反应 205

7-3　SN1反应的立体化学结果 208

7-4　溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响 209

7-5　烷基对SN1反应的影响：碳正离子的稳定性 211

7-6　单分子消除反应：E1 214

7-7　双分子消除反应：E2 216

7-8　取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能 219

7-9 卤代烷烃的反应活性小结 221

大视野 222

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 223

第8章　羟基官能团：醇；性质，制备和合成策略 233

8-1　醇的命名 234

8-2　醇的结构和物理性质 235

8-3　醇作为酸和碱 238

8-4　醇类的工业来源：一氧化碳和乙烯 240

8-6　醇类的合成：醇和羰基化合物间的氧化-还原关系 241

8-5　通过亲核取代反应合成醇类 241

8-7　金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源 247

8-8　金属有机试剂在醇类合成中的应用 250

8-9　复杂的醇类：合成策略的介绍 252

大视野 258

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 259

第9章　醇的其他反应和醚的化学 271

9-1　醇和碱的反应：烷氧负离子的制备 272

9-2　醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧鎓离子 273

9-3　碳正离子的重排反应 275

9-4　由醇生成的有机酸酯和无机酸酯 280

9-5　醚的命名和物理性质 283

9-6　Willamson醚合成法 285

9-7　醚的合成：醇和无机酸 289

9-8　醚的反应 290

9-9　氧杂环丙烷的反应 292

9-10　醇和醚的硫类似物 296

9-11　醇和醚的生理作用及应用 298

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 302

大视野 302

10-1　物理和化学测试 316

第10章　利用核磁共振波谱解析结构 316

10-2　谱学的定义 317

10-3　质子核磁共振 319

10-4　利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移 323

10-5　化学相等性的实验 327

10-6　积分 330

10-7 自旋-自旋裂分：不相等邻位氢的效应 331

10-8 自旋-自旋裂分：一些复杂因素 337

10-9　13C的核磁共振 343

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 351

大视野 351

第11章 烯烃和红外光谱 362

11-1　烯烃的命名 363

11-2　乙烯的结构和化学键：π键 365

11-3　烯烃的物理性质 368

11-4　烯烃的核磁共振 369

11-5　红外光谱 373

11-6　不饱和度：确定分子结构的另一个辅助手段 377

11-7　烯烃的催化氢化：双键的相对稳定性 379

11-8 由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应 380

11-9 由醇的脱水反应制备烯烃 384

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 386

大视野 386

12-1　加成反应进行的动力：热力学可行性 398

第12章　烯烃的反应 398

12-2　催化氢化反应 400

12-3　π键的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应 402

12-4　亲电水合反应合成醇：热力学控制 405

12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应 407

12-6　亲电加成反应的通性 409

12-7　羟汞化反应-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应 412

12-8　硼氢化反应-氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应 414

12-9　重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成 417

12-10 氧杂环丙烷（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应 419

12-11　利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应 420

12-12　氧化断裂：臭氧分解 422

12-13 自由基加成反应：反马氏规则产物的形成 424

12-14　烯烃的二聚、齐聚和聚合反应 425

12-15　聚合物的合成 427

12-16　乙烯：重要的工业原料 431

12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素 432

大视野 433

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 433

13-1　炔烃的命名 447

第13章　炔烃：碳—碳叁键 447

13-2　炔烃的性质和炔分子中的键 448

13-3　炔烃的光谱 451

13-4　通过双消除反应制备炔烃 453

13-5　从炔基负离子制备炔 454

13-6　炔的还原反应：两个π键的相对反应性 455

13-7　炔烃的亲电加成反应 458

13-8　对叁键的反马氏加成 461

13-9　烯基卤化物的化学 462

13-10　作为工业原料的乙炔 462

13-11 自然界中的和具有生理活性的炔烃 464

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 466

大视野 466

第14章 离域π体系：借助紫外和可见光谱的研究 477

14-1 三个相邻p轨道的重叠：2-丙烯基（烯丙基）体系中电子的离域 478

14-2 自由基的烯丙基卤代反应 480

14-3　烯丙基卤代物的亲核取代反应：SN1和SN2 481

14-4　烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核剂 483

14-5　两个相邻的双键：共轭二烯 483

14-6　共轭二烯上的亲电进攻：动力学控制和热力学控制 486

14-7　两个以上π键间的离域作用：延展的共轭体系和苯 490

14-8　共轭二烯的特殊转化反应：Diels-Alder环加成反应 491

14-9　电环化反应 499

14-10　共轭二烯的聚合：橡胶 504

14-11　电子光谱：紫外和可见光谱 508

大视野 511

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 512

幕间曲 521

第15章　苯和芳香性：芳香亲电取代反应 526

15-1　苯的命名 527

15-2　苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识 529

15-3　苯的π分子轨道 531

15-4　苯环的谱学特征 533

15-5　多环芳烃 537

15-6　其他环状多烯烃：Hückel规则 542

15-7　Hückel规则和带电荷分子 546

15-8　苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应 548

15-9　苯的卤代反应：需要催化剂 550

15-10　苯的硝化和磺化反应 551

15-11 Friedel-Crafts烷基化反应 553

15-12　Friedel-Crafts烷基化反应的局限性 555

15-13　Friedel-Crafts酰基化反应 557

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 560

大视野 560

第16章　苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性 570

16-1　取代基对苯环的活化或钝化作用 571

16-2　烷基的定位诱导效应 573

16-3　与苯环共轭的取代基的定位效应 576

16-4　双取代苯的亲电进攻 582

16-5　取代苯的合成策略 584

16-6　多环苯型芳烃的反应性 588

16-7　多环芳烃与癌症 590

大视野 592

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 592

第17章 醛和酮：羰基化合物 604

17-1　醛和酮的命名 604

17-2　羰基的结构 607

17-3　醛和酮的谱学性质 608

17-4　醛和酮的制备 610

17-5　羰基的化学反应性：加成反应的机理 612

17-6　水的加成形成水合物 614

17-7　醇的加成形成半缩醛和缩醛 616

17-8　缩醛作为保护基 618

17-9　氨及其衍生物的亲核加成 620

17-10　羰基的脱氧反应 624

17-11　氰化氢的加成形成氰醇 626

17-12　磷叶立德的加成：Wittig反应 627

17-13　过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应 630

17-14　醛的氧化反应试验 630

大视野 631

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 631

第18章　烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应：α，β-不饱和醛与酮 646

18-1　醛和酮的酸性：烯醇离子 647

18-2　酮式-烯醇式的平衡 648

18-3　醛和酮的卤代反应 650

18-4　醛和酮的烷基化反应 652

18-5　烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应 654

18-6　交叉羟醛缩合反应 658

18-7　分子内羟醛缩合反应 660

18-8　α，β-不饱和醛与酮的性质 661

18-9　对α，β-不饱和醛与酮的共轭加成 664

18-10　金属有机试剂的1,2-和1,4-加成 665

18-11 烯醇离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson成环反应 667

大视野 669

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 670

第19章　羧酸 683

19-1　羧酸的命名 683

19-2　羧酸的结构特征和物理性质 686

19-3 羧酸的NMR和IR谱 687

19-4　羧酸的酸性和碱性特征 689

19-5　羧酸的工业化合成 691

19-6　引入羧基官能团的方法 692

19-7　羧基碳上的取代反应：加成-消除机理 694

19-8　羧酸衍生物：酰卤和酸酐 696

19-9　羧酸衍生物：酯 698

19-10　羧酸衍生物：酰胺 701

19-11　羧酸通过氢化铝锂还原 703

19-12　羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应 703

19-13　羧酸的生物活性 704

大视野 709

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 710

20-1　羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学 726

第20章　羧酸衍生物和质谱 726

20-2　酰卤化学 730

20-3　酸酐化学 733

20-4　酯的化学 734

20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂 738

20-6　酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物 740

20-7　酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排 745

20-8　腈：一类特殊的羧酸衍生物 747

20-9　测定有机化合物的分子量：质谱 750

20-10　有机分子的碎裂模式 754

20-11　高分辨质谱 759

大视野 759

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 762

第21章　胺及其衍生物：含氮官能团 775

21-1　胺的命名 775

21-2　胺的结构和物理性质 777

21-3　胺的谱学 780

21-4　胺的酸性和碱性 782

21-5　烷基化合成胺 786

21-6　还原胺化法合成胺 788

21-7　从酰胺合成胺 790

21-8　季铵盐：霍夫曼消除反应 790

21-9　曼尼希（Mannich）反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应 792

21-10　胺的亚硝化反应 794

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 798

大视野 798

第22章　苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺 812

22-1　苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性 813

22-2　苄基的氧化和还原 816

22-3　酚的命名和性质 818

22-4　酚的制备：芳香亲核取代反应 821

22-5　酚的醇化学 829

22-6　酚的亲电取代反应 830

22-7　苯环的电环化反应：克莱森重排 833

22-8　酚的氧化：环己二烯二酮（苯醌） 835

22-9 自然界中的氧化还原过程 837

22-10　芳香重氮盐 841

22-11　芳烃重氮盐的亲核取代：重氮偶联反应 844

大视野 845

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 845

第23章　烯醇酸酯和克莱森缩合β-二羰基化合物的合成；酰基阴离子等价物 858

23-1　β-二羰基化合物：克莱森缩合 859

23-2　作为合成中间体的β-二羰基化合物 864

23-3　β-二羰基阴离子化学：迈克尔加成反应 868

23-4　链烷酰基（酰基）阴离子等价物：α-羟基酮的制备 869

大视野 875

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 875

第24章　碳水化合物：自然界中的多官能团化合物 885

24-1　碳水化合物的名称和结构 885

24 2　糖的构象和环状形式 889

24-3　简单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用 893

24-4　糖的多官能团化学：氧化成羧酸 894

24-5　糖的氧化断裂 895

24-6　单糖还原为糖醇 897

24-7　与胺衍生物进行羰基缩合 897

24-8　酯和醚的形成：糖苷 898

24-9　糖的逐步构建和降解 901

24-10　醛糖的相对构型：结构测定的一次演练 904

24-11 自然界中复杂的糖：二糖 907

24-12 自然界中的多糖和其他糖 911

大视野 915

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 915

第25章　杂环：环状有机化合物中的杂原子 926

25-1　杂环的命名 928

25-2　非芳香杂环 929

25-3　芳香杂环戊二烯的结构和性质 932

25-4　芳香杂环戊二烯的反应 935

25-5　吡啶（氮杂苯）的结构和制备 938

25-6　吡啶的反应 940

25-7　喹啉和异喹啉：苯并吡啶 943

25-8　生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物 945

大视野 949

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 949

第26章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含氮聚合物 963

26-1　氨基酸的结构和性质 964

26-2　氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合 969

26-3　对映体纯的氨基酸的合成 971

26-4　肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物 973

26-5　一级结构的测定：氨基酸测序 979

26-6　多肽的合成：对保护基应用的挑战 984

26-7　肽的Merrifield固相合成 986

26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用 987

26-9　蛋白质的生物合成：核酸 989

26-10　通过RNA的蛋白质合成 993

26-11　DNA测序和合成：基因工程的奠基石 995

大视野 1000

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题 1000