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第1章 绪论 1

1.1 有机合成及其发展史 1

1.1.1 有机合成定义 1

1.1.2 有机合成发展简史 1

1.2 有机合成的近现代成就和发展趋势 3

1.2.1 有机合成的近现代成就 3

1.2.2 有机合成的发展趋势 4

1.3 有机合成的新反应和新技术 4

1.3.1 金属参与的有机合成反应 4

1.3.2 自由基介导的合成反应 6

1.3.3 高效合成法之串联反应 7

1.3.4 Cham-Lam偶联反应 7

1.3.5 有机合成新技术 8

1.4 经典有机合成反应的改进 10

1.4.1 芳烃硝化反应 10

1.4.2 Friedel-Crafts反应 11

1.5 复杂天然产物的全合成 11

参考文献 13

第2章 有机合成路线设计方法 15

2.1 逆合成分析法 15

2.1.1 合成子 16

2.1.2 合成子产生的基本方法 18

2.1.3 遵循的基本原则 19

2.2 逆合成分析策略 20

2.2.1 一般性策略（简化目标） 20

2.2.2 合理利用分子的对称性或潜在的对称性进行简化的策略 23

2.2.3 立体化学策略 24

2.2.4 拓扑学策略 26

2.3 合成路线评价 27

2.3.1 基本原则 27

2.3.2 绿色化学方法 32

参考文献 41

第3章 一基团的切断与合成 43

3.1 醇 43

3.2 酯 55

3.3 烯烃 61

3.4 酮 72

3.5 醛 89

3.6 羰酸 94

3.7 饱和烃 106

3.8 醚 113

3.9 胺 122

3.10 联苯衍生物 133

3.11 酚 135

3.12 卤代烃 138

3.13 腈 146

3.14 糖 150

3.15 硝基物 153

3.16 有机硫化合物 155

参考文献 157

第4章 二基团的切断与合成 158

4.1 1，3-二氧化合物 158

4.1.1 β羟-基羰基化合物 158

4.1.2 a，β-不饱和羰基化合物 162

4.1.3 1，3-二羰基化合物 170

4.1.4 1，3-二醇 173

4.1.5 β-氨基羰基化合物 175

4.1.6 烯丙醇 177

4.2 1，5-二羰基化合物 180

4.3 1，2-二氧化合物 191

4.3.1 a-羟基羰基化合物 191

4.3.2 1，2-二酮 197

4.3.3 1，2-二醇 199

4.4 1，4-二氧化合物 205

4.4.1 1，4-二羰基化合物 205

4.4.2 γ-羟基羰基化合物 213

4.5 1，6-二羰基化合物 215

4.6 β-卤代醇 219

4.7 氨基酸 220

参考文献 227

第5章 周环反应的切断与合成 228

参考文献 231

第6章 杂环的切断与合成 232

6.1 呋喃衍生物 232

6.2 吡咯衍生物 235

6.3 噻吩衍生物 237

6.4 吡唑衍生物 238

6.5 吡啶衍生物 238

6.6 吲哚及其衍生物 241

6.7 喹啉及其衍生物 243

6.8 异喹啉及其衍生物 246

6.9 香豆素 248

6.10 其他 250

参考文献 252

第7章 小环化合物切断与合成 253

7.1 三元环化合物 253

7.2 四元环化合物 255

参考文献 258

第8章 合成战略 259

8.1 导向基 259

8.1.1 氨基 259

8.1.2 磺酸基 260

8.1.3 乙氧基羰基 261

8.2 官能团保护 265

8.2.1 羟基的保护 265

8.2.2 羰基的保护 266

8.2.3 氨基的保护 267

参考文献 270