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第1章 绪论 1

1.1共价键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体 1

1.1.1共价键的异裂和均裂 1

1.1.2有机反应中的活泼中间体 1

1.1.2.1碳正离子 1

1.1.2.2碳负离子 3

1.1.2.3碳自由基 6

1.1.2.4卡宾 8

1.1.2.5乃春 9

1.2有机反应机理 10

1.2.1有机反应机理的描述 10

1.2.2有机反应的类型 11

1.3有机反应机理的研究方法 15

1.3.1反应进程图 15

1.3.2有机反应速率和反应动力学 16

1.3.3动力学同位素效应 16

1.3.4中间体的检测与捕获 18

1.3.5反应的选择性 19

1.4酸和碱 20

1.4.1 Bronsted酸碱理论和Lewis酸碱理论 20

1.4.2软硬酸碱理论 25

1.5亲核试剂和亲电试剂 26

1.5.1亲核试剂和亲电试剂的定义 26

1.5.2亲核性和碱性的关系 27

1.5.3亲核性的相对强弱 27

1.5.4软硬亲核试剂 30

习题 32

第2章 加成反应 35

2.1亲电加成反应 35

2.1.1烯烃和炔烃与Bronsted酸的亲电加成反应 36

2.1.1.1烯烃和炔烃加卤化氢 36

2.1.1.2烯烃和炔烃的水合 39

2.1.2烯烃和炔烃与Lewis酸的亲电加成反应 39

2.1.2.1烯烃和炔烃与卤素的亲电加成反应 39

2.1.2.2烯烃和炔烃与过渡金属的亲电加成反应 44

2.1.2.3烯烃与硼烷的亲电加成反应 47

2.2亲核加成反应 49

2.2.1羰基与杂原子的亲核加成反应 50

2.2.1.1羰基的水合 50

2.2.1.2半缩醛（酮）和缩醛（酮）的形成 50

2.2.1.3缩硫醛（酮）的形成 52

2.2.1.4亚胺及相关化合物的形成 53

2.2.2羰基与碳亲核试剂的加成反应 54

2.2.2.1羰基与金属有机试剂的加成反应 54

2.2.2.2羰基与叶立德的反应 56

2.2.2.3羰基与烯醇负离子、烯醇和烯胺的加成反应 59

2.2.2.4安息香缩合 65

2.2.2.5 Michael加成 67

2.2.3亚胺与碳亲核试剂的加成反应 70

2.2.4腈的亲核加成反应 73

2.2.5烯酮的亲核加成反应 74

2.2.6烯酮亚胺的亲核加成反应 76

2.2.7苯炔的加成反应 77

2.3自由基加成反应 81

2.3.1自由基的产生方法 81

2.3.2烯烃的自由基加成反应 82

2.3.2.1烯烃与溴化氢的自由基加成反应 82

2.3.2.2烯烃与卤代烷的自由基加成反应 83

2.3.2.3烯烃与含硫化合物的自由基加成反应 85

2.3.2.4烯烃的自由基环化 85

2.3.3炔烃的自由基加成反应 86

2.3.4亚胺的自由基加成反应 87

2.4卡宾及乃春的加成反应 88

2.4.1卡宾与碳碳双键的加成反应 88

2.4.2氮杂环卡宾与碳氧双键的加成反应 90

2.4.3乃春与碳碳双键的加成反应 91

习题 92

第3章 取代反应 96

3.1饱和碳原子上的亲核取代反应 96

3.1.1 SN1机理 96

3.1.2 SN2机理 97

3.1.3 SNi机理 100

3.1.4邻基参与效应 101

3.2羰基化合物α-碳原子上的亲电取代反应 106

3.2.1羰基化合物的α-卤化反应 106

3.2.1.1碱性条件下的α-卤化反应 107

3.2.1.2酸性条件下的α-卤化反应 108

3.2.2羰基化合物的α-烷基化反应 109

3.2.2.1经由烯醇负离子的α-烷基化反应 109

3.2.2.2经由烯醇硅醚的α-烷基化反应 112

3.2.2.3经由烯胺的α-烷基化反应 113

3.2.3羰基化合物的α-酰基化反应 114

3.2.3.1 Claisen缩合反应 114

3.2.3.2经由烯胺的α-酰基化反应 115

3.3羧酸及其衍生物的亲核取代反应 116

3.3.1羧酸衍生物的水解 117

3.3.2羧酸及其衍生物的醇解 119

3.3.2.1羧酸的酯化反应 119

3.3.2.2酰氯、酸酐和酯的醇解 121

3.3.3羧酸衍生物的胺解 122

3.4芳环上的亲电取代反应 123

3.4.1芳环上亲电取代反应的机理 123

3.4.2芳环上亲电取代的反应活性 127

3.4.3芳环上亲电取代的区域选择性 128

3.4.4芳环上亲电取代相关反应 132

3.4.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反应 132

3.4.4.2 Gattermann甲酰化反应 133

3.4.4.3 Vilsmeier-Haack甲酰化反应 135

3.4.4.4 Reimer-Tiemann反应 137

3.4.4.5 Fries重排 137

3.4.4.6 Scholl反应 138

3.4.4.7芳香烃同位亲电取代反应 139

3.5芳环上的亲核取代反应 140

3.5.1加成-消除机理（SNAr） 140

3.5.2消除-加成机理 142

3.5.3芳基碳正离子机理 146

3.6自由基取代反应 147

3.6.1烷烃的自由基卤代反应 147

3.6.2芳香烃的自由基取代反应 148

3.6.2.1 Sandmeyer反应 148

3.6.2.2 Gomberg-Bachmann反应 149

习题 150

第4章 消除反应 155

4.1 α-消除反应 155

4.1.1卤代烷的α-消除反应 155

4.1.2烯酮、重氮化合物、叠氮化合物的光解或热解 156

4.1.3 α-卤代金属化合物的α-消除反应 157

4.1.4 N-烃基羟胺衍生物的α-消除反应 158

4.2 β-消除反应 159

4.2.1 E1机理 159

4.2.2 E2机理 160

4.2.2.1 Zaitsev消除反应 161

4.2.2.2 Hofmann消除反应 163

4.2.3 Eleb机理 165

4.2.4 Ei机理 168

4.3其他消除反应 172

4.3.1羧酸及其衍生物的消除反应 172

4.3.2环氧化合物的脱氧反应 172

4.3.3 Shapiro反应 173

4.3.4 α-氯代-β-羟基酰胺（酯）的消除反应 174

4.3.5醛和酮的光解 175

习题 176

第5章 重排反应 179

5.1重排到缺电子性碳原子上 179

5.1.1 Wagner-Meerwein重排 179

5.1.2频哪醇重排 182

5.1.3安息香重排 184

5.1.4二苯乙醇酸重排 184

5.1.5环己二烯酮-酚重排 185

5.1.6 Wolff重排 185

5.1.7 Favorskii重排 187

5.1.8 Stevens重排 188

5.2重排到缺电子性氮原子上 189

5.2.1 Stieglitz重排 189

5.2.2 Beckmann重排 190

5.2.3 Neber重排 192

5.2.4 Hofmann重排 193

5.2.5 Lossen重排 194

5.2.6 Curtius重排 195

5.2.7 Schmidt重排 196

5.3重排到缺电子性氧原子上 198

5.3.1 Hock重排 198

5.3.2 Baeyer-Villiger氧化 198

5.3.3 Dakin氧化 199

习题 200

第6章 氧化还原反应 203

6.1催化氢化 203

6.1.1非均相催化氢化 203

6.1.2均相催化氢化 204

6.1.3催化转移氢化 206

6.1.3.1酮的催化转移氢化 206

6.1.3.2炔烃的催化转移氢化 207

6.2用金属还原剂还原 208

6.2.1用碱金属还原 208

6.2.2用锌还原 210

6.2.2.1醛和酮的还原 210

6.2.2.2炔烃的还原 211

6.2.3用镁还原 212

6.3用负氢还原剂还原 213

6.3.1用硼氢化物还原 213

6.3.1.1醛和酮的还原 213

6.3.1.2亚胺、亚胺盐和烯胺的还原 214

6.3.2用氢化铝锂和烷氧基氢化铝锂还原 216

6.3.2.1醛和酮的还原 216

6.3.2.2羧酸及其衍生物的还原 217

6.3.3用硼烷还原——硼氢化还原反应 218

6.3.3.1烯烃的硼氢化-质子解 218

6.3.3.2炔烃的硼氢化-质子解 219

6.3.3.3醛和酮的硼氢化还原反应 220

6.3.3.4羧酸的硼氢化还原反应 221

6.3.3.5酰胺的硼氢化还原反应 221

6.3.4用硅烷还原——硅氢化反应 222

6.4用其他有机还原剂还原 223

6.4.1用肼还原 223

6.4.2用甲酸及其盐作还原剂 224

6.5脱氢反应 225

6.5.1催化脱氢 225

6.5.2用DDQ脱氢 226

6.6用氧气氧化 227

6.6.1醇的氧化脱氢 227

6.6.2醛和酮的氧化脱氢 229

6.6.3烯烃的氧气氧化 231

6.7用无机氧化剂氧化 232

6.7.1用臭氧氧化 232

6.7.2用铬氧化剂氧化 234

6.7.2.1用铬酸氧化 234

6.7.2.2用三氧化铬-吡啶配合物氧化 235

6.7.2.3用氯铬酸吡啶盐氧化 236

6.7.3用二氧化锰氧化 237

6.7.4用高锰酸钾氧化 238

6.7.4.1烯烃和炔烃的高锰酸钾氧化 238

6.7.4.2芳烃侧链的高锰酸钾氧化 239

6.7.5用四氧化锇氧化 240

6.7.6用二氧化硒氧化 241

6.7.7用高碘酸氧化 243

6.7.8用四醋酸铅氧化 244

6.7.9用卤素氧化 245

6.7.9.1用溴氧化 245

6.7.9.2用碘氧化 245

6.8用有机氧化剂氧化 247

6.8.1 Oppenauer氧化 247

6.8.2 Swern氧化 248

6.8.3 Dess-Martin氧化 249

6.8.4用过氧羧酸氧化 250

6.8.4.1 Baeyer-Villiger氧化 250

6.8.4.2烯烃的环氧化反应 251

6.8.5 Cannizzaro反应 251

习题 252

第7章 周环反应 254

7.1电环化反应 256

7.1.1具有4n个π电子体系的电环化反应 257

7.1.2具有［4n＋2］个π电子体系的电环化反应 262

7.1.3 Nazarov环化反应 263

7.2环加成反应 263

7.2.1 ［2＋2］环加成反应 264

7.2.2 ［4＋2］环加成反应 268

7.2.3 Diels-Alder反应的特征及应用 270

7.2.4 1，3-偶极环加成反应 276

7.2.4.1叠氮化合物的环加成反应 278

7.2.4.2重氮化合物的环加成反应 281

7.2.4.3腈氧化物的形成与环加成反应 284

7.2.4.4硝酮的制备和环加成反应 285

7.2.4.5亚甲胺叶立德的形成与环加成反应 285

7.2.4.6羰基叶立德的形成与环加成反应 287

7.3 σ-迁移反应 288

7.3.1 H［1，j］迁移 288

7.3.2 C［1，j］迁移 291

7.3.3 ［3，3］迁移 293

7.3.3.1 Cope重排 293

7.3.3.2 Claisen重排 295

7.3.3.3 Claisen-Ireland重排 298

7.3.3.4 Carroll重排 299

7.4 Ene反应 300

习题 302

第8章 过渡金属催化的反应 305

8.1过渡金属配合物的结构 305

8.2过渡金属配合物的四个基元反应 307

8.2.1配体的配位和解离 308

8.2.2氧化加成反应和还原消除反应 309

8.2.3插入反应和反插入反应 310

8.2.4配合物中配体接受外来试剂的进攻 311

8.3过渡金属催化的C—C偶联反应 312

8.3.1 Ullmann反应 313

8.3.2 Suzuki反应 314

8.3.3 Sonogashira反应 315

8.3.4 Stille反应 316

8.3.5 Kumada反应 317

8.3.6 Negishi反应 318

8.3.7 Hiyama反应 321

8.3.8 Fukuyama反应 321

8.3.9 Heck反应 322

8.4过渡金属催化下C—N和C—O偶联反应 324

8.4.1 Ullmann缩合 324

8.4.2 Buchwald-Hartwig交叉偶联反应 324

8.5过渡金属催化的复分解反应 326

8.5.1烯烃复分解反应 326

8.5.2烯炔复分解反应 327

8.6过渡金属催化的羰基化反应及相关反应 328

8.6.1卤代芳烃及相关化合物的羰基化反应 328

8.6.2卤代芳烃及卤代烯烃的还原羰基化反应 328

8.6.3烯烃和炔烃的Reppe羰基化反应 330

8.6.4烯烃和炔烃的还原羰基化反应 332

8.6.5 Pauson-Khand反应 333

习题 335

第9章 串联反应 337

9.1单组分串联反应 337

9.1.1 Bischler-Napieralski反应 337

9.1.2环氧和烯烃的单组分串联亲电环化反应 339

9.2双组分串联反应 341

9.2.1 Robinson成环反应 341

9.2.2 Fischer吲哚合成法 342

9.2.3 Bartoli吲哚合成法 344

9.2.4 Larock吲哚合成法 346

9.2.5 Combes喹啉合成法 347

9.2.6 Skraup喹啉合成法 348

9.2.7 Paal-Knorr吡咯合成法 349

9.2.8其他典型实例 350

9.3三组分串联反应 351

9.3.1 Mannich反应 351

9.3.2 Biginelli反应 354

9.3.3 Strecker反应 356

9.3.4 Povarov反应 356

9.3.5 Passerini反应 357

9.4四组分及以上的串联反应 359

9.4.1 Ugi反应 359

9.4.2 Hantzsch二氢吡啶合成 361

习题 362

索引 365