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第一章 绪论 2

第一节 认识有机化合物和有机化学 2

一、自然界和人类社会中的有机化合物 2

二、有机化学及其研究内容 3

第二节 有机化学的发展历史 4

一、有机化学的产生与发展 4

二、有机化学面临的挑战与对策 8

三、有机化学与生命科学的关系 10

第三节 学习有机化学的建议 11

参考文献 12

第二章 有机化合物的分子结构与基本性质 14

第一节 有机化合物的主要特征 14

一、易于燃烧 14

二、熔点较低 14

三、难溶于水 14

四、反应较慢，产物复杂 14

五、同分异构 14

第二节 有机化合物的分子结构 15

一、现代化学键的价键理论 15

二、现代化学键的分子轨道理论 17

第三节 共价键的基本属性 18

一、键长 18

二、键角 19

三、键能 19

四、键的极性和键矩 20

第四节 有机化学的反应类型 21

一、自由基型反应 21

二、离子型反应 21

三、协同反应 22

第五节 有机化合物结构探索的一般方法 22

一、分离提纯 23

二、检验纯度 23

三、确定分子式 23

四、确定结构式 24

五、结构式的表示方法 24

第六节 有机化合物的分类 25

一、根据碳骨架分类 25

二、根据官能团分类 26

参考文献 27

第三章 烷烃和环烷烃 30

第一节 烷烃 30

一、烷烃的同系列及同分异构现象 30

二、烷烃的命名 31

三、烷烃的结构 36

四、烷烃的物理性质 40

五、烷烃的化学性质 43

六、烷烃卤代的反应机理 47

七、自然界的烷烃 53

第二节 环烷烃 54

一、环烷烃的分类和命名 54

二、环烷烃的物理性质 57

三、环烷烃的化学性质 57

四、环烷烃的结构与稳定性 58

参考文献 65

习题 65

第四章 烯烃、炔烃和二烯烃 70

第一节 烯烃 70

一、烯烃的结构 70

二、烯烃的异构与命名 70

三、烯烃的物理性质 73

四、烯烃的化学性质 74

第二节 炔烃 88

一、炔烃的结构 88

二、炔烃的异构与命名 89

三、炔烃的物理性质 90

四、炔烃的化学性质 90

第三节 共轭二烯烃 95

一、共轭二烯烃的特性 95

二、共轭二烯烃的结构 96

三、共振论简介 97

四、共轭二烯烃的反应 99

第四节 不饱和烃的来源 102

参考文献 106

习题 106

第五章 芳香烃 110

第一节 苯的结构 110

一、凯库勒结构式 110

二、苯环结构的现代解释 111

三、苯的结构式的表示方法 112

第二节 芳香烃的分类、命名 113

一、芳香烃的分类 113

二、芳香烃的命名 114

第三节 苯及其同系物的物理性质 117

第四节 苯及其同系物的化学性质 118

一、烷基苯侧链的反应 118

二、苯环大π键断裂的反应 120

三、苯环的亲电取代反应 120

四、亲电取代反应的定位规律 127

第五节 稠环芳香烃 137

一、稠环芳香烃的结构 137

二、萘的化学反应 137

第六节 休克尔规则和非苯芳香烃 139

一、休克尔规则 139

二、非苯芳香烃 140

第七节 芳香烃的来源 142

一、煤焦油分馏 142

二、石油芳构化 142

三、生物质转化 142

参考文献 145

习题 145

第六章 对映异构与非对映异构 150

第一节 旋光性与手性 150

一、平面偏振光与物质的旋光性 150

二、手性与手性分子 151

三、手性与分子的对称性 153

第二节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 154

一、对映异构体的表达方法 154

二、对映异构体的构型标记 155

第三节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 157

一、含有两个不同手性碳原子的化合物 157

二、含有两个相同手性碳原子的化合物 158

第四节 取代环烷烃的对映异构 159

第五节 不含手性碳原子化合物的对映异构 159

一、含手性轴的手性分子 159

二、含手性面的手性分子 161

第六节 对映异构体的物理性质 161

第七节 对映异构体的生物活性与手性药物 162

第八节 获得单一对映异构体的方法 163

一、外消旋体的拆分 163

二、不对称合成 165

三、对映体过量与光学纯度 166

参考文献 168

习题 169

第七章 卤代烃 172

第一节 卤代烃的结构、分类和命名 172

一、卤代烃的结构 172

二、卤代烃的分类 172

三、卤代烃的命名 173

第二节 卤代烃的物理性质 173

第三节 卤代烃的化学性质 174

一、亲核取代反应及其机理 174

二、影响亲核取代反应的因素 178

三、消除反应及其机理 180

四、消除反应与取代反应的竞争 181

五、卤代烃与金属反应 182

第四节 重要的卤代烃 184

参考文献 187

习题 187

第八章 醇、酚和醚 192

第一节 醇 192

一、醇的结构、分类和命名 192

二、醇的物理性质 194

三、醇的化学性质 195

四、重要的醇 202

第二节 酚 203

一、酚的结构、分类和命名 203

二、酚的物理性质 204

三、酚的化学性质 205

四、重要的酚 208

第三节 醚 210

一、醚的结构、分类和命名 210

二、醚的物理性质 211

三、醚的化学性质 212

四、环醚 213

五、冠醚 214

参考文献 217

习题 218

第九章 醛、酮和醌 222

第一节 醛、酮 222

一、醛、酮的结构、分类和命名 222

二、醛、酮的物理性质 223

三、醛、酮的化学性质 224

四、重要的醛、酮 238

第二节 醌 240

一、醌的结构与命名 240

二、醌的化学性质 240

三、重要的醌 242

参考文献 246

习题 246

第十章 羧酸及其衍生物 250

第一节 羧酸 250

一、羧酸的结构、分类和命名 250

二、羧酸的物理性质 252

三、羧酸的化学性质 253

四、重要的羧酸 260

第二节 羧酸衍生物 262

一、羧酸衍生物的结构 262

二、羧酸衍生物的命名 262

三、羧酸衍生物的物理性质 264

四、羧酸衍生物的化学性质 265

第三节 碳酸衍生物 271

一、碳酸衍生物的结构与名称 271

二、碳酰氯 271

三、碳酰胺 272

第四节 取代羧酸 274

一、取代羧酸的结构与分类 274

二、羟基酸 275

三、羰基酸 276

四、重要的取代羧酸 281

参考文献 285

习题 286

第十一章 含氮有机化合物 292

第一节 硝基化合物 292

一、硝基化合物的结构、分类及命名 292

二、硝基化合物的物理性质 292

三、硝基化合物的化学性质 293

第二节 胺 295

一、胺的结构、分类与命名 295

二、胺的物理性质 298

三、胺的化学性质 299

四、重要的胺类化合物 307

参考文献 311

习题 311

第十二章 含硫和含磷有机化合物 314

第一节 含硫有机化合物 314

一、含硫有机化合物的结构、分类和命名 314

二、硫醇、硫酚和硫醚 315

三、磺酸 319

四、重要的含硫有机化合物 320

第二节 含磷有机化合物 320

一、含磷有机化合物的结构、分类和命名 320

二、含磷有机化合物的化学性质 323

三、生物体内的磷酸酯 324

四、有机磷农药 325

参考文献 328

习题 328

第十三章 杂环化合物及生物碱 332

第一节 杂环化合物的结构、分类和命名 332

一、杂环化合物的结构 332

二、杂环化合物的分类 333

三、杂环化合物的命名 334

第二节 五元杂环化合物 335

一、化学性质 335

二、重要的五元杂环衍生物 337

第三节 六元杂环化合物 339

一、吡啶的化学性质 339

二、重要的六元杂环衍生物 341

第四节 重要的稠杂环化合物 342

第五节 生物碱 343

一、生物碱概述 343

二、重要的生物碱 344

三、生物碱的理化性质 345

参考文献 348

习题 348

第十四章 糖类 352

第一节 糖类的分类 352

第二节 单糖 352

一、单糖的开链结构与构型 352

二、单糖的环状结构与构象 354

三、单糖的物理性质 359

四、单糖的化学性质 359

五、重要的单糖及其衍生物 367

第三节 寡糖 368

一、二糖 368

二、环糊精 371

第四节 多糖 372

一、淀粉 372

二、糖原 374

三、纤维素 374

四、甲壳素 375

参考文献 378

习题 379

第十五章 氨基酸、蛋白质及核酸 382

第一节 氨基酸 382

一、氨基酸的结构、分类和命名 382

二、氨基酸的物理性质 385

三、氨基酸的化学性质 386

第二节 多肽 391

一、多肽的结构与命名 391

二、多肽结构的测定 392

三、生物活性肽 394

第三节 蛋白质 395

一、蛋白质的组成和分类 395

二、蛋白质的结构 395

三、蛋白质的性质 398

第四节 核酸 400

一、核酸的分类 400

二、核酸的化学组成 400

三、核酸的空间结构 402

四、核酸的性质 404

参考文献 406

习题 406

第十六章 类脂化合物 411

第一节 油脂 411

一、油脂的组成、结构和命名 411

二、油脂的物理性质 412

三、油脂的化学性质 413

第二节 蜡 417

第三节 磷脂 418

一、甘油磷脂 418

二、鞘磷脂 419

第四节 萜类 420

一、萜类化合物的结构、分类和命名 420

二、单萜 421

三、倍半萜 423

四、二萜 424

五、三萜 424

六、四萜 424

第五节 甾族化合物 426

一、甾族化合物的结构和构型 426

二、甾醇 427

三、胆甾酸 428

四、甾族激素 429

五、其他甾族化合物 431

参考文献 434

习题 434

第十七章 有机化合物结构测定基础 438

第一节 电磁辐射 438

第二节 X射线衍射 440

一、晶体结构 440

二、X射线衍射原理 440

三、单晶衍射实验方法简介 442

第三节 紫外光谱 443

一、紫外光谱的基本原理 443

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 444

三、紫外光谱在结构分析中的应用 446

第四节 红外光谱 446

一、红外光谱的基本原理 447

二、红外特征吸收频率及其影响因素 448

三、常见有机化合物的红外特征吸收频率 450

四、红外光谱的解析 451

第五节 核磁共振谱 453

一、核磁共振的基本原理 453

二、核磁共振氢谱 454

三、核磁共振氢谱的解析 458

四、核磁共振碳谱 459

第六节 质谱 461

一、质谱的基本原理 462

二、质谱中的离子类型 463

三、分子离子峰的确定 466

四、质谱中的裂解方式 468

五、质谱解析的一般程序 470

六、质谱技术的新进展 470

第七节 综合谱图解析 471

参考文献 474

习题 474

部分章节习题答案 477

参考书目 507