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0 绪论 1

0.1 分子的不（非）对称性与手性 1

0.1.1 平面对称因素 1

0.1.2 中心对称因素 2

0.1.3 旋转轴对称因素 2

0.1.4 交替旋转轴对称因素 2

0.1.5 定义 3

0.2 手性分子的分类和构型 3

0.2.1 中心手性 4

0.2.2 轴手性 8

0.2.3 平面手性 9

0.2.4 螺旋手性 10

0.2.5 八面体结构 11

0.3 立体异构现象 13

0.3.1 几何异构 13

0.3.2 旋光异构 14

0.3.3 环状化合物的立体异构 19

0.3.4 阻旋异构 22

0.4 有机反应的立体选择性 25

0.4.1 立体选择反应 26

0.4.2 立体专一反应 27

0.4.3 对称反应 28

0.4.4 不对称反应 29

0.5 实现不对称反应的必要条件 29

0.5.1 反应底物 29

0.5.2 旋光诱导 32

0.6 不对称反应分类 41

0.6.1 按底物分类 41

0.6.2 按诱导方式分类 43

0.6.3 按产物立体结构分类 43

0.6.4 按有机合成反应类型分类 44

0.7 不对称反应研究方法 45

0.7.1 反应条件的选择 45

0.7.2 对反应物与产物的要求 46

0.7.3 对反应立体选择性的评价 47

0.7.4 对映异构体纯度的测定方法 47

0.7.5 绝对构型的确定方法 51

0.8 不对称反应在合成中的应用 57

0.8.1 复杂天然产物的合成 58

0.8.2 药物的合成 59

0.8.3 农药的合成 66

0.8.4 其他精细化学品的合成 68

1 还原反应 76

1.1 烯烃的还原反应 76

1.1.1 氢化反应 76

1.1.2 硅氢化反应 86

1.1.3 硼氢化反应 91

1.1.4 转移氢化反应 93

1.1.5 酶催化还原反应 94

1.2 羰基的还原反应 94

1.2.1 氢化反应 94

1.2.2 硅氢化反应 104

1.2.3 硼氢化反应 106

1.2.4 金属氢化物的还原反应 111

1.2.5 转移氢化反应 112

1.2.6 酶催化还原反应 113

1.3 亚胺的还原反应 114

1.3.1 氢化反应 114

1.3.2 硅氢化反应 116

1.3.3 硼氢化反应 117

1.3.4 金属氢化物的还原反应 118

1.3.5 转移氢化反应 118

2 氧化反应 129

2.1 烯烃的氧化反应 129

2.1.1 环氧化反应 129

2.1.2 双羟化反应 143

2.1.3 氨羟化反应 147

2.2 碳氢键的氧化反应 149

2.2.1 金属催化的反应 150

2.2.2 有机催化的反应 151

2.2.3 酶催化的反应 152

2.2.4 非对映选择的反应 152

2.3 醇的氧化反应 153

2.3.1 金属催化的动力学拆分 154

2.3.2 有机催化动力学拆分 155

2.4 酮的氧化反应 156

2.4.1 金属催化的反应 156

2.4.2 有机催化的反应 157

2.4.3 酶催化的反应 157

2.5 硫化合物的氧化反应 157

2.5.1 硫醚的氧化反应 158

2.5.2 其他硫化物的氧化 160

3 加成反应 166

3.1 烯（炔）烃的加成反应 166

3.1.1 共轭加成反应 166

3.1.2 氢乙烯化反应 185

3.1.3 氢甲酰化反应 188

3.1.4 氢酰（羧、酯）化反应 191

3.1.5 氢胺（膦）化反应 193

3.1.6 氢氰化反应 195

3.1.7 氢芳基化反应 196

3.1.8 硅硼化及双硼化反应 197

3.1.9 1,6-加成反应 197

3.2 联烯的加成反应 198

3.2.1 氢酰（酯）化反应 198

3.2.2 氢胺化反应 199

3.2.3 氢芳基化反应 199

3.2.4 氢炔化反应 200

3.2.5 氢烷（芳）氧化反应 200

3.2.6 硅硼化及双硼化反应 201

3.2.7 串联反应 201

3.3 羰基的加成反应 202

3.3.1 羟醛加成反应（Aldol反应） 203

3.3.2 烷（芳）基化反应 218

3.3.3 烯丙基化反应 223

3.3.4 炔基化反应 230

3.3.5 烯基化反应 232

3.3.6 氢氰化反应 234

3.3.7 磷酰化反应 238

3.3.8 Henry反应 241

3.3.9 Morita-Baylis-Hillman反应 243

3.3.10 Reformatsky反应 248

3.3.11 Carbonyl-ene反应 250

3.3.12 Passerini反应 252

3.4 亚胺的加成反应 253

3.4.1 烷（芳）基化反应 254

3.4.2 烯丙基化反应 258

3.4.3 炔基化反应 260

3.4.4 氢氰化反应 261

3.4.5 氢磷酰化反应 265

3.4.6 类Mannich反应 267

3.4.7 aza-Henry反应 272

3.4.8 aza-ene反应 274

3.4.9 aza-Morita-Baylis-Hillman反应 276

3.4.10 aza-Reformatsky反应 279

3.4.11 亚胺的其他加成反应 279

3.5 其他重键的加成反应 280

3.5.1 氮氮双键（N＝N）的加成反应 280

3.5.2 氮氧双键（N＝O）的加成反应 281

4 烃基化反应 295

4.1 烯丙基烷基化反应 295

4.1.1 1,3-二取代烯丙基底物 295

4.1.2 单取代烯丙基底物 302

4.1.3 环状烯丙基底物 306

4.2 α-烯丙基烷基化反应 313

4.2.1 有机催化的反应 313

4.2.2 金属催化的反应 315

4.2.3 底物诱导的反应 320

4.3 α-烷基化反应 321

4.3.1 底物诱导的反应 321

4.3.2 有机催化的反应 324

4.3.3 金属催化的反应 326

4.4 α-芳（烯）基化反应 327

4.4.1 α-芳基化反应 327

4.4.2 α-乙烯基化反应 328

4.5 Friedel-Crafts烷基化反应 329

4.5.1 金属催化的反应 329

4.5.2 有机催化的反应 330

4.6 N-烷（芳）基化反应 332

4.6.1 金属催化的反应 332

4.6.2 有机催化的反应 335

4.6.3 底物诱导的反应 335

4.7 O-、S-、P-烷（芳）基化反应 336

4.7.1 O-烷（芳）基化反应 336

4.7.2 S-芳基化反应 338

4.7.3 P-芳（烷）基化反应 338

4.8 Heck反应 339

4.8.1 分子内Heck反应 340

4.8.2 分子间Heck反应 342

4.9 酸酐的去对称烷（芳）基化反应 344

5 环化反应 352

5.1 Diels-Alder反应 352

5.1.1 双烯体诱导的反应 352

5.1.2 亲双烯体诱导的反应 353

5.1.3 金属催化的反应 356

5.1.4 有机催化的反应 363

5.2 杂Diels-A1der反应 368

5.2.1 亲双烯体诱导的反应 368

5.2.2 金属催化的反应 369

5.2.3 有机催化的反应 375

5.3 Pauson-Khand反应 378

5.3.1 1,6-烯炔反应底物 379

5.3.2 烯基联烯反应底物 380

5.3.3 烯炔分子间反应物 380

5.4 炔烯（炔）的环化反应 380

5.4.1 1,6-炔烯（炔）与重键的环化反应 381

5.4.2 1,6-炔烯（炔）的串联环化反应 386

5.4.3 多炔的环化反应 390

5.5 联烯与重键的环化反应 391

5.5.1 金属催化的反应 391

5.5.2 有机催化的反应 391

5.6 炔基醛与重键的环化反应 394

5.6.1 与烯烃的环化 394

5.6.2 与醛（酮）的环化 395

5.7 三亚甲基甲烷与重键的环化反应 396

5.7.1 与烯烃的环化 396

5.7.2 与亚胺的反应 397

5.8 1,3-偶极环加成反应 397

5.8.1 底物诱导的反应 397

5.8.2 金属催化的反应 398

5.8.3 有机催化的反应 403

5.9 Michael加成串联环化反应 404

5.9.1 Michael/Michael串联环化反应 404

5.9.2 Michael/Aldol串联环化反应 409

5.9.3 Michael/Henry串联环化反应 412

5.9.4 Michael／烷基化串联环化反应 414

5.9.5 Michael／酰化串联环化反应 414

5.9.6 Michael/Mannich串联环化反应 415

5.9.7 Michael／半缩醛（酮）化串联环化反应 416

5.9.8 其他Michael／加成串联环化反应 416

5.10 环丙烷化反应 417

5.10.1 重氮烷与烯烃的环丙烷化反应 417

5.10.2 Simmon-Smith环丙烷化反应 426

5.10.3 其他环丙烷化反应 428

5.11 氮丙啶化反应 429

5.11.1 试剂诱导的反应 429

5.11.2 金属催化的反应 430

5.11.3 有机催化的反应 430

5.12 其他环化反应 432

5.12.1 环化二聚反应 432

5.12.2 Robinson环化和Hajos-Parrish反应 433

5.12.3 Nazarov电环化反应 434

5.12.4 吲哚与环丙烷的开环环化反应 435

5.12.5 分子内烯烃的氢芳基化反应 435

6 开环反应 445

6.1 环氧乙烷的开环反应 445

6.1.1 底物诱导的反应 445

6.1.2 金属催化的反应 448

6.1.3 有机催化的反应 454

6.2 氧杂环的开环反应 457

6.2.1 碳亲核试剂 457

6.2.2 氮亲核试剂 458

6.2.3 氧亲核试剂 459

6.3 氮丙啶的开环反应 459

6.3.1 金属催化的反应 459

6.3.2 有机催化的反应 460

6.4 氮杂环的开环反应 460

6.4.1 碳亲核试剂 461

6.4.2 氮亲核试剂 461

6.5 环丙（丁）烷开环反应 462

7 缩合反应 465

7.1 Mannich反应 465

7.1.1 金属催化的反应 465

7.1.2 有机催化的反应 466

7.2 醛胺缩合反应 469

7.2.1 Biginelli反应 469

7.2.2 Pictet-Spengler反应 470

7.2.3 胺缩醛形成反应 472

7.3 卤代烃与亲核试剂的缩合反应 473

7.3.1 底物及试剂诱导的反应 473

7.3.2 金属催化的反应 475

7.4 羰基烯化及相关反应 476

7.4.1 Wittig反应 476

7.4.2 aza-Wittig反应 478

7.4.3 Horner-Wadsworth-Emmons反应 479

7.5 Mitsunobu反应 488

7.5.1 三配位磷诱导的反应 488

7.5.2 醇诱导的反应 489

7.5.3 亲核试剂诱导的反应 490

7.6 Darzens反应 490

7.6.1 α-卤代烃诱导的反应 491

7.6.2 有机催化的反应 491

7.6.3 酶催化的反应 493

8 偶联反应 498

8.1 还原偶联反应 498

8.1.1 羰基还原偶联反应 498

8.1.2 亚胺还原偶联反应 500

8.1.3 羰基与亚胺还原偶联反应 501

8.1.4 羰基与炔还原偶联反应 501

8.1.5 亚胺与炔还原偶联反应 502

8.2 Kumada反应 503

8.2.1 卤化物诱导的反应 503

8.2.2 金属催化的反应 503

8.3 Suzuki反应 508

8.3.1 试剂诱导的反应 508

8.3.2 金属配合物催化的反应 509

9 重排反应 512

9.1 Claisen重排及相关反应 512

9.1.1 Claisen重排反应 512

9.1.2 Johnsen-Claisen重排反应 514

9.1.3 Eschenmoser-Claisen重排反应 515

9.1.4 Ireland-Claisen重排反应 516

9.2 Wittig重排反应 518

9.2.1 ［1,2］-Wittig重排 518

9.2.2 ［2,3］-Wittig重排 519

9.3 Wagner-Meerwein重排反应 521

9.3.1 底物诱导的反应 521

9.3.2 金属催化的反应 522

9.4 Carroll重排反应 522

9.4.1 底物诱导的反应 522

9.4.2 金属催化的反应 523

9.5 Ferrier重排及相关反应 524

9.5.1 Ferrier重排反应 524

9.5.2 Carbon-Ferrier重排反应 525

9.5.3 Petasis-Ferrier重排反应 526

9.6 烯烃重排反应 527

9.6.1 非官能化烯烃底物 527

9.6.2 烯丙胺底物 528

9.6.3 烯丙醇底物 531

9.6.4 烯丙醚（酯）底物 531

9.6.5 环烯丙基缩醛底物 532

9.6.6 环二烯烃底物 533

9.7 叶立德［2,3］-重排反应 533

9.7.1 氧叶立德的反应 534

9.7.2 硫（硒）叶立德的反应 535

9.7.3 碘叶立德的反应 537

9.8 烯醇化物的质子化和异构化反应 537

9.8.1 烯醇化物的质子化反应 538

9.8.2 烯醇的异构化反应 547

9.9 酰基重排反应 549

9.10 ［3,3］-双氮杂Cope重排反应 550

10 酰化反应 556

10.1 外消旋醇的酰（酯）化动力学拆分 556

10.1.1 有机催化的反应 556

10.1.2 酶催化的反应 561

10.1.3 酶与金属协同催化的反应 565

10.2 外消旋胺的酰化动力学拆分 566

10.2.1 有机催化的反应 566

10.2.2 酶催化的反应 567

10.3 内消旋二醇的酰化去对称化 567

10.3.1 有机催化的反应 567

10.3.2 酶催化的反应 569

10.4 环状酸酐的去对称化 569

10.4.1 有机催化的反应 569

10.4.2 酶催化的反应 571

10.5 外消旋酸酐的动力学拆分 571

10.5.1 动力学拆分反应 571

10.5.2 动态动力学拆分反应 572

10.5.3 平衡动力学拆分反应 572

10.6 潜手性烯酮的酰化反应 573

11 水解反应 575

11.1 羧酸酯底物 575

11.1.1 外消旋酯的动力学拆分 575

11.1.2 内消旋二酯的去对称化 576

11.2 酰氧基膦酸酯底物 577

11.2.1 α－酰氧基膦酸酯 577

11.2.2 β－酰氧基膦酸酯 578

11.2.3 官能团取代的酰氧基膦酸酯 578

11.2.4 含磷手性中心的羧酸酯 579

11.2.5 串联水解反应 580

11.3 酰胺底物 580

12 卤代反应 583

12.1 氟代反应 583

12.1.1 金属催化的反应 583

12.1.2 有机催化（促进）的反应 585

12.2 氯代反应 586

12.2.1 仲醇的氯代反应 586

12.2.2 酰氯的氯代反应 586

12.3 溴代反应 587

附录 英文缩写对照表 589