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第一章 有机化学实验基础知识介绍 1

1.1 有机化学实验课程介绍 1

1.1.1 有机化学实验课程的性质和地位 1

1.1.2 有机化学实验课程的教学目的和任务 1

1.1.3 有机化学实验课程的特点 1

1.1.4 有机化学实验课程的主要内容 2

1.2 有机化学实验室规则与安全知识 4

1.2.1 有机化学实验室规则 4

1.2.2 实验室安全知识 5

1.3 有机化学实验的预习、记录和实验报告的基本要求 8

1.3.1 实验前务必做好预习 8

1.3.2 在实验过程中要认真记录 9

1.3.3 实验报告的整理 9

1.4 有机化学实验的常用装置和仪器 10

1.4.1 有机化学实验常用的玻璃仪器 10

1.4.2 有机化学实验常用金属用具 12

1.4.3 有机化学实验中的常用装置 12

1.4.4 有机化学实验中常用装置的安装方法 15

1.4.5 有机化学实验常用其他仪器 15

1.5 有机化学实验室常用手册和辞典 17

1.5.1 手册 17

1.5.2 辞典 18

1.5.3 《默克索引》化学药品和药物百科全书 18

第二章 有机化学实验基本技术 19

2.1 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 19

2.1.1 仪器的清洗 19

2.1.2 仪器的干燥 19

2.1.3 塞子的配置 19

2.2 加热与冷却 20

2.2.1 加热 20

2.2.2 冷却 21

2.3 干燥与干燥剂 22

2.3.1 气体的干燥 23

2.3.2 液体的干燥 23

2.3.3 固体的干燥 26

2.4 有机化学实验中的无水无氧操作 27

2.4.1 惰性气体的纯化 28

2.4.2 溶剂处理 28

2.4.3 试剂的取用和转移 29

2.4.4 惰性气氛下进行反应的技术 29

2.4.5 惰性气氛下进行分离纯化的技术 30

2.5 过滤 31

2.5.1 过滤介质 31

2.5.2 减压过滤 32

2.5.3 热过滤 34

2.6 有机溶剂的选择与应用 35

2.6.1 溶剂的定义 35

2.6.2 溶解现象 35

2.6.3 溶剂的溶解能力判断 36

2.6.4 有机溶剂的分类 36

2.6.5 溶剂的主要性质与选择 37

2.6.6 溶剂的纯化与精制 40

2.6.7 溶剂的毒性与分类 42

2.6.8 溶剂的应用 43

2.7 有机化合物的色谱分析 43

2.7.1 气相色谱 44

2.7.2 高效液相色谱 46

2.8 有机化合物的波谱分析 48

2.8.1 红外光谱 48

2.8.2 核磁共振氢谱 54

第三章 基本操作实验 58

实验1 毛细管法测定固体有机物的熔点及温度计的校正 58

实验2 蒸馏和沸点的测定 61

实验3 分馏 65

实验4 水蒸气蒸馏 71

实验5 减压蒸馏 75

实验6 萃取和洗涤 79

实验7 重结晶 85

实验8 液态有机化合物折光率的测定 89

实验9 有机化合物旋光度的测定 92

实验10 色谱分离技术 97

实验11 升华 104

第四章 基础型实验——有机化合物的制备与分离 107

4.1 有机溶剂的纯化 107

实验12 无水乙醇和绝对乙醇的制备 107

4.2 烃和卤代烃的一般制备方法 108

实验13 环己烯的制备 109

实验14 反-1,2-二苯乙烯的制备 111

实验15 溴乙烷的制备 113

实验16 1-溴丁烷的制备 114

实验17 叔丁基氯的制备 116

实验18 对二叔丁基苯的制备 117

实验19 3-溴环己烯的制备 119

4.3 醇、醚的一般制备方法 121

实验20 1-苯乙醇的制备——酮的还原 123

实验21 二苯甲醇的制备 125

实验22 三苯甲醇的制备——酮与格氏试剂加成、水解 126

实验23 2-甲基-2-己醇的制备 129

实验24 乙醚的制备 131

实验25 正丁醚的制备 134

实验26 微波法制备二苯醚 136

实验27 β-萘乙醚的制备 137

4.4 醛和酮制备的一般方法 139

实验28 环己酮的制备 139

实验29 苯乙酮的制备 142

实验30 2-庚酮的制备 144

实验31 二苯羟乙酮（安息香）的制备 146

实验32 苯亚甲基苯乙酮（查尔酮）的制备 149

4.5 羧酸及其衍生物制备的一般方法 151

实验33 己二酸的制备 153

实验34 肉桂酸的制备 155

实验35 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 157

实验36 香豆素-3-羧酸的Knoevenagel制备 159

实验37 对硝基苯甲酸的制备 161

实验38 乙酸乙酯的制备 162

实验39 乙酸正丁酯的制备 164

实验40 苯甲酸乙酯的制备 166

实验41 乙酰乙酸乙酯的制备 168

实验42 解热镇痛药——乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备与结构鉴定 171

4.6 含氮化合物制备的一般方法 173

实验43 苯胺的制备 174

实验44 乙酰苯胺的制备 176

实验45 己内酰胺的制备 178

实验46 甲基橙的制备 180

4.7 Diels-Alder反应合成环状化合物 182

实验47 Diels-Alder反应制备内次甲基四氢苯二甲酸酐 183

4.8 杂环化合物制备的一般方法 185

实验48 8-羟基喹啉化合物的Skraup制备和结构鉴定 186

实验49 杂环化合物3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成 189

实验50 巴比妥酸的合成与鉴定 191

实验51 硝苯地平（药物心痛定）的制备 193

第五章 绿色有机合成和天然有机产物的提取与分离实验 195

5.1 绿色有机合成 195

实验52 室温离子液体（1-甲基-3-丁基咪唑溴盐）的制备 199

实验53 在离子液体中合成查尔酮 200

实验54 离子液体相转移催化合成丙酸苄酯 202

实验55 微波辐射法合成苯基苄基砜 204

实验56 微波辐射下阳离子交换树脂催化合成1-萘乙酸甲酯 205

实验57 (+)-(s)-3-羟基丁酸乙酯的生物催化合成 207

5.2 天然有机产物的提取与分离 208

实验58 绿色植物中天然色素的提取与薄层层析分离 208

实验59 橙皮中挥发油——柠檬油的提取与色谱分析 211

实验60 从茶叶中提取咖啡因 213

实验61 牛奶中乳糖的分离和鉴定 215

实验62 黄连中黄连素的提取分离和鉴定 216

第六章 提高性与应用型实验 219

6.1 提高性实验 219

实验63 相转移催化法制备二茂铁 219

实验64 乙酰二茂铁的制备 221

实验65 相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸 223

实验66 外消旋α-苯乙胺的合成及拆分 225

实验67 植物生长调节剂——2,4-二氯苯氧乙酸的合成 228

实验68 5-丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法） 231

实验69 5-氨基四唑-1-乙酸及Cu（Ⅱ）配合物合成与表征 232

6.2 应用型实验 235

实验70 维生素K3的制备 235

实验71 驱蚊剂N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成 237

实验72 表面活性剂十二烷基硫酸钠的合成与应用 240

实验73 肥皂的制备 241

实验74 磺胺类药物——对氨基苯磺酰胺的制备 242

实验75 聚乙烯醇缩甲醛啤酒瓶商标胶的制备和贴标试验 245

实验76 聚醋酸乙烯酯乳液（白乳胶）的制备和胶合试验 247

实验77 高分子絮凝剂的制备及废水处理试验 249

实验78 环保固体酒精生产工艺和燃烧试验 252

附录 255

附录1 常用元素相对原子质量表 255

附录2 常用有机溶剂的物理常数 255

附录3 常用有机溶剂的纯化 256

附录4 常用有机试剂的配制 261

附录5 部分共沸混合物的性质 263

附录6 常用酸碱溶液相对密度及组成 264

附录7 常用易燃、易爆、有毒化学药品 267

附录8 常见英文缩略语 269

参考文献 273