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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的结构理论 2

一、凯库勒等的结构理论 2

二、化学键 4

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式 10

一、几个重要参数 10

二、共价键的断裂方式 14

第四节 有机化合物的分类和表示方法 15

一、有机化合物的分类 15

二、有机化合物构造的表示方法 16

三、有机化合物立体结构的表示方法 18

第五节 有机酸碱理论简介 18

一、阿累尼乌斯的电离论 19

二、勃朗斯德的质子理论 19

三、路易斯的电子论 23

第六节 有机化合物的结构测定 24

一、一般过程 24

二、用波谱法测定有机化合物结构的简介 25

第二章 烷烃和环烷烃 39

第一节 同系列和同分异构现象 39

一、同系列和同系物 39

二、同分异构现象 40

三、饱和碳原子和氢原子的分类 40

第二节 命名 41

一、普通命名法 41

二、系统命名法 41

第三节 结构 46

一、烷烃的结构 46

二、小环烷烃的结构 47

第四节 构象 49

一、乙烷的构象 49

二、丁烷的构象 50

三、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 52

四、环己烷的构象 53

第五节 物理性质及光谱性质 56

一、物理性质 56

二、光谱性质 59

第六节 化学性质 60

一、氧化和燃烧 61

二、热裂反应 62

三、卤代反应 62

四、环烷烃的化学反应 72

第七节 烷烃的工业来源 73

第三章 烯烃 76

第一节 结构、同分异构和命名 76

一、结构 76

二、同分异构 77

三、命名 79

第二节 物理性质及光谱性质 81

一、物理性质 81

二、光谱性质 82

第三节 化学性质 84

一、催化加氢 85

二、亲电加成反应 86

三、自由基加成反应 94

四、硼氢化反应 95

五、氧化反应 96

六、α-氢的卤代反应 98

七、聚合反应 99

第四节 烯烃的制备 100

一、炔烃还原 100

二、醇脱水 100

"三、1,2-二卤代烷脱卤素 100

四、卤代烷脱卤化氢 100

第四章 炔烃和二烯烃 103

第一节 结构、同分异构和命名 103

一、结构 103

二、同分异构 104

三、命名 104

第二节 物理性质及光谱性质 105

一、物理性质 105

二、光谱性质 106

第三节 化学性质 107

一、炔氢的反应 107

二、碳碳叁键的反应 109

第四节 炔烃的制备 113

一、乙炔的工业来源 113

二、炔烃的制法 114

第五节 二烯烃 114

一、分类和命名 114

二、共轭二烯烃的结构 116

三、共轭二烯烃的特征反应 120

四、聚集二烯烃 123

五、共轭效应 123

第五章 立体化学基础 128

第一节 概述 129

一、平面偏振光及比旋光度 129

二、对映异构和手性 131

三、分子的对称性和手性 132

第二节 对映异构和非对映异构 134

一、含一个手性碳原子的化合物 134

二、含多个手性碳原子的化合物 140

三、含手性轴化合物的旋光异构体 143

四、获得单一光学异构体的方法 145

五、旋光异构与生理活性 146

第三节 取代环烷烃的立体异构 147

一、取代环烷烃的构型异构 147

二、取代环己烷的构象分析 148

三、二环环烷烃的构象 152

第四节 旋光异构在研究反应机制中的应用 153

一、自由基卤代反应 153

二、卤素与烯烃的加成反应 156

第六章 芳香烃 160

第一节 分类和命名 160

一、分类 160

二、命名 161

第二节 苯的结构 164

第三节 苯及其同系物的物理性质及光谱性质 167

一、物理性质 167

二、光谱性质 167

第四节 苯及其同系物的化学性质 169

一、苯环上的亲电取代反应 169

二、取代苯的亲电取代反应的定位规律 174

三、苯的加成和氧化反应 181

四、烷基苯侧链的反应 182

第五节 多环芳香烃和非苯芳香烃 183

一、萘 183

二、蒽、菲和其他稠环芳烃 187

三、联苯 189

四、非苯芳香烃 190

第七章 卤代烃 195

第一节 结构、分类和命名 195

一、结构 195

二、分类 196

三、命名 196

第二节 物理性质及光谱性质 198

一、物理性质 198

二、光谱性质 199

第三节 化学性质 200

一、亲核取代反应 201

二、消除反应 203

三、与金属的反应 204

四、还原反应 206

五、多卤代烷与氟代烷 207

第四节 亲核取代反应和消除反应机制 208

一、亲核取代反应机制 208

二、影响亲核取代反应的因素 212

三、消除反应机制 216

四、消除反应与亲核取代反应的竞争 220

第五节 不饱和卤代烃和芳香卤代烃 223

一、乙烯型卤代烃和卤苯型卤代芳烃 224

二、烯丙基型卤代烃和苄基型卤代芳烃 226

第六节 卤代烃的制备 227

一、由烃类制备 227

二、由醇制备 229

第八章 醇、酚和醚 232

第一节 醇 232

一、结构、分类和命名 232

二、物理性质及光谱性质 235

三、化学性质 237

四、邻二醇的特性 244

五、醇的制备 248

第二节 酚 249

一、结构、分类和命名 249

二、物理性质及光谱性质 251

三、化学性质 252

四、酚的制备 262

第三节 醚和环氧化合物 264

一、结构、分类和命名 264

二、物理性质及光谱性质 265

三、化学性质 266

四、醚的制备 267

五、冠醚 268

六、环氧化合物 269

第四节 硫醇和硫醚 271

一、硫醇 271

二、硫醚 272

第九章 醛和酮 278

第一节 结构、分类和命名 278

一、结构 278

二、分类 279

三、命名 279

第二节 物理性质及光谱性质 281

一、物理性质 281

二、光谱性质 282

第三节 化学性质 283

一、亲核加成反应 284

二、α-活泼氢的反应 292

三、氧化反应 301

四、还原反应 302

五、其他反应 307

第四节 醛和酮的制备 309

一、官能团转化法 309

二、向分子中直接引入羰基 310

第五节 α，β-不饱和醛、酮 311

一、结构 312

二、化学性质 312

三、烯酮 316

四、醌 317

第十章 羧酸和取代羧酸 324

第一节 结构、分类和命名 324

一、结构 324

二、分类 325

三、命名 325

第二节 物理性质及光谱性质 326

一、物理性质 326

二、光谱性质 327

第三节 化学性质 330

一、酸性 330

二、羧基中羟基的取代反应 335

三、还原反应 339

四、α-氢的反应 340

五、脱羧反应 340

六、二元酸的热解反应 342

第四节 羧酸的制备 344

一、氧化法 344

二、腈水解法 344

三、格氏试剂法 345

第五节 取代羧酸 345

一、卤代酸 346

二、羟基酸 349

第十一章 羧酸衍生物 354

第一节 结构和命名 354

一、结构 354

二、命名 355

第二节 物理性质及光谱性质 357

一、物理性质 357

二、光谱性质 357

第三节 化学性质 360

一、水解、醇解和氨解 360

二、与有机金属化合物的反应 370

三、还原反应 371

四、酰胺的特性 373

第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物 375

一、碳酸衍生物 375

二、原酸衍生物 378

第五节 油脂、磷脂和蜡 378

一、油脂 379

二、磷脂 380

三、蜡 381

第六节 羧酸衍生物的制备 382

一、羧酸法 382

二、羧酸衍生物法 382

三、贝克曼重排 382

四、拜尔-维立格反应 383

第十二章 碳负离子的反应 387

第一节 缩合反应 387

一、羟醛缩合型反应 387

二、酯缩合反应 391

第二节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 394

一、乙酰乙酸乙酯 394

二、丙二酸二乙酯 397

三、迈克尔加成 398

第十三章 有机含氮化合物 402

第一节 硝基化合物 402

一、结构、分类 402

二、物理性质及光谱性质 402

三、化学性质 403

第二节 胺类化合物 406

一、结构、分类和命名 406

二、物理性质及光谱性质 409

三、化学性质 411

四、胺的制备 422

第三节 季铵盐和季铵碱 426

一、季铵盐 426

二、季铵碱 427

第四节 重氮化合物和偶氮化合物 430

一、芳香重氮盐的反应 430

二、偶氮化合物 435

三、重氮甲烷 436

第五节 卡宾 437

一、结构 437

二、制备 437

三、化学性质 438

第十四章 杂环化合物 444

第一节 分类和命名 444

一、分类 444

二、命名 445

第二节 六元杂环化合物 450

一、吡啶 450

二、喹啉和异喹啉 459

三、含两个氮原子的六元杂环 462

四、含氧原子的六元杂环 464

第三节 五元杂环化合物 466

一、吡咯、呋喃、噻吩 466

二、吲哚 472

三、含两个杂原子的五元杂环 474

四、嘌呤和嘌呤衍生物 477

第四节 重要杂环化合物的制备 478

一、喹啉及其衍生物的合成 478

二、嘧啶及其衍生物的合成 480

三、吲哚及其衍生物的合成 481

第十五章 糖类 485

第一节 单糖 485

一、结构 485

二、化学性质 492

三、重要的单糖及其衍生物 496

第二节 双糖 498

一、麦芽糖 498

二、纤维二糖 498

三、乳糖 499

四、蔗糖 499

第三节 环糊精 500

第四节 多糖 501

一、淀粉 501

二、纤维素 502

三、肝糖 503

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 505

第一节 氨基酸 505

一、结构与分类 505

二、化学性质 509

第二节 多肽和蛋白质 513

一、多肽的命名 513

二、肽键的结构特点 514

三、肽的合成简介 514

四、肽和蛋白质的一级结构测定 519

五、蛋白质的结构层次 521

第三节 核酸 524

一、分类 524

二、结构 525

三、核酸的生物功能 530

第十七章 萜类和甾族化合物 533

第一节 萜类 533

一、结构 533

二、分类 534

三、萜类的生物合成途径 540

第二节 甾族化合物 543

一、基本骨架及其编号 543

二、命名 544

三、甾族化合物的构型和构象 546

四、胆固醇（胆甾醇） 549

第十八章 周环反应 553

第一节 电环化反应 554

一、选择规律 554

二、选择规律的理论解释 556

三、反应实例 559

第二节 环加成反应 561

一、选择规律 562

二、选择规律的理论解释 562

三、反应实例 565

第三节 σ迁移反应 566

一、σ迁移反应的类型及反应规律 567

二、规律的理论解释 568

三、反应实例 571

主要参考文献 575

人名索引 576

中文索引 578