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一、有机化学的研究对象 1

第一章 绪论 1

二、有机化合物的结构特点 2

三、分子的极性 6

四、有机化合物的分类和反应类型 6

五、有机酸碱概念 8

六、确定有机化合物结构的步骤与方法 9

本章小结 10

习题 10

一、烷烃的结构 12

第二章 链烃 12

第一节 烷烃 12

二、烷烃的同分异构现象 13

三、烷烃的命名法 15

四、烷烃的物理性质 17

五、烷烃的化学性质 18

六、几种常用的烷烃混合物 21

第二节 烯烃和炔烃 22

一、烯烃和炔烃的结构 22

二、烯烃和炔烃的同分异构现象 23

三、烯烃和炔烃的命名法 24

四、烯烃和炔烃的物理性质 25

五、烯烃和炔烃的化学性质 25

六、烯烃的亲电加成反应机制 29

七、诱导效应 29

第三节 二烯烃 31

一、二烯烃的分类和命名 31

二、共轭二烯烃的结构 32

三、共轭体系和共轭效应 33

四、共轭二烯烃的化学性质 34

本章小结 35

习题 35

第三章 脂环烃 38

第一节 脂环烃的分类和命名 38

一、单环脂环烃 38

二、多环脂环烃 39

第二节 脂环烃的性质 40

一、物理性质 40

二、化学性质 40

一、环烷烃的稳定性 41

第三节 环烷烃的分子结构 41

二、环烷烃的立体异构 43

本章小结 49

习题 49

第四章 芳香烃 51

第一节 苯型芳香烃 51

一、苯的结构 51

二、苯同系物的异构和命名 52

三、苯及其同系物的物理性质 53

四、苯及其同系物的化学性质 54

五、稠环芳香烃 59

第二节 非苯型芳香烃 61

一、休克尔规则 61

二、芳香离子 62

三、非苯型芳香烃 62

四、富勒烯 62

本章小结 63

习题 63

二、命名 66

一、分类 66

第五章 卤代烃 66

第一节 卤代烃的分类和命名 66

第二节 卤代烃的性质 67

一、物理性质 67

二、化学性质 67

三、亲核取代反应机制 69

四、消除反应机制 72

五、双键位置对卤原子活泼性的影响 72

六、重要的卤烃 73

习题 74

本章小结 74

第六章 醇、酚、醚 76

第一节 醇 76

一、醇的分类和命名 76

二、醇的制备 77

三、醇的结构 79

四、醇的物理性质 79

五、醇的化学性质 79

六、重要的醇 83

一、酚的分类和命名 84

第二节 酚 84

二、酚的结构 85

三、酚的物理性质 85

四、酚的化学性质 85

五、重要的酚 87

第三节 醚 88

一、醚的分类和命名 88

二、醚的物理性质 89

三、醚的化学性质 89

一、硫醇的结构和性质 91

第四节 硫醇和硫醚 91

二、硫醚的结构和性质 92

本章小结 92

习题 93

第七章 醛、酮、醌 95

第一节 醛和酮 95

一、分类和命名 95

二、醛、酮的制备 97

三、羰基的结构特征 97

五、化学性质 98

四、物理性质 98

六、重要的醛和酮 106

第二节 醌 108

一、结构 108

二、化学性质 108

三、重要的醌类化合物 109

本章小结 109

习题 110

一、羧酸的分类和命名 112

第一节 羧酸 112

第八章 羧酸及其衍生物 112

二、羧酸的制备 113

三、羧酸的物理性质 114

四、羧酸的化学性质 115

五、重要的羧酸 120

第二节 顺反异构现象 121

一、顺反异构的产生条件 121

二、顺反异构体的命名 122

三、顺反异构体的性质 124

第三节 羧酸衍生物 125

一、羧酸衍生物的命名 126

二、羧酸衍生物的物理性质 127

三、羧酸衍生物的化学性质 127

四、重要的羧酸衍生物 129

本章小结 131

习题 131

第一节 羟基酸 134

一、羟基酸的分类和命名 134

第九章 取代羧酸 134

二、羟基酸的制备 135

三、羟基酸的性质 135

四、重要的羟基酸 138

第二节 羰基酸 140

一、羰基酸的命名 140

二、酮酸的化学性质 141

三、酮式－烯醇式互变异构现象 141

四、重要的酮酸 143

五、前列腺素和白三烯 144

一、物质的旋光性 145

第三节 对映异构 145

二、物质的旋光性与手性分子 147

三、对映异构体的表示方法 148

四、具有2个手性碳原子化合物的对映异构 150

五、不具有手性碳原子化合物的对映异构 152

六、外消旋体的拆分 152

本章小结 153

习题 154

一、胺的分类和命名 157

第一节 胺 157

第十章 含氮有机化合物 157

二、胺的制备 159

三、胺的结构 159

四、胺的物理性质 160

五、胺的化学性质 160

六、重要的胺 165

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 166

一、重氮化反应 166

二、重氮化合物的化学性质 166

三、偶合反应在医学检验中的应用 168

四、偶氮化合物和偶氮染料 170

五、重氮甲烷 171

第三节 酰胺 172

一、酰胺的命名 172

二、物理性质 172

三、化学性质 172

四、重要的酰胺 173

五、酰胺的衍生物 173

本章小结 176

习题 176

第一节 杂环化合物的分类和命名 179

第十一章 芳杂环化合物 179

第二节 杂环化合物的结构与芳香性 181

一、五元杂环 181

二、六元杂环 182

第三节 芳杂环化合物的性质 182

一、吡咯和吡啶的酸碱性 182

二、亲电取代反应 183

三、加氢反应 183

一、吡咯及血红素 184

四、氧化反应 184

第四节 重要的芳杂环及其衍生物 184

二、吡啶及维生素PP 185

三、嘧啶及其衍生物 185

四、嘌呤及其衍生物 186

五、吲哚及其衍生物 187

六、喹啉及其衍生物 187

第五节 生物碱 187

一、生物碱的一般性质 188

三、重要的生物碱 189

二、生物碱的提取方法 189

本章小结 191

习题 191

第十二章 脂类 193

第一节 油脂 193

一、油脂的组成、结构和命名 193

二、油脂的物理性质 194

三、油脂的化学性质 195

五、肥皂与表面活性剂 197

四、油脂的乳化、水解和吸收 197

第二节 磷脂和糖脂 199

一、磷脂 199

二、糖脂 201

三、蜡 201

第三节 甾族化合物 202

一、甾醇类 203

二、胆甾酸 204

三、甾体激素 205

习题 207

本章小结 207

第十三章 糖类 209

第一节 单糖 209

一、单糖的分类 209

二、单糖的结构 210

三、单糖的理化性质 213

四、重要的单糖 217

第二节 低聚糖 219

一、二糖的结构与性质 219

二、血型物质中的低聚糖 221

三、环糊精 222

第三节 多糖 223

一、淀粉 223

二、糖元 224

三、纤维素 225

四、右旋糖酐 225

五、粘多糖 226

本章小结 226

习题 227

一、氨基酸的分类和命名 229

第十四章 氨基酸和蛋白质 229

第一节 氨基酸 229

二、氨基酸的结构和构型 231

三、氨基酸的物理性质 231

四、氨基酸的化学性质 231

五、氨基酸的分离和鉴定 234

第二节 肽 237

一、肽的分类和命名 237

二、多肽结构的测定 238

一、蛋白质的分类 239

二、蛋白质的分子结构 239

第三节 蛋白质 239

三、蛋白质的性质 242

四、蛋白质的分离和提纯 244

五、酶 245

六、重要的结合蛋白质 246

本章小结 246

习题 247

第一节 核酸的化学组成 248

一、戊糖 248

第十五章 核酸 248

二、碱基 249

三、核苷 249

四、核苷酸 250

第二节 核酸的结构 251

一、核酸的一级结构 251

二、DNA的二级结构和三级结构 251

三、DNA的半保留复制 253

四、RNA的二级结构和三级结构 253

本章小结 255

习题 256

第十六章 波谱学在有机化学中的应用 257

第一节 吸收光谱的基本概念 257

第二节 紫外光谱 258

一、紫外光谱的表示方法 258

二、电子跃迁和吸收谱带 258

三、紫外光谱的应用 261

第三节 红外光谱 262

一、红外吸收及红外光谱图 262

三、各类化合物的特征吸收 263

二、分子的振动 263

四、红外光谱的解析和应用 265

第四节 核磁共振谱 267

一、核磁共振基本原理 268

二、化学位移 268

三、峰面积 270

四、自旋－自旋偶合 270

五、核磁共振谱的解析 271

第五节 质谱 272

一、基本原理 272

二、质谱图的组成 273

三、质谱图的解析 274

本章小结 275

习题 275

第十七章 生物元素有机化合物 278

第一节 生命元素 278

第二节 生物体的配位化合物 279

一、配位化合物的组成和立体异构 279

二、体内生物金属的配体 280

三、金属离子和配体的分类 281

二、常见螯合剂的类型 283

一、螯合物的结构与稳定性 283

第三节 螯合物 283

三、螯合物的生物作用 284

第四节 生物体内微量元素的作用 285

一、铁 285

二、铜 285

三、锌 286

四、钴 287

五、锰 287

六、铬 287

习题 288

七、硒 288

本章小结 288

第十八章 有机化合物的分析和检验 289

第一节 有机试样的预处理 289

一、有机试样的分解 289

二、有机试样的溶解 290

三、有机试样的沉淀 290

四、有机试样的萃取 291

五、色谱分析法 292

六、化学衍生化法 293

第二节 有机官能团的检验 296

一、烃的检验 297

二、卤代烃的检验 298

三、含氧化合物的检验 299

四、含氮化合物的检验 305

五、含硫化合物的检验 307

六、衍生物的制备与鉴定 309

本章小结 309

习题 310

问题与习题参考答案 312