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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、从尿素的人工合成说起 1

二、有机化合物的特性 2

三、有机化合物的分类 3

第二节 有机化合物结构理论 5

一、碳原子的成键特性 5

二、共价键的键参数 7

三、有机化合物的表示方法 8

四、有机化合物的反应类型 10

第三节 有机化学与药物 11

习题 13

第二章 烷烃 14

第一节 烷烃的结构和命名 14

一、烷烃的通式、同系列和同系物 14

二、烷烃的分子结构 15

三、烷烃的命名 17

第二节 烷烃的性质 20

一、烷烃的性质 20

二、烷烃的来源和重要的烷烃 23

第三节 烷烃的构象 24

一、乙烷的构象 24

二、正丁烷的构象 25

习题 25

第三章 不饱和烃 27

第一节 烯烃 27

一、烯烃的结构 27

二、烯烃的命名 29

三、烯烃的异构现象 29

四、烯烃的性质 32

五、诱导效应 36

六、重要的烯烃 38

第二节 二烯烃 38

一、二烯烃的分类和命名 39

二、共轭二烯烃的结构 39

三、共轭体系和共轭效应 40

四、共轭二烯烃的化学性质 40

第三节 炔烃 41

一、炔烃的结构 42

二、炔烃的异构现象和命名 43

三、炔烃的性质 43

四、重要的炔烃 46

习题 46

第四章 脂环烃 48

第一节 脂环烃 48

一、脂环烃的分类与结构 48

二、脂环烃的命名 49

三、脂环烃的性质 51

第二节 环己烷的构象 53

一、环己烷的构象 53

二、取代环己烷的构象 54

习题 55

第五章 芳香烃 57

第一节 单环芳烃 58

一、苯的结构 58

二、单环芳烃的命名 59

三、苯及其他单环芳烃的性质 61

四、苯环上取代基的定位效应及其应用 66

第二节 稠环芳香烃 68

一、萘 68

二、蒽 70

三、菲 71

四、致癌芳烃 72

习题 72

第六章 卤代烃 74

第一节 卤代烃的分类和命名 74

一、卤代烃的分类 74

二、卤代烃的命名 75

第二节 卤代烃的性质 76

一、卤代烷的亲核取代反应 76

二、消除反应 78

三、格氏试剂的生成 80

四、不同类型卤代烃的鉴别 81

五、重要的卤代烃 82

习题 83

第七章醇、酚、醚 84

第一节醇 84

一、醇的结构、分类和命名 84

二、醇的性质 86

三、重要的醇 92

第二节酚 93

一、酚的分类和命名 93

二、酚的结构 94

三、酚的性质 94

四、重要的酚 98

第三节醚 99

一、醚的结构、分类和命名法 99

二、醚的性质 100

三、重要的醚 101

四、硫醇和硫醚 103

习题 105

第八章醛、酮、醌 106

第一节 醛和酮 106

一、醛和酮的结构、分类和命名 106

二、醛和酮的性质 108

三、重要的醛酮 115

第二节醌 116

一、醌的结构和命名 116

二、醌的性质 117

三、重要的醌 118

习题 119

第九章 羧酸及取代羧酸 121

第一节 羧酸 121

一、羧酸的结构、分类和命名 121

二、羧酸的性质 124

三、重要的羧酸 128

第二节 羟基酸 129

一、羟基酸的结构、分类和命名 129

二、羟基酸的性质 130

三、重要的羟基酸 132

第三节 氨基酸 134

一、α-氨基酸的分类和命名 134

二、氨基酸的性质 136

第四节 酮酸 140

一、酮酸的结构和命名 140

二、酮酸的性质 140

三、重要的酮酸 141

习题 142

第十章 对映异构 144

第一节 偏振光和旋光性 144

一、偏振光和物质的旋光性 144

二、旋光仪 145

三、旋光度、比旋光度 146

第二节 对映异构 146

一、手性分子和旋光性 146

二、含一个手性碳原子的化合物 147

三、含两个手性碳原子的化合物 151

四、有手性轴分子的对映异构 153

五、旋光异构体的性质差异 154

第三节 旋光异构体的拆分 155

一、化学拆分法 155

二、结晶拆分法 155

习题 156

第十一章 羧酸衍生物 157

第一节 羧酸衍生物 158

一、羧酸衍生物的命名 158

二、羧酸衍生物的结构 159

三、羧酸衍生物的性质 160

四、重要的羧酸衍生物 166

第二节 油脂和磷脂 167

一、油脂 167

二、磷脂 170

第三节 碳酸衍生物 172

一、脲 172

二、丙二酰脲 173

三、胍 174

四、硫脲 174

习题 175

第十二章 含氮化合物 177

第一节 硝基化合物 177

一、硝基化合物的分类、结构和命名 177

二、硝基化合物的性质 178

第二节胺 181

一、胺的结构 181

二、胺的分类 181

三、胺的命名 182

四、胺的性质 183

五、季铵盐和季铵碱 188

六、表面活性剂 189

七、重要的胺 190

第三节 重氮和偶氮化合物 191

一、重氮盐的生成 192

二、重氮盐的性质 192

三、偶氮化合物 194

习题 194

第十三章 杂环化合物和生物碱 197

第一节 杂环化合物的分类和命名 197

一、杂环化合物的分类 197

二、杂环化合物的命名 199

第二节 五元杂环化合物 202

一、含有1个杂原子的五元杂环化合物 202

二、含有2个杂原子的五元杂环化合物 206

第三节 六元杂环化合物 208

一、含有1个杂原子的六元杂环化合物 209

二、含有2个氮原子的六元杂环化合物 211

第四节 稠杂环化合物 212

一、苯稠杂环化合物 213

二、稠杂环化合物 214

第五节 生物碱 215

一、生物碱的分类和命名 215

二、生物碱的一般性质 215

三、重要的生物碱 216

习题 218

第十四章 糖类 220

第一节 单糖 220

一、单糖的结构 221

二、单糖的性质 224

三、重要的单糖 229

第二节 双糖 231

一、麦芽糖 231

二、乳糖 232

三、蔗糖 232

习题 233

第十五章 萜类和甾体化合物 234

第一节 萜类化合物 234

一、萜类化合物的结构 234

二、萜类化合物的分类 235

三、重要的萜类化合物 238

第二节 甾体化合物 241

一、甾体化合物的基本结构 241

二、甾体化合物的立体结构 241

三、甾体化合物的命名 243

四、重要的甾体化合物 244

习题 249

第十六章 高分子化合物 250

第一节 多糖 250

一、淀粉 250

二、糖原 252

三、右旋糖酐 252

四、纤维素 252

第二节 蛋白质 253

一、蛋白质的组成和分类 254

二、蛋白质的结构 254

三、蛋白质的性质 255

第三节 医用高分子材料简介 258

一、高分子化合物的特性 259

二、医用高分子发展史简介 259

三、医用高分子材料的分类 260

四、对医用高分子材料的基本要求 260

五、常见的医用高分子材料 261

习题 264

第十七章 有机合成简介 265

第一节 有机合成简介 265

一、有机合成路线的选择 265

二、有机合成中常用的有机化学反应 266

三、典型试剂在有机合成中的应用 270

第二节 有机化合物的提纯和鉴定 275

一、分离提纯 275

二、纯度检查 275

三、结构的确定 275

第三节 药物的化学合成实例 276

一、氨酚酸钠 276

二、吡洛芬 278

三、米尔维林 279

四、盐酸胍法辛 280

习题 281

有机化学实验 283

一、有机化学实验室规则 283

二、有机化学实验室安全知识 283

三、有机化学实验常用仪器简介 284

四、有机化学实验报告的书写 287

实验一 常压蒸馏及沸点的测定 290

实验二 水蒸气蒸馏 294

实验三 减压蒸馏 297

实验四 熔点的测定 300

实验五 烃和卤代烃的性质 303

实验六醇、酚、醚的性质 305

实验七 乙酸乙酯的制备 307

实验八 醛和酮的性质 309

实验九 羧酸和取代羧酸的性质 311

实验十 肉桂酸的制备 313

实验十一 含氮化合物和糖的性质 315

实验十二 乙酰苯胺的制备 318

实验十三 葡萄糖溶液旋光度的测定 320

实验十四 实验习题 322