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第1章 碳碳键形成反应机理 1

1.1烃化和酰化反应 1

Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成 1

Blanc氯甲基化反应 3

Cram规则 4

Duff醛基化反应 5

Enders腙烃基化反应 6

Ene反应 7

Eschenmoser亚甲基化反应 9

Evans烃基化反应 10

Frater-Seebach烃基化反应 12

Friedel-Crafts反应 12

Gattermann-Koch合成 14

Houben-Hoesch反应 14

Huisgen亲核酰基化反应 16

Koch-Haaf反应 17

Kolbe-Schmitt反应 17

Malonic ester（丙二酸酯）合成 18

Marschalk反应 20

Megers不对称烃基化反应 21

Nierenstein反应 22

Prins反应 23

Reimer-Tiemann反应 25

Shapiro反应 26

Stork烯胺反应 27

Vicarious亲核取代（VNS）反应 30

Vilsmeier-Haack反应 31

Weinreb酮合成法 33

1.2缩合反应 34

Aldol（羟醛）缩合 34

Aldol（羟醛）缩合（定向） 35

Baylis-Hillman反应 38

Benzoin（苯偶姻）缩合 40

Claisen缩合 42

Darzens α ，β-环氧酸酯缩合 43

Erlanmeyer-Plochl反应 45

Eschenmoser偶联反应 46

Evans Aldol缩合反应 47

Henry硝醇反应 48

Horner-Wadsworth-Emmons反应 49

Julia-Lythgoe成烯反应 51

Julia-Kocienski成烯反应 52

Kilani-Fischer合成 52

Knoevenagel缩合反应 54

Kowalski酯增碳反应 55

Masamune-Roush条件 56

Michael加成反应 57

Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应 59

Nef炔醇合成 61

Perkin反应 62

Schlosser对Wittig反应的修正 63

Stetter反应（Michael-Stetter反应） 64

Still-Gennari膦酸酯反应 65

Stobbe缩合反应 66

Tollens反应 68

van Leusen还原氰基化反应 68

Wittig反应 69

Wittig-Horner反应 71

1.3金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应 73

Barton-Kellogg反应 73

Barbier反应 74

Blaise反应 75

Bouveault醛合成 76

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 77

Castro-Stephens偶联反应 77

Corey-Fuchs反应 78

Corey-House合成 79

Fukuyama偶联反应 80

Glaser-Eglinton偶联 81

Grignard反应 82

Guerbet反应 84

Heck反应 84

Hiyama交叉偶联反应 86

Iwanow （Ivanov）反应 87

Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应 88

Keck立体选择性烯丙基化反应 88

Kulinkovich羟基丙烷化反应 89

Kumada交叉偶联反应 91

Liebeskind偶联反应 92

Lombardo-Takai烯基化反应 93

McMurry偶联反应 94

Mukaiyama-Michael偶联反应 95

Negishi交叉偶联反应 96

Nicholas反应 97

Normant反应 98

Nozaki-Hiyama-Kishi反应 99

Olefin metathesis（烯烃复分解）反应 100

Peterson成烯反应 103

Rauhut-Currier反应 104

Reformatsky反应 105

Reppe羰基化反应 106

Roskamp反应 107

Roush反应 108

Sakurai烯丙基化反应（Hosomi-Sakurai反应） 109

Schwartz锆氢化反应 110

Seyferth-Gilbert增碳法 111

Smith-Tietze多组分二噻烃揳入偶联 113

Snieckus定向邻位金属化反应 114

Sonogashira反应 115

Stille偶联反应 116

Suzki偶联反应 117

Takai-Utimoto烯化反应 118

Tebbe烯烃化反应（Petasis烯基化反应） 119

Tsuji-Trost烯丙基化反应 120

Ullmann反应 123

Umpolung极性转换 124

Wurtz反应 125

Ziegler型催化低聚烯烃合成 126

Zimmerman-Traxler反应过渡态模型 127

第2章 官能团相互转化反应机理 131

2.1取代、加成和消除反应 131

Acetalisation（缩醛化）反应 131

Appel反应 132

Atherton-Todd反应 133

Ba mford-Stevens-Shapiro反应 133

Benzynes（苯炔）反应 135

Blum-Ittah氮丙啶合成 137

Boord烯烃合成 138

Brown硼氢化反应 139

Bucherer反应 140

Burgess脱水反应 141

Campbell碳二亚胺合成 142

Chugaev消除 142

Comins试剂 144

Cope消除 145

Corey-Chaykovsky反应 146

Corey-Winter烯烃合成 147

Dakin-West反应 148

Delepine胺合成 149

Doering-LaFlamme丙二烯合成 150

Edman降解 151

Finkelstein反应 152

Furst-Plattner规则 153

Grieco消除反应 154

Hammick反应 155

Hofmann消除反应 156

Jacobsen水解动力学拆分 157

Jacobsen-Katsuki环氧化反应 158

Jocic反应 159

Krapcho脱羰反应 160

K ucherov反应 160

Lawesson硫羰基化试剂 161

Lu-T rost-Inoue反应 162

Martin硫化物脱水剂 163

Meisenheimer络合物 164

Meyers醛合成反应 165

Mitsunobu反应 166

Miyaura硼酸化反应 167

Nagata氢氰化反应 168

Nef反应 169

Neighboring group participation（邻基参与）作用 170

Nucleophilic（亲核）取代（SN1， SN2）反应 172

Oxymercuration-demercuration（羟汞化-脱汞）反应 174

Perkow反应 175

Prevost tras-二羟基化反应 176

Prilezhaev环氧化反应 177

Reissert醛合成反应 178

Sharpless不对称环氧化 179

Sharpless二羟基化反应 180

Shi不对称环氧化（反应） 182

Sommelet醛合成 184

Sonn-Muller醛合成 185

Staudinger反应 185

Thallation（铊化）反应 186

Tischenko反应 187

Trost不对称烯丙位烷化反应 188

von Braun反应 189

Willgerodt反应 190

Woodward cis-二羟基化反应 191

Zaitsev消除反应 192

2.2有机氧化反应 193

Ammoxidation（氨氧化）反应 193

Baeyer-Villiger氧化 194

Boekelheide反应 196

Boyland-Sims氧化反应 197

Corey-Kim氧化 197

Cregee邻二醇裂解 198

C riegee臭氧化反应 199

Dakin反应 200

Davis手性氮氧环丙烷试剂 201

DDQ脱氢反应 202

Dess-Martin过碘酸酯氧化 203

Fleming-K umada氧化反应 204

Etard反应 205

Hooker氧化 206

Jones氧化反应 207

Kochi氧化脱羧反应 208

Kornblum氧化反应 209

Krohnke氧化反应 210

Lemieux-Johnson氧化反应 211

Ley-Griffith氧化反应 211

Malaprade氧化 212

Moffatt氧化反应 213

Nicolaou脱氢反应 215

O ppenauer氧化 215

Osmium tetroxide（四氧化锇）氧化 216

Parilch-Doering氧化 217

Pinnick氧化反应 219

Riley氧化（SeO2氧化）反应 220

Rubottom氧化反应 220

Saegusa氧化反应 221

Sarett氧化反应 222

Swern氧化反应 223

Tempo氧化 224

Vedejes羟基化反应 225

Wacker氧化反应 225

Wessely氧化反应 226

2.3有机还原反应 227

Aluminohydrides还原反应 227

Birch还原 229

Borch还原胺化反应 230

Bouveault-Blanc酯还原 232

Cannizzaro歧化反应 233

C han还原反应 234

Clark- Eschweiler胺的还原烷基化 235

Clemmensen还原 236

Corey- Bakshi-Shibata （CBS）还原 237

Fukuyama还原反应 239

Gribble 吲哚还原 239

Gribble二芳基酮还原 240

Lindlar还原反应 241

Luche还原反应 242

McFadyen-Stevens还原反应 243

Meerwein-Ponndorf-Verley还原 244

Midland还原反应 245

Noyori不对称氢化反应 246

Rosenmund还原 248

Wharton氧迁移反应 248

Wolff-Kishner还原（黄鸣龙还原） 249

第3章 碳杂键的形成反应机理 252

3.1碳氧键的形成 252

Bougault碘内酯化反应 252

Chan-Lam偶联反应 253

Corey-Nicolaou大环内酯化反应 254

Kahne苷化反应 255

Keck大环内酯化反应 255

Kharasch反应 257

Koenig-Knorr苷化反应 258

Mosher’s酯合成 259

Mukaiyama酯化反应 261

Pinner合成 262

Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应 263

Schotten-Baumann反应 264

Steglich酯化反应 265

Williamson醚合成法 267

Yamaguchi酯化反应 268

3.2碳氮键的形成 269

Angeli-Rimini反应 269

Betti反应 269

Buchawld-Hartwig交叉偶联反应 270

Chichibabin氨基化反应 271

Electrophilic（亲电）胺化 272

Fukuyama胺合成 274

Gabriel合成 275

Griess偶联反应 277

Japp-Klingemann反应 278

Leuckar-Wallach反应 279

Mannich反应 280

Martinet二氧吲哚合成 282

Menschutkin反应 283

Merrifield固相肽合成 284

Passerini反应 285

Petasis反应 286

Polonovski反应 287

Regitz重氮盐合成 288

Ritter反应 290

Robinson-Schopf反应 291

Sharpless不对称羟胺化反应 292

Strecker氨基酸合成 293

Ter Meer反应 294

U gi反应 295

Vorbruggen糖基化反应 296

Willgerodt反应 297

Yamada偶联试剂 297

3.3其他碳杂键的形成 298

Arbuzov反应 298

Kabachnik-Fields反应 300

Halogen加成反应 300

Hell-Volhard-Zelinsky反应 301

H ydrazone（腙）碘化反应 302

Maillard（美拉德）反应 303

Newman-Kwart反应 307

Sandmeyer反应 307

Schiemann反应 309

Willgerodt-Kindler反应 309

第4章 碳环和杂环形成反应机理 311

4.1碳环形成的反应 311

Adler-Lindsey卟啉合成 311

Baldwin环化规则 312

Bergman环化反应 314

Bingel反应 315

Bradsher反应 316

Conia-Ene反应 316

Danheiser苯环化反应 317

Danheiser成环反应 318

Danishefsky双烯环加成反应 319

Dieckmann缩合 320

Diels-Alder反应 322

Domino（多米诺）反应 325

Dotz苯环化反应 327

Ene反应 328

Ficini反应 330

Fuj i moto-Bel leau反应 330

Grubbs和Schrock催化环金属化反应 331

Hajos-Wiechert反应 333

H auser环化反应 334

Haworth反应 335

Lu [3＋2]环加成反应 336

Nazarov环化反应 338

Pauson-Khand环戊烯酮合成 339

Percyclic reaction（周环）反应 340

Pschorr闭环反应 343

Robinson闭环反应 344

Simmons-Smith反应 346

Staudinger酮烯环加成 347

Thorpe-Ziegler环化反应 348

Weiss反应 349

Wender [5＋2]环加成反应 350

Zinke-Ziegler杯芳烃合成 351

4.2杂环形成的反应 352

Algar-Flynn-Oyamada反应 352

Allan-Robinson反应 353

Asinger反应 354

Baker-Ollis异黄酮合成 355

Banert反应 356

Bargellini反应 357

Bartoli 吲哚合成 357

Barton-Zard反应 358

Beirut反应 359

Biginelli 嘧啶酮合成 361

Bischler-Mohlau吲哚合成 362

Bischler-Napieralski异喹啉合成 363

Boger吡啶合成 364

Bohlmann-Rahtz吡啶合成 365

Borsche-Drechsel环化反应 366

Boyer反应 367

Bradsher咔唑合成 368

Camps喹啉合成 369

Chichibabin吡啶合成 370

Claisen异噁唑合成 371

Combes喹啉合成 372

Conrad-Limpach反应 373

Cook-Heilbron噻唑合成 373

De Kimpe氮丙啶合成 374

Doebner反应 375

Dornow-W iehler噁唑合成 376

Einhorn-Brunner反应 377

Feist-Beniary呋喃合成 378

Fiesselmann噻吩合成 379

Fischer噁唑合成反应 380

Fischer吲哚合成 380

Friedlander合成 382

Gassman吲哚合成 383

Gewald氨基噻吩合成 384

Gould-Jacobs反应 385

Guareschi-Thorpe缩合 386

Hantzsch吡啶合成 387

Hantzsch吡咯合成 388

Hegedus吲哚合成 389

Heine反应 390

Hinsberg 噻吩合成法 390

Hoch-Campbell氮杂环丙烷合成 391

Huisgen 1，3-偶极环加成反应 392

Kinugasa反应 394

Knorr吡咯合成 395

Knorr喹啉合成 396

Kostanecki反应 397

Larock香豆素、喹啉酮合成 397

Larock吲哚合成 399

Leimgruber-Batcho 吲哚合成 400

Madelung吲哚合成 401

Mogan-Walls反应（Pictet-H ubert反应） 402

Mori-Ban吲哚合成 403

Nenitzescu吲哚合成 404

Paal-Knorr合成法 405

Parham环化反应 406

Pechmann吡唑合成 407

Pechmann香豆素合成反应 408

Petasis-Ferrier重排 409

Pfitzinger喹啉合成 410

Pictet-Spengler异喹啉合成 411

Polonovski-Potier反应 412

Pomeranz-Fritsch反应 413

Povarov反应 414

Schopf反应 415

Simonis色酮环化反应 416

Skraup喹啉合成 417

Stolle合成 418

van Leusen噁唑合成 419

van Leusen吡咯合成 420

van Leusen咪唑合成 421

Wenker氮杂环丙烷合成 422

Zincke取代吡啶盐的合成 422

4.3环系间相互转化 424

Achmatowicz重排 424

Anrorc反应机理 425

Auwers反应 426

Buchner扩环法 427

Ciamician-Dennsted重排 428

Clauson-Kass反应 429

Cornforth重排 429

Dimroth重排 430

Gabriel-Colman重排 431

Kondrat’eva反应 432

Krohnke吡啶合成 433

Morin重排 434

Wessely-Moser重排 435

第5章 分子重排和碳碳键断裂反应机理 437

5.1经过正离子的重排 437

Acid-Catalyzed醛酮重排反应 437

Allylic（烯丙基）重排 438

Amadori重排反应 440

Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排 441

Bamberger重排 442

Beckmann重排 443

Benzidine（联苯胺）重排 444

Demjanov-Tiffeneau重排 445

Dienone-phenol（二烯酮-酚）重排 446

Ferrier重排 447

Fischer-Hepp重排 450

Fries重排 450

Hayashi重排 453

Hofmann-Martius重排 454

Jacobsen重排 455

Meyer-Schuster重排 456

Orton重排 457

Piancatelli重排反应 458

Pinacol重排 459

Rupe重排 461

Stieglitz重排 462

Wagner-Meerwein重排 462

Wallach重排 464

5.2经过负离子的重排 465

Baker- Venkataraman重排 465

Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排 466

Brook重排 467

Chan重排 468

Chapman重排反应 469

Favorskii重排 469

Gabriel-Colman重排 472

Kornblum-DeLaMare重排反应 472

Oktoberfest重排 474

Payne重排 475

Pummerer重排 475

Ramberg-Backlund烯烃合成反应 477

von Richter反应 478

Smiles重排 479

Sommelet-Hauser铵叶立德重排 480

Stevens重排 482

Truce-Smiles重排反应 483

Wittig重排 484

Zimmerman-Grovenstein重排 487

5.3经过卡宾和氮宾的重排 487

Arndt-Eistert反应 487

Curtius重排 489

Fritsch-W iechell重排 490

Hofmann酰胺降解反应 491

Lossen重排 492

Neber重排 493

Schmidt重排 494

Wolff重排 495

5.4周环重排反应 497

Carroll重排 497

Claisen重排 498

Claisen-Eschenmoser， Claisen-Johnson，Claisen-Ireland重排 501

Cope重排 502

Meisenheimer重排 504

Mislow-Evans重排 504

Overman重排 505

5.5碳碳键断裂反应 507

Beckmann裂解反应 507

Eschenmoser-Tanabe碎片化反应 507

Gorb碎裂化反应 508

Haller-Bauer反应 510

Haloform反应 511

Julia开裂反应 512

Marshall硼化物碎片化反应 513

Ruff递降反应 513

Wohl递降反应 514

第6章 自由基和光化学反应机理 516

6.1自由基反应 516

Barton去羰基反应 516

Barton-McCombie去氧反应 517

Dowd自由基扩环反应 518

Gomberg-Bachmann反应 519

Hoffmann-Loffler-Freytag反应 520

Hunsdiecker反应 521

Keck自由基烯丙基化反应 523

Kolbe电解偶联反应 524

Mclafferty重排 525

Meerwein芳基化反应 525

Minisci反应 527

Pinacol偶联反应 527

Radical-nucleophilic aromatic substitution（自由基芳香亲核取代）反应 528

Radical串联反应 529

Reed反应 531

Rychnovsky多元醇合成 532

Simonisni反应 533

Story自由基扩环合成 534

Suarez裂解反应 534

Surzur-Tanner重排 535

Ueno-Stork环化反应 536

Vinylcyclopropane（乙烯基环丙烷）重排反应 536

Wohl-Ziegler反应 537

6.2光化学反应 539

Barton反应 539

Breslow远程氧化脱氢法 540

De Mayo反应 541

Di-π-甲烷重排 542

Norrish Ⅰ和Ⅱ型光化学反应 543

Paterno-Buchi反应 544

Robinson光重排反应 545

Witkop光环合反应 546