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第1章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验室规则 1

1.2 有机化学实验室的安全知识 1

1.2.1 防火 2

1.2.2 防爆 2

1.2.3 防中毒 3

1.2.4 防灼伤 3

1.2.5 防割伤 4

1.2.6 用电安全 4

1.3 有机化学实验预习、记录和实验报告 5

1.3.1 实验预习 5

1.3.2 实验记录 5

1.3.3 实验报告 5

1.4 有机化学实验常用仪器和设备 9

1.4.1 玻璃仪器 9

1.4.2 金属工具 13

1.4.3 常用反应装置 13

1.4.4 仪器的选择 13

1.4.5 仪器的装配与拆卸 16

1.4.6 电器设备 16

1.4.7 其他设备 17

第2章 有机化学实验基本操作 22

2.1 简单玻璃工操作 22

2.1.1 玻璃管（棒）的清洗、干燥和切割 22

2.1.2 弯玻璃管（棒） 23

2.1.3 拉毛细管 23

2.1.4 制搅拌棒和玻璃钉 23

2.2 有机化合物物理常数测定 24

2.2.1 有机化合物熔点测定及温度计校正 24

2.2.2 有机化合物沸点测定 27

2.2.3 折射率的测定 29

2.2.4 比旋光度的测定 32

2.3 有机化学反应实施方法 34

2.3.1 加热方法 34

2.3.2 冷却方法 36

2.3.3 干燥方法 36

2.4 液体有机化合物的分离和提纯 41

2.4.1 理想溶液的蒸馏原理 41

2.4.2 简单蒸馏 43

2.4.3 简单分馏 46

2.4.4 减压蒸馏 48

2.4.5 非理想溶液的蒸馏原理 52

2.4.6 共沸蒸馏 53

2.4.7 水蒸气蒸馏 54

2.5 萃取 57

2.5.1 液-液萃取 57

2.5.2 液-固萃取 61

2.6 固体有机化合物的提纯方法 62

2.6.1 重结晶 62

2.6.2 升华 67

2.7 色谱分离技术 69

2.7.1 柱色谱 69

2.7.2 薄层色谱 73

2.7.3 纸色谱 77

2.7.4 气相色谱 78

2.7.5 高压液相色谱 80

2.8 谱学分析技术 81

2.8.1 红外光谱 81

8.8.2 核磁共振 88

第3章 有机化合物合成实验 93

3.1 卤代烃的制备 93

实验1 正溴丁烷的合成 93

实验2 溴乙烷的合成 95

实验3 2-氯丁烷的合成 97

3.2 付氏反应 98

实验4 苯乙酮的合成 98

实验5 二苯酮的合成 100

实验6 2-丙基对二甲苯的合成 101

3.3 格氏反应 104

实验7 2-甲基2-已醇的合成 105

实验8 2-甲基丁酸的合成 106

实验9 三苯甲醇的合成 108

实验10 3-乙醇的合成 109

3.4 醚的制备反应 110

实验11 正丁醚的合成 111

实验12 苯乙醚的合成 113

实验13 安息香乙醚的合成 114

3.5 坎尼扎罗反应 115

实验14 呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成 115

实验15 苯甲酸与苯甲醇的合成 116

实验16 对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成 118

3.6 相转移反应及卡宾加成 121

实验17 环已烯的合成 121

实验18 相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成 122

实验19 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成 123

实验20 苯甲酸丁酯的合成 125

实验21 1，1-二氯-2，3-二氰基-2，3-二苯基环丙烷的合成 125

3.7 羟醛缩合的反应 127

实验22 苄叉丙酮的合成 127

实验23 苯亚甲基苯乙酮的合成 128

实验24 二苄叉丙酮的合成 128

实验25 反-对甲氧基苄叉苯酮的合成 129

实验26 肉桂酸的合成 131

3.8 酯化与酰化反应 132

实验27 乙酸正丁酯的合成 132

实验28 苯甲酸乙酯的合成 133

实验29 乙酰水杨酸的合成 134

实验30 乙酰苯胺的合成 136

实验31 五乙酸葡萄糖酯的合成 137

3.9 活泼亚甲基的反应 139

实验32 乙酰乙酸乙酯的合成 139

实验33 4-苯基-2-丁酮的合成 141

实验34 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成 142

实验35 正丁基丙二酸二乙酯的合成 143

实验36 5-正丁基巴比妥酸的合成 144

3.10 重氮化反应 145

实验37 对氯甲苯的合成 145

实验38 甲基橙的制备 147

3.11 氧化还原反应 148

实验39 环已酮的合成 148

实验40 偶氮苯的合成 151

实验41 偶氮苯的光异构化反应 152

实验42 二苯甲醇的合成 153

实验43 9-芴醇的合成 154

实验44 氢弹化肉桂酸（3-苯基丙酸）的合成 156

3.12 有机金属化合物的制备 158

实验45 二茂铁的合成 158

实验46 乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离 159

3.13 Diels-Alder反应 161

实验47 环戊二烯与马来酸酐的反应 161

实验48 [3，6]-亚甲基-4-环已烯-4-对苯醌的合成 162

3.14 魏梯希反应 164

实验49 苄基三苯基膦氯化物的制备 164

实验50 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的制备 164

实验51 （E）-1，2-二苯乙烯和（Z）-1，2-二苯乙烯的合成 165

3.15 共轭加成 167

实验52 4，4-二甲基-2-环已烯-1-酮的合成 167

3.16 有机磷化合物的制备 169

实验53 （E）-1，2-二苯乙烯的合成 169

实验54 N-磷酰化氨基酸的合成 170

3.17 多步合成 171

实验55 安息香的合成 171

实验56 二苯基乙二酮的合成 173

实验57 二苯基乙醇酸的合成 175

实验58 二苯基乙醇酸交酯的合成 176

实验59 乙酸苯酚酯的合成 177

实验60 邻羟基苯乙酮的制备 177

实验61 2-羟基查尔酮的合成 178

3.18 聚合物合成实验 178

实验62 聚苯乙烯的制备 178

实验63 聚邻苯二甲酸乙二醇酯的制备 180

3.19 天然产物的提取 182

实验64 从茶叶中提咖啡因 182

实验65 类胡萝卜的提取 183

实验66 橙油的提取 185

实验67 菠菜中色素的提取和分离 186

有机化学文献 189

附录 195

附录1 常见元素的相对原子质量 195

附录2 常用有机溶剂的纯化 195

附录3 常用酸碱溶液相对密度及组成表 199

附录4 部分共沸混合物的性质 202

附录5 典型有机分子中1H NMR的化学位移值 203

主要参考文献 205