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第一章 烷烃的卤化反应 1

第一节 烷烃的自由基型卤化反应机理 1

第二节 影响自由基型卤化反应的主要因素 3

一、不同卤素卤化反应的活性 3

二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性 6

三、其他影响因素 7

参考文献 11

第二章 烯烃的卤化反应 12

第一节 不饱和烃的亲电加成反应 12

一、与卤素的加成反应 12

二、与卤化氢的加成反应 31

三、与次卤酸和次卤酸盐（酯）的加成反应 36

四、烯烃与卤化物的反应 50

第二节 烯烃的自由基型加成反应 52

一、与卤素的自由基型加成反应 52

二、与溴化氢的自由基型加成反应 56

三、与多卤代甲烷的自由基型加成反应 59

四、烯烃与卤代卡宾的反应 62

第三节 烯丙位和苄基位氢的卤代反应 70

一、与卤素的反应 70

二、与N-卤代酰胺的反应 81

三、硫酰氯 93

第四节 烯烃的硼氢化-卤化反应 95

第五节 烯烃与草酰氯的反应 98

参考文献 99

第三章 炔烃的卤化反应 101

第一节 端基炔分子中的炔氢被卤素原子取代 101

第二节 炔键的加成卤化 105

一、卤素与炔烃的加成反应 105

二、卤化氢与炔烃的加成反应 109

三、次卤酸与炔烃的加成反应 112

四、炔烃的硼氢化-卤化反应 114

五、炔烃的酰基化反应 115

第三节 炔烃α-氢的取代卤化反应 116

参考文献 117

第四章 芳香烃的卤化反应 118

第一节 芳烃的直接卤化 118

第二节 卤甲基化反应 136

一、氯甲基化试剂 137

二、卤甲基化反应的催化剂 138

三、影响氯甲基化反应的因素 138

第三节 有关基团被卤素原子取代 148

第四节 重氮基被卤素原子取代 166

一、离子型取代反应 169

二、自由基型反应 185

第五节 芳环侧链上的卤化反应 197

参考文献 200

第五章 卤代烃的卤化反应 202

第一节 卤代芳烃的卤化反应 202

第二节 卤代烃的卤素置换反应 208

参考文献 218

第六章 醇的卤化反应 219

第一节 卤化氢或氢卤酸与醇的反应 219

第二节 卤化磷和三氯氧磷与醇的反应 236

第三节 亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应 250

一、亚硫酰氯与醇的反应 250

二、利用硫酰氯制备卤化物 257

第四节 三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物 260

第五节 其他由醇制备卤化物的方法 263

一、酰卤法 263

二、亚磷酸三苯酯和碘甲烷与醇反应制备碘代烷 269

三、羟基被卤素取代的其他方法 271

参考文献 280

第七章 酚的卤化反应 281

第一节 酚羟基被卤素原子取代 281

第二节 酚类化合物芳环上的取代卤化反应 291

第三节 Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应 308

参考文献 319

第八章 醚的卤化反应 320

第一节 氢卤酸与醚的反应 320

第二节 醚类化合物α-氢的卤化 330

第三节 芳香醚芳环上的卤化反应 331

参考文献 342

第九章 羰基化合物的卤化反应 343

第一节 羰基化合物α-氢的取代卤化 343

一、酸催化卤化 344

二、碱催化卤化 345

第二节 卤仿反应 374

第三节 醛氯化生成酰氯 378

第四节 羰基的卤化 380

第五节 醛肟α-位的卤化 388

第六节 芳香羰基化合物芳环上的卤化反应 393

第七节 烯醇酯和烯醇硅烷醚卤化反应 395

一、烯醇酯的卤化反应 395

二、烯醇硅醚的卤化反应 396

第八节 烯胺的卤化 402

第九节 其他卤化方法 406

参考文献 410

第十章 含氮化合物的卤化反应 411

第一节 氨基的卤化和Hofmann-L？gffler-Freytag反应 411

第二节 芳香胺芳环上的卤代反应 422

第三节 其他含氮化合物的卤化反应 436

一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代 436

二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应 437

三、腈的卤化反应 440

四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应 444

参考文献 454

第十一章 羧酸的卤化反应 455

第一节 酰卤的制备 455

一、氯化亚砜作卤化试剂 457

二、卤化磷作卤化试剂 474

三、草酰氯作氯化试剂 482

四、光气、双光气、三光气 484

五、其他卤化剂 487

第二节 Hunsdiecker反应 490

第三节 羧基转化为三卤甲基 499

第四节 卤代羧酸 502

第五节 芳香族羧酸芳环上的卤化反应 508

参考文献 509

第十二章 羧酸衍生物的卤化反应 510

第一节 酰氯的卤化反应 510

第二节 酸酐的卤化反应 512

第三节 酯的卤化反应 514

第四节 酰胺的卤化反应 519

参考文献 535

第十三章 含硫化合物的卤化反应 536

第一节 芳烃的氯磺化反应 536

第二节 硫醇、硫醚和二硫化物的卤化反应 544

第三节 其他含硫化合物的卤化反应 550

第四节 磺酸酯的卤素交换反应 556

参考文献 558

第十四章 糖类化合物的卤化反应 559

第一节 α-卤代酰基糖的合成 559

第二节 糖分子中其他羟基的卤代反应 565

参考文献 570

第十五章 元素有机化合物的卤化反应 571

第一节 含磷有机卤化物 571

第二节 金属有机化合物的卤化反应 578

化合物中文名称索引 585