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第1章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验室规则 1

1.2 有机化学实验安全常识 2

1.3 危险化学药品的使用与保存 4

1.3.1 易燃化学药品 4

1.3.2 易爆炸化学药品 4

1.3.3 有毒化学药品 5

1.4 有机化学实验废物处理 7

1.4.1 有机化学实验常见废液的处理 8

1.4.2 部分常见有机试剂的回收 9

1.4.3 废气的吸附 10

1.5 实验预习、记录和实验报告 10

1.5.1 实验预习、记录 10

1.5.2 实验报告 11

1.5.3 实验报告书写实例 12

1.6 有机化学实验玻璃仪器 13

1.7 玻璃仪器的洗涤与干燥 16

1.7.1 玻璃仪器中污物的处理方法 16

1.7.2 常用洗液简介 17

1.7.3 玻璃仪器洗涤方法 17

1.7.4 玻璃仪器的干燥 18

1.7.5 与玻璃仪器配套使用的一些常见器具 19

1.8 绿色有机化学实验 20

1.8.1 微量、半微量合成有机化合物 21

1.8.2 使用环境友好催化剂提高原子利用率 22

1.8.3 使用环境友好介质改善合成条件 24

1.8.4 运用高效的多步合成技术 24

1.8.5 发展和应用安全的化学品 25

1.9 实验方案优化设计 25

1.9.1 多因素实验问题 26

1.9.2 正交实验 27

1.10 有机化学实验文献及查阅 32

1.10.1 文献检索的一般知识 32

1.10.2 期刊论文 33

1.10.3 专利文献 36

1.10.4 词典、专著、百科全书 39

1.10.5 CA及SciFinder 41

1.10.6 检索实例 42

1.10.7 科学引文索引 47

1.10.8 一些常用的网上资源 48

1.11 有机化学实验常用软件及使用 49

1.11.1 化学结构式编辑软件 49

1.11.2 核磁数据处理软件 54

1.11.3 文献管理软件 57

第2章 有机化学实验基本操作技术 64

2.1 玻璃加工操作与塞子的加工 64

2.1.1 喷灯和火焰 64

2.1.2 简单玻璃工操作 66

2.1.3 塞子的加工 67

2.2 加热及冷却 68

2.2.1 加热 68

2.2.2 回流加热 69

2.2.3 冷却 71

2.3 搅拌 73

2.3.1 磁力搅拌器 73

2.3.2 机械搅拌器 74

2.4 有机物干燥 76

2.4.1 液体的干燥 76

2.4.2 固体的干燥 78

2.4.3 气体的干燥 78

2.5 物理常数的测定 79

2.5.1 熔点 79

2.5.2 沸点 83

2.5.3 折射率 84

2.5.4 旋光度 86

2.5.5 密度的测定 90

2.6 蒸馏与分馏 90

2.6.1 简单蒸馏方法 91

2.6.2 分馏 93

2.6.3 共沸蒸馏 95

2.6.4 水蒸气蒸馏 98

2.6.5 减压蒸馏 101

2.6.6 分子蒸馏 106

2.7 萃取与洗涤 107

2.7.1 基本原理 107

2.7.2 实验操作 110

2.8 结晶与重结晶 114

2.8.1 实验原理 114

2.8.2 重结晶的操作方法 117

2.9 升华 122

2.9.1 实验原理 122

2.9.2 操作方法 122

2.10 色谱法 123

2.10.1 柱色谱 123

2.10.2 薄层色谱 127

2.10.3 纸色谱 130

2.10.4 气相色谱 132

2.10.5 高效液相色谱 137

2.10.6 离子交换色谱 142

2.10.7 凝胶色谱 144

2.11 波谱法 146

2.11.1 质谱（MS） 146

2.11.2 紫外-可见吸收光谱 156

2.11.3 红外光谱 160

2.11.4 核磁共振谱 163

2.12 元素分析 179

2.12.1 实验原理 180

2.12.2 仪器的组成和操作流程 180

2.13 晶体培养与X射线单晶衍射实验 181

2.13.1 基本原理 181

2.13.2 X射线衍射仪器 182

2.13.3 单晶的培养 183

2.13.4 晶体的挑选与安置 188

第3章 有机化学实验无水无氧操作技术 192

3.1 概述 192

3.2 真空实验 194

3.3 惰性气体的纯化 197

3.3.1 脱水方法 197

3.3.2 脱氧方法 198

3.3.3 惰性气体纯化装置及安装注意事项 200

3.4 普通惰性气体气氛下进行反应的技术 201

3.4.1 Schlenk操作技术 201

3.4.2 普通惰性气氛下的反应操作 202

3.5 试剂的转移 207

3.5.1 液体的转移 207

3.5.2 气体的转移 211

3.5.3 固体试剂的转移 214

3.6 反应产物的分离纯化技术 214

3.6.1 过滤 215

3.6.2 离心 215

3.6.3 结晶 216

3.6.4 升华 217

3.6.5 蒸馏 218

3.6.6 提取 219

3.6.7 色谱分离法 219

3.6.8 样品的保存与转移 220

3.7 产物的分析技术 222

3.7.1 熔点 222

3.7.2 元素分析 222

3.7.3 红外光谱 223

3.7.4 X衍射单晶结构分析 224

3.7.5 核磁共振 226

3.8 易燃性物质使用的操作法 227

3.8.1 碱金属类 227

3.8.2 氢化还原反应后的催化剂类 228

3.8.3 烷基铝类 228

3.8.4 二烷基锌类试剂 229

3.8.5 三价磷化合物 230

3.8.6 氧化剂与可燃性有机溶剂 230

3.9 无水无氧溶剂和试剂的处理 230

3.10 无水无氧溶剂的处理方法 237

第4章 有机化学实验特殊操作技术 244

4.1 有机化学高压合成技术 244

4.1.1 高压实验装置 244

4.1.2 气体钢瓶、减压阀及使用 245

4.1.3 催化氢化 248

4.1.4 臭氧化实验 251

4.2 有机电化学合成技术 252

4.2.1 电化学合成原理 253

4.2.2 电解装置与电解方式 254

4.2.3 反应装置 255

4.2.4 电极材料及其修饰 255

4.2.5 隔膜材料 257

4.2.6 溶剂和支持电解质 258

4.2.7 有机电合成实验方法 258

4.3 有机光化学反应合成技术 259

4.3.1 光化学基本定律 259

4.3.2 电子跃迁及能量衰减 260

4.3.3 量子产率 263

4.3.4 光化学反应量子产率的测定 265

4.3.5 光化学反应器 267

4.4 微波辐照有机合成 268

4.4.1 微波作用原理 268

4.4.2 微波有机合成装置 269

4.4.3 微波有机合成应用 271

4.5 有机声化学合成技术 272

4.5.1 超声波的作用原理 272

4.5.2 声化学反应器 273

4.5.3 超声波强化提取技术 275

4.6 有机化学相转移催化合成技术 275

4.7 生物催化在有机合成中的应用 281

4.8 固相有机合成 283

4.8.1 固相有机合成基本原理及特点 284

4.8.2 固相合成载体 285

4.8.3 固相合成方法 285

4.9 组合化学合成 289

4.10 非传统溶剂中的有机合成 290

4.10.1 水介质中的有机合成 291

4.10.2 离子液体作介质的有机合成 293

4.10.3 超临界流体中的有机合成与萃取 294

4.10.4 氟碳两相在有机合成中的应用 298

第5章 有机化学实验常用催化剂、试剂和中间体的制备 300

5.1 钯催化剂的制备 300

5.2 瑞尼镍催化剂的制备 302

5.3 一些常用还原剂的制备 307

5.4 一些常用氧化剂的制备 311

5.5 其他常用催化剂的制备 316

5.6 一些常用有机碱的制备 320

5.7 一些有机合成常用试剂的制备 326

5.8 一些有机合成中间体的制备 338

5.9 一些特殊试剂的配制与精制 351

第6章 现代有机化学实验精选 355

实验一 2-甲基-2-己醇的合成 355

实验二 乙酰乙酸乙酯的合成 358

实验三 苯硼酸的合成 360

实验四 二茂铁的合成 362

实验五 乙酰二茂铁的合成 366

实验六 4-甲基联苯的合成 368

实验七 葡甲胺的合成 370

实验八 相转移催化合成dl-扁桃酸 371

实验九 外消旋萘普生（naproxen）的光学拆分 373

实验十 （S）-（+）-3-羟基丁酸乙酯的生物催化合成 376

实验十一 有机电化学合成碘仿 378

实验十二 苯片呐醇和苯片呐酮的合成 380

实验十三 苯甲酸乙酯的微波合成 382

实验十四 声化学法合成1-（2,3-二甲氧基）苯基-2-硝基乙烯 384

实验十五 异噁唑啉的固相合成 385

实验十六 离子液体中由二甲氧基丙烷催化裂解合成2-甲氧基丙烯 387

实验十七 从茶叶中提取咖啡因 390

实验十八 槐花米中芸香苷的提取、分离和鉴定 392

附录 397

1 常用压力、压强单位换算表 397

2 常用的量及其单位的名称和符号 397

3 常用酸碱试剂的密度和浓度 398

4 温度单位换算表 398

5 常见同位素的精确质量和天然丰度 398

6 常用有机溶剂中的含水量 399

7 有机化学文献和手册中常见的英文缩写和名称 399

8 有机化学实验常用名词术语英汉对照表 400

9 安全知识 401

10 有毒化学药品 403

11 实验室常用液体有机化合物毒性数据 405

12 部分高压气瓶的瓶身颜色与标志 407

13 普通有机溶剂中、英文对照及沸点、密度表 407

14 试剂规格和适用范围 408

15 常用pH缓冲溶液的配制和pH值 409

16 水的饱和蒸气压 410

17 核磁共振使用的氕代溶剂数据简表 410

18 常见杂质在HNMR谱中的化学位移值（δ） 411

19 常用共沸物组成表 414

20 有机实验中常用有机化合物的物理常数 416

21 常用洗液的配制与适用范围 419

参考文献 421