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第一章 绪论 1

1.1　有机化学的发展 1

1.2　有机化学与生活的关系及其任务 2

1.3　研究有机化合物的过程 3

1.4　结构概念与结构理论 9

1.5　结构的测定 12

1.6　有机分子的几何形象 13

1.7　路易斯电子结构式——共价键的概念 14

1.8　价键理论 15

1.9　分子轨道理论 20

1.10　有机化合物的分类 23

1.11　有机反应的类型 26

1.12　酸碱的概念 27

1.13　有机反应中的热力学与动力学 30

参考书 35

第二章　烷烃和环烷烃 36

（一）烷烃 36

2.1　烷烃的命名 36

2.2　烷烃的结构 41

2.3　烷烃的构象 43

2.4　烷烃的物理性质 48

2.5　烷烃的来源 50

烷烃的反应 51

2.6　烷烃的燃烧热与生成热 51

2.7　键离解能平均键能和自由基 54

2.8　烷烃与卤素的反应 57

2.9　烷烃的热裂 62

2.10　烷烃的自动氧化 64

2.11　烷烃的硝化 64

2.12　烷烃的磺化及氯磺化 65

（二）环烷烃 66

2.13　环烷烃的异构及命名 66

2.14　环烷烃的物理性质 68

2.15　环烷烃的化学性质 69

2.16　拜尔张力学说 69

2.17　环烷烃的构象 71

2.18　环烷烃的合成 81

参考书 83

第三章　立体化学 84

3.1　分子的形象 84

3.2　分子的刚柔性 84

3.3　对称性及对称因素 86

3.4　手性分子与非手性分子 89

3.5　对映体和光活性 90

含不对称碳原子的分子的立体化学 92

3.6　含一个不对称碳原子的分子 93

3.7　构型的表示方法 94

3.8　光活性结构式的表示方法——费歇尔投影式 95

3.9　绝对构型的测定 96

3.10　含两个不同的不对称碳原子的分子 97

3.11　含三个不同的不对称碳原子的分子 99

3.12　含有相同的不对称碳原子的分子 100

3.13　含假不对称碳原子的分子 102

不含不对称碳原子的光活异构体 103

3.14　具有丙二烯结构的分子 103

3.15　具有联苯类结构的化合物 104

3.16　具有螺旋型结构的化合物 106

3.17　含有其它不对称原子的光活性分子 106

3.18　环状化合物的光活性异构体 107

3.19　几何异构体 110

3.20　外消旋化与差向异构化 112

3.21　反应中的立体化学 113

参考书 120

第四章 卤代烷与有机金属化合物 121

（一）卤代烷 121

4.1　卤代烷的命名 121

4.2　卤代烷的结构 122

4.3　卤代烷的构象 123

4.4　电负性、偶极矩及诱导效应 124

4.5　卤代烷的物理性质 126

4.6　碳正离子 127

卤代烷的反应 130

4.7　亲核取代反应 130

4.8　成环的SN2反应及卤代环烷烃的SN2反应 146

4.9　卤代烷的消除反应 148

4.10　卤代烷的还原 152

卤代烷的制法 153

4.11 一元卤代烷的制法 153

4.12　多卤代烷的制法 154

4.13　卤代烷的工业生产 154

4.14　氟代烷的制法 155

（二）有机金属化合物 156

4.15　有机金属化合物的命名 156

4.16　有机金属化合物的结构 157

4.17　有机金属化合物的物理性质 158

4.18　有机金属化合物的制法 158

4.19　有机金属化合物的反应 159

参考书 164

第五章　烯烃 165

5.1　烯烃的结构 165

5.2　烯烃的命名 167

5.3　烯烃的物理性质 169

烯烃的反应 171

5.4　烯烃的亲电加成反应 171

5.5　烯烃的自由基加成反应 182

5.6　烯烃的氧化 183

5.7　烯烃与乙硼烷的加成 188

5.8　烯烃与氢的加成催化氢化 190

5.9　烯烃与卡宾的反应 193

5.10　烯烃的聚合 195

5.11　烯烃α氢的卤化 201

5.12　烯烃顺反异构体的转化 203

烯烃的实验室制法 204

5.13　醇失水 204

5.14　卤代烷失卤化氢 207

5.15　邻二卤代烷失卤素 210

参考书 214

第六章　炔烃和共轭双烯 215

（一）炔烃 215

6.1　炔烃的结构 215

6.2　炔烃的命名 217

6.3　炔烃的物理性质 218

炔烃的制法 218

6.4　乙炔的生产 218

6.5　由二元卤代烷制备 219

6.6　由乙炔或一元取代乙炔制备 221

炔烃的反应 222

6.7 乙炔与其一元取代物的酸性及其鉴定 222

6.8　炔烃的加成反应 223

6.9　炔烃的氧化 229

（二）共轭双烯 230

6.10　双烯烃的定义和分类 230

6.11　多烯烃的命名和异构现象 230

6.12　共轭烯烃的特性 231

6.13　分子轨道处理法 235

6.14　价键法和共振论的处理 241

6.15　狄尔斯-阿尔德反应 245

6.16　1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合合成橡胶 249

6.17　1,3-丁二烯的来源 252

参考书 255

第七章　苯和芳香烃 256

7.1　芳香烃的来源 256

7.2　苯衍生物的异构和命名 257

7.3　芳香烃的物理性质 261

7.4　苯的结构及表达方式 262

7.5　苯的稳定性和加成反应 265

7.6　苯及其同系物的氧化 266

7.7　共振论和分子轨道理论对苯芳香性的解释 266

7.8　苯及其同系物的伯奇还原 268

苯环上的亲电取代反应 269

7.9　硝化反应 269

7.10　取代基的定位效应 272

7.11　卤化反应 281

7.12　磺化反应 285

7.13　傅-克反应 287

7.14　氯甲基化反应与加特曼-科赫反应 293

7.15　苯环上多元亲电取代的经验规律 294

多环芳烃 296

7.16　多苯代脂烃 297

7.17　联苯 298

7.18　稠环芳烃 299

7.19　足球烯 308

7.20　致癌芳烃 309

非苯芳香体系 310

7.21　非苯芳香体系和休克尔规则 310

参考书 321

第八章　核磁共振和红外光谱 322

（一）核磁共振 322

8.1　核磁共振的基本原理 322

氢谱 326

8.2　化学位移 326

8.3　特征质子的化学位移 330

8.4　偶合常数 336

8.5　积分曲线和峰面积 344

8.6　1H的一级谱和高级谱 344

8.7　1H-NMR谱图的剖析 346

碳谱 348

8.8　13C-NMR谱的去偶处理 348

8.9 13C-NMR谱的特点 351

8.10　13C的化学位移 353

8.11　13C-NMR谱的偶合常数 353

8.12　13C-NMR谱的应用 353

（二）红外光谱 354

8.13　红外光谱的基本原理 354

红外光谱图 358

8.14　红外光谱图的表示 358

8.15　化学键和特征频率 359

8.16　影响化学键和基团特征频率的因素 360

8.17　烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃的红外光谱 362

参考书 374

第九章　醇和醚 375

（一）醇 375

9.1　醇的命名 375

9.2　醇的结构 376

9.3　醇的物理性质 377

9.4　醇的光谱特征 378

醇的反应 379

9.5　醇羟基中氢的反应 379

9.6　碳氧键断裂——羟基被置换 380

9.7　氢氧键断裂与酯的形成 385

9.8　醇的氧化 386

9.9　醇的脱氢 391

9.10　醇的鉴别 392

醇的工业生产和实验室制法 392

9.11　醇的工业生产 392

9.12　用格氏试剂与羰基等化合物合成 395

9.13　烯烃的羟汞化 399

9.14　卤代烷的水解 400

多元醇 400

9.15　重要的多元醇 400

9.16　多元醇的反应 402

9.17　邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化 403

9.18　邻二醇的重排反应——频哪醇重排 405

（二）醚 407

9.19　醚的命名 407

9.20　醚的物理性质及光谱特征 409

醚的制法 410

9.21　威廉森合成法 410

9.22　醇分子间失水 412

9.23　烯烃的烷氧汞化——去汞法 415

醚的反应 415

9.24　醚的自动氧化 415

9.25　形成？盐 416

9.26　醚的碳氧键断裂 416

9.27　1,2-环氧化合物的开环反应 417

9.28　重要的环氧化物 420

9.29　相转移催化作用及其原理 422

参考书 430

第十章　醛和酮 431

10.1　羰基、羰基化合物的类别及醛酮的重要性 431

10.2　醛酮的命名 432

10.3　醛酮的结构 434

10.4　醛酮的物理性质 435

10.5　醛酮的光谱特征 435

醛酮的制法 438

10.6　用醇氧化 438

10.7　用芳香烃氧化 438

10.8　用羧酸衍生物还原 439

10.9　用不饱和烃加成 442

10.10　醛酮的工业生产 442

醛酮的反应 445

10.11　醛酮反应的类型 445

10.12　和含碳亲核试剂的加成 446

10.13　和含氧亲核试剂的加成 450

10.14　和含氮亲核试剂的加成 454

10.15　和含硫亲核试剂的加成 460

10.16　羰基化合物的还原 462

10.17　醛羰基的自身加成——醛的聚合 469

10.18　共轭不饱和醛酮的加成和还原 470

10.19　醛酮α碳上氢的酸性及与其它氢碳酸酸性的比较 475

10.20　羟醛缩合反应 480

10.21　卡尼查罗反应 487

10.22　醛酮的卤化 488

10.23　醛酮的氧化 490

参考书 496

第十一章　紫外光谱和质谱 497

（一）紫外光谱 497

11.1　紫外光谱的基本原理 497

紫外光谱图 499

11.2　紫外光谱图的表示 499

11.3　各类化合物的电子跃迁 500

11.4　影响紫外光谱的因素 505

11.5　λmax与化学结构的关系 509

（二）质谱 511

11.6　质谱分析的基本原理和质谱仪 511

质谱图 512

11.7　质谱图的表示 512

11.8　离子的主要类型、形成及其应用 514

11.9　影响离子形成的因素 522

参考书 525

第十二章　羧酸 526

12.1　羧酸的命名 526

12.2　羧酸的物理性质 527

12.3　羧酸的光谱特征 530

12.4　羧酸的结构及其酸性 532

12.5　诱导效应、场效应和共轭效应对酸性的影响 533

羧酸的制法 539

12.6　由醇、醛及芳烃侧链氧化 539

12.7　由有机金属化合物制备 539

12.8　由腈化物的水解及羧酸α烷基化 539

12.9　羧酸的工业生产 541

羧酸的反应 542

12.10　羧基中氢的反应 542

12.11　羧酸α氢的反应 544

12.12　羧羰基的反应 545

12.13　脱羧反应 549

12.14　二元羧酸的存在及其受热后的变化 553

取代酸 555

12.15　卤代酸 555

12.16　羟基酸 556

12.17　羧酸在生物体内的化学反应举例 559

参考书 569

部分习题的参考答案或提示 570