有机化合物的波谱解析 原著第8版pdf电子书版本下载

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第1章 质谱 1

1.1 引言 1

1.2 仪器 2

1.3 电离方法 2

1.3.1 气相电离法 3

1.3.1.1 电子轰击电离 3

1.3.1.2 化学电离 3

1.3.2 解吸电离法 4

1.3.2.1 场解吸电离 4

1.3.2.2 快原子轰击电离 4

1.3.2.3 等离子体解吸电离 5

1.3.2.4 激光解吸电离 6

1.3.3 蒸发电离 6

1.3.3.1 热喷雾质谱 6

1.3.3.2 电喷雾质谱 6

1.4 质量分析器 8

1.4.1 扇形磁场质量分析器 8

1.4.2 四极杆质量分析器 9

1.4.3 离子阱质量分析器 10

1.4.4 飞行时间质量分析器 11

1.4.5 傅里叶变换质量分析器 11

1.4.6 串联质谱 12

1.5 EI质谱解析 13

1.5.1 分子离子峰的识别 13

1.5.2 分子式的测定 14

1.5.2.1 单位质量分子离子和同位素峰 14

1.5.2.2 高分辨分子离子 14

1.5.3 用分子式计算氢亏损指数 15

1.5.4 碎裂 16

1.5.5 重排 17

1.6 主要类型有机化合物的质谱 18

1.6.1 烃 18

1.6.1.1 饱和烃 18

1.6.1.2 烯烃 19

1.6.1.3 芳香烃和芳基烷烃 20

1.6.2 羟基化合物 21

1.6.2.1 醇 21

1.6.2.2 苯酚 23

1.6.3 醚 23

1.6.3.1 脂肪醚和缩醛 23

1.6.3.2 芳香醚 24

1.6.4 酮 25

1.6.4.1 脂肪族酮 25

1.6.4.2 环酮 25

1.6.4.3 芳香酮 25

1.6.5 醛 27

1.6.5.1 脂肪族醛 27

1.6.5.2 芳香醛 27

1.6.6 羧酸 27

1.6.6.1 脂肪族酸 27

1.6.6.2 芳香酸 28

1.6.7 羧酸酯 28

1.6.7.1 脂肪族羧酸酯 28

1.6.7.2 苄基酯和苯基酯 29

1.6.7.3 芳香酸酯 29

1.6.8 内酯 29

1.6.9 胺 30

1.6.9.1 脂肪胺 30

1.6.9.2 环胺 30

1.6.9.3 芳香胺（苯胺） 31

1.6.10 酰胺 31

1.6.10.1 脂肪族酰胺 31

1.6.10.2 芳香酰胺 31

1.6.11 脂肪族腈 31

1.6.12 硝基化合物 31

1.6.12.1 脂肪族硝基化合物 31

1.6.12.2 芳香族硝基化合物 31

1.6.13 脂肪族亚硝酸酯 32

1.6.14 脂肪族硝酸酯 32

1.6.15 含硫化合物 32

1.6.15.1 脂肪族硫醇 32

1.6.15.2 脂肪族硫醚 33

1.6.15.3 脂肪族二硫醚 33

1.6.16 卤代化合物 33

1.6.16.1 脂肪族氯化物 34

1.6.16.2 脂肪族溴化物 35

1.6.16.3 脂肪族碘化物 35

1.6.16.4 脂肪族氟化物 35

1.6.16.5 苄基卤化物 35

1.6.16.6 芳香族卤化物 35

1.6.17 芳香族杂环化合物 35

参考文献 36

习题 37

附录A 各种C、H、N、O组合的相对分子质量 45

附录B 常见的碎片离子 66

附录C 常见丢失的碎片 68

第2章 红外光谱 70

2.1 引言 70

2.2 理论 70

2.2.1 偶合相互作用 73

2.2.2 氢键 74

2.3 仪器 75

2.3.1 色散型红外光谱仪 75

2.3.2 傅里叶变换红外光谱仪（干涉仪） 75

2.4 样品处理 76

2.5 谱图解析 77

2.6 有机分子基团的特征吸收 78

2.6.1 正烷烃（直链烷烃） 80

2.6.1.1 C—H伸缩振动 80

2.6.1.2 C—H弯曲振动 80

2.6.2 支链烷烃 81

2.6.2.1 叔碳的C—H伸缩振动 81

2.6.2.2 偕二甲基的C—H弯曲振动 81

2.6.3 环烷烃 81

2.6.3.1 C—H伸缩振动 81

2.6.3.2 C—H弯曲振动 82

2.6.4 烯烃 82

2.6.4.1 非共轭线型烯烃的C＝C伸缩振动 82

2.6.4.2 烯烃C—H伸缩振动 83

2.6.4.3 烯烃C—H弯曲振动 83

2.6.5 炔烃 84

2.6.5.1 C≡C伸缩振动 84

2.6.5.2 C—H伸缩振动 84

2.6.5.3 C—H弯曲振动 84

2.6.6 单核芳香烃 84

2.6.6.1 C—H面外弯曲振动 84

2.6.7 多核芳香族化合物 84

2.6.8 聚合物 85

2.6.9 醇和酚 87

2.6.9.1 O—H伸缩振动 87

2.6.9.2 C—O伸缩振动 88

2.6.9.3 O—H弯曲振动 89

2.6.10 醚、环氧化物和过氧化物 89

2.6.10.1 C—O伸缩振动 89

2.6.11 酮 90

2.6.11.1 C＝O伸缩振动 90

2.6.11.2 C—C（＝O）—C伸缩和弯曲振动 92

2.6.12 醛 93

2.6.12.1 C＝O伸缩振动 93

2.6.12.2 C—H伸缩振动 93

2.6.13 羧酸 93

2.6.13.1 O—H伸缩振动 93

2.6.13.2 C＝O伸缩振动 94

2.6.13.3 C—O伸缩振动和O—H弯曲振动 94

2.6.14 羧酸根阴离子 94

2.6.15 酯和内酯 94

2.6.15.1 C＝O伸缩振动 95

2.6.15.2 C—O伸缩振动 96

2.6.16 酰卤 96

2.6.16.1 C＝O伸缩振动 96

2.6.17 羧酸酐 96

2.6.17.1 C＝O伸缩振动 96

2.6.17.2 C—O伸缩振动 97

2.6.18 酰胺和内酰胺 97

2.6.18.1 N—H伸缩振动 97

2.6.18.2 C＝O伸缩振动（酰胺Ⅰ谱带） 98

2.6.18.3 N—H弯曲振动（酰胺Ⅱ谱带） 98

2.6.18.4 其他的振动谱带 98

2.6.18.5 内酰胺的C＝O伸缩振动 98

2.6.19 胺 99

2.6.19.1 N—H伸缩振动 99

2.6.19.2 N—H弯曲振动 99

2.6.19.3 C—N伸缩振动 99

2.6.20 铵盐 99

2.6.20.1 N—H伸缩振动 99

2.6.20.2 N—H弯曲振动 100

2.6.21 氨基酸和氨基酸盐 100

2.6.22 腈 100

2.6.23 异腈（R—N≡C），氰酸盐（R—O—C≡N），异腈酸酯（R—N＝C＝O），硫氰酸酯（R—S—C≡N），异硫氰酸酯（R—N＝C＝S） 101

2.6.24 含—N＝N基团的化合物 101

2.6.25 含氮氧键的共价化合物 101

2.6.25.1 N—O伸缩振动 101

2.6.26 有机硫化合物 102

2.6.26.1 硫醇的S—H伸缩振动 102

2.6.26.2 C—S和C＝S伸缩振动 103

2.6.27 含硫氧键的化合物 103

2.6.27.1 S＝O伸缩振动 103

2.6.28 有机卤化物 104

2.6.29 硅化合物 105

2.6.29.1 Si—H振动 105

2.6.29.2 SiO—H和Si—O振动 105

2.6.29.3 硅卤素伸缩振动 105

2.6.30 磷化合物 105

2.6.30.1 P—H，P—C，P—O和P＝O伸缩振动 105

2.6.31 芳香杂环化合物 106

2.6.31.1 C—H伸缩振动 106

2.6.31.2 N—H伸缩频率 106

2.6.31.3 环的伸缩振动（骨架谱带） 106

2.6.31.4 C—H面外弯曲振动 106

参考文献 107

习题 108

附录A 溶剂和研糊油的透射区域 117

附录B 官能团的特征吸收 118

附录C 烯烃的吸收 123

附录D 磷化合物的吸收 124

附录E 杂芳香族化合物的吸收 124

第3章 核磁共振氢谱（1H） 125

3.1 引言 125

3.2 理论 125

3.2.1 原子核的磁性 125

3.2.2 自旋量子数为1/2的原子核的激发 126

3.2.3 弛豫 127

3.3 仪器和样品处理 128

3.3.1 仪器 128

3.3.2 NMR实验的灵敏度 129

3.3.3 溶剂选择和样品处理 130

3.4 化学位移 130

3.5 自旋偶合、多重峰和自旋体系 136

3.5.1 简单和复杂的一级多重峰 136

3.5.2 一级自旋体系 139

3.5.3 波普标注 139

3.5.4 更多简单一级裂分体系的例子 140

3.5.5 一级裂分谱图的分析 141

3.6 氧原子、氮原子和硫原子上的质子：可交换的质子 143

3.6.1 氧原子上的质子 143

3.6.1.1 醇 143

3.6.1.2 水 145

3.6.1.3 酚 145

3.6.1.4 烯醇 145

3.6.1.5 羧酸 145

3.6.2 氮原子上的质子 146

3.6.3 硫原子上的质子 147

3.6.4 连在或接近氯、溴或碘核上的质子 147

3.7 质子对其他重要核的偶合［19F、D（2H）、31P、29Si和13C］ 147

3.7.1 质子对19F的偶合 147

3.7.2 质子对氘（2H）的偶合 148

3.7.3 质子对31P的偶合 148

3.7.4 质子对29Si的偶合 148

3.7.5 质子对13C的偶合 148

3.8 化学位移等价 149

3.8.1 通过对称操作的互换确定化学位移等价 149

3.8.2 通过标记（取代）确定化学位移等价 149

3.8.3 结构快速互变引起的化学位移等价 150

3.8.3.1 酮－烯醇互变 150

3.8.3.2 围绕部分双键（受阻旋转）的互变 150

3.8.3.3 沿环单键的互变 151

3.8.3.4 沿链状单键的互变 151

3.9 磁等价 152

3.10 具有3个偶合常数的AMX、ABX和ABC刚性系统 154

3.11 弱偶合和强偶合体系：虚假偶合 155

3.11.1 弱偶合体系 155

3.11.1.1 硝基丙烷 155

3.11.2 强偶合体系 155

3.11.2.1 1－己醇 155

3.11.2.2 3－甲基戊二酸 156

3.12 手性化合物 157

3.13 邻位偶合以及同碳偶合常数 159

3.14 远程偶合 160

3.15 选择性自旋去偶：双共振实验 160

3.16 NOE效应 161

3.17 结论 162

参考文献 162

习题 163

附录A 质子的化学位移 173

附录B 两个或三个直接相连官能团对化学位移的影响 176

附录C 脂环和杂环的化学位移 179

附录D 不饱和体系和芳香体系的化学位移 180

附录E 受氢键影响的质子（杂环原子上的氢） 183

附录F 质子自旋－自旋偶合常数 184

附录G 市售氘代试剂中残留质子的化学位移和峰型（默克） 186

附录H 实验室常用溶剂（因残余存在）的化学位移 187

附录I 重水中氨基酸质子的化学位移 189

第4章 核磁共振13C谱 190

4.1 引言 190

4.2 理论 190

4.2.1 1H去偶技术 190

4.2.2 化学位移标量和范围 192

4.2.3 T1弛豫 192

4.2.4 NOE效应 193

4.2.5 13C—1H自旋－自旋偶合（J偶合） 193

4.2.6 灵敏度 196

4.2.7 溶剂 196

4.3 一个简单13C谱的解析：邻苯二甲酸二乙酯 197

4.4 13C的定量分析 199

4.5 化学等价 199

4.6 DEPT 199

4.7 化合物类型和化学位移 203

4.7.1 烷烃 203

4.7.1.1 直链与支链烷烃 203

4.7.1.2 烷烃上的取代效应 204

4.7.1.3 环烷烃与饱和杂环 205

4.7.2 烯烃 206

4.7.3 炔烃 207

4.7.4 芳环化合物 208

4.7.5 杂环芳香族化合物 209

4.7.6 醇 210

4.7.7 醚、缩醛和环氧化物 210

4.7.8 卤化物 211

4.7.9 胺 212

4.7.10 硫醇、硫醚和二硫化物 212

4.7.11 含碳官能团 213

4.7.11.1 酮和醛 213

4.7.11.2 羧酸、酯、酰氯、酸酐、酰胺和腈 213

4.7.11.3 肟 213

参考文献 213

习题 215

附录A 常用NMR溶剂的13C化学位移、偶合常数及谱线多重性 226

附录B 常见实验室溶剂作为痕量杂质出现的13C化学位移（单位：ppm） 227

附录C 各类化合物的13C化学位移相关图 229

附录D 一些天然产物的13C化学位移数据（δ，ppm） 231

第5章 二维核磁共振谱 232

5.1 引言 232

5.2 理论 233

5.3 相关谱 235

5.3.1 1H—1H相关：COSY 237

5.4 小蠹烯醇：1H—1H COSY 237

5.4.1 双量子滤波1H—1H COSY 240

5.4.2 检测碳13C—1H COSY：HETCOR 240

5.4.3 检测质子：1H—13C COSY：HMQC 241

5.4.4 小蠹烯醇：HETCOR和HMQC 241

5.4.5 质子检测，远程1H—13C异核相关：HMBC 243

5.5 石竹烯氧化物 245

5.5.1 石竹烯氧化物：DQF-COSY 245

5.5.2 石竹烯氧化物：HMQC 245

5.5.3 石竹烯氧化物：HMBC 249

5.6 13C—13C相关：INADEQUATE 251

5.6.1 INADEQUATE：石竹烯氧化物 253

5.7 乳糖 253

5.7.1 DQF-COSY：乳糖 253

5.7.2 HMQC：乳糖 256

5.7.3 HMBC：乳糖 256

5.8 接力相干转移：TOCSY 256

5.8.1 二维TOCSY：乳糖 256

5.8.2 一维TOCSY：乳糖 256

5.9 HMQC-TOCSY 262

5.9.1 HMQC-TOCSY：乳糖 262

5.10 ROESY 262

5.10.1 ROESY：乳糖 262

5.11 四肽VGSE 262

5.11.1 COSY:VGSE 265

5.11.2 TOCSY:VGSE 265

5.11.3 HMQC:VGSE 266

5.11.4 HMBC:VGSE 267

5.11.5 ROESY:VGSE 267

5.12 脉冲梯度场核磁共振 269

参考文献 270

习题 270

第6章 多种核的NMR谱 300

6.1 引言和总则 300

6.2 15N核磁共振 301

6.3 19F核磁共振 307

6.4 29Si核磁共振 311

6.5 31P核磁共振 314

6.6 结论 317

参考文献 317

习题 317

附录A 磁活性原子核的性质 322

第7章 例题解答 327

7.1 引言 327

例题7.1 329

例题7.2 332

例题7.3 336

例题7.4 341

例题7.5 348

例题7.6 353

习题 360

第8章 习题 366

8.1 引言 366

习题 367

参考答案 455