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1 有机结构理论和有机反应方程式 1

1.1　有机化合物 1

1.1.1　有机化合物的特点 1

1.1.2　有机化合物的分类和官能团 2

1.2　有机化合物的结构理论 4

1.2.1　原子轨道和八隅体 4

1.2.2　共价键理论和杂化轨道 5

1.2.3　分子轨道理论 7

1.2.4　键长、键角和键能 8

1.2.5　电负性、偶极矩和极性、极化 9

1.2.6　孤对电子和形式电荷 10

1.2.7　有机化合物构造式的表示方式 11

1.2.8　共振论 12

1.3 有机化合物中比共价键弱的作用力 14

1.3.1　范氏力 14

1.3.2　氢键 14

1.5　有机化学中的酸和碱 15

1.4　有机分子内的张力 15

1.5.1　Br？nsted质子理论 16

1.5.2　Lewis电子理论 16

1.6 电子效应 18

1.6.1　诱导效应和场效应 18

1.6.2　共轭效应 18

1.6.3　超共轭效应 19

1.7 立体效应 20

1.8　溶剂效应 20

1.9　有机化合物的反应 21

1.10　有机反应的表示方式和符号的应用 23

1.11 怎样学习有机化学 23

习题 24

2　烷烃和环烷烃 28

2.1 烷烃的构造和同分异构 28

2.2　烷烃的命名 31

2.2.1　传统命名法 31

2.2.2　系统命名法 32

2.3　烷烃的构象分析 34

2.4　环烷烃的顺、反异构现象 38

2.5 环烷烃的命名 39

2.6 小环环烷烃的张力 40

2.7　环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 41

2.8　环己烷的构象 42

2.9 中环和大环的构象 44

2.10 构象分析 44

2.11 单取代环己烷的构象 45

2.12　双取代和多取代环己烷的构象 46

2.13 多环分子的构象 48

2.14　饱和烃的来源与制备 50

2.14.1　开链烷烃的制备 50

2.14.2　环烷烃的制备 52

2.15　烷烃的物理性质 53

2.16　烷烃的化学性质 55

2.16.1　氧化反应 55

2.16.2　热解反应 56

2.16.3　磺化和硝化反应 57

2.16.4　卤化反应 57

2.16.5　环烷烃的开环和取代反应 58

2.17 甲烷氯化反应的机理 自由基链式取代反应 过渡态理论 59

2.18　烷烃的卤化反应 64

2.19 石油工业 65

习题 66

3.1 对映异构和四面体碳 69

3　立体化学 69

3.2　偏振光和分子的旋光性 70

3.3　对称元素和手性 71

3.4 手性原子和手性分子 73

3.5 比旋光度 74

3.6　含一个手性碳原子的化合物 74

3.6.1　手性分子的表示方式 74

3.6.2　Fischer投影式 75

3.6.3　Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名体系 76

3.7　相对构型和绝对构型 78

3.6.4　外消旋体 78

3.8　含多个手性碳原子的化合物 内消旋体 80

3.8.1　非对映异构体 80

3.8.2　内消旋体 81

3.9　对映异构体的性质 83

3.10 同分异构现象小结 83

3.11 外消旋体的拆分 84

3.12　产生手性中心的反应（Ⅰ）：前手性碳原子上的卤化反应 85

习题 86

4　质谱 89

4.1　概述 89

4.2　样品的电离 90

4.3 质谱离子的主要类型 91

4.4 分子离子峰的判别和相对分子质量的测定 93

4.5　分子式的确定 95

4.6.1　碎裂的一般规律 97

4.6.2　碎裂的类型 97

4.6 质谱离子碎裂的机理和类型 97

4.6.3　影响碎裂的因素 98

4.7　质谱谱图解析 99

4.8　饱和烃的质谱 100

4.8.1　烷烃的质谱 100

4.8.2　环烷烃的质谱 100

习题 101

5.1　烯烃的结构 104

5 烯烃 104

5.2　烯烃的顺-反异构和稳定性 105

5.2.1　烯烃双键产生的顺反异构 105

5.2.2　同分异构烯烃的稳定性 105

5.3　烯烃的命名 106

5.4　烯烃的物理性质 108

5.5　烯烃的制备 110

5.6 烯烃的亲电加成反应 112

5.6.1　加卤反应 112

5.6.2　与HX的加成反应 马氏规则 115

5.6.4　碳正离子的结构及其后续的重排反应 117

5.6.3　与浓硫酸的反应和水合反应 117

5.6.5　加次卤酸 118

5.6.6　羟汞化反应 118

5.6.7　硼氢化反应 119

5.6.8　与卡宾的反应 120

5.7 与HBr的自由基加成反应 120

5.8　烯烃的氢化反应 121

5.9　烯烃的氧化反应 123

5.10　烯烃的复分解反应 126

5.12　烯烃烷烃烷基化反应 127

5.11 双键α-H的自由基取代反应 127

5.13　烯烃的亲核加成反应 128

5.14　环烯烃和Bredt规则 128

5.15 二烯烃 129

5.15.1　孤立二烯 129

5.15.2　累积二烯 129

5.15.3　共轭二烯 129

5.16 手性的连二烯和Caabb、Caaab类分子 131

5.17.1　1,2-加成反应和1,4-加成反应 132

5.17　共轭二烯的反应 132

5.17.2　Diels-Alder环加成反应 134

5.17.3　二茂铁 135

5.18　聚合反应 135

5.19 产生手性中心的反应（Ⅱ）：HX对烯烃的加成 137

5.20　烯烃的质谱解析 138

习题 138

6　紫外-可见吸收光谱和红外吸收光谱 142

6.1　光的基本性质 142

6.2 分子吸收光谱的原理及产生、检测和记录 143

6.3 紫外-可见吸收光谱 145

6.4　红外光谱的基本原理 148

6.4.1　分子的振动形式 148

6.4.2　振动方程 149

6.4.3　红外光谱产生的条件 149

6.5 红外光谱与分子结构 150

6.5.1　红外光谱的分区和基团特征频率 150

6.5.2　影响基团频率位移的因素 150

6.6　红外光谱的解析 151

6.7　烷烃和烯烃的红外光谱 152

习题 154

7　炔烃 156

7.1 炔烃的结构 156

7.2 炔烃的命名 156

7.3　炔烃的物理性质 157

7.4　端基炔烃的酸性 158

7.5.1　乙炔的制备 159

7.5　炔烃的制备 159

7.5.2　其他炔烃的制备 160

7.6 炔烃的亲电加成反应 161

7.6.1 和HX的加成 161

7.6.2　和卤素的加成 161

7.6.3　水合反应 162

7.6.4　硼氢化反应 162

7.7 炔烃的氢化还原反应 163

7.8　炔烃与碱金属／液氨及负氢离子的还原反应 163

7.10 炔烃的亲核加成反应 164

7.9　炔烃的氧化反应 164

7.11 炔烃的聚合反应 165

7.12 炔烃的质谱和红外光谱解析 165

7.13 有机合成化学（Ⅰ）：反合成分析 166

习题 167

8　核磁共振谱 169

8.1　核磁共振的原理 169

8.2　氢核磁共振谱 170

8.2.1　1H的化学位移 170

8.2.2 自旋-自旋偶合和偶合常数 178

8.2.3　质子数目的测定 182

8.2.4　1HNMR谱的解析 182

8.2.5　烃的1HNMR谱 185

8.3　碳核磁共振谱 186

8.3.1　13C的化学位移 186

8.3.2　DEPT技术确定碳原子的类别 190

8.3.3　13CNMR的解析 191

习题 192

9　苯系芳香族化合物和芳香性 196

9.1 苯的Kekulé结构、稳定性和共振结构 196

9.2 苯及其衍生物的命名 198

9.3　苯的分子轨道、芳香性和Hückel 4n+2理论 200

9.4　芳香性离子 202

9.5　轮烯 204

9.6　杂环芳香性 205

9.7.1　联苯 206

9.7 多环芳烃 206

9.7.2　手性的联苯类分子和Caaaa型分子 207

9.7.3　三苯甲烷 209

9.7.4　萘蒽菲 211

9.7.5　稠环芳烃 212

9.7.6　稠环芳性 213

9.8 芳香烃的来源、工业用途及安全性 214

9.9　全碳分子 215

9.10 芳烃的质谱和紫外、红外吸收光谱 217

习题 218

10　苯的化学反应 222

10.1 亲电取代反应 222

10.1.1 苯的卤代反应 223

10.1.2　苯的硝化反应 225

10.1.3　苯的磺化反应 225

10.1.4　苯的烷基化反应 226

10.1.5　苯的酰基化反应 227

10.1.6　取代基效应和定位规则 229

10.1.7　反应条件和反应速率 234

10.2 有机合成反应（Ⅱ）：芳环上亲电取代反应的位置选择性 235

10.3　氧化反应 236

10.4　还原反应 236

10.5　加成反应 237

10.6 多环芳烃的反应 238

习题 240

11　杂环化合物 242

11.1 杂环化合物的分类、命名和杂芳性 242

11.2　含氮杂环化合物的酸碱性 244

11.3 五元杂环单环体系 245

11.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的亲电取代反应 245

11.3.2　呋喃的加成反应 247

11.3.3　五元杂环化合物上侧链的反应 247

11.4 六元杂环单环体系 247

11.4.1 吡啶的亲电取代反应 247

11.4.2　吡啶的亲核取代反应 248

11.4.3　吡啶盐的反应 249

11.4.4　吡啶衍生物侧链的反应 250

11.5　含有一个杂原子的五元和六元苯并杂环体系 251

11.5.1　吲哚的合成 251

11.5.2　喹啉的合成 252

习题 253

12 卤代烃 256

12.1 卤代烃的结构 256

12.2 卤代烃的命名 257

12.3 卤代烃的制备 258

12.4 卤代烃的物理性质 260

12.5 卤代烃的亲核取代反应 261

12.5.1　SN2反应 262

12.5.2　SN1反应 263

12.5.3 影响SN2和SN1的因素 264

12.6 卤代烃的消除反应 268

12.6.1 E2反应和E1反应 269

12.6.2　消除反应中的立体化学过程 270

12.7 亲核取代反应和消除反应的竞争 272

12.8　脱卤反应和还原反应 273

12.9 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应 274

12.10 卤代芳烃芳环上的亲核取代反应 274

12.11 苯炔 275

12.12 卤代烃与金属的反应 276

12.12.1　有机镁试剂和格氏反应 276

12.12.2　有机锂试剂 278

12.12.3　有机锌化合物和有机铝化合物 279

12.13　几个常见的卤代烃及其用途 280

12.14　有机氟化物 281

12.15 卤代烃的谱学解析 285

习题 288

13　醇和酚 294

13.1 醇和酚的结构及命名 294

13.2　醇和酚的制备 295

13.2.1　醇的制备 295

13.2.2　酚的制备 299

13.3 几个常见的醇和酚 299

13.4　醇和酚的物理性质 301

13.5 醇的化学性质 304

13.5.1　醇的酸性和碱性 305

13.5.2　与氢卤酸反应 306

13.5.3　与其他无机酸反应 307

13.5.4　与卤化磷反应 309

13.5.5　与氯化亚砜反应 309

13.5.6　脱水消除反应 310

13.5.7　氧化和脱氢反应 311

13.6 有机化合物的氧化还原反应 314

13.7.1　酚的酸性和碱性 315

13.7　酚的化学性质 315

13.7.2　酚醚和酚酯 316

13.7.3　氧化反应 316

13.7.4　卤代反应 317

13.7.5　硝化反应 318

13.7.6　磺化反应 319

13.7.7　傅-克反应 319

13.7.9　与二氧化碳的反应 320

13.7.8　与氯仿的反应 320

13.7.10　酚酯重排反应 321

13.8 多元酚 321

13.9　有机合成反应（Ⅲ）：保护和去保护 322

13.10　醇和酚的谱学解析 323

13.10.1　质谱 323

13.10.2　紫外和红外吸收光谱 324

13.10.3　核磁共振谱 326

习题 327