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1 有机分子的结构理论基础 1

1.1 有机化合物和绿色有机化学 1

1.1.1 有机分子及其反应特点 1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团 3

1.2 有机分子的结构理论 4

1.2.1 原子轨道、杂化和八隅体结构 4

1.2.2 共价键理论、分子轨道理论和σ键、π键 5

1.2.3 键长、键角和键能 6

1.2.4 极性、极化和电负性、偶极矩 7

1.2.5 孤对电子和形式电荷 8

1.2.6 分子结构的表示方式 9

1.2.7 互变异构 10

1.2.8 共振杂化理论 10

1.3 有机分子中比共价键弱的吸引力 12

1.3.1 范氏引力 12

1.3.2 氢键 13

1.4 分子的稳定性和张力 13

1.5 有机化学中的酸和碱 14

1.5.1 Br？nsted酸碱理论和质子化状态 14

1.5.2 Lewis酸碱理论和亲电亲核性 15

1.6 电子效应 16

1.6.1 诱导效应和场效应 16

1.6.2 共轭效应 16

1.6.3 超共轭效应 18

1.7 立体位阻效应 18

1.8 溶剂效应 18

1.9 有机反应的类型 19

1.10 有机反应的表示方式和符号的应用 21

1.11 怎样学习有机化学 22

习题 22

2 烷烃和环烷烃 25

2.1 烷烃的结构和同分异构 25

2.2 烷烃的命名 28

2.2.1 普通命名法 28

2.2.2 系统命名法 29

2.3 烷烃的构象 30

2.4 环烷烃的顺／反异构和键的立体位向表示 33

2.5 各类环烷烃的命名 34

2.6 小环环烷烃的张力 35

2.7 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 35

2.8 环己烷的构象 36

2.9 单取代环己烷的构象 37

2.10 双取代和多取代环己烷的构象 38

2.11 中环和大环烷烃的构象 39

2.12 构象分析 39

2.13 稠环烷烃的构象 40

2.14 烷烃的制备 41

2.14.1 开链烷烃的制备 41

2.14.2 环烷烃的制备 42

2.15 烷烃和环烷烃的物理性质 43

2.16 烷烃和环烷烃的化学性质 44

2.16.1 氧化反应 45

2.16.2 热解反应 45

2.16.3 磺化、硝化和卤化反应 46

2.16.4 环烷烃的开环和取代反应 47

2.16.5 烷烃的C—H键活化反应 47

2.17 甲烷的氯化反应——自由基链式取代反应 47

2.18 过渡态理论 49

2.19 烷烃的卤化反应 50

2.20 石油组分和石油加工工业 51

2.21 有机化合物的结构解析（1）——质谱 52

2.21.1 元素分析、经验式和分子式 52

2.21.2 质谱分析的基本原理 53

2.21.3 质谱离子的主要类型 54

2.21.4 分子式的确定 54

2.21.5 烷烃质谱碎裂的类型和解析 55

习题 57

3 有机分子的立体异构 59

3.1 对映异构和四面体碳 59

3.2 偏振光和手性分子的旋光性 59

3.3 手性分子和分子的对称面 60

3.4 手性原子和手性中心 60

3.5 比旋光度和对映体过量 61

3.6 手性分子的表示方法 62

3.6.1 Fischer投影式 62

3.6.2 Cahn-Ingold-Prelog顺序规则和R/S命名规则 63

3.7 相对构型和绝对构型及其测定方法 64

3.8 外消旋体 66

3.9 含多个手性碳原子的手性分子和内消旋体 66

3.9.1 非对映异构体 66

3.9.2 内消旋体 67

3.10 对映异构体的性质 67

3.11 同分异构现象小结 68

3.12 外消旋体的拆分 68

3.13 产生手性中心的反应（Ⅰ）——前手性碳原子上的卤化反应 69

习题 70

4 烯烃 72

4.1 烯烃的结构 72

4.2 烯烃双键形成的顺／反异构 73

4.3 烯烃异构体的稳定性 74

4.4 烯烃的命名 74

4.5 烯烃的物理性质 75

4.6 烯烃的制备 76

4.7 烯烃的亲电加成反应 78

4.7.1 与溴或氯的加成反应 78

4.7.2 与HX的加成反应——马氏规则 79

4.7.3 与浓硫酸的反应和水合反应 80

4.7.4 碳正离子的结构及其后续的重排反应 80

4.7.5 与次卤酸的加成反应 81

4.7.6 羟汞化反应 82

4.7.7 硼氢化反应 82

4.7.8 与卡宾的反应 82

4.8 烯烃与HBr的自由基加成反应 83

4.9 烯烃的氢化反应 84

4.10 烯烃的氧化反应 85

4.11 烯烃换位反应 87

4.12 双键α-H的自由基取代反应 87

4.13 烯烃烷烃烷基化反应 88

4.14 环烯烃 88

4.15 二烯烃 89

4.15.1 累积二烯和手性的丙二烯类分子 89

4.15.2 共轭二烯的结构 89

4.16 共轭二烯的反应 90

4.16.1 1,2-加成反应和1,4-加成反应 90

4.16.2 Diels-Alder环加成反应 92

4.16.3 二茂铁 93

4.17 烯烃的聚合反应 93

4.18 产生手性中心的反应（Ⅱ）——HX对烯烃的加成 95

4.19 烯烃的质谱解析 95

4.20 有机化合物的结构解析（2）——紫外-可见吸收光谱 95

4.20.1 光的基本性质和分子吸收光谱的基本原理 95

4.20.2 紫外-可见吸收光谱（UV-Vis） 96

习题 98

5 炔烃 102

5.1 炔烃的结构 102

5.2 炔烃的命名 102

5.3 炔烃的物理性质 103

5.4 端基炔烃的酸性 103

5.5 炔烃的制备 104

5.5.1 乙炔的制备 104

5.5.2 其他炔烃的制备 104

5.6 炔烃的亲电加成反应 105

5.6.1 与HX的加成反应 105

5.6.2 与卤素的加成反应 105

5.6.3 水合反应 106

5.6.4 硼氢化反应 106

5.7 炔烃的氢化还原反应 106

5.8 炔烃与碱金属／液氨或负氢离子的还原反应 107

5.9 炔烃的氧化反应 107

5.10 炔烃的亲核加成反应 108

5.11 炔烃的聚合反应 108

5.12 炔烃的质谱解析 108

5.13 有机化合物的结构解析（3）——红外光谱 109

5.13.1 分子的振动和红外光谱 109

5.13.2 红外光谱与基团特征频率 109

5.13.3 影响基团振动频率和强度的因素 110

5.13.4 红外谱图的解析 110

5.13.5 脂肪烃的红外光谱 110

5.14 有机化合物的结构解析（4）——核磁共振谱 111

5.14.1 磁性核和核磁共振 111

5.14.2 氢核磁共振谱 112

5.14.3 碳核磁共振谱 119

5.14.4 NMR解析有机分子结构实例 121

5.14.5 化学位移的估算 121

5.15 有机合成化学（Ⅰ）——反合成分析 124

习题 124

6 芳香族化合物 128

6.1 苯的Kekule结构和分子轨道 128

6.2 苯及其衍生物的命名和物理性质 129

6.3 芳香性和Hückel 4n+2理论 130

6.4 具芳香性或非芳香性、反芳香性的环状多烯烃 131

6.5 苯的化学反应——芳香亲电取代反应 133

6.5.1 卤代反应 133

6.5.2 硝化反应 135

6.5.3 磺化反应 135

6.5.4 傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应 136

6.5.5 取代基效应和定位规则 137

6.5.6 苯的氧化反应 140

6.5.7 苯的还原反应 141

6.6 有机合成化学（Ⅱ）——多取代苯的合成 141

6.7 多环芳香烃 142

6.7.1 联苯和手性联苯 143

6.7.2 三苯甲烷 144

6.7.3 稠环芳烃 145

6.8 全碳分子 148

6.9 杂环化合物和杂芳性 149

6.9.1 芳杂环化合物的分类和命名 149

6.9.2 五元芳杂环化合物 150

6.9.3 六元芳杂环化合物 151

6.9.4 含有一个杂原子的五元和六元并杂环化合物 153

6.10 芳烃的谱学解析 153

习题 154

7 卤代烃 157

7.1 卤代烃的结构和物理性质 157

7.2 卤代烃的命名 158

7.3 卤代烃的制备 159

7.4 卤代烃的亲核取代反应 160

7.4.1 SN2反应 161

7.4.2 SN1反应 162

7.4.3 影响SN2和SN1的因素 162

7.5 卤代烃的消除反应 166

7.5.1 E2反应和E1反应 166

7.5.2 消除反应中的立体化学过程 167

7.6 亲核取代反应和消除反应的竞争 167

7.7 卤代烃的脱卤反应和还原反应 168

7.8 卤代芳烃中芳环上的亲电取代反应 169

7.9 卤代芳烃中芳环上的加成-消除亲核取代反应 169

7.10 苯炔 169

7.11 卤代烃与金属的反应 170

7.11.1 有机镁试剂和格氏反应 170

7.11.2 有机锂试剂 172

7.11.3 有机锌化合物和有机铝化合物 172

7.12 几个常见的卤代烃及其用途 172

7.13 有机氟化物 174

7.14 卤代烃的质谱解析 176

习题 177

8 醇、酚和醚 180

8.1 醇、酚和醚的结构及命名 180

8.2 醇、酚和醚的制备 182

8.2.1 醇的制备 182

8.2.2 酚的制备 184

8.2.3 醚的制备 184

8.3 几个常见的醇和酚 186

8.4 醇、酚和醚的物理性质 187

8.5 醇的化学性质 189

8.5.1 酸性和碱性 189

8.5.2 与氢卤酸反应 190

8.5.3 与其他无机酸反应 191

8.5.4 与三溴（碘）化磷反应 192

8.5.5 与氯化亚砜反应 192

8.5.6 脱水消除反应 193

8.5.7 氧化和脱氢反应 193

8.6 酚的化学性质 195

8.6.1 酸性和碱性 195

8.6.2 酚醚和酚酯 196

8.6.3 氧化反应 196

8.6.4 芳环上的亲电取代反应 196

8.6.5 与氯仿的反应 198

8.6.6 与二氧化碳的反应 198

8.6.7 萘酚的氨解反应 198

8.6.8 酚酯的重排反应 199

8.6.9 酚的羟甲基化反应 199

8.7 多元酚 199

8.8 醚的化学性质 201

8.8.1 碱性 201

8.8.2 酸性裂解 201

8.8.3 Claisen重排反应 202

8.8.4 自氧化反应 202

8.8.5 环氧化物的制备和开环反应 203

8.9 大环多醚和超分子化学——相转移催化反应 204

8.10 硫醇、硫醚、砜和磺酸类化合物 206

8.10.1 硫醇和硫酚 207

8.10.2 硫醚、亚砜和砜 208

8.10.3 磺酸类化合物 209

8.11 有机合成化学（Ⅲ）——保护和去保护 210

8.12 醇、酚和醚的谱学解析 211

习题 212

9 醛和酮 215

9.1 羰基的结构和醛酮的物理性质 215

9.2 醛酮的命名 216

9.3 醛酮的制备 216

9.4 醛酮的化学反应点 219

9.5 羰基上的亲核加成反应 219

9.5.1 加水 220

9.5.2 加醇 221

9.5.3 加亚硫酸氢钠 222

9.5.4 加氨、胺及其衍生物 223

9.5.5 加氢氰酸 224

9.5.6 加负氢试剂 225

9.5.7 加有机金属化合物 225

9.5.8 有机磷叶立德 226

9.6 羰基的α-取代反应 227

9.6.1 醛酮和烯醇 227

9.6.2 α-氘代反应和外消旋化 228

9.6.3 卤代反应和卤仿反应 228

9.6.4 烃基化和酰基化反应 230

9.7 羰基缩合反应 230

9.7.1 Aldol羟醛缩合反应 230

9.7.2 混合的羟醛缩合反应 231

9.7.3 安息香缩合反应 232

9.8 醛的歧化反应 232

9.9 醛和酮的还原反应 233

9.9.1 催化加氢 233

9.9.2 加酸还原 233

9.9.3 加肼还原 234

9.9.4 酮的双分子还原 234

9.10 醛和酮的氧化反应 234

9.11 α，β-不饱和醛酮 236

9.11.1 1,2-加成和1,4-加成 236

9.11.2 Michael加成反应和Robinson增环反应 237

9.11.3 插烯作用 237

9.11.4 还原反应 238

9.12 醌 238

9.13 芳香族醛酮 241

9.14 几种重要的醛酮化合物和二羰基化合物 242

9.15 有机硅化合物 245

9.15.1 有机硅化合物的结构特点 246

9.15.2 硅烷、氯硅烷和硅醇 246

9.15.3 几个有用的硅试剂 247

9.15.4 有机硅聚合物 247

9.16 产生手性中心的反应（Ⅲ）——亲核加成反应的立体化学 248

9.17 醛和酮的谱学解析 249

习题 251

10 羧酸 255

10.1 羧酸的结构 255

10.2 羧酸的命名 255

10.3 羧酸的制备 256

10.4 羧酸的物理性质 257

10.5 羧酸的酸性 258

10.6 影响酸性强度的因素 259

10.6.1 极性效应 259

10.6.2 体积效应 261

10.6.3 周期表中的位置和杂化轨道 261

10.6.4 芳香性 261

10.6.5 氢键和溶剂化作用 262

10.7 羧酸的化学性质 263

10.7.1 羧基中羟基氢的反应 263

10.7.2 羧基中的亲核酰基取代反应 264

10.7.3 羧基中羰基的还原反应 266

10.7.4 羧基的α-卤代反应 267

10.7.5 与有机锂试剂的反应 267

10.7.6 脱羧反应 267

10.8 二元羧酸 268

10.9 α，β-不饱和羧酸 269

10.10 几种常见的羧酸 269

10.11 卤代酸、羟基酸和羰基酸 269

10.12 魔酸 271

10.13 过氧酸和过氧酰基化物 272

习题 273

11 羧酸衍生物 275

11.1 羧酸衍生物的命名和结构中的共轭效应 275

11.2 羧酸衍生物的酸性 275

11.3 羧酸衍生物羟基上的亲核加成-消除反应 276

11.4 酰卤 276

11.5 酸酐 277

11.6 羧酸酯 279

11.7 丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和活泼亚甲基化合物的反应 285

11.7.1 制备取代乙酸 285

11.7.2 制备甲基酮 286

11.7.3 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 286

11.7.4 活泼亚甲基化合物的反应 286

11.8 内酯 287

11.9 酰胺 287

11.10 碳酸衍生物 290

11.10.1 光气和氯代甲酸酯 290

11.10.2 尿素 290

11.10.3 原（碳）酸衍生物 291

11.10.4 碳酸酯 291

11.10.5 氨基甲酸酯和异氰酸酯 292

11.11 羧酸及其衍生物的谱学解析 293

习题 293

12 胺、硝基化合物和腈等有机化合物 296

12.1 胺的结构和命名 296

12.2 胺的制备 297

12.2.1 烃基化反应 297

12.2.2 含氮化合物的还原反应 298

12.2.3 亚胺的亲核加成反应 299

12.3 胺的物理性质 300

12.4 胺的碱性 300

12.4.1 电子效应和溶剂化效应 301

12.4.2 位阻效应 301

12.4.3 胺的分离 301

12.5 胺的酸性 301

12.6 胺的化学性质 302

12.6.1 烷基化反应和酰基化反应 302

12.6.2 与醛酮的反应及烯胺的应用 303

12.6.3 胺甲基化反应 304

12.6.4 氧化反应 304

12.7 季铵盐及其热解反应——离子液体 305

12.8 芳香重氮盐及其应用 306

12.8.1 胺和亚硝酸的反应 306

12.8.2 取代反应 307

12.8.3 偶合反应和偶氮化合物 308

12.8.4 还原反应 309

12.9 重氮甲烷和叠氮化合物 309

12.10 芳香胺芳环上的取代反应 310

12.11 硝基化合物 312

12.11.1 硝基的结构、分类和命名 312

12.11.2 脂肪族硝基化合物 312

12.11.3 芳香族硝基化合物 313

12.12 腈和异腈 314

12.12.1 腈的结构与命名 314

12.12.2 腈的制备 315

12.12.3 腈的性质 315

12.12.4 异腈及其衍生物 316

12.13 有机膦化合物 316

12.13.1 膦的结构特点和命名 317

12.13.2 膦的性质 317

12.13.3 有机磷杀虫剂 318

12.14 含氮化合物的谱学解析 318

习题 319

13 碳水化合物 321

13.1 单糖的构型和D/L命名 321

13.2 葡萄糖构型的确立 322

13.3 单糖的环状结构和变旋作用 324

13.4 单糖的反应 326

13.4.1 氧化反应和还原反应 327

13.4.2 成脎反应 328

13.4.3 递升反应和递降反应 329

13.4.4 醚化反应和酯化反应 330

13.5 苷 330

13.6 几个重要的单糖化合物 331

13.6.1 果糖 331

13.6.2 核糖 332

13.6.3 抗坏血酸 332

13.6.4 去氧糖和氨基糖 333

13.7 低聚糖 334

13.7.1 麦芽糖和纤维二糖 334

13.7.2 乳糖 335

13.7.3 蔗糖 335

13.7.4 棉子糖 336

13.8 多糖 337

13.8.1 淀粉 337

13.8.2 纤维素 339

13.8.3 多糖的生理功能 341

13.9 甜味分子的结构理论和甜味剂 342

习题 344

14 氨基酸、肽和蛋白质 346

14.1 氨基酸的分类、命名和结构 346

14.2 氨基酸的酸碱性和等电点 348

14.3 氨基酸的制备 349

14.4 氨基酸的反应 350

14.5 肽 352

14.5.1 成肽的键 352

14.5.2 肽的命名 352

14.5.3 肽的结构和氨基酸顺序的测定 352

14.5.4 肽的合成 354

14.6 蛋白质 356

14.6.1 蛋白质的四级结构 356

14.6.2 蛋白质的性质 357

14.7 酶 359

14.7.1 酶的分类 359

14.7.2 酶的催化过程 360

习题 361

15 核酸 363

15.1 核苷、核苷酸和核酸的组成 363

15.2 DNA的双螺旋结构 366

15.3 RNA的结构和功能类型 367

15.4 DNA的复制 368

15.5 基因和基因工程 368

15.6 DNA的转录和RNA的生成 370

15.7 蛋白质的生物合成和RNA的翻译 370

习题 373

16 类脂化合物和代谢有机化学 374

16.1 油脂、蜡和脂肪酸 374

16.2 磷脂 375

16.3 前列腺素 376

16.4 萜类化合物及其生源合成 377

16.5 甾体 380

16.6 代谢有机化学 382

16.6.1 糖的代谢 383

16.6.2 脂肪的代谢 384

16.6.3 蛋白质的代谢 385

习题 387

17 有机合成设计 389

17.1 反合成分析 389

17.2 有机合成设计的内容 389

17.2.1 基本骨架的建立 389

17.2.2 位置选择性和立体选择性的反应 390

17.3 切断的选择 390

17.4 各类官能团的建立 391

17.5 官能团的保护和去保护 394

17.6 官能团的展现和活化 396

17.7 反合成分析实例 397

习题 399

18 绿色有机化学 400

部分习题参考答案 405

西文（中文）人名索引 408

英文字母及主题词（参见目录）索引 410

希腊字母及化学符号一览 430