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第一章　有机化合物的命名 1

第一节　有机化合物命名方法概述 1

一、化学介词 1

二、命名方法分类 1

三、常见有机化合物的缩写 3

第二节　系统命名法 3

一、系统命名法的基本原则 3

二、次序规则 5

三、系统命名法的基本步骤 5

第三节　几类重要有机化合物的系统命名 6

一、烯炔 6

二、芳香族化合物 6

三、桥环化合物 6

四、螺环化合物 6

五、杂环化合物 7

第四节　立体异构体的命名 7

一、顺反异构体的命名 7

二、旋光异构体的命名和构型的R/S标记 8

三、桥环化合物内／外型的标记 9

习题 9

第二章　立体化学 11

第一节　顺反异构 11

一、顺反异构产生的条件 11

二、顺反异构的标记方法（详见第一章） 11

三、含有C=N和N=N的化合物 11

第二节　对映异构 11

一、手性与对称因素 11

二、构型表示方法——费歇尔（Fischer）投影式 12

三、对映异构体的构型标记 13

四、含有手性原子化合物的对映异构 13

五、环状化合物的顺反异构与对映异构 15

六、不含手性原子的手性分子 15

七、外消旋体的拆分 17

第三节　构象与构象分析 18

一、空间张力（steric strain） 18

二、链状化合物的构象 18

三、环己烷衍生物的构象 21

四、构象效应 23

第四节　动态立体化学 25

一、立体选择性反应 25

二、立体专一性反应 26

第五节　不对称合成 26

一、以手性分子为原料的不对称合成 26

二、在非手性分子中引入手性中心的不对称合成 27

三、以手性分子为试剂的不对称合成 27

四、手性催化剂参与的不对称合成 28

习题 28

第三章　取代基效应 31

第一节　诱导效应 31

一、共价键的极性与静态诱导效应 31

二、静态诱导效应的特点 31

三、静态诱导效应的相对强度及影响因素 32

四、动态诱导效应 34

五、诱导效应对化合物性质及化学反应的影响 35

第二节　共轭效应 36

一、电子离域与共轭效应 36

二、静态共轭效应 37

三、动态共轭效应 39

四、共轭体系 39

五、超共轭效应 39

六、共轭效应对化合物性质及化学反应的影响 41

第三节　场效应 43

第四节　空间效应 44

一、空间效应 44

二、空间效应对化合物性质的影响 45

习题 46

第四章　有机反应活性中间体 49

第一节　碳正离子 49

一、碳正离子的结构 49

二、碳正离子的生成 49

三、碳正离子的稳定性及其影响因素 50

四、碳正离子的反应 52

五、非经典的碳正离子 53

第一节　分子重排反应的分类 182

一、分子间重排和分子内重排 182

二、按反应历程分类 183

三、按不同元素之间的迁移分类 183

四、按迁移基团迁移的位置分类 183

五、按有机物的三大类型分类 183

第二节　亲核重排 183

一、缺电子碳的重排 183

二、缺电子氮的重排 188

三、缺电子氧的重排 192

第三节　亲电重排 193

一、法沃尔斯基（Favorskii）重排 194

二、史蒂文斯（Stevens）重排 195

三、沙密尔脱（Sommelet）重排 196

四、魏狄希（Wittig）重排 197

第四节　芳环上的重排反应 198

一、联苯胺重排 198

二、弗瑞斯（Fries）重排 199

第五节 自由基重排 200

第六节　σ键迁移重排 202

一、克莱森（Claisen）重排 203

二、科普（Cope）重排 204

习题 206

第十章 有机合成设计简介 209

第一节 有机合成反应 209

一、形成有机分子骨架的反应 209

二、有机分子中官能团的反应 211

第二节 反合成分析 212

一、反合成法 212

二、逆向切断 213

第三节　选择性控制 219

一、化学选择性 219

二、方位选择性 221

三、立体选择性 222

第四节　保护基的应用 223

一、胺类化合物的保护 223

二、醇和酚类化合物的保护 224

三、醛和酮类化合物的保护 224

四、羧酸类化合物的保护 225

五、活泼C--H与C=C的保护 225

第五节 极性反转的利用 226

第六节 导向基的应用 227

一、活化基的应用 227

二、钝化基的应用 228

三、阻塞基的应用 229

第七节 各类有机化合物的合成设计 230

一、无官能团化合物的合成设计 230

二、单官能团化合物的合成设计 230

三、双官能团化合物的合成设计 234

习题 236

参考文献 237

第二节　碳负离子 55

一、碳负离子的生成 55

二、碳负离子的结构 56

三、影响碳负离子稳定性的因素 56

四、碳负离子的反应 58

第三节 自由基 59

一、自由基的结构 59

二、自由基的稳定性及其影响因素 60

三、自由基的生成 61

四、自由基的反应 62

五、离子自由基 63

第四节　碳烯 64

一、碳烯的结构 64

二、碳烯的形成 65

三、碳烯的反应 66

第五节　氮烯 68

一、氮烯的结构 68

二、氮烯的形成 68

三、氮烯的反应 69

第六节　苯炔 70

一、苯炔的结构 71

二、苯炔的形成 71

三、苯炔的反应 72

习题 73

第五章　取代反应 75

第一节 自由基取代反应 75

一、卤代反应 75

二、氧化反应 76

三、芳香自由基取代反应 77

第二节　亲电取代反应 78

一、芳环上的亲电取代反应 78

二、饱和碳上的亲电取代反应 83

第三节　亲核取代反应 84

一、饱和碳上的亲核取代反应 84

二、芳环上的亲核取代反应 96

习题 101

第六章　加成反应 107

第一节 自由基加成反应 107

一、烯烃与溴化氢的加成 107

二、多卤代甲烷与烯的加成 108

三、醛、硫醇对烯烃的加成 108

四、羧酸及其衍生物对烯烃的加成 108

第二节 亲电加成反应 109

一、亲电加成反应历程 109

二、亲电加成反应的立体化学 111

三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响 113

四、亲电加成反应的实例 114

第三节　亲核加成反应 115

一、烯烃的亲核加成 115

二、炔烃的亲核加成 116

三、醛酮的亲核加成反应 116

四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应 128

第四节　共轭加成 133

一、共轭烯烃的加成反应 133

二、α,β-不饱和醛酮的加成 135

习题 138

第七章 消除反应 143

第一节 消除反应的历程及影响因素 143

一、消除反应的历程 143

二、影响消除反应历程的因素 144

第二节 消除反应的取向 145

一、消除反应的一般规则 145

二、反应历程与消除反应的取向 145

第三节 消除反应与取代反应的竞争 147

一、反应物的结构 147

二、碱的影响 148

三、离去基团的影响 148

四、溶剂的影响 148

五、温度的影响 149

第四节 消除反应的立体化学 149

一、E2反应的立体化学 149

二、E1反应的立体化学 150

三、E1cb历程中的立体化学 150

第五节 热消除反应 151

一、热消除反应的历程 151

二、热消除反应的取向 152

三、热消除反应实例 152

习题 153

第八章　氧化还原反应 156

第一节　氧化反应和氧化剂 156

一、常见氧化剂的特征及应用范围 156

二、脱氢反应 164

第二节　还原反应和还原剂 166

一、金属还原剂 166

二、金属氢化物还原剂 172

三、醇铝还原剂 175

四、含硫化合物还原剂 175

五、其他还原剂 176

六、催化氢化 178

习题 179

第九章　分子重排反应 182