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第一章 绪论 1

1-1 有机化学的研究对象 1

一、有机化合物和有机化学的涵义 1

二、有机化学的产生和发展 1

三、有机化合物的特点 3

四、学习有机化学的目的 6

1-2 有机化合物中的共价键 6

一、共价键理论 6

二、共价键的属性 8

1-3 研究有机化合物的一般步骤和方法 14

一、分离提纯 14

二、纯度的检验 14

三、元素的定性和定量分析 14

四、实验式和分子式的确定 15

五、结构的确定 16

1-4 有机化合物的分类 17

一、开链化合物 17

二、碳环化合物 18

三、杂环化合物 18

习题 19

第二章 烷烃 21

2-1 烷烃的同系列和同分异构 21

一、通式、同系列 21

二、构造异构现象 22

三、碳、氢原子的类型和烷基 25

2-2 烷烃的命名 26

2-3 烷烃的来源 28

2-4 烷烃的结构 29

一、碳原子的四面体概念和分子模型 29

二、甲烷的结构和碳原子的sp3杂化 30

三、σ键的形成和烷烃的分子结构 32

四、烷烃的构象 33

2-5 烷烃的物理性质 37

一、沸点 38

二、熔点 39

三、相对密度 39

四、溶解度 39

2-6 烷烃的化学性质 39

一、氧化反应 40

二、裂化反应 41

三、取代反应 42

2-7 氯代反应历程 44

一、共价键的断裂 44

二、甲烷氯代反应历程 45

三、甲烷氯代反应过程中的能量变化 46

四、其他烷烃的氯代反应历程 48

习题 50

第三章 烯烃 52

3-1 烯烃的结构 52

一、乙烯的分子结构 52

二、碳原子的sp2杂化和π键的形成 52

三、π键的特性 54

四、丙烯的分子结构 55

3-2 烯烃的同分异构和命名 56

一、烯烃的命名方法 56

二、烯烃的同分异构 56

三、顺反异构体的Z.E命名法 58

3-3 烯烃的物理性质 60

3-4 烯烃的化学性质 61

一、加成反应 61

二、氧化反应 72

三、聚合反应 74

四、α-氢原子的取代反应 75

3-5 烯烃的工业来源和制法 76

一、醇的分子内脱水 76

二、卤代烃脱卤化氢 77

3-6 个别化合物 77

一、乙烯 77

二、丙烯 78

习题 78

第四章 炔烃和二烯烃 81

（一）炔烃 81

4-1 炔烃的结构 81

一、乙炔的分子结构 81

二、碳原子的sp杂化和叁键的形成 81

4-2 炔烃的同分异构和命名 83

一、异构现象 83

二、命名 84

4-3 炔烃的物理性质 84

4-4 炔烃的化学性质 85

一、炔化物的生成 85

二、加成反应 86

三、氧化反应 91

四、聚合反应 91

4-5 乙炔 92

一、乙炔的制法 92

二、乙炔的性质 92

三、乙炔的主要用途 93

（二）二烯烃 93

4-6 二烯烃的分类和命名 93

一、分类 93

二、命名 94

4-7 二烯烃的结构和性质 94

一、丙二烯的结构和性质 94

二、1,3-丁二烯的结构 95

三、π-π共轭效应 96

四、用分子轨道法解释大π键 97

五、超共轭效应 98

六、共轭二烯烃的性质 99

习题 104

第五章 脂环烃 106

5-1 脂环烃的同分异构和命名 106

5-2 环烷烃的性质 108

一、催化加氢 109

二、加卤素 109

三、加卤化氢 110

5-3 环烯烃的性质 110

一、加成反应和氧化反应 110

二、双烯合成反应 111

5-4 环烷烃的环张力和稳定性 111

5-5 环烷烃的结构 113

一、环丙烷的结构 113

二、环丁烷的结构 114

三、环戊烷的结构 114

四、环己烷的结构 115

5-6 环烷烃的立体异构 117

一、顺反异构 117

二、取代环己烷的构象 117

三、十氢化萘的结构 120

5-7 个别化合物 121

一、环己烷 121

二、环戊二烯 121

5-8 萜类和甾族化合物的简介 122

一、萜类化合物 122

二、甾族化合物 124

习题 125

第六章 芳香烃 127

6-1 苯的结构 128

一、苯的凯库勒构造式 128

二、苯分子结构的现代观点 129

6-2 单环芳烃的同分异构和命名 132

6-3 单环芳烃的物理性质 134

6-4 苯及其同系物的化学性质 135

一、取代反应 135

二、氧化反应 144

三、加成反应 146

6-5 苯环上取代基的定位效应 146

一、两类定位基 147

二、取代定位规则的理论解释 149

三、定位规则的应用 152

6-6 个别化合物 154

一、苯 154

二、甲苯 154

三、二甲苯 154

四、苯乙烯 154

6-7 多环芳烃 155

一、联苯 155

二、萘 156

三、蒽 158

四、菲 159

五、致癌烃 159

6-8 芳烃的来源 160

一、从煤焦油分离 161

二、石油的芳构化 161

三、从石油裂解产品中分离 162

6-9 非苯芳烃 162

一、环庚三烯正离子 163

二、环丙烯正离子 163

三、薁 163

四、轮烯 164

习题 165

第七章 对映异构 169

7-1 物质的旋光性 169

一、平面偏振光和旋光性 169

二、旋光仪和比旋光度 171

7-2 对映异构现象与分子结构的关系 173

一、对映异构现象的发现 173

二、手性和对称因素 175

7-3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 177

一、对映体 177

二、外消旋体 179

三、构型的表示方法 179

7-4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 181

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 181

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 183

7-5 对映异构体的R、S命名法 184

7-6 环状化合物的立体异构 187

7-7 不含手性碳原子化合物的对映异构 188

一、丙二烯型化合物 189

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物 189

三、含有其他手性中心的化合物 190

7-8 外消旋体的分拆 190

7-9 亲电加成反应的立体化学 191

习题 194

第八章 卤代烃 199

8-1 卤代烃的分类、命名和同分异构 199

一、分类 199

二、命名 199

三、同分异构现象 200

8-2 卤代烷的性质 201

一、物理性质 201

二、化学性质 202

三、多卤代烷的性质 206

四、氟化物的特性 207

8-3 亲核取代反应历程 209

一、两种历程：SN2和SN1 209

二、SN1和SN2的立体化学 211

三、影响亲核取代反应活性的因素 213

8-4 β-消除反应历程 217

一、E1、E2历程 218

二、消除反应的取向 219

三、消除反应的立体化学 220

四、消除反应与取代反应的竞争 222

8-5 卤代烯烃和卤代芳烃 223

一、化学性质 223

二、个别化合物 225

8-6 卤代烃的制法 226

一、由烃制备 226

二、由醇制备 227

三、卤化物的互换 228

习题 228

第九章 醇、酚、醚 231

（一）醇 231

9-1 醇的分类、命名及同分异构 231

一、分类 231

二、命名 232

三、异构现象 233

9-2 醇的物理性质 233

9-3 醇的化学性质 235

一、与活泼金属反应 236

二、与无机酸反应 237

三、脱水反应 240

四、氧化和脱氧 242

五、多元醇的反应 243

9-4 醇的制法 244

一、由烯烃制备 244

二、由卤代烃制备 245

三、由醛、酮制备 245

9-5 醇的个别化合物 247

一、甲醇 247

二、乙醇 247

三、乙二醇 248

四、丙三醇 248

9-6 硫醇 248

一、弱酸性 249

二、氧化反应 249

（二）酚 250

9-7 酚的结构和命名 250

9-8 酚的性质 251

一、物理性质 251

二、化学性质 251

9-9 重要的酚及其制备 255

一、苯酚 255

二、对苯二酚 256

三、萘酚 257

（三）醚 257

9-10 醚的命名和性质 257

一、命名 257

二、物理性质 258

三、化学性质 259

9-11 醚的制法 260

一、醇分子间脱水 260

二、威廉森（Williamson）合成 260

9-12 环醚与冠醚 261

一、环醚 261

二、冠醚（大环多醚） 263

9-13 硫醚 264

习题 264

第十章 醛、酮 268

10-1 醛、酮的分类和命名 268

一、分类 268

二、命名 268

10-2 醛、酮的物理性质 270

10-3 醛、酮的化学性质 270

一、亲核加成反应 271

二、醛酮α-氢原子的反应 279

三、氧化和还原反应 283

四、加品红醛试剂 286

10-4 一元醛、酮的制法 286

一、醇的氧化或脱氢 286

二、由芳烃制备芳香醛、酮 287

10-5 个别化合物 288

一、甲醛 288

二、乙醛 289

三、丙酮 290

四、苯甲醛 290

五、环己酮 291

10-6 不饱和醛、酮 292

一、乙烯酮 292

二、α、β-不饱和醛、酮 293

三、醌 294

习题 296

第十一章 羧酸 299

11-1 羧酸的分类及命名 299

一、分类 299

二、命名 300

11-2 羧酸的物理性质 302

11-3 羧酸的结构特点及化学性质 304

一、结构特点 304

二、化学性质 305

11-4 个别化合物 311

一、甲酸 311

二、乙酸 312

三、苯甲酸 313

四、对苯二甲酸 313

五、乙二酸 314

六、己二酸 314

11-5 羧酸的一般制法 315

一、以烃为原料 315

二、以氧化物为原料 316

三、以卤代烃为原料 317

11-6 诱导效应与共轭效应 318

一、诱导效应 318

二、场效应 320

三、共轭效应 321

习题 324

第十二章 羧酸衍生物 327

（一）酰基化合物 327

12-1 酰基化合物的分类、命名及结构比较 327

一、分类 327

二、命名 327

三、结构比较 329

12-2 酰基化合物的物理性质 330

一、酰卤 330

二、酸酐 330

三、羧酸酯 331

四、酰胺 331

12-3 酰基化合物的化学性质 332

一、羰基的反应——加成-消除反应 332

二、还原反应 336

三、与格利雅试剂的反应 337

四、酰胺的特殊反应 339

五、酯的重要反应 339

12-4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 340

一、乙酰乙酸乙酯 340

二、丙二酸二乙酯 344

12-5 蜡、油脂、肥皂和合成洗涤剂 345

一、蜡 345

二、油脂 346

三、肥皂和合成洗涤剂 349

12-6 碳酸衍生物 351

一、光气 351

二、尿素 352

三、氨基甲酸酯 353

（二）取代酸 354

12-7 卤代酸 354

12-8 羟基酸（醇酸、酚酸） 355

一、化学性质 355

二、重要羟基酸 356

12-9 羰基酸 358

习题 358

第十三章 含氮有机化合物 362

13-1 硝基化合物 362

一、分类、命名和结构 362

二、硝基化合物的制备 363

三、硝基化合物的性质 364

13-2 胺 370

一、分类和命名 370

二、胺的物理性质 372

三、胺的立体结构 373

四、胺的化学性质 374

五、胺的制备 383

六、个别化合物 386

13-3 重氮化合物和偶氮化合物 386

一、芳香族重氮盐的制法 387

二、芳香族重氮盐的反应 387

三、偶氮染料 392

四、重氮甲烷 393

13-4 有机合成的简单介绍 395

一、不发生碳架变化的化合物的合成 396

二、伴随碳链增长或缩短的合成 398

三、环状化合物合成举例 401

习题 403

第十四章 杂环化合物 406

14-1 杂环化合物的分类和命名 406

14-2 五元杂环化合物——吡咯、呋喃、噻吩 409

一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 409

二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 410

三、吡咯、呋哺、噻吩的来源与合成 415

14-3 六元杂环化合物——吡啶和嘧啶 416

一、吡啶的结构 416

二、吡啶的性质 417

三、嘧啶的结构及性质 420

14-4 稠杂环化合物——喹啉、吲哚和嘌呤 420

一、喹啉和异喹啉 420

二、吲哚 423

三、嘌呤 423

14-5 天然杂环产物和生物碱 424

一、含有氧杂环的糠醛、维生素E、香豆素 424

二、含有氮杂环的天然产物 426

习题 432

第十五章 糖类 434

（一）单糖 435

15-1 单糖的结构 435

一、葡萄糖的构造式和构型式 435

二、葡萄糖和其他单糖的环状结构 439

15-2 单糖的化学性质 443

一、氧化反应 443

二、还原反应 446

三、糖脎的形成 447

四、糖苷的形成 448

五、糖的酯化和甲基化作用 450

六、糖的递升和递降 451

七、糖在加热时的焦糖化作用 453

（二）低聚糖 454

15-3 二糖 455

一、麦芽糖 455

二、纤维二糖 456

三、乳糖 456

四、蔗糖 457

15-4 三糖 458

（三）多糖 459

15-5 淀粉 459

一、直链淀粉 460

二、支链淀粉 462

15-6 糖元 463

15-7 纤维素 463

一、纤维素的结构和性质 463

二、纤维素的衍生物 464

15-8 糖类在人体内的分解代谢 466

习题 467

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 469

16-1 氨基酸 469

一、α-氨基酸的结构 469

二、氨基酸的分类及命名 470

三、氨基酸的来源和合成 472

四、氨基酸的性质 474

五、氨基酸在食品中的应用 478

16-2 肽和多肽 479

一、肽的形成和表示法 479

二、肽键的结构 480

三、多肽结构的测定 481

16-3 蛋白质 484

一、蛋白质的分类 484

二、蛋白质的结构 485

三、蛋白质的化学特性 489

四、酶 490

16-4 核酸 491

一、核酸的组成成分 491

二、核酸的分类 491

三、DNA和RNA的结构 492

习题 496

第十七章 合成高分子化合物 497

17-1 合成高分子化合物的分类与命名 497

一、分类 497

二、命名 498

17-2 合成高分子化合物的结构与性能 498

一、结构与聚集态 498

二、链的柔顺性和影响因素 500

三、高聚物的物理状态 500

17-3 聚合反应 502

一、缩聚反应 502

二、加聚反应 504

三、共聚合反应 506

17-4 塑料 507

一、聚乙烯 507

二、聚氯乙烯 507

三、酚醛树脂 508

17-5 合成纤维 510

一、聚酰胺纤维 510

二、聚酯纤维 512

三、聚丙烯腈 513

17-6 合成橡胶 513

一、聚丁二烯橡胶 514

二、丁苯橡胶 515

三、氯丁橡胶 515

四、丁腈橡胶 516

五、硅橡胶 516

17-7 离子交换树脂 516

一、阳离子型离子交换树脂 516

二、阴离子型离子交换树脂 517

习题 518

第十八章 周环反应 520

18-1 电环化反应 521

18-2 环化加成反应 527

一、［2+2］环化加成 527

二、［4+2］环化加成 528

18-3 σ键迁移反应 530

一、［1、j］σ迁移 531

二、［i、j］σ迁移 535

习题 536

第十九章 测定有机化合物结构的波谱法 539

19-1 电磁波谱与吸收光谱 539

一、电磁波谱 539

二、电磁波谱与分子激发类型 540

三、吸收光谱的产生 541

19-2 紫外光谱 541

一、电子跃迁类型 542

二、紫外光谱图 543

三、紫外光谱的应用 546

19-3 红外光谱 547

一、分子振动的类型及分子基本振动数 547

二、分子结构与吸收峰位置 550

三、红外光谱简析 554

19-4 核磁共振谱 557

一、质子在强磁场中的行为 557

二、化学位移与结构 559

三、等性质子 564

四、自旋偶合及裂分 564

19-5 质谱（Mass spectra）简介 567

习题 569

习题参考答案 572