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绪言 1

1、有机合成化学的任务 1

2、有机合成化学的发展 3

3、我国在有机合成化学上的成就 5

4、继续革命、努力编写新教材 6

第一章 催化剂 9

一、催化作用概述 9

二、多相催化过程 11

三、催化反应的一个实例——催化芳构化反应 13

四、催化剂的添加剂 17

五、催化剂制备 19

六、催化剂活性的表示方法 25

第二章 氧化反应 29

一、前言 29

（一）有机化合物氧化反应的含义 29

（二）氧化剂 30

（三）有机化合物的氧化反应在工业上的意义 30

二、使用化学试剂的氧化反应 31

（一）锰化合物的氧化作用 31

1、高锰酸盐的氧化作用 31

2、其他锰化合物的氧化作用 35

（二）铬化合物的氧化作用 36

（三）硝酸的氧化作用 38

（四）有机过酸的氧化 40

（五）臭氧的氧化作用 46

三、用空气或氧气进行的氧化反应 53

（一）液相空气氧化 54

1、石腊空气氧化合成皂用脂肪酸 54

2、液相空气氧化的反应机理 57

3、烃类的分子结构与氧化的难易规律 61

4、链锁反应的引发剂与催化剂 66

5、影响液相空气氧化的其他因素 69

6、液态烃或丁烷的空气氧化合成脂肪酸 70

7、异丙苯空气氧化合成苯酚丙酮 71

（二）气相空气氧化 76

1、基本规律 76

2、气相催化氧化反应 78

3、萘催化氧化合成邻苯二甲酸酐 81

4、以C4或糠醛氧化合成顺丁烯二酸酐 84

5、丙烯氨氧化制取丙烯腈 88

第三章 还原反应 93

一、引言 93

（一）还原反应在有机合成中的作用 93

（二）有机化学中还原反应的含义和类型 93

二、催化氢化反应 95

（一）催化氢化的反应机理 95

（二）催化剂 97

1、镍催化剂 98

2、氧化铜铬催化剂 101

3、贵金属催化剂 102

（三）影响催化氢化的各种因素 105

1、温度的效应 105

2、压力的效应 107

3、溶剂的作用 108

4、催化剂数量的关系 109

（四）各类功能基的催化氢化 109

1、双键的氢化 111

2、叁键的氢化 113

3、芳环的氢化 114

4、羰基的氢化 117

6、含氮功能基的氢化 120

三、化学还原方法 123

（一）溶解金属的还原作用 123

1、铁在电解质溶液中的还原作用 126

2、锌在碱性溶液中的还原作用 128

（二）含硫化合物还原剂 130

1、硫化物及多硫化物的还原作用 130

2、二硫四氧酸钠和亚硫酸盐的还原作用 133

第四章 几种重要的取代反应 137

一、磺酸基取化反应 137

（一）引言 137

（二）磺化剂及反应条件 137

（三）磺化反应的理论 140

（四）磺化反应工艺 144

1、液相磺化法 144

2、共沸蒸馏磺化法 146

二、硝化反应和亚硝化反应 147

（一）硝化反应定义 147

（二）影响硝化反应的重要因素 148

1、芳香族化合物的性质 148

2、硝化剂的性质和浓度 149

3、反应温度 151

4、催化剂的作用 151

（三）硝化反应的机理 152

（四）亚硝化反应 155

1、概述 155

2、酚类的亚硝化 155

3、仲胺和叔胺的亚硝化 156

三、卤化反应 157

（一）引言 157

（二）氯化过程的主要因素 157

1、氯化反应的途径与催化剂、光线、温度等条件的关系 157

2、氯化反应的深度 159

3、其他操作条件 160

（三）氯化反应的机理 161

（四）芳香族氯化物的异构化反应 164

四、烷基化反应 166

（一）概述 166

1、定义 166

2、烷基化剂 166

（二）芳香环上的烷基化反应 167

1、催化剂 167

2、反应机理 168

3、使用烯烃的烷基化反应实例 168

（三）氨基的烷基化反应 170

1、概述 170

2、使用醇类和醚类的烷基化过程 171

3、使用卤代烷的烷基化过程 174

4、使用其他烷基化剂的烷基化过程 175

（四）羟基的烷基化反应 177

1、强酸烷基酯 177

2、卤化烷 178

第五章 元素有机化学与农药 179

一、什么叫元素有机化合物 179

二、个别元素有机化合物 179

（一）有机硅化合物 179

1、有机硅化合物的特性 180

2、有机硅化合物的一般制备方法及用途 188

（二）有机磷化合物 192

1、有机磷化合物与氮化合物的比较 192

2、有机磷的键合类型 192

3、有机磷化合物的一般制备方法 196

4、有机磷化合物的用途 203

（三）有机铝化合物 205

1、有机铝化合物的特性 205

2、有机铝化合物的工业制备方法 208

3、有机铝化合物的用途 210

三、元素有机化合物化学性质的一些倾向 212

（一）烃基化合物的热稳定性 213

（二）烃基化合物的自燃性 215

（三）烃基化合物与水的作用 216

四、农药简介 217

（一）概述 219

1、什么叫农药 219

2、农药的性能 219

3、害虫的抗药性问题 222

4、关子农药混合使用问题 223

（二）常见农药简介（表） 225

（三）有机磷杀虫剂、氨基甲酸酯类杀虫剂的分子结构与杀虫效力及毒性的关系 250

1、有机磷杀虫剂的分子结构与杀虫效力及毒性的关系 250

2、氨基甲酸酯的分子结构与杀虫效力及毒性的关系 254

第六章 农林产品综合利用 258

一、油脂 259

（一）油脂的有关概念 259

（二）油脂与脂肪酸的某些化学性质 264

1、水解反应 264

2、酯交换反应 264

3、发生在羧基上的某些反应 265

4、发生在烃基上的某些反应 267

（三）油脂的利用 270

1、制造肥皂与甘油 270

2、硬化油 272

3、表面活性剂 273

4、油脂裂解产物的利用 283

二、多糖 289

（一）多糖的概念 289

（二）多糖 291

1、硝酸纤维素 292

2、醋酸纤维素 293

3、乙基纤维素 293

4、羧甲基纤维素 294

5、粘胶纤维 295

6、离子交换纤维素 297

7、淀粉与纤维素的水解 298

8、由葡萄糖制造山梨醇 299

9、由葡萄糖制造维生素C 299

（三）多缩戊糖的利用 300

1、由糠醛制造顺丁烯二酸酐 302

2、由糠醛制造糠醇及糠醇树脂 303

3、由糠醛合成呋喃西林 304

4、合成呋喃丙烯酸 305

5、类聚酰亚胺的制备 306

6、合成四氢呋喃 307

7、由糠醛合成二氢吡喃 308

8、由二氢吡喃合成尼龙单体 309

9、从四氢糠醇合成戊二酸 310

10、从糠醛合成四氢呋喃基-2·5二丙酸 310

三、精油及帖类 311

（一）有关的概念 311

（二）我省产量较大的精油及其主要成分 313

（三）精油中主要成分的利用 314

1、柠檬醛 314

2、香草醛 315

3、辣薄荷酮 318

4、芳樟醇 319

5、黄樟油素 319

6、α-派烯的利用 320

（四）松香的利用 330

1、松香皂 332

2、松香酯 332

3、歧化松香 334

4、松香与顺丁烯二酸酐的加成物 335

5、松香改性酚醛树脂 337

6、聚环氧烷松香酸 338

7、松香烯磺酸盐 338

第七章 高聚物简介 341

一、高聚物的基本概念 341

（一）高聚物的分子量及多分散性 341

（二）高聚物的分子结构与聚态结构 343

二、高聚物材料在发展国民经济中的作用 345

三、高聚物原料的来源 348

四、合成高聚物的方法——缩聚反应 353

（一）缩聚反应的类型 353

（二）缩聚反应的特征 354

（三）缩聚反应的进行方法 360

（四）尼龙1010的制造 361

五、合成高聚物的方法——加聚反应 363

（一）加聚反应与缩聚反应的区别 363

（二）游离基加聚的反应历程 365

（三）游离基加聚的进行方法 370

（四）影响游离基加聚反应的一些因素 372

（五）氯乙烯的聚合 376

（六）正离子聚合反应 379

（七）负离子聚合反应 381

（八）定向聚合 383

（九）乙烯的低压聚合 388