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1绪论 1

1.1有机化学概述 1

1.2有机化合物的特性 2

1.3有机化合物中的共价键 3

1.4分子间的相互作用 9

1.5有机化合物的分类 11

1.6有机化学的发展及学习有机化学的重要性 13

习题1 13

2脂肪烃 15

2.1烷烃的结构 15

2.2烷烃的命名 16

2.3烷烃的构象 19

2.4烷烃的物理性质 22

2.5烷烃的化学性质 24

2.6烷烃的来源和制法 30

习题2 31

3单烯烃 32

3.1烯烃的结构与同分异构 32

3.2烯烃的命名 35

3.3烯烃的物理性质 37

3.4烯烃的化学性质 38

3.5烯烃的来源和制法 51

习题3 52

4炔烃和二烯烃 53

4.1炔烃的结构、命名与异构 53

4.2炔烃的物理性质 55

4.3炔烃的化学性质 55

4.4炔烃的制法 60

4.5二烯烃的分类与命名 61

4.6 1，3-丁二烯的结构 62

4.7电子离域和共轭体系 63

4.8共轭二烯烃的性质 65

4.9天然橡胶和合成橡胶 69

习题4 69

5脂环烃 71

5.1脂环烃的命名 71

5.2脂环烃的物理性质 73

5.3脂环烃的化学性质 73

5.4环烷烃的构象 76

5.5脂环烃的工业来源 82

5.6脂环烃的制备 82

习题5 83

6芳香烃 86

6.1苯的结构 86

6.2苯的稳定性和氢化热 89

6.3单环芳烃的构造与命名 89

6.4单环芳烃的物理性质 91

6.5单环芳烃的化学性质 92

6.6苯环上亲电取代反应定位规律 102

6.7联苯 107

6.8稠环芳烃 108

6.9芳香性 114

6.10芳烃的来源和制法 116

习题6. 117

7立体化学 121

7.1异构体的分类 121

7.2分子的手性和对称性 123

7.3旋光性和比旋光度 124

7.4含有一个手性碳原子的化合物 126

7.5构型的表示法与标记法 126

7.6具有多个手性碳原子的化合物 130

7.7脂环化合物的立体异构 132

7.8不含手性碳原子化合物的旋光异构 133

7.9含有其他手性原子化合物的对映异构 134

7.10外消旋体的拆分 134

7.11制备手性化合物的方法 136

习题7. 136

8卤代烃 138

8.1卤代烃的分类 138

8.2卤代烃的命名法 139

8.3卤代烃的物理性质 140

8.4卤代烷烃的化学性质 141

8.5亲核取代反应机理 148

8.6消除反应 155

8.7卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 159

8.8卤代烃的制法 164

8.9氟代烃 166

习题8. 167

9醇和酚 171

9.1醇的结构、分类与命名 171

9.2醇的物理性质 174

9.3醇的化学性质 175

9.4醇的制法 185

9.5酚的结构、分类、命名与物理性质 188

9.6酚的化学性质 190

9.7酚的制备 197

习题9. 198

10醚和环氧化合物 201

10.1醚的分类、命名与结构 201

10.2醚的物理性质 202

10.3醚的化学性质 203

10.4环氧化合物 206

10.5醚的制法 207

10.6冠醚 210

习题10. 211

11醛、酮和醌 213

11.1醛和酮的结构 213

11.2醛和酮的分类与命名 213

11.3醛和酮的物理性质 215

11.4醛和酮的化学性质 216

11.5醛和酮的制法 234

11.6醌 237

11.7重要的醛、酮、醌 239

习题11. 240

12有机化合物的波谱分析 244

12.1分子吸收光谱与分子结构 244

12.2紫外光谱 245

12.3红外吸收光谱 248

12.4核磁共振谱 254

12.5质谱 263

习题12. 264

13羧酸 266

13.1羧酸的结构 266

13.2羧酸的分类和命名 266

13.3羧酸的物理性质 268

13.4羧酸的波谱性质 268

13.5羧酸的酸性 269

13.6羧酸的化学性质 271

13.7羧酸的制备方法 277

13.8羟基酸 278

习题13. 280

14羧酸衍生物 283

14.1羧酸衍生物的命名 283

14.2羧酸衍生物的物理性质 284

14.3羧酸衍生物的波谱性质 285

14.4羧酸衍生物的化学性质 286

习题14. 293

15含氮有机化合物 295

15.1芳香族硝基化合物 295

15.2胺 298

15.3重氮和偶氮化合物 314

15.4腈 318

习题15. 320

16元素有机化合物 324

16.1元素有机化合物的概念 324

16.2非金属元素有机化合物 324

16.3金属元素有机化合物 332

习题16. 336

17杂环化合物 338

17.1杂环化合物的分类和命名 338

17.2杂环化合物的结构和芳香性 339

17.3五元单杂环化合物 341

17.4六元单杂环化合物 346

17.5稠杂环化合物 350

17.6生物碱 352

习题17. 354

18碳水化合物 357

18.1单糖 357

18.2寡糖 368

18.3多糖 371

18.4环糊精 373

习题18. 374

19类脂类化合物 376

19.1油脂 376

19.2蜡 378

19.3磷脂 378

19.4萜类化合物 379

19.5甾族化合物 381

习题19. 383

20氨基酸、蛋白质和核酸 385

20.1氨基酸 385

20.2多肽 390

20.3蛋白质 394

20.4核酸 400

习题20. 403

参考文献 405