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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的结构理论 2

一、凯库勒等的结构理论 2

二、化学键 3

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式 9

一、几个重要参数 9

二、共价键的断裂方式 12

第四节 有机化合物的分类和表示方法 13

一、有机化合物的分类 13

二、有机化合物构造的表示方法 14

三、有机化合物立体结构的表示方法 16

第五节 有机酸碱理论简介 16

一、阿累尼乌斯的电离论 16

二、勃朗斯德的质子理论 17

三、路易斯电子论 20

第六节 有机化合物的结构测定 21

一、一般过程 21

二、波谱法测定有机化合物结构简介 22

习题 31

第二章 烷烃 34

第一节 同系列和同分异构现象 34

一、同系列和同系物 34

二、同分异构现象 34

三、饱和碳原子和氢原子的分类 35

第二节 命名 35

一、普通命名法 35

二、系统命名法 35

第三节 结构 38

第四节 构象 39

一、乙烷的构象 39

二、丁烷的构象 40

第五节 物理性质及光谱性质 42

一、物理性质 42

二、光谱性质 45

第六节 化学性质 45

一、氧化和燃烧 46

二、热裂反应 46

三、卤代反应 47

习题 55

第三章 烯烃 57

第一节 结构、同分异构和命名 57

一、结构 57

二、同分异构 58

三、命名 59

第二节 物理性质及光谱性质 61

一、物理性质 61

二、光谱性质 61

第三节 化学性质 64

一、催化加氢 64

二、亲电加成反应 65

三、自由基加成反应 72

四、硼氢化反应 73

五、氧化反应 74

六、α-氢的卤代反应 75

七、聚合反应 77

第四节 烯烃的制备 77

一、炔烃还原 77

二、醇脱水 77

三、1，2-二卤代烷脱卤素 77

四、卤代烷脱卤化氢 77

习题 78

第四章 炔烃和二烯烃 80

第一节 炔烃的结构、同分异构和命名 80

一、结构 80

二、同分异构 80

三、命名 81

第二节 物理性质及光谱性质 82

一、物理性质 82

二、光谱性质 82

第三节 化学性质 84

一、炔氢的反应 84

二、碳碳叁键的反应 85

第四节 炔烃的制备 89

一、乙炔的工业来源 89

二、炔烃的制法 89

第五节 二烯烃 90

一、分类和命名 90

二、共轭二烯烃的结构 91

三、共轭二烯烃的特征反应 94

四、聚集二烯烃 97

五、共轭效应 97

习题 99

第五章 脂环烃 101

第一节 分类和命名 101

一、分类 101

二、命名 101

第二节 小环烷烃的结构 103

第三节 构象 105

一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 105

二、环己烷的构象 106

第四节 脂环烃的化学性质 109

第五节 脂环烃的制备 110

习题 110

第六章 立体化学基础 112

第一节 概述 113

一、平面偏振光及比旋光度 113

二、对映异构和手性 114

三、分子的对称性和手性 116

第二节 对映异构和非对映异构 117

一、含一个手性碳原子的化合物 117

二、含多个手性碳原子的化合物 122

三、含手性轴化合物的旋光异构体 125

四、获得单一光学异构体的方法 127

五、旋光异构与生理活性 128

第三节 取代环烷烃的立体异构 129

一、取代环烷烃的构型异构 129

二、取代环己烷的构象分析 130

三、二环环烷烃的构象 133

第四节 旋光异构在研究反应机理中的应用 134

一、自由基卤代反应 134

二、卤素与烯烃的加成反应 136

习题 137

第七章 芳香烃 140

第一节 分类和命名 140

一、分类 140

二、命名 141

第二节 苯的结构 144

一、凯库勒结构式 144

二、芳香六隅体 144

三、苯的分子轨道模型 145

四、共振论对苯的结构的解释 145

第三节 苯及其同系物的物理性质及光谱性质 146

一、物理性质 146

二、光谱性质 146

第四节 苯及其同系物的化学性质 148

一、苯环上的亲电取代反应 148

二、取代苯的亲电取代反应的定位规律 152

三、苯的加成和氧化反应 158

四、烷基苯侧链的反应 159

第五节 多环芳香烃和非苯芳香烃 160

一、萘 160

二、蒽、菲和其他稠环芳烃 163

三、联苯 165

四、非苯芳香烃 165

习题 168

第八章 卤代烃 170

第一节 结构、分类和命名 170

一、结构 170

二、分类 171

三、命名 171

第二节 物理性质及光谱性质 172

一、物理性质 172

二、光谱性质 173

第三节 化学性质 175

一、亲核取代反应 175

二、消除反应 177

三、与金属的反应 178

四、还原反应 179

五、多卤代烷和氟代烷 180

第四节 亲核取代反应和消除反应机理 181

一、亲核取代反应机理 181

二、影响亲核取代反应的因素 184

三、消除反应机理 188

四、消除反应与亲核取代反应的竞争 192

第五节 不饱和卤代烃和芳香卤代烃 195

一、乙烯型卤代烃和卤苯型卤代芳烃 195

二、烯丙基型卤代烃和苄基型卤代芳烃 197

第六节 卤代烃的制备 198

一、由烃类制备 198

二、由醇制备 199

习题 200

第九章 醇、酚和醚 203

第一节 醇 203

一、结构、分类和命名 203

二、物理性质及光谱性质 205

三、化学性质 207

四、邻二醇的特性 214

五、醇的制备 217

第二节 酚 218

一、结构、分类和命名 218

二、物理性质及光谱性质 219

三、化学性质 221

四、酚的制备 229

第三节 醚和环氧化合物 230

一、结构、分类和命名 230

二、物理性质及光谱性质 232

三、化学性质 232

四、醚的制备 233

五、冠醚 234

六、环氧化合物 235

第四节 硫醇和硫醚 236

一、硫醇 236

二、硫醚 238

习题 239

第十章 醛和酮 243

第一节 结构、分类和命名 243

一、结构 243

二、分类 243

三、命名 244

第二节 物理性质及光谱性质 246

一、物理性质 246

二、光谱性质 246

第三节 化学性质 248

一、亲核加成反应 248

二、α-活泼氢的反应 255

三、氧化反应 263

四、还原反应 264

五、其他反应 268

第四节 醛和酮的制备 270

一、官能团转化法 270

二、向分子中直接引入羰基 271

第五节 α，β-不饱和醛、酮 272

一、结构 272

二、化学性质 273

三、烯酮 276

四、醌 277

习题 280

第十一章 羧酸和取代羧酸 283

第一节 结构、分类和命名 283

一、结构 283

二、分类 283

三、命名 283

第二节 物理性质及光谱性质 284

一、物理性质 284

二、光谱性质 286

第三节 化学性质 288

一、酸性 288

二、羧基中羟基的取代反应 292

三、还原反应 296

四、α-氢的反应 296

五、脱羧反应 297

六、二元酸的热解反应 299

第四节 羧酸的制备 300

一、氧化法 300

二、腈水解法 301

三、格氏试剂法 301

第五节 取代羧酸 302

一、卤代酸 302

二、羟基酸 304

习题 306

第十二章 羧酸衍生物 309

第一节 结构和命名 309

一、结构 309

二、命名 310

第二节 物理性质及光谱性质 311

一、物理性质 311

二、光谱性质 312

第三节 化学性质 314

一、水解、醇解和氨解 314

二、与有机金属化合物的反应 323

三、还原反应 324

四、酰胺的特性 326

第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物 327

一、碳酸衍生物 327

二、原酸衍生物 330

第五节 油脂、磷脂和蜡 330

一、油脂 330

二、磷脂 332

三、蜡 333

第六节 羧酸衍生物的制备 333

一、羧酸法 333

二、羧酸衍生物法 333

三、贝克曼重排 333

四、拜耳-维立格反应 334

习题 335

第十三章 碳负离子的反应 337

第一节 缩合反应 337

一、羟醛缩合型反应 337

二、酯缩合反应 341

第二节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 343

一、乙酰乙酸乙酯 343

二、丙二酸二乙酯 346

三、迈克尔加成 347

习题 348

第十四章 有机含氮化合物 350

第一节 硝基化合物 350

一、结构、分类 350

二、物理性质及光谱性质 350

三、化学性质 351

第二节 胺类化合物 354

一、结构、分类和命名 354

二、物理性质及光谱性质 356

三、化学性质 358

四、胺的制备 367

第三节 季铵盐和季铵碱 370

一、季铵盐 370

二、季铵碱 372

第四节 重氮化合物和偶氮化合物 374

一、芳香重氮盐的反应 374

二、偶氮化合物 378

三、重氮甲烷 378

第五节 卡宾 379

一、结构 380

二、制备 380

三、化学性质 380

习题 382

第十五章 杂环化合物 386

第一节 分类和命名 386

一、分类 386

二、命名 386

第二节 六元杂环化合物 391

一、吡啶 391

二、喹啉和异喹啉 399

三、含两个氮原子的六元杂环 401

四、含氧原子的六元杂环 404

第三节 五元杂环化合物 405

一、吡咯、呋喃、噻吩 405

二、吲哚 411

三、含两个杂原子的五元杂环 412

四、嘌呤和嘌呤衍生物 415

第四节 重要杂环化合物的制备 416

一、喹啉及其衍生物的合成 416

二、嘧啶及其衍生物的合成 417

三、吲哚及其衍生物的合成 418

习题 419

第十六章 糖类 421

第一节 单糖 421

一、结构 421

二、化学性质 427

三、重要的单糖及其衍生物 431

第二节 双糖 432

一、麦芽糖 432

二、纤维二糖 433

三、乳糖 433

四、蔗糖 433

第三节 环糊精 434

第四节 多糖 435

一、淀粉 435

二、纤维素 436

三、肝糖 437

习题 437

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 438

第一节 氨基酸 438

一、结构和分类 438

二、化学性质 441

第二节 多肽和蛋白质 444

一、多肽的命名与肽键的结构特点 445

二、肽的合成简介 446

三、蛋白质的结构层次与特点 449

第三节 核酸 452

一、分类 452

二、结构 453

三、核酸的生物功能 457

习题 458

第十八章 萜类和甾族化合物 460

第一节 萜类 460

一、结构 460

二、分类 460

第二节 甾族化合物 466

一、基本骨架及其编号 466

二、命名 467

三、甾族化合物的构型和构象 469

四、胆固醇（胆甾醇） 471

习题 472

第十九 周环反应 474

第一节 电环化反应 475

一、选择规律 475

二、选择规律的理论解释 477

三、反应实例 479

第二节 环加成反应 481

一、选择规律 481

二、选择规律的理论解释 482

三、反应实例 484

第三节 σ迁移反应 485

一、σ迁移反应的类型及反应规律 486

二、规律的理论解释 487

三、反应实例 490

习题 491

参考文献 493

人名索引 494

中文索引 495